Curso: QUÍMICA ORGANICA III

ESTEROIDES
ESTEROIDES
 ESTEROIDES

• Los esteroides son un grupo grande de lípidos con ningún

parecido a los ácidos grasos. El "esqueleto" para los
esteroides, incluye tres anillos de 6 carbonos y un anillo de
5 carbonos, y puede contener varios radicales.

• CICLOPENTANO PERHIDRO FENANTRENO

 • Los productos naturales poseen
el esqueleto carbonado
saturado tetracíclico
• CICLOPENTANO PERHIDRO FENANTRENO

12
13 17
11
1 9
C D 16
2 10
14 15
8
A B
3 7
5
4 6

núcleo esteroidal
 Núcleos de esteroides base

R=H Androstano

R = -CH2-CH3 Pregnano

R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 Colano

R = -CH(CH3)-CH2-CH2-CH2- CH(CH3)2 Colestano

Núcleos de esteroides base
 NOMENCLATURA
Variantes que se pueden encontrar:
•Dobles enlaces (=): en, eno
•OH : hidroxi, ol
•C = O : al, ona, oxo
•-1C : Nor
• +1C : Homo
•no enlace C – C consecutivo: Seco
•α debajo del plano del anillo (----)
•β encima del plano del anillo ( )
•5 α y 14 α no se escribe ni se nombra
•5 β y 14 β se escribe y se nombra
Ejemplos

3,11-dihidroxi-5,7-
3-hidroxi-14-pregn-11-eno
colestandieno

3-ceto-11-hidroxi-18Nor-pregn-1-eno 3-ceto-11-hidroxi-17-metil-19Nor-androst-1-eno
 CLASIFICACIÓN
• ESTEROLES: R cadena lateral alifática, contiene uno o
más OH
• HORMONAS SEXUALES: C-17 lleva un grupo cetónico o
hidroxilo, en R cadena de dos C
• GLUCÓSIDOS CARDÍACOS: R es una lactona, contiene
azúcares ligados.
• ACIDOS BILIARES: R cadena 5C, -COOH
• SAPOGENINAS: R anillo oxacíclicos
ESTEROLES
 ESTEROLES

COLESTEROL
Aislado inicialmente de los ESTIGMASTEROL
cálculos biliares humanos

En aceite de soja
Fuentes de colesterol: aceite de
hígado de pescado, cerebro y
medula espinal de ganado. Huevo
(yema)
 Ergostero
EPINASTER l
En la levadura, cornezuelo
OL
Por acción de la luz UV se
En la espinaca
transforma en vitamina D2
 Ácidos Biliares
Son comunes en la bilis (secreción
Esteroides con 5
carbonos en el C-17 del hígado)de los mamíferos

Son esteroides de 24 carbonos de la serie 5 con un grupo

carboxilo en C-24 y 1, 2 ó 3 grupos OH en el núcleo

Se encuentran combinados formando amidas con glicina (NH2-

CH2-COOH) o taurina (NH2-CH2-CH2-SO3H) o como sales sódicas
(En este caso actúan como agentes emulsionantes de los
lípidos favoreciendo su absorción por el intestino).

El ácido biliar predominante en el hombre es el ácido glicocólico

ÁCIDOS BILIARES
HORMONAS SEXUALES FEMENINAS
Las hormonas estrogénicas naturales son:

ESTRIOL
ESTRONA

ESTRADIOL
RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA-ACTIVIDAD

• Actividad ligadas al carácter aromático del anillo A.

• Necesario la presencia de: -CH3 en C-18, -OH fenólico en
C-3
• -OH o C=O en C-17
• la oxidación de –OH en C-17 disminuye la actividad
estrogénica.
• Esterificación de uno o dos –OH prolonga la actividad, si
es con ácidos grasos se prolonga más.
ESTRÓGENOS DE SÍNTESIS

17 - etinil estradiol