Alcanos y cicloalcanos

Prof. Ivette Torres Vera

Nombres comunes
Prefijos
Iso
Indica que el terminal de una cadena sin ramificar termina en CH(CH3)2. Posee una ramificacin con un grupo metilo.

Neo
El terminal de la cadena finaliza en C(CH3)3. Tiene dos ramificaciones con metilo.

Ambos se incluyen en el orden alfabtico, sec y tert NO se incluyen en el orden alfabtico

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Ejercicio
Escriba la estructura de:
4-etil-2,5-dimetiloctano 2-etil-2,4,6-trimetilheptano

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Clasificacin de C e H
Se clasifican de acuerdo al grado de sustitucin por otros carbonos.
Carbono e Hidrgeno primario
Estn enlazados a un tomo de carbono

Carbono e Hidrgeno secundario

Estn enlazados a dos tomos de carbono

Carbono e hidrgeno terciario

Estn enlazados a tres tomos de carbono

Carbono cuaternario
Estn enlazados a cuatro tomos de carbono.
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Ejercicio 2
Escriba la estructura de:
4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano Identifique los carbonos, 1, 2, 3, y 4. Circule un ejemplo de los siguientes grupos:
Metilo, etilo, isopropilo, sec-butilo e isobutilo

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Cicloalcanos
Hidrocarburos cclicos. Formados por anillos de 3 ms carbonos. Frmula: CnH2n La estructura se representa con polgonos que tienen el mismo nmero de lados que tomos de carbono en el anillo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del mismo nmero de carbonos.
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Ejemplos:

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Nomenclatura de cicloalcanos
Aadir el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta que tiene el mismo nmero de carbonos que el anillo. Sustituyentes
1 sustituyente: no es necesario indicar nmeros a los carbonos. 2 sustituyentes: se enumera el anillo comenzando con el sustituyente segn el orden alfabtico.
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Nomenclatura de cicloalcanos
3 ms sustituyentes: Enumerar el anillo en la direccin que presente el nmero ms bajo de los sustituyentes.
Luego se colocan en orden alfabtico.

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 Cuando el anillo contiene menos carbonos que el grupo alquilo enlazado a l, el compuesto se nombra como alcano y el anillo como un sustituyente cicloalquilo.

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Bicicloalcanos
Alcanos que contienen dos anillos que comparten dos ms tomos de carbono. Frmula: CnH2n-2

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Nomenclatura de bicicloalcanos
El nombre se deriva del hidrocarburo que contiene el mismo nmero de carbonos que tiene el anillo bicclico.
9 carbonos ( biciclononano)

Se enumera comenzando con uno de los carbonos del puente que une los anillos y luego los dems tomos de carbono.
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Nomenclatura de bicicloalcanos
Contar cuantos carbonos hay en cada puente de los anillos. Si tienen sustituyentes, se les asigna el nmero ms bajo. Para escribir el nombre:
Colocar la palabra biciclo Entre corchetes representar los nmeros de carbonos de los puentes del anillos, en orden descendente.
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Conformaciones de alcanos y cicloalcanos

Conformacin
Cualquier arreglo tridimensional de tomos que resulte de la rotacin de enlaces sencillos.

Proyeccin Newman
Forma de visualizar una molcula a travs de un enlace sencillo C-C.

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Etano C2H6
Forma escalonada
Los tomos grupos de un carbono estn lo ms alejados de los dems tomos de carbono.

Forma eclipsada
Los tomos o grupos de cada carbono estn cercanos y se solapan.
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Relacin de energa entre conformaciones

ngulo dihedral :
ngulo creado por los dos planos que se intersectan definidos por los tres tomos:

Conformacin escalonada = 60 Conformacin elipsada = 0 Diferencia en energa entre las dos conformaciones es de 12.6 kJ
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Energa torsional
Fuerza que se opone a la rotacin de una parte de la molcula sobre un enlace mientras la otra parte de la molcula permanece estacionaria. Etano
Es causada por leves repulsiones de los pares de electrones de enlaces C-H adyacentes segn rotan y pasan de una conformacin a otra.
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Ejercicio
Dibuje las proyecciones Newman para:
Butano 1,2-dicloroetano 2-metilpropano

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Conformaciones de Butano
Anti
Conformacin escalonada donde los grupos CH3 estn distantes. (en direcciones opuestas), ngulo dihedrall = 180

Gauche
Conformacin escalonada donde el ngulo dihedral es de 60.

Eclipsada
2 metilos, ngulo dihedral es 0 CH3 H, ngulo dihedral es 120
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Conformaciones gauche y anti

La diferencia en energa es de 3.8 kJ, esto se debe a la tensin de interacciones noenlazantes. Tensin (Impedimento estrico)
Surge cuando tomos no-enlazantes entre s son forzados a acercarse y sus electrones se repelen.

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Cicloalcanos
Teora de la tensiones Baeyer
Carbono enlazado a cuatro tomos, presenta un ngulo de 109.5 .

Qu ocurre en los cicloalcanos?

Se desvan del valor normal. Indican que las molculas estn tensas. Son molculas inestables

Tensin angular
Tensin inducida en una molcula cuando el ngulo de enlace se desva del ideal 109.5.
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Ciclopropano
Es plano Sus enlaces C-H son adyacentes. Tienen un ngulo de 60. Molcula tensa e inestable Enlaces dbiles y ms reactivo que su alcano tpico.

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Ciclobutano
Menor tensin angular que ciclopropano. Mayor tensin torsional por el gran nmero de hidrgenos en el anillo. No es completamente plano, un carbono cae a 25 sobre el plano de los otros 3 C. Efecto del pequeo doblez
Aumenta la tensin angular y disminuye la tensin torsional hasta alcanzar un balance de energa mnimo.
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Ciclopentano
Es prcticamente plana. No tienen tensin angular. Tiene gran cantidad de tensin torsional. Se dobla para adoptar una conformacin plegada no planar que mantiene un balance entre aumento de tensin angular y disminucin de tensin torsional.
Conformacin de sobre
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Ciclohexano
No es plana Adopta conformaciones plegadas en 3D que alivia las tensiones. Libre de tensin angular
Silla
Enlaces escalonados Libre de tensin angular y torsional Mnimo de energa Ms estable

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 Bote
Posee enlaces eclipsados Tiene tensin torsional Tensin Van der Waals por el acercamiento excesivo de hidrgenos. Menos estable que la silla Mxima energa Tensin estrica de hidrgenos en C 1 y 4. Pares de hidrgenos en C 2,3,5 y 6 producen tensin torsional porque estn eclipsados.
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 Bote retorcido
Se encuentra en un mnimo de energa sobre la silla.

Enlaces ecuatoriales y axiales

Ecuatoriales hidrgenos en el plano del anillo Axiales hidrgenos ubicados sobre y bajo el plano paralelo al eje perpendicular a ellos.

Sustitucin de un hidrgeno
Interaccin 1,3-diaxial
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Conformaciones cis y trans

CIS
Tienen dos hidrgenos en el mismo lado del anillo, axial ecuatorial (ambos)

TRANS
Dos hidrgenos en lados opuestos del anillo, uno axial y otro ecuatorial.

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Propiedades de alcanos y cicloalcanos

Alcanos de bajo peso molecular
Son gases a temperatura ambiente

Alcanos de alto peso molecular

Son lquidos a temperatura ambiente.

Alcanos de peso molecular muy alto

Son slidos a temperatura ambiente.

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