INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTFICOS Y TECNOLGICOS WILFRIDO MASSIEU PREZ

JEFATURA DE CIENCIAS BSICAS GUA PARA QUMICA IV (PLAN 2007)

Academia: QUMICA Turno: MATUTINO / VESPERTINO Autor: Carmen Patricia Aguilar Segura
Temas a desarrollar:

Materia: QUMICA IV

Primer Periodo Ordinario

Semestre B 2008-2009 Fecha de Edicin: Enero, 2009.

1.- TERMOQUMICA. Sistemas (abierto, cerrado y aislado) Calor, temperatura. Entalpa. Calor de formacin. Calor de reaccin. Leyes de la termoqumica. Reaccin exotrmica y endotrmica Ley de Hess

2.- VELOCIDAD DE REACCIN Y EQUILIBRIO QUMICO. Teora de las colisiones. Velocidad de reaccin. Ley de accin de masas. Factores que afectan la velocidad de reaccin. Reaccin reversible y reaccin irreversible. Concepto de equilibrio qumico Constante de equilibrio. Principio de Le Chatelier. Factores que modifican el equilibrio qumico

Principios de qumica 4 Jos Mariano Bravo Trejo Ed. EXODO. El mundo de la Qumca, Conceptos y aplicaciones. Moore, Stanitski, Word, Kotz. Ed. Pearson Educacin Qumica. La Ciencia Central Brown, Theodore L. Ed. Pearson Educacin QUIMICA ORGANICA Teresita Flores Labardini Ed. Esfinge

Fundamentos de Qumica 2, 3, 4 Ocampo, Fabila, et. al. Ed. Publicaciones Cultural. QUIMICA Zrraga Ed. Mc Graw Hill QUIMICA ORGNICA Morrison And Boyd Ed. Adisson Wesley Interamericana

Fundamentos de Qumica Hein, Morris Ed. Intern. Thomson Editores Fundamentos de Qumica Burns, A. Ralph Ed. Prentice Hall QUMICA ORGNICA Rakoff Henry Ed. Limusa

Pginas de Internet propuestas:

http://es.wikipedia.org/wiki/Termodin%C3%A1mica http://es.wikipedia.org/wiki/Termoqu%C3%ADmica http://es.wikipedia.org/wiki/Cin%C3%A9tica_qu%C3%ADmica http://joule.qfa.uam.es/beta-2.0/temario/tema6/tema6.php http://www.angelfire.com/cantina/probres/preuniversidad/teoria/quimica/equilibrio01.PDF http://www.uv.es/~baeza/equili.html http://www.monografias.com/trabajos17/calorimetria/calorimetria.shtml

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

UNIDAD 1.- TERMOQUMICA OBJETIVO. Establecer el comportamiento de las reacciones qumicas como sistemas termoqumicos. (RAP) 1: Analizar la relacin que existe entre la energa y las reacciones qumicas. (RAP) 2: Clasificar el tipo de reaccin termoqumica con base en las variaciones de energa.
La Termoqumica es una subdisciplina de la fisicoqumica que estudia los cambios que se presentan durante la realizacin de una reaccin qumica. Se puede considerar que las reacciones qumicas se producen a presin constante y volumen constante. Para cualquier tipo de estudio cientfico, se debe considerar un sistema en particular: Un SISTEMA es un conjunto delimitado del universo que comprende algunos elementos relacionados para alcanzar un objetivo; pueden ser: abiertos, cerrados o aislados, dependiendo del vnculo que guarden con el entorno. Un sistema abierto, es aquel que permite un continuo intercambio de masa y energa con sus alrededores. Un sistema cerrado solo permite el intercambio de energa con el entorno, pero no de masa. Los sistemas aislados (adiabticos), como su nombre lo indica no permiten intercambio de materia (masaenerga) con los alrededores.

LA ENTALPA. La Entalpa es la cantidad de energa de un sistema termodinmico que puede

intercambiar con su entorno. Por ejemplo, en una reaccin qumica a presin constante, el cambio de entalpa del sistema es el calor absorbido o desprendido en la reaccin. El trmino de entalpa fue descrito por el fsico alemn Rudolf J.E. Clausius en 1850. Cuando un sistema pasa desde unas condiciones iniciales hasta otras finales, se mide el cambio de entalpa ( H). H = H final H inicial La entalpa recibe diferentes denominaciones segn el proceso que se est verificando, as se tiene lo siguiente: ENTALPA DE REACCIN: Es el calor absorbido o desprendido durante una reaccin qumica, a presin constante. ENTALPA DE FORMACIN: Es el calor necesario para formar una mol de una sustancia, a presin constante y a partir de los elementos que la constituyen. Ejemplo: H2 (g) + O2 (g) H2O + 68.3 Kcal

Cuando se forma una mol de agua (18 g) a partir de hidrgeno y oxgeno se producen 68.3 Kcal, lo que se denomina entalpa de formacin del agua. ENTALPA DE COMBUSTIN: Es el calor liberado a presin constante, cuando se quema una mol de sustancia. Ejemplo: CH4 (g) + 2O2 (g) 2 CO2 (g) + 2 H2O (l) H = 212.8 Kcal

Lo que significa que cuando se queman 16 g de metano (1 MOL) se desprenden 212.8 Kcal. Estas entalpas se determinan normalmente a 25C y 1 atm. Para determinar la entalpa estndar de formacin de las sustancias, se debe tener en cuenta lo siguiente: 1. La entalpa estndar de formacin de los elementos puros, libres y tal como se encuentran en su estado natural es cero. Por ejemplo: H2 (g), O2 (g), N2 (g), Cl2 (g), Na (s), etc, tienen Hf = 0, donde Hf es la entalpa estndar de formacin. ENTALPA ESTNDAR de una reaccin: Calor de reaccin

aA + bB

cC + dD

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

Se calcula restando las entalpas estndares de formacin de los reactivos de las entalpas estndares de formacin de los productos, como se ilustra en la siguiente ecuacin:

HR = Hf Productos Hf reactantes HR = ( c HfC + d HfD ) ( a HfA + b HfB )

Procesos exotrmicos y endotrmicos. En funcin del calor que intercambien en el medio, los procesos (reacciones) se pueden clasificar como exotrmicas y endotrmicas; lo que nos indicar si la reaccin habr perdido o ganado energa es la entalpa de la reaccin.

HR =

HR = +

Exotrmicas: Desprenden calor hacia el entorno, es decir, pierden o liberan calor: Endotrmicas: Absorben calor del entorno, es decir ganan o necesitan calor durante su ralizacin:

Leyes de la termoqumica.
Primera ley de la termoqumica o Ley de Lavoisier-Laplace. El calor necesario para descomponer una sustancia en sus elementos es igual, pero de sentido contrario, al que se necesita para volver a formarla. Segunda ley de la Termoqumica o Ley de Hess. En 1840 Hess postul una ley absolutamente emprica: El calor liberado o absorbido a presin o volumen constante en una reaccin qumica dada es independiente del nmero de etapas en que se realiza el proceso qumico.

ACTIVIDADES PROPUESTAS PARA EL ALUMNO: A. Consultando la bibliografa y pginas electrnicas propuestas, escribe los siguientes conceptos: Sistemas (abierto, cerrado y aislado) Calor, temperatura. Entalpa. Calor de formacin. Calor de reaccin. Calor de combustin. Reaccin exotrmica y endotrmica. Leyes de la termoqumica. Primera Ley de la termoqumica (de Lavoisier Laplace) Segunda Ley de la termoqumica (Ley de Hess).

B. Elabora un cuadro o mapa conceptual que te permita relacionar los conceptos antes descritos.

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

I.- RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS ESCRIBIENDO DENTRO DEL PARNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA.

1. 2.

( (

) )

3. 4. 5. 6.

( ( ( (

) ) ) )

Estudia los cambios trmicos asociados con las reacciones qumicas. En la erupcin de un volcn se libera una gran cantidad de energa calorfica al ambiente, teniendo como resultado una reaccin: Es un ejemplo de sistema cerrado. El calor total de una reaccin qumica es independiente del nmero de etapas a travs de las cuales se realiza. Es un ejemplo de sistema abierto. Se determina mediante la suma de los calores de formacin de los productos menos la suma de los calores de formacin de los reactantes. En un tiradero de basura, la descomposicin de la materia orgnica se acelera por la absorcin de energa solar; lo cual ejemplifica una reaccin: El calor de formacin de cualquier elemento en estado natural o elemental es igual a: Es una medida del promedio de la energa cintica de las partculas de un cuerpo. El calor producido al quemarse el gas de una estufa se conoce como: Es el calor que se absorbe o libera cuando se forma un Mol de sustancia a partir de sus elementos. El calor de formacin y el calor de descomposicin de una sustancia son numricamente igual pero de signo contrario. Es la suma de las energas cinticas de las partculas de un cuerpo.

A. Calor de reaccin B. 2. Ley de la Termoqumica (Ley de Hess). C. Cero D. Termmetro E. Temperatura F. Termoqumica G. La oxidacin de un clavo a la intemperie H. Calor de combustin I. Exotrmica J. Calor K. Calor de formacin L. 1er. Ley de la termoqumica (Lavoisier- Laplace). M. Endotrmica

7.

8. 9.

( (

) ) ) ) )

10. ( 11. ( 12. (

13. (

RESUELVE LOS SIGUIENTES PROBLEMAS, EXPLICANDO CLARAMENTE TU PROCEDIMIENTO. UTILIZA HOJAS ANEXAS PARA SU RESOLUCIN.

A. La mayora de las reacciones qumicas que se utilizan para producir calor son reacciones de combustin. En la mayora de las casas, los combustibles que normalmente se emplean en las estufas son gases derivados del petrleo, como el METANO (CH4); ETANO (C2H6); PROPANO o G. L. P. (C3H8) y BUTANO (C4H10); las personas que se dedican a soldar piezas metlicas empleando soldadura autgena, utilizan como combustible al ACETILENO (C2H2); y en los automviles se emplea la GASOLINA (C8H18); en casa casi siempre se tienen solventes como la ACETONA (C3H6O), que tambin, arde con facilidad y se quema totalmente. 1.- Considerando los valores de calor de formacin anexos, determina la entalpa de cada reaccin, indicando cul es la que genera mayor cantidad de energa entre el G. L. P., ACETILENO Y LA ACETONA A. C3H8 (g) + 5 O2 (g) 3 CO2 (g) + 4 H2O (g)

B.

C2H2 (g)

+ 5/2 O2 (g)

2 CO2 (g) +

H2O (g)

C.

C3H6O (l)

+ 4 O2 (g)

3 CO2 (g) + 3 H2O (g)

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

2.- En la siguiente reaccin, calcular el calor de reaccin e indicar si esta es exotrmica o endotrmica, considerando los siguientes calores de formacin: C2H4(g) + O2(g) CO2(g) + H2 O(g)

3.- Calcula el calor de reaccin a partir de los calores de formacin para la siguiente reaccin, e indica si la reaccin es exotrmica o endotrmica. NaOH + FeCl3 NaCl + Fe(OH) 3

3.- Determina el calor de reaccin para el siguiente proceso, indicando si se trata de una reaccin exotrmica o endotrmica. H2SO4 (ac) + NaOH(ac) Na2SO4(ac) + H2O (l)

4.- Determina el calor de reaccin del siguiente sistema a partir de los calores de formacin de las sustancias participantes; indica el tipo de reaccin que representa de acuerdo a su entalpa: KClO3 + S KCl + SO2

5.- Si durante el siguiente proceso, se tiene un Calor de reaccin igual a 1649.9 Kcal, determina el calor de formacin para el Hidruro de Litio y Aluminio (LiAlH 4), tomando en cuenta los calores de formacin de la tabla anexa y a partir de la siguiente ecuacin balanceada: 6 LiAlH4(a) + 2 C(NO2)4(l) 3 Al2O3(s) + 3 Li2O(s) + 2 CO2(g) + 4 N2(g) + 12 H2(g)

6.- Dada la siguiente reaccin qumica, si su calor de reaccin es de 104.54 Kcal, Determine la entalpa O de formacin ( H f ) del yoduro de hidrgeno (HI ( g ) ). HI ( g ) + H2O2 ( l ) I2 (s) + 2 H2O ( l )

7.- La reaccin de Combustin de la glucosa en la actividad celular, otorga una energa de 671.77 Kcal; a partir de la siguiente ecuacin, determina el calor de formacin de la glucosa. C6H12O6 (s) + 6 O2(g) 6 CO2(g) + 6 H2O(l)

8.- Considerando que el valor de la entalpa de reaccin del siguiente proceso es igual a HR = 202.84; determina el calor de formacin para el Amonaco. 2 NO(g) + 5 H2 (g) 2 NH3 (g) + 2 H2O

ANEXO:
C3H8 (g) C2H2 (g) CO2 (g) C3H6O ( l) H2O (l) C(NO2)4(l) NO H2O (g) = = = = = = = = 24.83 + 54.2 94.05 58.82 68.32 8.8 + 21.6 58.7 KclO3 KCl SO2 H2SO4 NaOH C2H4 H2O2 ( l )

Hf = Kcal/mol
= = = = = = = 93.5 104.2 71.0 194.55 101.99 + 12.56 44.93 Na2SO4 NaCl Fe(OH)3 FeCl3 Li2O(s) Al2O3(s) Fe2O3 = = = = = = = 330.90 98.23 197.00 95.48 142 399.1 196.5

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

2.- VELOCIDAD DE REACCIN Y EQUILIBRIO QUMICO.

OBJETIVO. Manejar criterios que intervienen en el desarrollo de un proceso qumico.
(RAP) 1: Conocer los factores que modifican la velocidad de una reaccin qumica para optimizar un proceso. (RAP) 2: Interpretar la constante de equilibrio qumico. (RAP) 3: Describir cmo los factores del equilibrio qumico intervienen en el desarrollo de un proceso. La cintica qumica es el campo de la qumica que se ocupa de la rapidez o velocidad de las reacciones, as como de los mecanismos de las mismas. Velocidad de reaccin. Se define la velocidad v de una reaccin, como la cantidad de reactivo que se consume, o la de producto que se forma, por unidad de volumen en la unidad de tiempo. Dado que la cantidad de sustancia por unidad de volumen en una disolucin, se denomina concentracin, y teniendo en cuenta que, por lo general, tanto los reactivos como los productos se hallan en disolucin, ya sea lquida, slida o gaseosa, la velocidad de reaccin representa la variacin de concentracin de una cualquiera de las sustancias que intervienen en la reaccin por unidad de tiempo y se mide en mol/l.s.

v=

[C] t

La velocidad de las reacciones qumicas abarca escalas de tiempo muy amplias. Por ejemplo, una explosin puede ocurrir en menos de un segundo; la coccin de un alimento puede tardar minutos u horas; la corrosin puede tomar aos y la formacin de petrleo puede tardar millones de aos. Al Tiempo que transcurre desde el inicio hasta la aparente terminacin de una reaccin qumica, se le denomina: tiempo de reaccin. Comparando los dos conceptos: A mayor velocidad de reaccin, corresponde un tiempo de reaccin menor. A menor velocidad de reaccin, el tiempo de reaccin ser mayor. Teora de las colisiones: De acuerdo a esta teora, para que ocurra una reaccin qumica es necesario que las especies que participan en la misma sufran choques efectivos entre s; con la finalidad de hacer posible la ruptura de los enlaces existentes y, de la misma forma, dar lugar a la creacin de nuevos enlaces entre las sustancias producidas. Factores que afectan la velocidad de reaccin. Existen varios factores que afectan la velocidad de una reaccin qumica: la concentracin de los reactivos, la temperatura, la existencia de catalizadores y la naturaleza de los reactantes, dentro de la que se puede sealar, tanto su actividad qumica como la superficie de contacto. Temperatura. Por norma general, la velocidad de reaccin aumenta con la temperatura porque al aumentarla incrementa la energa cintica de las molculas. Con mayor energa cintica, las molculas se mueven ms rpido y chocan con ms frecuencia y con ms energa. Para un buen nmero de reacciones qumicas la velocidad se duplica aproximadamente cada que reaumentan diez grados centgrados la temperatura. Naturaleza de los reactantes: a) Estado Fsico o de Agregacin de los Reactivos. Si en una reaccin interactan reactivos en distintas fases y su rea de contacto es menor, su velocidad tambin es menor. En cambio, si el rea de contacto es mayor, la velocidad consecuentemente es ms alta. b) Actividad Qumica: Para determinado tipo de reacciones, es conveniente emplear los reactivos adecuados para un mejor rendimiento en el proceso; por lo que se debe considerar la facilidad o dificultad que tenga una especie para reaccionar; es decir, su actividad qumica, misma que puede predecirse con el conocimiento de la tabla peridica. Presencia de un catalizador. Los catalizadores son sustancias que aumentan la rapidez de una reaccin sin transformarla (sin participar en ella). La forma de accin de los mismos es modificando el mecanismo de reaccin, empleando pasos elementales con menor energa de activacin. Existen catalizadores homogneos, que se encuentran en la misma fase que los reactivos (por ejemplo, el hierro III en la descomposicin del perxido de hidrgeno) y catalizadores heterogneos, que se encuentran en distinta fase (por ejemplo la malla de platino en las reacciones de hidrogenacin). Los catalizadores tambin pueden llegar a retardar reacciones, no solo acelerarlas; en esos casos reciben el nombre de inhibidores. INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. 6
PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA ACADEMIA DE QUMICA T. M.

Concentracin de los reactivos. La mayora de las reacciones son ms rpidas entre ms concentrados se encuentren los reactivos. Cuanto mayor concentracin, mayor frecuencia de colisin y por ende, mayor velocidad de la misma. Energa de Activacin. En 1888, el qumico sueco Svante Arrhenius sugiri que las molculas deben poseer una cantidad mnima de energa para reaccionar. Esa energa proviene de la energa cintica de las molculas que colisionan. La energa cintica sirve para originar las reacciones, pero si las molculas se mueven muy lento, las molculas solo rebotarn al chocar con otras molculas y la reaccin no sucede. Para que reaccionen las molculas, stas deben tener una energa cintica total que sea igual o mayor que cierto valor mnimo de energa llamado energa de activacin (Ea). Una colisin con la energa adecuada (Ea) consigue que los tomos de las molculas alcancen el estado de transicin. Pero para que se lleve a cabo la reaccin es necesario tambin que las molculas estn orientadas correctamente. Ley de Accin de Masas (enunciada por Wuldberg y Waage). De acuerdo a la concentracin de las sustancias participantes en una reaccin, se considera que, la velocidad de una reaccin es directamente proporcional al producto de las concentraciones molares de las especies reaccionantes, elevados a su coeficiente e balanceo. Dado que cada reaccin es especfica en su realizacin, se puede expresar lo siguiente: Para una reaccin qumica, su velocidad est determinada por una constante especfica de velocidad que multiplica el producto de las concentraciones molares de los reactantes, elevadas a su coeficiente de balanceo.De este modo, para una reaccin qumica hipottica :

aA+bB
la velocidad de reaccin se define como:
a b

cC+dD

v = k [A] [B]

"v" corresponde a la velocidad de reaccin y "k" es la constante de velocidad. (Especfica para cada reaccin en particular). [ ] Corresponde a la concentracin molar de cada especie. Si en la reaccin participan especies en estado slido, no se expresan en la ecuacin de velocidad, ya que su concentracin sera constante durante el proceso y solo se vera afectada por el otro componente de la reaccin.

Ejemplo: Expresar la ecuacin de velocidad de la siguiente reaccin de acuerdo a la ley de accin de

masas.

F2(g) + 2 ClO2(g) Na2CO3(s) + 2 HCl(g) EQUILIBRIO QUIMICO.

2 FClO2(g 2 NaCl(s) + CO2(g) + H2O

v = [F2] [ClO2] v = [HCl]

2

La idea de reaccin qumica, supone que el proceso progresa de los reactivos hacia los productos y que se detiene cuando se agota el reactivo que se encuentra en menor proporcin. Este tipo de reacciones se denominan irreversibles. Sin embargo, con mayor frecuencia sucede que, a medida que los productos van haciendo su aparicin en la reaccin, pueden reaccionar entre s regenerando de nuevo los reactivos. Cuando esto es posible en una reaccin qumica, se dice que es reversible y se representa mediante una doble flecha, indicando as que la reaccin puede llevarse a efecto tanto en un sentido como en el inverso: reaccin directa

reactivo(s)
reaccin inversa

producto(s)

Cada proceso posee una velocidad propia que va variando con el tiempo. As, en un inicio, la velocidad de la reaccin directa es mucho mayor que la de la reaccin inversa, debido a la diferencia de concentraciones entre reactivos y productos; pero a medida que estos ltimos se van formando, los reactivos van desapareciendo, con lo cual ambas velocidades se aproximan hasta hacerse iguales. A partir de tal instante sucede como si la reaccin estuviera detenida, pues las proporciones de reactivos y productos se mantienen constantes. Se dice entonces que se ha alcanzado el equilibrio qumico.

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

CONSTANTE DE EQUILIBRIO QUMICO. Considerando la ley de accin de masas para expresar la

velocidad e una reaccin, para una reaccin genrica del tipo:

v1

aA + bB
v2

cC + dD

Al determinar en cada una de las reacciones, la directa y la inversa, la velocidad de las mismas, y si se sabe que en el equilibrio qumico: v1 = v2 , al agrupar en un mismo trmino el valor de las constantes especficas de cada reaccin, se tiene como resultado la ecuacin que permite el clculo de la constante de equilibrio: (a temperatura constante)

Keq =

[C] [D] [A] [B]

a

Y se expresa esta constante de equilibrio como el producto de las concentraciones molares de los productos de una reaccin, entre el producto de las concentraciones molares de los reactantes; elevados a sus respectivos coeficientes de balanceo. Esta constante es especfica para cada reaccin qumica y depende de la temperatura a la que se realiza. Su utilidad es muy amplia en el mbito industrial porque permite predecir el comportamiento de un proceso qumico.

EL PRINCIPIO DE LE CHTELIER
Existe un principio muy general que determina las posibilidades de variacin de los equilibrios qumicos. Fue propuesto a finales del siglo pasado por el qumico francs Henri-Louis Le Chtelier (1850-1936), por lo que se conoce como principio de Le Chtelier. Se puede enunciar en los siguientes trminos: Cuando sobre un sistema qumico en equilibrio se ejerce una accin exterior que modifica las condiciones del sistema, el equilibrio se desplaza en el sentido que tienda a contrarrestar la perturbacin introducida. FACTORES QUE MODIFICAN EL EQUILIBRIO QUMICO. Los factores que modifican una condicin de equilibrio son: Temperatura, Concentracin y Presin. CONCENTRACIN. Si en un sistema en equilibrio qumico se aumenta la concentracin de los reactivos, el equilibrio se desplazar hacia la derecha a fin de provocar la transformacin de aqullos en productos y recuperar as la situacin inicial. TEMPERATURA. Una modificacin de la temperatura del sistema en equilibrio puede producir igualmente un desplazamiento del mismo en un sentido o en otro. Un aumento de la temperatura desplazar el equilibrio en el sentido de la reaccin endotrmica. Una disminucin de temperatura o un enfriamiento del sistema, favorecer la reaccin exotrmica. PRESIN. Tambin las variaciones de presin, cuando el sistema posee componentes gaseosos, repercuten sobre el equilibrio qumico. Un aumento de presin desplazar el equilibrio hacia donde se observe un menor nmero de moles de especies, ya que ocuparn un menor volumen; por el contrario, una disminucin de la presin, permitir que la reaccin se desplace hacia un mayor nmero de moles de sustancia; es decir, mayor volumen.

ACTIVIDADES PROPUESTAS PARA EL ALUMNO:

A. Consultando la bibliografa y pginas electrnicas propuestas, escribe los siguientes conceptos: Concepto de Cintica Qumica Conceptos de velocidad y tiempo de reaccin. Factores que modifican la velocidad de una reaccin. Ley de Accin de masas. Constante de equilibrio. Factores que afectan al equilibrio qumico. Principio de Le Chatelier.

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

B. De acuerdo a la informacin que tienes en tu cuaderno, comenta en grupo los conceptos y la aplicacin de los mismos en la resolucin de problemas especficos inherentes al tema, para que posteriormente contestes los siguientes ejercicios.

II.- CONTESTA BREVEMENTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS: 1. 2. Se considera como la variacin de la concentracin de los reactantes en la unidad de tiempo.. Para que dos sustancias reaccionen, es necesario que sus partculas entren en contacto producindose choques efectivos entre las mismas, de acuerdo con: Menciona cuales son los factores que afectan la velocidad de una reaccin.. De acuerdo a la ley de accin de masas, escribe la expresin matemtica que representa la velocidad de reaccin de ecuacin: 2NH3(g) + 3 N2O(g) 5. 4 N2(g) + 3 H2O(l) ................................................

3. 4.

En un proceso reversible, la reaccin directa y la reaccin inversa ocurren a la misma velocidad se dice entonces que el sistema ha alcanzado:.. Es la rama de la qumica que estudia la forma en que ocurren las reacciones qumicas y la velocidad a la que se llevan a cabo:. Es el lapso transcurrido desde el inicio de una reaccin hasta su aparente terminacin:.. La energa mnima necesaria para que se inicie una reaccin se conoce como: Los factores que afectan al equilibrio qumico son:

6. 7. 8.

9.

10. Establece que, cuando un sistema est en equilibrio, un cambio en las propiedades del sistema dar lugar a que el equilibrio se desplace en la direccin que tienda a contrarrestar el efecto del cambio

11. En una reaccin reversible en equilibrio, el producto de las concentraciones molares de las sustancias de la derecha, dividido entre el producto de las concentraciones molares de las sustancias de la izquierda, elevando cada concentracin a la potencia correspondiente del coeficiente que indica la ecuacin balanceada, es igual a una constante llamada:........................................................ 12. Son sustancias que aceleran la velocidad de una reaccin qumica sin intervenir en la composicin final de los productos:.. 13. La expresin de la constante de equilibrio para la reaccin: 2 HCl + Ba(OH)2 BaCl2 + 2 H2O es:.

III.- ESCRIBE DENTRO DEL PARNTESIS LAS LETRAS QUE CORRESPONDAN A LA RESPUESTA CORRECTA:

1.- (

) Reacciones que requieren de energa para que se realicen: A) Reacciones Endotrmicas B) Reacciones Reversibles C) Reacciones Directas D) Reacciones Exotrmicas

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

2.- (

) Sistema que presenta intercambio de energa pero no de masa con sus alrededores: A) Abierto B) Adiabtico C) Cerrado D) Cclico

3.- (

) El calor de una reaccin (H) es independiente del numero de etapas o de la naturaleza del camino a travs del cual se realiza A) Ley de Lavoisier B) Ley de Boyle C) Ley de Hees D) Principio de Le Chatelier

4.- (

) Factores que afectan la velocidad de la reaccin: A) Catalizadores, Concentracin, Temperatura B) Naturaleza de las Sustancias, Presin, Concentracin C) Presin, Concentracin, Catalizadores D) Catalizadores, Volumen, Concentracin

5.- (

) Representa la expresin matemtica de la ley de accin de masas para la siguiente reaccin: H2 + Cl2 2 HCl. A) v = k [HCl] B) v = k [Cl2] [H2] C) v = k [HCl]
2

D) v = k [Cl2] + [ H2]

6.- (

) Se define como el producto de las concentraciones molares de los productos, entre el producto de las concentraciones molares de los reactivos. A) Velocidad de Reaccin B) Termoqumica C) Equilibrio Qumico D) Constante de Equilibrio

7.- (

) La energa mnima necesaria que se requiere para que se inicie una reaccin qumica: A) Contenido Calorfico B) Energa de Activacin C) Energa de Gibbs D) Calor de Formacin

8.- (

) Factores que modifican el equilibrio qumico: A) Presin, Catalizadores, Temperatura C) Concentracin, Temperatura y Energa B) Temperatura, Concentracin, Presin D) Catalizadores, rea de Contacto, Presin

9.- (

) Para que se realice una reaccin qumica, deben haber choques efectivos entre las partculas que intervienen en ella. A) Ley de accin de masas B) Velocidad de Reaccin C) Principio de Le Chatelier D) Teora de las colisiones

10.- (

) Reacciones que al producirse desprenden calor: A) Reacciones Endotrmicas B) Reacciones Reversibles B) Reacciones Directas C) Reacciones Exotrmicas

11- (

) Un ejemplo de estos sistemas lo podemos observar en una olla de presin. A) Abierto B) Adiabtico C) Cerrado D) Cclico

12.- (

) La energa que se libera o se absorbe al efectuarse el proceso H 2 + Br2 HBr se llama: A) Calor de Reaccin B) Energa de Activacin C) Energa de Gibbs D) Calor de Formacin

13.- (

) Cuando se habla de la reaccin entre polvo o alambre de hierro que reacciona con cido clorhdrico, el factor que afecta o modifica la velocidad de la reaccin es: A) Catalizadores C) Naturaleza de las Sustancias B) Concentracin D) Temperatura
C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

10

14.- (

) Representa la expresin matemtica de la ley de accin de masas para la siguiente reaccin: 2HBr H2 + Br2 A) v = k [HBr] B) v = k [Br2] [H2] C) v = k [HBr]
2

D) v = k [Br2] + [H2] [Na2SO3] [H2O] 2 [NaOH] [H2SO3]

2

15.- (

) Para la reaccin 2 NaOH + H2SO3 representa su: A) Velocidad de Reaccin C) Termoqumica

Na2SO3 + 2 H2O, la expresin:

B) Equilibrio Qumico D) Constante de Equilibrio

16.- (

) Factor que modifica el equilibrio qumico de un sistema gaseoso, considerando para ello el nmero de moles de sustancias presentes tanto en reactantes como en productos en una reaccin balanceada. A) Presin B) Catalizadores C) Temperatura D) Concentracin

17.- (

) En la fotosntesis, las plantas utilizan CO 2 y H2O, absorbiendo energa solar para fabricar glucosa y oxgeno; lo cul representa una reaccin de tipo: A) Adiabtica B) Exotrmica C) Endotrmica D) Combustin

18.- (

) El calor producido al quemarse la gasolina para el funcionamiento de un motor se conoce como: A) De formacin C) De combustin B) Especfico D) Latente

19.- (

) Para que se efecte una reaccin qumica deben producirse choques efectivos entre las sustancias participantes: A) Ley de accin de masas B) LEY de Hess C) Teora de las colisiones D) Principio de Le Chatelier

20.- (

) La expresin de la constante de equilibrio para la reaccin: 2 AgOH + H2SO4 Ag2SO4 + 2 H2O A) Keq = [Ag2SO4] [H2O] 2 [AgOH] [H2SO4]
2

C) Keq =

[AgOH] [H2SO4] 2 [Ag2SO4] [H2O] 2 [AgOH] [H2SO4] [Ag2SO4] 2 [H2O]

B) Keq =

[Ag2SO4] 2 [H2O] 2 [AgOH] [H2SO4]

D) Keq =

B. Escribe la expresin de la velocidad de reaccin segn la ley de accin de masas para las siguientes reacciones qumicas:

a. CO (g)

O2 (g) HCl (g)

CO2 (g) CuCl 2 (g) + H2 (g)

______________________ ______________________

b. Cu (S) +

c. AlCl3 (s) + AgNO3 (ac) d. HBr (ac) + e. PCl3 (g) + f.

Zn (s) Cl2 (g)

AgCl (s) + Al(NO3)3 (ac) ZnBr2 (ac) PCl5 (g) + H2 (g)

______________________ ______________________

____________________

Mg(OH)2(ac) + HNO3 (ac)

Mg(NO3)2 (ac) + H2O(l) _____________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

11

C. De los siguientes pares de reacciones, para cada uno de ellos responde lo siguiente: a) 1.b) H2SO4 + Zn(POLVO) ZnSO4 + H2 H2SO4 + Zn(GRANALLA) ZnSO4 + H2

FACTOR QUE AFECTA LA VELOCIDAD DE REACCIN__________________________________________ CUL DE LAS DOS REACCIONES SE LLEVA A CABO MS RPIDAMENTE? ______________________ EXPLICA EL PORQU DE TUS RESPUESTAS._________________________________________________

a) 2b)

3 Ca(OH)2(ac) + 2 H3PO4(ac) 0.5 M 0.5 M 3 Ca(OH)2(ac) + 2 H3PO4(ac) 0.5 N 0.5 N

Ca3(PO4)2(ac) + 6 H2O(l)

Ca3(PO4)2(ac) + 6 H2O(l)

FACTOR QUE AFECTA LA VELOCIDAD DE REACCIN______________________________________ CUL DE LAS DOS REACCIONES SE LLEVA A CABO MS RPIDAMENTE? __________________ EXPLICA EL PORQU DE TUS RESPUESTAS._____________________________________________

a) 3b)

KClO4 KClO4

MnO2

KCl KCl

+ 2 O2 + 2 O2

FACTOR QUE AFECTA LA VELOCIDAD DE REACCIN______________________________________ CUL DE LAS DOS REACCIONES SE LLEVA A CABO MS RPIDAMENTE? __________________ EXPLICA EL PORQU DE TUS RESPUESTAS._____________________________________________

a) 4.b)

2 HgO(s) 2 HgO(s)

2 Hg(l) + 2 Hg(l) +

O 2(g) O 2(g)

FACTOR QUE AFECTA LA VELOCIDAD DE REACCIN______________________________________ CUL DE LAS DOS REACCIONES SE LLEVA A CABO MS RPIDAMENTE? __________________ EXPLICA EL PORQU DE TUS RESPUESTAS._____________________________________________

a) 5.-

2 CO(g) + O 2(g)

Pt

2 CO2(g) + CALOR 2 CO2(g) + CALOR

b) 2 CO(g) + O 2(g)

FACTOR QUE AFECTA LA VELOCIDAD DE REACCIN______________________________________ CUL DE LAS DOS REACCIONES SE LLEVA A CABO MS RPIDAMENTE? __________________ EXPLICA EL PORQU DE TUS RESPUESTAS._____________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

12

D. Para cada una de las siguientes reacciones escribe correctamente la expresin de la constante de equilibrio: a) CO (g) + O2 (g) CO2 (g)

b)

PCl5 (g)

PCl3 (g)

Cl2 (g)

c)

N2 (g)

H 2 (g)

NH3 (g)

d)

Cu (s)

HCl (g)

CuCl2 (g) +

H2 (g)

D. Resuelve los siguientes problemas: Determina el valor de la constante de equilibrio para la reaccin: N2 (g)
+

O2(g)

NO(g)

Si a una temperatura de 350 C las concentraciones en el equilibrio de las sustancias son: [ N2 ] = 6.18 X 10 mol/L 4 [ O2 ] = 3.15 X 10 mol/L 2 [ NO ] = 2.09 X 10 mol/L
5

En un reactor de 30 litros de capacidad cuando se alcanza el equilibrio estn contenidos: 4.2 moles de o H2, 5.4 moles de CO2 y 7.5 moles de H2O a 230 C. Si la constante de equilibrio es igual a 32, calcular la concentracin del CO en el equilibrio. H2 (g)

CO2(g)

H2O(g)

CO(g)

Para producir el fosgeno COCl2 en un recipiente de 20 litros de capacidad, se encuentran en el equilibrio 28 moles de cloro; 14 moles de monxido de carbono y 32 moles de fosgeno. Calcular el valor de la constante de equilibrio para este sistema. Cl2 + CO COCl2

Un reactor de 40 litros de capacidad contiene en el equilibrio 13.48 moles de monxido de carbono, 22.54 moles de agua y 18.88 moles de hidrogeno. Calcular la cantidad en moles de bixido de carbono si la constante de equilibrio es de 0.311: CO2(g)

H2(g)

H2O(g)

CO(g)

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

13

Para el sistema en equilibrio: SO2(g) + O2(g) SO3(g) ; cuya constante de equilibrio es de 5.7 cul ser la concentracin de trixido de azufre si en el equilibrio se tienen 6.33 moles de dixido de azufre y 3.66 moles de oxgeno, considerando que la reaccin se realiza en un recipiente de 3 litros?

Para el sistema en equilibrio: H2(g) + O2(g) H2O(g) ; cuya constante de equilibrio es de 3.8 cul ser la concentracin molar de agua, si en el equilibrio se tienen 5 moles de hidrgeno y 7.5 moles de oxgeno, considerando que la reaccin se realiza en un recipiente de 2.5 litros?

E.- Enuncia el Principio de Le Chatelier.

I.- Enumera los factores que modifican el equilibrio qumico de un sistema y describe brevemente la manera en que se observa su efecto.

II.- RESUELVE LOS SIGUIENTES PROBLEMAS.

1. Para el siguiente sistema, escribe hacia donde se desplazar el equilibrio cuando se modifiquen los siguientes factores y explica a que se debe dicho desplazamiento. 2 H2O(g) + Cl2 HCl + O2(g) HR = 27.34 Kcal

a) Si se aumenta la temperatura y por qu?

________________________________________

b) Si se disminuye la presin y por qu? _______________________________________________ c) Si se aumenta la concentracin de cloro, explica el porqu.__________________________________ 2. Aplicando el principio de Le Chatelier, indica hacia que sentido se desplaza el equilibrio, al efectuar los siguientes cambios en la reaccin: HR = + SO2(g) + O2(g) SO3(g)

a) Si disminuye la presin del sistema: ________________________________________ b) Con un aumento de la concentracin de SO3 :________________________________. c) Con una disminucin en la concentracin de SO2 : _____________________________ d) Con aumento en la presin del sistema: _____________________________________

e) Adicionando un catalizador: ______________________________________________ 4. Para el siguiente sistema, escribe hacia donde se desplazar el equilibrio cuando se modifiquen los
siguientes factores y explica a que se debe dicho desplazamiento. 2 H2(g) + NO(g) H2O(g) + N2(g) HR = 158.78 Kcal

a) Si se disminuye la temperatura ______________________________________________ b) Si se aumenta la presin ________________________________________________

c) Si se aumenta la concentracin de nitrgeno.______________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

14

5. Para el siguiente proceso, explica como se manejaran los factores que afectan el equilibrio qumico para aumentar la eficiencia en la produccin del AMONIACO ( NH3). N2 + H 2 NH3

H = ( )

a. TEMPERATURA ______________________________________________________________ b. PRESIN ___________________________________________________________________ c. CONCENTRACIN ___________________________________________________________ 6.- De acuerdo con el siguiente sistema en equilibrio, PCl 5 (g) PCl3 (g) + Cl2 (g), indica que sucede con la concentracin de Cloro al modificar lo siguiente: Argumenta tus respuestas. H = ( + )
a. b. c. AL AUMENTAR LA TEMPERATURA ______________________________________________ POR UNA DISMINUCIN DE LA PRESIN ________________________________________ AL ELEVAR LA CONCENTRACIN DE TRICLORURO DE FSFORO____________________

7.- Cmo se deben mantener los factores que afectan el equilibrio en el siguiente sistema si se desea favorecer la produccin de Cloro (Cl2). Explica el porque de tus respuestas. HCl(g)
a. b. c.

O2(g)

Cl2(g)

H2O(g)

HR = 28.11 Kcal

TEMPERATURA _____________________________________________________________ PRESIN __________________________________________________________________ CONCENTRACIN ___________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

15

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTFICOS Y TECNOLGICOS WILFRIDO MASSIEU PREZ JEFATURA DE CIENCIAS BSICAS

GUA DE QUMICA IV (PLAN 2007)

Academia: QUMICA Turno: MATUTINO / VESPERTINO Autor: Carmen Patricia Aguilar Segura. Temas a desarrollar: UNIDAD III. REACCIONES QUMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y COMPUESTOS OXIGENADOS a) Alcanos: Obtencin por descarboxilacin de sales orgnicas. Reacciones caractersticas de alcanos: - Halogenacin. - Oxidacin parcial. - Combustin. b) Alquenos Obtencin por deshidratacin de alcoholes. Reacciones caractersticas de alquenos: - Halogenacin. - Hidrogenacin cataltica. - Hidrohalogenacin (regla de Markovnikov). - Hidratacin. - Oxidacin parcial. Formacin de glicoles. - Combustin. - Polimerizacin. Materia: QUMICA IV Segundo Departamental Semestre B 2009 Fecha de Edicin: Enero, 2009. c) Alquinos Obtencin de Acetileno (etino) a partir del carburo de calcio. Reacciones caractersticas de alquenos: Halogenacin. Hidrogenacin cataltica. Hidrohalogenacin (regla de Markovnikov). Oxidacin parcial. Combustin. 2. Reacciones qumicas de compuestos oxigenados. Reacciones de Oxidacin. Reacciones de Reduccin. Esterificacin. Hidrlisis. Saponificacin.

BIBLIOGRAFA RECOMENDADA: T.W. Graham Solomons. Organic Chemistry. 6th edition. John Wiley & sons. 1996. Qumica orgnica Teresita Flores de Labardini Ed. Esfinge QUIMICA ORGNICA Morrison & Boyd Ed. Addison-Latinoamericana Fundamentos de Qumica 3 Fabila, y otros Ed. Publicaciones Culural. Principios de qumica 4 Jos Mariano Bravo Trejo Ed. EXODO. Introduccin a la qumica orgnica Brown William H. Ed. CECSA

Pginas de Internet para consultar: soko.com.ar/quimica/Organica.htm dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo03.htm www.monografias.com/trabajos28/reglas-nomenclatura/reglas-nomenclatura.shtml http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos.html http://www.alonsoformula.com/organica/mol29.htm www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

16

UNIDAD III. REACCIONES QUMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y COMPUESTOS OXIGENADOS OBJETIVO: Establecer las reacciones de compuestos orgnicos.
(RAP) 1: Conocer los conceptos bsicos de los mecanismos de reaccin. (RAP) 2: Inferir reactivos y/o productos que intervienen en una reaccin qumica orgnica de hidrocarburos alifticos. (RAP) 3: Inferir reactivos y/o productos que intervienen en una reaccin qumica orgnica de compuestos oxigenados. ACTIVIDADES PARA EL ALUMNO: Investiga los principales mecanismos de reaccin que existen en la qumica orgnica. Representa ejemplos en cada caso. Investiga cules son las reacciones orgnicas que pueden presentarse en los compuestos orgnicos, separndolas por funciones caractersticas de los mismos: a) Hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos). b) Compuestos oxigenados. Lee la siguiente informacin, analiza los modelos propuestos y contesta y completa lo que se te pide. 1. REACCIN DE OBTENCIN DE ALCANOS POR EL MTODO DE DESCARBOXILACIN DE SALES ORGNICAS. Empleando una sal orgnica, preferentemente de Sodio y en presencia de Hidrxido de Sodio, se puede obtener un alcano de acuerdo a la siguiente ecuacin general: NOTA: La mezcla formada con el NaOH y el CaO; recibe el nombre de Cal Sodada. R COO Na Sal orgnica + + NaO H Hidrxido de Sodio NaO H
CaO CaO

R - H

+ Na2CO3 + Carbonato de Sodio + Na2CO3 Carbonato de sodio

ALCANO

Ejemplo:

CH3 COO Na Etanoato de Sodio

CH4 Metano

Cal sodada

REACCIONES DE LOS ALCANOS. 1. HALOGENACIN. Los alcanos pueden presentar reacciones de sustitucin de sus hidrgenos al reaccionar con un halgeno: (X2 = F2, Cl2, Br2, I2), para formar un halogenuro de alquilo. R H
ALCANO

+ X X
HALGENO

L.U.V.

R X

H X
HIDRCIDO

HALOGENURO DE ALQUILO

Ejemplo:

CH3 H Metano

Cl Cl Cloro

L.U.V.

CH3 Cl Clorometano

H Cl cido Clorhdrico

2. OXIDACIN PARCIAL. Los alcanos, en presencia de un fuerte agente oxidante, como es el reactivo de Bayer (Solucin acuosa de KMnO 4 con NaOH), pueden oxidarse de acuerdo a la siguiente reaccin: RH
ALCANO

[O]

KMnO4 H2O

R OH

MnO2 + KOH

ALCOHOL + SUBPRODUCTOS INORGNICOS

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

17

3. COMBUSTIN (OXIDACIN TOTAL). Debido a que todos lo hidrocarburos son considerados combustibles, pueden quemarse en presencia de Oxgeno molecular (del aire) ante una fuente de ignicin, como puede ser una flama o una chispa. La ecuacin general de la combustin de un alcano se presenta enseguida: (n = Nmero de tomos de carbono en el hidrocarburo) CnH2n+2 Ejemplo: C4H10 Butano + + O2

n CO2 4 CO2

+ (n+1) H2O + 5 H2 O +

ENERGA

O2(exceso) Oxgeno

ENERGA

Dixido de carbono + Agua

4. PIRLISIS O CRACKING. Proceso mediante el cual un Alcano de cadena larga, puede fragmentarse por accin del calor y en ausencia de Oxgeno, empleando catalizadores, para formar Alcanos de cadena corta, alquenos (principalmente Eteno) e Hidrgeno. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, INDICANDO EL NOMBRE DE REACTANTES Y PRODUCTOS. CH3 1.- CH3 CH2 C COO Na + NaOH CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________ CaO

2.- CH3 CH2 CH3 +

Cl2

LUZ

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

3.- CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 + O2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

4.- CH3 CH CH3 CH3

[O]

KMnO4 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

5.- CH3 CH2 COO Na

NaOH

CaO

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

6.- CH3 CH2 CH2 CH3 +

Br2

LUZ

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

7.-

CH3 (CH2)6 CH3

O2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

18

8. - CH3 CH2 CH3 + [ O ]

KMnO4 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

COMPLETA EL SIGUIENTE TEXTO CON LA O LAS PALABRAS CORRECTAS: En una planta de Craqueo (Cracking o ______________, los _______________ de cadena larga se someten a altas presiones y altas temperaturas, utilizando catalizadores, con el fin de que las molculas sufran un _____________ y se tenga como productos

______________________________________, muy importantes en la economa del pas, ya que algunos de ellos pueden utilizarse como___________________________ _______________________.

ALQUENOS
I.- REACCIONES DE OBTENCIN DE ALQUENOS. (Reacciones de ELIMINACIN) CC Y Z C=C

+ YZ

a. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES POR ACCIN DEL CIDO SULFRICO, SE ELIMINA AGUA Y SE FORMA EL ALQUENO CORRESPONDIENTE : CC H OH C=C ALQUENO H OH

H2SO4

H2O

Ejemplo:

H H HCCH H OH ETANOL

H2SO4

H H HC=CH

H OH

H2O

ETENO

AGUA

A) COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUMICAS, ANOTANDO EL NOMBRE DE REACTANTES Y PRODUCTOS. CH3 CH3 CH2 C OH CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________ +

H H2SO4

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

19

CH3 CH CH OH CH3 CH3

H H2SO4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH CH3 CH2 C CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3 H H2SO4

+

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

B) Utilizando el mtodo de DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES, escribe la reaccin de obtencin de los siguientes alquenos a partir de los alcoholes correspondientes: (Puedes emplear hojas extra o el reverso de las hojas). A) 3 HEXENO B) 3 ETIL 2 PENTENO

II.-

REACCIONES DE LOS ALQUENOS: LOS ALQUENOS, AL REACCIONAR GENERALMENTE SUFREN REACCIONES DE ADICIN AL DOBLE ENLACE QUE PRESENTAN, COMO SE MUESTRA ENSEGUIDA: C=C CC
Y Z

+ YZ

ALQUENO + MOLCULA ADICIONADA

ALCANO DI ADICIONADO

DEPENDIENDO DE LA NATURALEZA DE LA MOLCULA Y Z, LAS REACCIONES PUEDEN SER: HIDROGENACIN CATALTICA: (H2 = H H ) HALOGENACIN (X2 = X X ) X = F ; Cl ; Br ; I HIDROHALOGENACIN ( H X ) SIGUIENDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV HIDRATACIN (H2O = H OH ) En la adicin de un hidrcido a un alqueno o alquino, la parte negativa de la molcula se adicionar al tomo de carbono que contiene menor nmero de hidrgenos; o bien, el hidrgeno se adicionar al tomo de carbonos que tuviese inicialmente ms hidrgenos.

TAMBIN PUEDEN SUFRIR OTRO TIPO DE REACCIONES, COMO SON: OXIDACIN PARCIAL (HIDROXILACIN O FORMACIN DE GLICOLES), EMPLEANDO REACTIVO DE BAYER COMO AGENTE OXIDANTE. EL REACTIVO DE BAYER ES UNA SOLUCIN ACUOSA DE PERMANGANATO DE POTASIO LIGERAMENTE ALCALINO. C=C KMnO4 H2O CC OH OH
ALQUENO + REACTIVO DE BAYER INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA GLICOL (DIOL) + SUBPRODUCTOS INORGNICOS C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

+ [O]

MnO2 + KOH

20

OXIDACIN TOTAL: COMBUSTIN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquenos son combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxgeno en presencia de una fuente de ignicin (flama o chispa) se quema y produce CO2 + H2O + ENERGA CnH2n + O2

n CO2 + n H2O

+ ENERGA

POLIMERIZACIN: (ESCRIBE LA DEFINICIN DE LA REACCIN DE POLIMERIZACIN) nC=C MONMERO CC

POLMERO

C.- INVESTIGA EL NOMBRE Y FRMULA DE LOS MONMEROS DE LOS SIGUIENTES POLMEROS: a. Polietileno. b. Polipropileno. c. P. V. C. d. Tefln. e. Poliestireno. D.- REPRESENTA LA REACCIN DE POLIMERIZACIN PARA OBTENER EL P.V.C. Y EL TEFLN.

E.-

COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, RECUERDA ANOTAR EL NOMBRE DE REACTANTES Y PRODUCTOS.

CH3 CH2 C = CH CH CH3 + Cl2 CH3 CH2 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH3 CH C = CH CH CH3 + H2O CH3 CH3 H

+

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH2 C = CH CH2 CH3 + H2 CH3

Pt

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH CH3 CH3 CH C = CH CH3 + HBr CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

21

CH2 CH3 CH2 = CH C CH2 CH3 + Br2 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH3 CH C CH = CH2 + H2O CH3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH2 C = C CH3 + H2 CH3 CH3

Ni

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH = CH2 + HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH = CH CH3 + [ O ]

KMnO4 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 + O2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH2 CH3 CH3 C = CH CH3 + [ O ]

KMnO4 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH = CH CH3 + O2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

22

REACCIONES DE ALQUINOS
OBTENCIN: Para la obtencin de alquinos, se emplean tambin mtodos que muestran reacciones de eliminacin, pero para el objeto de estudio del presente curso, solamente se har referencia al mtodo de obtencin del Acetileno (Etino). ESCRIBE LA REACCIN DE OBTENCIN DEL ACETILENO (ETINO) REALIZADA EN EL LABORATORIO A PARTIR DEL CARBURO DE CALCIO CON AGUA. (Si no se ha realizado experimentalmente, investiga la reaccin en la bibliografa propuesta).

III.- REACCIONES DE LOS ALQUINOS: LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS, SE REALIZAN DE MANERA SIMILAR A LAS DE LOS ALQUENOS, YA QUE TAMBIN SON DE ADICIN AL TRIPLE ENLACE, ROMPIENDO LOS ENLACES PI PARA PRESENTAR UN HIDROCARBURO SATURADO TETRASUSTITUIDO. Y Z CC Y Z

C C + 2YZ

LAS REACCIONES QUE PUEDE PRESENTAR, TAMBIN SON: HIDROGENACIN, HALOGENACIN HIDROHALOGENACIN (CONSIDERANDO LA REGLA DE MARKOVNIKOV EN ESTA LTIMA).

TAMBIN PUEDEN SUFRIR OTRO TIPO DE REACCIONES, COMO SON: OXIDACIN PARCIAL, EMPLEANDO REACTIVO DE BAYER COMO AGENTE OXIDANTE EL REACTIVO DE BAYER (SOLUCIN ACUOSA DE PERMANGANATO DE POTASIO LIGERAMENTE ALCALINO). En este caso, la oxidacin inicial permite la formacin de un Tetraol; compuesto altamente inestable que se descompone en sustancias de mayor grado de oxidacin, particulares a cada reaccin de acuerdo con el alquino a tratar. OH OH C C + [O] KMnO4 CC + MnO2 + KOH H2O OH OH
ALQUINO + REACTIVO DE BAYER (TETROL, INESTABLE) + SUBPRODUCTOS INORGNICOS

OXIDACIN TOTAL: COMBUSTIN. Como cualquier otro hidrocarburo, los alquinos son combustibles, por lo que al reaccionar con un exceso de Oxgeno en presencia de una fuente de ignicin (flama o chispa), tambin se quema y produce CO2 + H2O + ENERGA

CnH2n2 + O2

n CO2 + (n 1) H2O

ENERGA

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

23

F.- COMPLETA LAS REACCIONES DE LOS ALQUINOS QUE SE EJEMPLIFICAN ENSEGUIDA.

CH3 CH2 C C CH2 CH3 + 2 H2

Ni

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH C C CH2 + 2 Br2 CH3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH2 CH3 CH3 CH2 CH C CH + 2 HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 C CH + O2(exc)

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Ca C2 + 2 H2O
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CONSIDERANDO LAS DIFERENTES REACCIONES DESCRITAS ANTERIORMENTE, ESCRIBE DENTRO DEL PARNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA:

Una reaccin caracterstica de eliminacin se observa durante el proceso de: A) OBTENCIN DE ALCANOS B) SAPONIFICACIN C) OBTENCIN DE ALCOHOLES D) OBTENCIN DE ALQUENOS El Reactivo de Bayer es el compuesto que est formado principalmente por: A) H2SO4 / H + C) K2Cr2O7 / H2O / H
+

B) KMnO4 / NaOH / H2O D) NaOH / CaO

) Al descarboxilar una molcula de 2-metil - Butanoato de sodio con el reactivo necesario se obtiene el compuesto llamado: A) BUTANO B) PROPANO C) PROPENO D) BUTENO ) Cuando se somete un alcohol a la accin de un cido fuerte, como es el cido sulfrico concentrado, sucede lo siguiente: A) SUFRE LA SUSTITUCIN DE SU GRUPO FUNCIONAL Y SE HIDROGENA. B) NO LE PASA NADA. C) SE COMBUSTIONA. D) SE DESHIDRATA Y SE TRANSFORMA EN UN ALQUENO. ) Los alcanos son compuestos que reaccionan por la_____________ de sus hidrgenos. A) SUSTITUCIN B) ELIMINACIN C) CONDENSACIN D) ADICIN

) Son los productos principales de la combustin de un alquino. A) UN ALCANO DE CADENA LARGA C) UN CIDO ORGNICO
INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

B) DIXIDO DE CARBONO Y AGUA D) MONXIDO DE CARBONO Y AGUA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

24

El monmero del tefln tiene por frmula: A) CH2 = CH2 B) CH2 = CH Cl C) CF2 = CF2 D) CH3 CH = CH2

Una reaccin caracterstica de adicin se observa durante el proceso de: A) OBTENCIN DE ALCANOS C) OBTENCIN DE ALCOHOLES B) HIDROHALOGENACIN DE ALQUINOS D) OBTENCIN DE ALQUENOS
+

La Cal sodada es un reactivo que est formado principalmente por: A) H2SO4 / H

+

B) KMnO4 / NaOH / H2O

C) K2Cr2O7 / H2O/ H

D) NaOH / CaO

Al deshidratar una molcula de 2 metil 2 Butanol con el reactivo necesario, el producto principal que se obtiene es el compuesto: A) 3 METIL BUTENO B) 2 METIL BUTANO C) 2 METIL 2 BUTINO D) 2 METIL 2 BUTENO Cuando se somete un alqueno asimtrico a la accin de una molcula de agua ligeramente acidulada, sucede lo siguiente: A) SE ADICIONA EL AGUA FORMANDO UN DERIVADO MONOHIDROXILADO. B) SUFRE LA SUSTITUCIN DE SUS HIDRGENOS TERCIARIOS. C) SE ADICIONA SOLO EL HIDRGENO Y SE ELIMINA AGUA. D) SE OXIDA FORMANDO UN GLICOL. Los alquinos son compuestos que permiten la_______ de las molculas reaccionantes. A) SUSTITUCIN B) ELIMINACIN C) CONDENSACIN D) ADICIN

El dixido de carbono y vapor de agua se consideran los productos principales de una. A) OXIDACIN PARCIAL DE UN ALCANO C) OXIDACIN TOTAL DE UN ALQUENO B) OXIDACIN PARCIAL DE UN ALDEHDO D) OXIDACIN INICIAL DE UN ALCOHOL

El monmero del polipropileno tiene por frmula: A) CH2 = CH2 B) CH2 = CH Cl C) CF2 = CF2 D) CH3 CH = CH2

RELACIONA LAS SIGUIENTES COLUMNAS. ( ) Cuando se elimina agua del etanol, se forma el compuesto conocido como Son los productos principales de la combustin de un alquino El Carburo de calcio es el compuesto que al reaccionar con agua produce el compuesto llamado: Los alcanos de masas moleculares elevadas, se fraccionan en molculas ms pequeas; obteniendo alcanos, alquenos y alquinos de cadenas cortas, adems de hidrgeno, mediante el proceso llamado Al descarboxilar una molcula de 2-metil-propanoato de sodio con el reactivo necesario se obtiene como producto principal. Los alcanos al halogenarse, reaccionan por la_________ de sus hidrgenos En la adicin de un hidrcido a un alqueno o alquino, la parte negativa de la molcula se adicionar al tomo de carbono que contiene menor nmero de hidrgenos, nos referimos a la regla de: a. CO2 + H2O b. Markovnikov c. ( )

KMnO4 / NaOH / H2O

d. Propano e. Polimerizacin f.

Butano

g. Eliminacin h. Sustitucin i. j. k.

Eteno Etino Pirolisis NaOH / CaO

l.

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

25

ANOTA DENTRO DEL PARNTESIS UNA LETRA (V) O (F) SI LAS ASEVERACIONES SIGUIENTES SON VERDADERAS O FALSAS RESPECTIVAMENTE. El eteno se obtiene en el laboratorio al reaccionar el etanoato de sodio con cal sodada Los alquinos al hidrogenarse totalmente se transforman en un tetrol.. La forma de obtener un dihalogenuro de alquilo vecinal, es haciendo reaccionar un alqueno con un halgeno disuelto en tetracloruro de carbono. El agente oxidante ms empleado en laboratorio es el Reactivo de Lucas. Para la obtencin de Metano en el laboratorio, se emplea carburo de calcio ms agua ( ( ( ( ( ) ) ) ) )

1. 2. 3. 4. 5.

REACCIONES DE COMPUESTOS OXIGENADOS.

Reacciones de Oxidacin Parcial. En Qumica orgnica, se realiza una reaccin de oxidacin cuando se introduce un tomo de Oxgeno a una cadena hidrocarbonada o bien, se elimina una molcula de Agua, dando lugar a la formacin de diferentes funciones qumicas, con base en los siguientes modelos.
KMnO4 H2O

ALCANO + [ O ]

ALCOHOL (QUE PUEDE SER PRIMARIO, SECUNDARIO O TERCIARIO)

ALCOHOL PRIMARIO + [ O ] ORGNICO H COH H + [O]

K2Cr2O7 H2O

ALDEHIDO +

[O]

KMnO4 H2O

CIDO

K2Cr2O7 H2O + C = O + H2O

[O]

KMnO4 H2O

C=O OH

ALCOHOL SECUNDARIO + [ O ] OH

K2Cr2O7 H2O

CETONA

C H

[O]

K2Cr2O7 H2O

H2O

C=O

A.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE OXIDACIN

OH | CH3 CH CH3 + [ O ]

K2Cr2O7 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 | CH3 CH CH2 OH + [ O ]

K2Cr2O7 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

26

CH3 CH CH2 C = O + [ O ] CH3 H

KMnO4 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH CH3 | | CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 + [ O ]

K2Cr2O7 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ K2Cr2O7 H2O

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

[O]

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

HC=O + [O] H

KMnO4 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

Reacciones de Reduccin. Proceso contrario a la oxidacin y por lo tanto, se elimina un tomo de Oxgeno de una cadena hidrocarbonada o bien, se adiciona una molcula de Hidrgeno formando diferentes funciones qumicas. El reactivo que se utiliza como donador de Hidrgeno es el Hidruro de Litio y Aluminio: LiAlH4; para la reduccin de un alcohol, se emplea HI (cido yodhdrico)
LiAlH4 LiAlH4 HI

CIDO ORGNICO + H2

ALDEHIDO + H2

ALCOHOL + H2 PRIMARIO

ALCANO

C=O + HO

H2

LiAlH4

H2O +

C =O H

H C =O + H2
HI

COH H ALCOHOL PRIMARIO H

LiAlH4

H ALDEHIDO + H2 H C O H + H2
ALCOHOL PRIMARIO

C H + H2O H
ALCANO C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

H2O

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

27

CETONA

+ H2

LiAlH4

ALCOHOL SECUNDARIO + H2
HI

HI

ALCANO + AGUA

C =O

H2

LiAlH4

CH O H +

H2 H2O

CH2 + H2O

B.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES QUMICAS

O CH3 CH C | CH3 + H2 OH

LiAlH4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O || CH3 CH2 C CH CH2 CH3 | CH3

+ H2

LiAlH4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O || CH3 CH CH2 CH C H + H2 | | CH3 CH3

LiAlH4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ HI

CH3 CH2 CH2 CH2 OH + H2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

REACCIN DE ESTERIFICACIN. Es la reaccin que se realiza entre un cido orgnico y un alcohol, para formar un ESTER y agua. cido Orgnico O RC O H R COO H OH R + HO R RC O R R COO R + H2O
C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

+ Alcohol

STER

+ O

AGUA

+ HOH

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

28

REACCIN DE HIDRLISIS.- Este proceso es opuesto al anterior; es decir que una molcula de ster se rompe por accin del agua en un medio ligeramente acidulado, formando el cido orgnico y el alcohol correspondientes. STER O RC O R + HO H + AGUA
H+

cido Orgnico
H+

+ Alcohol

O RC OH + HO R

R COO R

OH H

H+

R COO H + HO R

REACCIN DE SAPONIFICACIN.- Proceso qumico que significa producir o formar jabones, nombre con que se les conoce a las sales orgnicas. En este caso, se parte de un Ester de cadena larga y se hace reaccionar con una base fuerte (NaOH, KOH) para producir el jabn y un alcohol. STER DE + BASE FUERTE CADENA LARGA O RC O R + OH K R COO R + HO Na RC O Na R COO K + HO R SAL ORGNICA JABN O + HO R + Alcohol

C.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ANOTANDO LOS NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS PARTICIPANTES.

O CH3 CH2 C OH

OH | + CH3 CH CH2 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O CH3 C OH + CH3 CH2 OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH2 CH OH + H COOH | CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

29

O CH3 C

CH3 + H2O

| O C CH3 | CH3

H+

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3

CH3 CH2CH2 CO CH2CCH3 + H2O CH3

H+

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 CH3 CH2 CH CH2 COO CH3 + H2O

H+

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O CH3 (CH2)12 C O CH2 (CH2)3 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

+ NaOH

CH3

CH3 (CH2)10 C O CH2 CH CH3 + NaOH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3

CH3

CH3 (CH2)7 CH CH2 COO C CH3 + NaOH CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

30

I. ESCRIBE DENTRO DEL PARNTESIS LA LETRA QUE CORRESPONDA A LA RESPUESTA CORRECTA:

Es el compuesto que al oxidarse parcialmente se transforma en el 3-metil - Butanal A) CIDO - 3-METIL BUTANOICO C) 2 METIL BUTANOL B) 2 METIL - BUTANO D) ALCOHOL ISOPENTLICO

La formacin de un ster, se presenta cuando reaccionan: A) ALCOHOL + REACTIVO DE BAYER. B) CIDO GRASO + BASE FUERTE. C) CIDO CARBOXLICO + ALCOHOL. D) STER + AGUA.

Reactivos que se emplean para producir un jabn. A) B) C) D) STER DE CADENA LARGA + BASE FUERTE. ALQUENO + HIDRCIDO HALOGENADO. ALCANO + REACTIVO DE BAYER. STER + AGUA EN MEDIO CIDO.

Es el compuesto que al reducirse parcialmente se transforma en el 3-metil - Butanal A) CIDO - 3-METIL BUTANOICO C) 2 METIL BUTANOL B) 2 METIL - BUTANO D) 3 METIL BUTANOL

La reaccin entre un ster y agua, genera como productos: A) ALCOHOL + REACTIVO DE BAYER. B) CIDO GRASO + BASE FUERTE. C) CIDO CARBOXLICO + ALCOHOL. D) SAL ORGNICA + ALCOHOL.

III. ANOTA DENTRO DEL PARNTESIS UNA LETRA (V) O (F) SI LAS ASEVERACIONES SIGUIENTES SON VERDADERAS O FALSAS RESPECTIVAMENTE.

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

Las cetonas se pueden oxidar para formar alcoholes primarios Un cido orgnico o carboxlico es el compuesto orgnico de mayor grado de oxidacin Se le llama jabn al producto formado por la reaccin de agua con un ster Los alcoholes pueden reaccionar con los steres de cadena larga y forman cidos Los cidos carboxlicos se pueden reducir inicialmente con LIAlH 4 para formar aldehdos Los aldehdos son compuestos producidos por la oxidacin parcial inicial de un alcohol primario El 1-butanol se oxida parcialmente para formar la butanona Uno de los principales agentes oxidantes empleados es el LIAlH 4 Los alcoholes primarios se obtienen al reducir parcialmente un cido carboxlico

( ( ( ( ( ( ( ( ( (

) ) ) ) ) ) ) ) ) )

10. La propanona se obtiene cuando se oxida parcialmente el alcohol isoproplico

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

31

NOMBRE DEL ALUMNO_______________________________________________________GRUPO______________

EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS DE REACCIONES QUMICAS ORGNICAS. I. COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ESCRIBE EL NOMBRE DE REACTANTES Y PRODUCTOS Y SEALA EL TIPO DE REACCIN QUE SE EST LLEVANDO A CABO.
LUZ

1. CH3 CH2 CH CH2 CH3 + Cl2

CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

2. CH3 CH2 C
CH3

CH CH3 + HBr

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3

3.

CH3CCCCH2CH2CH3 + 2 H2 CH2CH3

Pd

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ K2Cr2O7 + H

4.

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 + O OH CH2 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

5.

O CH3 CH CH2 CH2 C + H2 CH2-CH3 OH

LiAlH4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

6.

CH3 CH COO Na + NaOH | CH3

CaO

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

7.

CH3 (CH2)10 CH3 (CRAKING)

Al2O3

3000C

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

32

CH3 CH2 CH3 +

[O]

KMnO4 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

8.

CH3 (CH2)16 CH3 + O2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

9.

CH3 CH = CH2

+ HCl

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

10. CH3 C CH

+ 2 H2

Ni

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 COONa + NaOH

CaO

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

11. CH3 CH2 C H

H2

LiAlH4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

12. CH3 CH2 C CH + 2 HBr

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

13. CH3 CH2 C = O + [ O ]

H

KMnO4

H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ H2SO4

14. CH3 CH CH2 CH3

| OH

170 C

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ H+

15. CH3CH2CHCH = CH2 + H2O

CH2 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

33

16. CH3 CH = CH CH CH3 + O2

| CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O || 17. CH3 CH2 CH2 C OH + H2

LiAlH4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________ CuO

18. CH3 CH2 CH CH3 + [ O ]

| OH

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 | 19. CH3 CH (CH2)3 CH C CH + O2 | CH2 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

CH3 | 20. CH3 CH CH C CH + 2 HCl | CH2 CH3

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

21. CH3 CH2CH2CH2OH + H2

HI

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

22. CH3CHCHCH2CH2CH3
| | CH3 OH

H2SO4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

23. CH C CH2 CH3 + 2 Cl2

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

34

24. CH3 C C CHCH2 CH3 + 2 H2

| CH3
NOMBRES_______________________________________________________________________________________

O || 25. CH3CH2 C CH CH3 | CH2 CH3

+ H2

LiAlH4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

H 26. CH3 CH2 CH2 C = O + [ O ]

KMnO4 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH CH3 | | 27. CH3 CH CH CH3 + [ O ]

K2Cr2O7 H2O

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

OH

28. CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

H H2SO4

NOMBRES_______________________________________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

35

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTFICOS Y TECNOLGICOS WILFRIDO MASSIEU PREZ JEFATURA DE CIENCIAS BSICAS

GUA DE ESTUDIOS PARA QUMICA IV Academia: QUMICA Turno: MATUTINO / VESPERTINO Autor: Carmen Patricia Aguilar Segura.
Temas a desarrollar:
REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS Reacciones qumicas del Benceno. Orientadores del anillo bencnico. Reacciones de derivados del benceno. 1. Principios de Tecnologa Qumica. (SOLO PARA EL TURNO VESPERTINO).

Materia: QUMICA IV

Tercer periodo ordinario

Semestre B 2007 Fecha de Edicin: Enero, 2007.

BIBLIOGRAFA RECOMENDADA:
Principios de qumica 3 Jos Mariano Bravo Trejo Ed. EXODO. Qumica orgnica Teresita Flores de Labardini Ed. Esfinge Introduccin a la qumica orgnica Brown William H. Ed. CECSA T.W. Graham Solomons. Organic Chemistry. 6th edition. John Wiley & sons. 1996. Fundamentos de Qumica 3 Ocampo, Fabila, et. al. Ed. Publicaciones Cultural. Principios de qumica 4 Jos Mariano Bravo Trejo Ed. EXODO. El mundo de la Qumca, Conceptos y aplicaciones. Moore, Stanitski, Word, Kotz. Ed. Perarson Educacin QUIMICA ORGNICA Morrison & Boyd Ed. Addison-Latinoamericana Fundamentos de Qumica Burns, A. Ralph Ed. Prentice Hall Fundamentos de Qumica Hein, Morris Ed. Intern. Thomson Editores

Pginas de Internet para consultar: soko.com.ar/quimica/Organica.htm dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo03.htm www.monografias.com/trabajos28/reglas-nomenclatura/reglas-nomenclatura.shtml http://html.rincondelvago.com/compuestos-organicos.html http://www.alonsoformula.com/organica/mol29.htm (MUY RECOMENDABLE QUE LA VISITEN) www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml www.geocities.com/jojoel99/principal/clr.html

UNIDAD IV. REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

OBJETIVO: Establecer las reacciones de compuestos aromticos.
(RAP) 1: Identificar las reacciones del benceno. (RAP) 2: Aplicar los orientadores de primero y segundo orden en las reacciones del benceno. (RAP) 3: Inferir reactivos y/o productos que intervienen en una reaccin qumica orgnica de compuestos aromticos. CONTESTA LO SIGUIENTE: 1. Qu tipo de reacciones presenta el anillo bencnico? 2. Qu es un orientador en el anillo bencnico? cuntos tipos de orientadores existen? Ejemplos de cada uno de ellos. Escribe

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

36

REACCIONES DEL BENCENO

De acuerdo con las caractersticas de Resonancia del anillo bencnico, las reacciones que presenta son principalmente de Sustitucin Electroflica Aromtica; permitiendo la sustitucin de un tomo de Hidrgeno por la accin de un elemento o radical positivo. H + Y
+

Catalizador

Y + H Z

BENCENO

DERIVADO MONOSUSTIUDO DEL BENCENO

LAS REACCIONES CARACTERSTICAS DEL BENCENO PUEDEN SER: I.- HALOGENACIN (X2). Empleando como catalizador un cido de Lewis (AlCl3, FeCl3, etc.) H + X
+

AlCl3 alizad or

X + H X

BENCENO

DERIVADO MONOHALOGENADO DEL BENCENO

II.- ALQUILACIN (RX). Tambin conocida como sntesis de Friedel Crafts. En esta reaccin se sustituye un hidrgeno del Benceno por un Radical alquilo, empleando como catalizador un cido de Lewis (AlCl3, FeCl3, etc.) H + R X
+

AlCl3 alizad or

R + H X

BENCENO

ALQUIL BENCENO

III. NITRACIN (HNO3). Empleando como catalizador cido Sulfrico (H2SO4). En este tipo de reaccin, el + cido Ntrico sufre un rompimiento especial que se muestra enseguida: HNO3 + H2SO4 NO2 + OH
MEZCLA SULFONTRICA

ION
NITRONIO

H + NO2 OH
+

H2SO4

NO2 + HOH

BENCENO

NITROBENCENO

AGUA

IV.- SULFONACIN (H2SO4). Empleando cido Sulfrico fumante, que es el mismo cido pero con un exceso de gas Sulfrico (SO3). En este caso, el cido Sulfrico sufre un rompimiento especial que se + SO3 muestra enseguida: H2SO4 SO3 H + OH CIDO SULFNICO H +
BENCENO +

SO3H OH

SO3

SO3H +
CIDO BENCENSULFNICO +

HOH
AGUA

+ CIDO SULFRICO

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

37

IV.- COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES, ANOTANDO EL NOMBRE DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.

a)

Cl2

AlCl3

NOMBRES___________________________________________________________________________________

b)

+ H2SO4

SO3

NOMBRES___________________________________________________________________________________

c)

CH3 CH CH3 Cl

AlCl3

NOMBRES___________________________________________________________________________

REACCIONES PARA DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL ANILLO BENCNICO.

Las mismas reacciones se pueden realizar para los derivados monosustitudos del benceno, considerando la naturaleza del sustituyente que ya se encuentra en el anillo. En funcin del mismo, a ese sustituyente se le denomina orientador (de primer orden y de segundo orden) y en esas condiciones el producto de la segunda sustitucin se ubicar en las posiciones orto y para, en el primer caso, as como en la posicin meta con los orientadores de segundo orden. (Revisa la lista que realizaste en la parte inicial del tema) y completa el siguiente cuadro. Orientadores de primer orden (activadores del anillo bencnico) Orientan la siguiente sustitucin en las posiciones orto y para Orientadores de segundo orden (Desactivadotes del anillo bencnico) Orientan la siguiente sustitucin en la posicin meta

COMPLETA LAS SIGUIENTES REACCIONES DE LOS DERIVADOS MONOSUSTITUDOS DEL BENCENO. H C=O d) + CH3 Br AlBr3

NOMBRES___________________________________________________________________________________

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

38

COOH e) + CH3 CH2 I

AlCl3

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

Cl f) + Br2

FeBr3

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

NH2 g) + H2SO4

SO3

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

CH3 h) + Br2

FeBr3

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

NO2 i) + H2SO4

SO3

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

OH j) + Cl2

AlCl3

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

COOH i) + HNO3

H2SO4

NOMBRES___________________________________________________________________________________________________

A PARTIR DEL BENCENO, ESCRIBE LAS REACCIONES NECESARIAS PARA FORMAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

A) p CLORO NITROBENCENO
INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL PROFA. CARMEN PATRICIA AGUILAR SEGURA

B) 2, 4 DIETIL TOLUENO
C.E.C.yT. WILFRIDO MASSIEU P. ACADEMIA DE QUMICA T. M.

39