Universidad Nacional Mayor de San Marcos

FACULTAD DE CIENCIAS

ISOMERIA
DOCENTE: Miguel Carrillo H.
Algunos productos orgánicos y las sustancias activas que los representan

Canela Maní Aspirina

O

Vitamina E Ácido
Cinamaldehido
(tocoferol) acetilsalicílic
o
 CONTENIDO DE LA SESIÓN

● Estereoquimica
1

• Proyeccion de Fischer, Isomeria Estructural y

2 estereoisomeria

● Enantiomeros y diastereoisomeros, Luz polarizada

3 ● Quiralidad, Isomeria optica

● Ejercicios
4
 ¿Qué es la Química Orgánica?
Es la química de los compuestos derivados del carbono en combinación con elementos como: H, O, N
(organógenos) además de otros elementos como: S, P, X entre otros. El registro de sustancias
del Chemical Abstract Service ha llegado a registrar más de cien millones de compuestos orgánicos. La
velocidad a la que se generan nuevas sustancias es de varios miles al día.

COMPUESTOS

INORGÁNICOS ORGÁNICOS

Naturales

Sintéticos
 Nacimiento de la Química Orgánica Moderna
A principios del siglo XIX se pensaba que las sustancias orgánicas provenían de
organismos vivientes, y que por lo tanto presentaban una energía particular o que
estaban dotados de una fuerza vital propia de las plantas y animales; dicha teoría
propuesta por el químico sueco Berzelius, se llegó a llamar “ teoría vitalista”.
En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882) efectuó la primera síntesis
orgánica (urea) en el laboratorio, a partir de una sustancia inorgánica (cianato de
amonio) con lo que se tuvo que abandonar la teoría vitalista, propuesta por Berzelius

Calor
NH4CNO
NH2 NH2

Compuesto inorgánico: Compuesto orgánico:

cianato de amonio carbodiamida o úrea
Comparando la Química Orgánica con la Inorgánica
Propiedad Orgánicos Inorgánicos
Tipo de enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico.

Solubilidad Son solubles en un amplio rango de solventes polares y no polares. Por lo general son solubles en agua.

Conductividad No conducen la electricidad como sustancias, ni cuando forman Conducen la electricidad cuando están
eléctrica mezclas con el agua. disueltos en agua.
Puntos de fusión y de Presentan bajos puntos de fusión y de ebullición. Presentan puntos de fusión altos a muy altos,
ebullición así como los de ebullición.

Estabilidad Van desde estables a muy inestables; muchas se descomponen Son mas estables.
fácilmente.
Velocidad de Por lo general las reacciones son mas lentas que las inorgánicas. Las reacciones tienen velocidades variables.
reacción
Estructuras Forman estructuras complejas desde las más simples a las más No forman estructuras complejas, y son de baja
complejas con elevada masa molar. masa molar.
Isomería Es un fenómeno por el cual dos o más estructuras con fórmulas químicas Se presenta también pero de manera menos
iguales, presentan diferentes propiedades, tanto físicas como químicas frecuente.
 Propiedades del carbono: Tetravalencia
El elemento carbono en los compuestos orgánicos es tetravalente; es decir, forma
cuatro enlaces covalentes.
Para el oxígeno enlazado en éstas estructuras es divalente, el nitrógeno es trivalente y el
hidrógeno y los halógenos son monovalentes.

Átomo de carbono es C

tetravalente: H

Átomo de nitrógeno es N C
H C H

trivalente: H Metano

H
H
C
Átomo de oxígeno es O C C
divalente: H Eten H
o

Átomo de hidrógeno y H C H C C H
halógenos Etino
son monovalentes: X
 Propiedades del carbono: Autosaturación
El elemento carbono tiene la capacidad de combinarse con otros carbonos formando cadenas
carbonadas con o sin ramificaciones abiertas (acíclicas) o cerradas (cíclicas) y mediante enlaces simples
(saturadas), dobles y/o triples (insaturadas).

H H

H C C H

H H

H H

H C C Br C C H C C H
H H
Clases de cadenas
carbonadas
Cadenas carbonadas Tipos de cadenas carbonadas
abiertas
acíclica no ramificada
C C C C C C C
(saturada)

C C C C C C C acíclica ramificada
C
(saturada)
acíclica no ramificada
C C C C C C C C
(insaturada o no saturada)
C
acíclica ramificada
C C C C C C C C
(insaturada)
C
carbonadas
Cadena carbonada cerrada Tipo cadenas
(cíclica) carbonadas

homocíclica

policíclica

heterocíclica
N H

aromáticas
 PREGUNTA 1
Utilizando la propiedad de la tetravalencia del carbono, diseñe la
estructura de las moléculas orgánicas mostradas y determine en cual de
ellas el carbono presenta hibridación sp.
A) C2H4
B) C3H6
C) CH3CHO
D) C2H2
E) CH3(CH2)2COOH

Rpta : D
 PREGUNTA 2
Respecto a las propiedades del carbono, indique las proposiciones
correctas:
I. La tetravalencia es la capacidad que tiene el carbono de formar 4
enlaces covalentes con átomos iguales o diferentes.
II. Si el elemento carbono forma 4 enlaces sigma (), los 4 pares de
electrones ocuparán orbitales híbridos sp3.
III. La autosaturación es la capacidad del carbono de unirse con otros
carbonos para formar cadenas carbonadas abiertas o cerradas.
A) I y II B) II y III C) I y III D) I, II y III E) solo II

Rpta: D
PREGUNTA 3
A continuación se proponen estructuras orgánicas:

I. II. III. IV.

OCH3 N

Indique la alternativa correcta respecto a su clasificación:

A) I y III son estructuras aromáticas.
B) II y III son estructuras heterocíclicas.
C) IV es una estructura cíclica insaturada.
D) III es una estructura homocíclica.
E) I y IV son estructuras heterocíclicas.
Rpta : C
PREGUNTA 4
Identifique una cadena heterocíclica.

A) B) C) O CH3
NH2 OH

D) E)

O
N

CH3

Rpta : E
Tipos de fórmulas
Debido a la geometría molecular, las moléculas orgánicas no siempre son
planas. Una representación tridimensional de una molécula orgánica es un
tanto compleja, por lo que se hace necesario recurrir a representaciones
simplificadas, que son variadas y que tienden a ser lo más sencilla posible,
por ejemplo: estructuras en bolas, de barras, de silla, de bote, etc.
Por ejemplo, observe la siguiente estructura del n-decano (C10H22), en modelo
de barras con bolas.

MODELO
TRIDIMENSION
AL
 Tipos de estructuras o fórmulas
Fórmula global: indica el número total de átomos de cada especie mediante subíndices.

C10H20
Fórmula desarrollada: se indican todos los enlaces en la molécula en una representación plana.
H H H H H H H H H H

H C C C C C C C C C C H

H H H H H H H H H H

Fórmula semidesarrollada: se omiten los enlaces carbono-hidrógeno, y solo quedan los enlaces
carbono-carbono.
H2 H2 H2 H2
H3C C C C C CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C C C C CH3
H2 H2 H2 H2
 Tipos de estructuras o fórmulas
Fórmula condensada: se omiten los enlaces carbono-carbono.

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)8CH3
Fórmula topológica: se utilizan líneas en zig-zag para denotar a los
enlaces carbono-carbono, y considerando que éstos son tetravalentes, los
enlaces que falten serán los hidrógenos que completarán la tetravalencia.
 Tipos de estructuras o fórmulas
Aplicación en la molécula de butano
Fórmula global :
C4H10

H H H H
Fórmula desarrollada :
H C C C C H

H H H H
Fórmula semidesarrollada : H2
H3C C
C CH3
H2

Fórmula condensada :
CH 3(CH2)2CH 3
 Tipos de estructuras o fórmulas

equivale a
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

OH
equivale a
CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)NHCH 2CH 2OH N
H
H

H C H
C C
equivale a
C C
H C H

H
 PREGUNTA 5
Respecto a los tipos de fórmula de las moléculas orgánicas, señale la correlación
correcta:
I. C2 H4 II. CH CH C CH CH III. C(CH3)3CH(C2H5)CH(CH3)2
2 2 3

CH3

a) Condensada b) semidesarrollada c) global

A) I – a , II – c , III – b
B) I – c , II – b , III – a
C) I – a , II – b , III – c
D) I – c , II – a , III – b
E) I – b , II – a , III – c
Rpta :
B
 PREGUNTA 6
Indique la secuencia correcta, después de determinar si la
proposición es verdadera (V) o falsa (F).
I. Fórmula global : C3H8
II. Fórmula desarrollada : CH3–CH2–CH3
III. Fórmula condensada : CH3CH2CH3

A) VVV
B) FFF
C) VFV
D) FVV
Rpta : C
E) FVF
 PREGUNTA 7
¿Cuál es la fórmula global del siguiente hidrocarburo, cuya fórmula topológica se
da a continuación?

A) C11H24
B) C11H20
C) C11H22
D) C12H24
E) C12H22

Rpta: C
 Tipos de carbonos e hidrógenos
Los carbonos con hibridación sp3 se pueden clasificar como primarios,
secundarios, terciarios o cuaternarios, de acuerdo a que estén
directamente enlazados a 1, 2, 3 o 4 carbonos, respectivamente.

Número de carbonos Número de

Tipo de carbono
directamente unidos hidrógenos en el C
Primario 1 3
Secundario 2 2
Terciario 3 1
Cuaternario 4 0
Tipos de carbonos e
hidrógenos
PREGUNTA 8
Determine cuántos carbonos primarios, secundarios y terciarios están
presentes en el siguiente hidrocarburo mostrado.
A) 6-1-2
B) 6-2-1 CH3 CH3 CH3
C) 8-1-1
D) 8-1-2 H3C C CH2 CH C CH3
E) 6-2-2
CH3 CH
H3 C CH3

Rpta: D
PREGUNTA 9
Indique la secuencia correcta, después de determinar si la proposición es
verdadera (V) o falsa (F).
I) El molécula de isopentano (CH3CH(CH3)CH2CH3) presenta 3 carbonos
primarios,1 carbono secundario y 1 carbono terciario.
II) La capacidad que tiene el carbono de unirse con otros carbonos para
formar cadenas carbonadas se denomina tetravalencia.
III) El isobutano (CH3CH(CH3)2) presenta más carbonos primarios que el n-
butano (CH3(CH2)2CH3).

A) VVV B) VFV C) FVF D) FFV E) VFF

Rpta : B
 Isomería
Son compuestos con misma fórmula global pero con diferente estructura,
como son compuestos diferentes presentan propiedades físicas y
químicas diferentes.

Clasificación

Isómeros
estructurales Estereoisómeros

de cadena de posición de función Geométrica

 Isomería Estructural
Isómeros de cadena
La isomería de cadena en alcanos comienza a partir de 4 carbonos
(butano).
Ejemplo. El pentano (C5H12) tiene tres isómeros
CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
| |
CH3 CH3

n-pentano isopentano neopentano

 Isomería Estructural
Isómeros de posición
Difieren en la posición de los sustituyentes o grupos funcionales.
Los alquenos con 4 o más átomos de carbono presentan isomería de posición.

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

1–penteno 2–penteno

CH3 – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3

| |
2–clorobutano Cl 1–clorobutano
Cl
Isomería Estructural
Isómeros de posición
Isomería de posición en los alcoholes
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
OH OH
1–pentanol 2–pentanol

O O
|| ||
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
2–pentanona 3–pentanona
Isomería Estructural
Isómeros de función
Compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero tienen
grupos funcionales diferentes. Este tipo de isómeros se presenta entre
alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres,
alquenos con cicloalcanos, cicloalquenos con alquinos, etc., todos ellos
de igual numero de carbonos.

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – CHO CH3 – CO – CH3

Alcohol éter Aldehído Cetona

C2H6O C3H6O
 Isomería Geométrica
Es el tipo de isomería que se debe a la presencia de grupos iguales (que
se comparan) en planos diferentes. Es característico de compuestos que
tienen doble enlace (alquenos), pero también es observable en estructuras
cíclicas.

H3C H
H 3C CH3

C C
C C
H CH3
H H
Trans – 2 – buteno Cis – 2 – buteno
Tebullición = 1oC Tebullición = 4 oC
Isomería Geométrica
No todos los alquenos y sus derivados tienen isomería geométrica,
pues para que ello exista, cada átomo de carbono insaturado (C=C)
debe sostener necesariamente sustituyentes diferentes.
Así por ejemplo: Los siguientes compuestos no tienen isomería
geométrica.

C2H5 CH3 H3C H C2H5 Cl

C C C C C C

H CH3 H H H Cl
 ¿Qué es la ESTEREOQUIMICA?
Estudio de la distribución espacial de los átomos que componen
las moléculas y cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de
dichas moléculas.
 ESTEREOISOMEROS
►Los estereoisómeros tienen los mismos enlaces químicos pero
distintos arreglos espaciales.

diastereoisomeros. Los isómeros ópticos, llamados enantiómeros, son

imágenes especulares que no pueden superponerse
una sobre otra.
Ejemplos
 PROPIEDADES DE LOS ISOMEROS OPTICOS

Solo difieren en sus propiedades con la luz, no las propiedades fisicoquímicas. Si

la luz polarizada se hace pasar a través de una disolución que contiene un
isómero óptico, el plano de polarización gira hacia la derecha o hacia la
izquierda. El isómero que gira el plano de polarización hacia la derecha es
dextrorrotatorio;
NOTACIÓN R Y S Si la dirección es en el sentido de las manecillas del reloj se utiliza R (Rectus).
Si la dirección es en contra de las manecillas del reloj se utiliza S (siniestro)

Link para Nomenclatura R y S:

https://gecousb.com.ve/guias/GECO/Qu%C3%ADmica%20Org%C3%A1nica%201%20(QM-2421)/Material
%20Te%C3%B3rico%20(QM-2421)/QM-2421%20Nomenclatura%20R%20y%20S.pdf
NOTACIÓN R Y S
PROYECCION DE FISCHER

Es una proyección bidimensional utilizada

en química orgánica para representar la
disposición espacial de moléculas en las
que uno o más átomos de carbono están
unidos a 4 sustituyentes diferentes.
PROYECCION DE FISCHER
PROYECCION DE FISCHER: EJEMPLO
PREGUNTAS 10
Encuentra todos los carbonos
quirales e identifica si son R o S
 PREGUNTAS 11
¿En qué se parecen y en qué son diferentes los isómeros D y L de un compuesto?
¿Qué es una Mezcla racémica?