UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA 1

DRA. ESMERALDA SANCHEZ PAVON

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón
 amplitud positiva

nodos
nodo
+ +
Ampl i t ud + +
0

amplitud negativa

Ondas estacionarias producidas por una cuerda con extremos fijos al hacerla vibrar

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 + y + y
ó
Ampl i t ud 0 0

+ y ó y +
Ampl i t ud 0 0

Dos ondas estacionarias pueden estar en fase o fuera de fase

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

refuerzo

+ + +
+
+
c o mp l e t o par c i al

interferencia nodo
+ + +

c o mp l e t a par c i al

Refuerzo e interferencia de ondas

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 + y – son signos matemáticos
no cargas eléctricas

.
no hay nodo +
+
- . Plano nodal

nodo
-
1s 2s
2p

Los orbitales 1s, 2s, y 2p con sus signos de amplitud

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

orbital atómico 1s
cada uno de
ellos con 1 e- orbital molecular con
superposición 2 e- de spin opuesto
H H H H o H H

1s 1s
Formación del orbital molecular en el H2 a
partir de los orbitales 1s en fase

El enlace sigma del hidrógeno . .

es simétrico con respecto al eje
que une a ambos núcleos
eje

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 

Energía
Potencial
1s 1s

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 

Energía
Potencial
1s 1s

Dos e- en el orbital
de energía mínima


Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 baja densidad de e-

interferencia

+ orbital *
(antienlazante)
Energía
potencial, E Fuera de fase

alta densidad de e-
+ +
refuerzo
en fase

orbital 
(enlazante)

Refuerzo e interferencia de dos orbitales 1s

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 ORBITALES
HIBRIDOS DEL
CARBONO

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 carbonos sp3

H H H
Hibridación sp , utilizada cuando
3
H C H H C C H
el carbono forma cuatro enlaces simples
H H H

Hibridación sp2, utilizada cuando

H H
el carbono forma un doble enlace
C C
H H

carbonos sp
Hibridación sp, utilizada cuando
el carbono forma un triple enlace o H H
enlaces dobles acumulados H C C H C C C
H H

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 Orbitales atómicos del C
e- promovido
Orbitales usados para
formar enlaces
2p 2p 2p
E 2p 2p 2p

cuatro sp3
2s
2s

Diagrama orbital

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

lóbulo usado para el enlace

C
C

109.5º

carbono con 4 enlaces

1 orbital sp3 4 orbital sp3 tetrahedro regular sp3

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 H
H

C H C H

H
H H
H

1 e- en cada orbital atómico 2 e- en cada orbital molecular

o híbrido

Formación de los enlaces sigma C-H en el metano

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 H H
CH4 H C H C H
H
H H

Fórmula estructural Fórmula estructural

Fórmula dimensional Modelo Molecular
condensada completa

Maneras de representar el metano

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 HH H
H sp3 sp3 H
H
H

C C C C

HH H
H
H
H H H

Etano

Formación de los enlaces sigma sp3-sp3 en el etano, CH3CH3

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 H H H
H
CH3CH3 H
H C C H C
C H
H H
H H
Fórmula estructural Fórmula estructural
Fórmula dimensional Modelo Molecular
condensada completa

Maneras de representar el etano

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

Ejemplos de estructuras con carbonos sp3 (cada C tiene cuatro enlaces sigma)

H H
H H
H H H C C
H H H
H C H H C C H H C O C C
H H
H H H C C
H H
H H
H H

cada enlace C-H

es sp3
H H H
CH3CH2CH3 H C C C H

H H H

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

HIBRIDACION
SP2

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

Ejemplo de compuestos con carbono sp2
H H H

Etileno C C H C formaldehido
O
H H

e- promovido

2p 2p 2p 2p 2p 2p
2p
E

tres sp2

2s 2s
Diagrama orbital

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

Estructura plana de los enlaces sigma del etileno
121°
H H
118°
C C
H H

sp2
sp2 orbital p
C sp2

Carbono trigonal; tres

Orbitales sp2 en un plano Orbital p perpendicular
con ángulos de 120° entre ellos al plano

Carbono en el estado de hibridación sp2

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 Un enlace pi es un orbital molecular
bilobular que contiene un par de
electrones y posee un nodo en el
plano que contiene el enlace sigma

p p
H + H
H + + H
C + + C C  C
H sp2
H
- H
- - H

Formación del enlace  (sp2-sp2) y del enlace  (p-p) en el etileno

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

H H H O
C C O C H C
H H H OH

carbonos sp2

H N
O
H O
H

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

Algunas características del enlace 

Cada orbital p de un enlace pi tiene dos lóbulos y además un nodo en el núcleo. El enlace pi no tiene
simetría cilíndrica; pero igual solo puede alojar más de dos electrones apareados.
Los electrones pi están más expuestos y son más vulnerables a las condiciones del medio que los
electrones sigma. Además son más móviles, se polarizan con mayor facilidad y pueden ser promovidos
fácilmente a un orbital de anti-enlace (de mayor energía).
Otra propiedad del enlace pi es que dota a la molécula que lo posee de una geometría rígida. Para que los
carbonos puedan gira alrededor de la doble ligadura, es preciso que se rompa el enlace pi (fig.)

superposición
no hay superposición H
+
H
C H + - C +
+ + 68 Kcal/mol
C - C H
H H
- H - H

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 Orbitales de enlace y antienlace
nodo entre los núcleos
del etileno
H
+ - H
interferencia C C
H + - H
H + H
C C -
H + H orbital de anti-enlace2*
E
-
fuera de fase

H + + H
C + + C refuerzo superposición
H H
- - H H
en fase +
C  C

H
- H
orbital de enlace

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 Estado basal del enlace 
C-C en el etileno

E



Dos posibles estados excitados del enlace C-C en el etileno

 

 
  , mayor E   , menorE

 


 

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

HIBRIDACION
SP

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 HIBRIDACION SP

e- promovido

2p 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2p
E

dos sp

2s
2s

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 orbitales p
perpendiculares entre
sí y a los híbridos sp
el segundo lineales
un orbital sp orbital sp

sp C sp
C

los dos orbitales sp son lineales dos orbitales p

Carbono en el estado de hibridación sp

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 180° + + +
+ + +
H C C H H C C H H - H
- - -
- -

Enlaces sigma Orbitales p Dos enlaces 

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

Efectos de la hibridación sobre la longitudes de enlace

hibridación del carbono % de carácter s

CH CH sp 50

CH2 CH2 sp2 33

CH3CH3 sp3 25

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 Efecto de la hibridación sobre la longitud de enlace

SP3 SP2 SP

% de carácter s 25 33.5 50
Longitud de enlace C-C 1.54 A 1.34 1.20A
Longitud de enlace C-H 1.09 1.08 1.06 A

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 GRUPOS FUNCIONALES

CH3 CH C H2 CH3CH2 NH2 CH3CH2 OH

Grupo funcional Clase de compuesto

Estructura Nombre Fórmula general Nombre de clase

C C enlace doble R2C CR2 alqueno

C C enlace triple alquino
RC CR'
NH2 grupo amino RNH2 amina
OH grupo oxhidrilo ROH alcohol
OR grupo alcoxilo ROR' éter

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

AMINAS

2p 2p 2p
E

cuatro orbitales sp3 del N

2s

Orbitales híbrido del nitrógeno

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 El enlace en el amoniaco y en dos orbital sp3 ocupado
aminas

sp3-s N sp3-sp3 N N

H H H3C H H3C CH3

H H CH3

amoniaco aminas

.. ..
.. H Cl - N N
H3C N CH3
+
+ HCl H3C N CH3
H H H3C H
CH3 CH3 107.3° H 108° H
amoniaco Metil amina

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

Agua, alcoholes y éteres

2p 2p 2p
E

cuatro orbitales sp3 del O

2s

Orbitales híbrido del oxígeno

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón

 Los enlaces en el agua, en el alcohol CH3OH y el éter CH3OCH3

orbitales ocupados

sp3-s sp3-sp3

O O
H H3C O
H H H3C
CH3

Dra. Esmeralda Sánchez Pavón