QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 2: Alquinos
 Problematización

¿Cuáles son los hidrocarburos no saturados?

¿Qué tipo de hibridación presentan los

alquinos?

¿Cuál es la importancia de los alquinos?

Saberes previos
Recordando…….

Radicales Alquílicos
C Raíz C Raíz Para nombrarlos cambiar la terminación
1 Met 13 Tridec ANO (del alcano) por “ il “ o “ ilo “ .
2 Et 14 Tetradec
3 Prop 15 Pentadec
4 But 20 Eicos
5 Pent 21 Heneicos
6 Hex 22 Docos
7 Hep 30 Triacont
8 Oct 31 Hentriacont
9 Non 40 Tetracont
10 Dec 50 Pentacont
11 Undec 100 Hect.
12 Dodec 112 Dodecahect
LOGRO
Al finalizar la sesión, el
estudiante resuelve ejercicios de
nomenclatura, formulación y
mecanismo de reacción de
alquinos, teniendo en cuenta las
características y propiedades de
los compuestos orgánicos, en
base a las reglas de la
nomenclatura IUPAC y los tipos
de reacciones que unifican la
química orgánica, con orden en
el procedimiento y exactitud en
los resultados.
ALQUINOS (Acetilénicos) CnH2n-2

Estados (a condiciones normales):

 Presentan enlaces triples. Gases: C2 - C4
Líquidos: C5 - C17
 Se nombra la cadena principal
Sólidos: C18 - para adelante.
con el sufijo INO.
 El primero y más importante de los
miembros del grupo es el etino o también
llamado acetileno, C2H2.
 Alquinos o Acetilénicos (CnH2n-2 )

 Los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos

de carbono de la molécula.

 Son muy activos químicamente (alta reactividad).

 El primero y más importante de los miembros del grupo
es el etino(acetileno) C2H2.
 Los tres primeros alquinos son gases a temperatura
ambiente.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

 Baja densidad y baja solubilidad en agua.

 Son no polares y se disuelven rápidamente en
disolventes orgánicos tales como: alcanos, dietil éter e
hidrocarburos clorados.
 Generalmente tiene punto de ebullición más altos que los
correspondientes alcanos y alquenos.
 Los alquinos son más ácidos que los alquenos y estos
que los alcanos.
Fórmula Punto de Punto de Densidad
Nombre
Molecular fusión (°C) ebullición (°C) (a 20°C)
Etino C2H2 -81.8° -57.0 ----

Propino C3H4 -101.5° -23.2 ----

1-Butino C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C)
1-Pentino C5H8 -98° 39.7 .695
CUADRO COMPARATIVO ALCANOS, ALQUENOS Y
ALQUINOS
 PROPIEDADES QUÍMICAS

REACCIONES
1. Hidrogenación de Alquinos

2. Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos

Sigue la Regla
de Markovnikov

Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos

Ejem:

Pent-1-ino 1-Bromo pent-1-eno

 PROPIEDADES QUÍMICAS

3. Adición de Halógenos a los Alquinos

CCl4

CCl4

4. Adición de halogenuros de hidrógeno

Por ejemplo:
 NOMENCLATURAS DE ALQUINOS

• Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración
debe otorgar los menores localizadores al triple enlace

Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el
mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces
múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
 NOMENCLATURA DE ALQUENINOS

• Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino.
 EJEMPLOS

Determine el nombre y formula global de los siguientes compuestos:

Se elige la cadena con mayor longitud
Nombre: 4-viniloct-7-en-1-ino
a) 8*
CH2-CH2-CH=CH2
1* 7 C n H 2n+ 2  2d  4t  2c
HC C-CH2-CH-CH=CH2
4* Vinil1
Formula global :
*2 enlaces múltiples C 10 H 2(10)+ 2  2(2)  4(1)
 2 enlaces múltiples
8 carbonos C 10 H 14
7 carbonos
CADENA PRINCIPAL

Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de

b) igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
Metil Nombre: 4-metilhep-1-en-6-ino
CH3
1 6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 Formula global :
6* 4* 1*
C 8 H 2(8)+ 2  2(1)  4(1)
C 8 H 12
*NUMERACIÓN CORRECTA
 EJEMPLOS

Determine el nombre, fórmula global y la masa molar del siguiente compuesto:

SOLUCIÓN

metil

8-metil non-6-en-2-ino
C10H16  M=136 g/mol
 EJEMPLO

Formular el siguiente compuesto:

6 – bromo – 3 – cloro – 3 – metil hex – 1 – en – 4 – ino:

SOLUCIÓN
1 2 3 4 5 6
C = C - C ≡ C - C - C

CH3
1 2 3 4 5 6
C = C - C - C ≡ C - C - Br
Cl

CH3
1 2 3 4 5 6
CH2 = CH - C - C ≡ C – CH2 - Br
Cl
 EJEMPLO

Indicar el producto que se obtiene en la siguiente reacción:

SOLUCIÓN
 EJEMPLO

Indicar el producto que se obtiene en la siguiente reacción:

1(mol)HBr
CH2 hex-4-en-1-ino
5-metil CH C CH
AcOH

SOLUCIÓN
ACTIVIDADES

NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

ACTIVIDADES

FORMULA EL SIGUIENTE COMPUESTO

4,4,8,11 – tetrametil dodeca -1, 6, 9 -trieno

 METACOGNICIÓN

•¿Qué aprendí ? ¿Cómo me sentí ?

•¿Tuve dificultad para entender estos temas ?

•¿Cómo puedo superar esas dificultades?

 Referencias bibliográficas

• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA, 2012

• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf

• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&id
source=3001
GRACIAS