QUÍMICA ORGÁNICA IV

NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS
NORMAS GENERALES
2022
Profesor: Gílmar Santafé P. Dr.Sc
 BENCENO PIRIDINA

N
..

HIDROCARBURO HETEROCICLO

 Compuesto aromático hidrocarbonado Compuesto heterociclo nitrogenado

 Da reacciones de sustitución electrofílica, No da reacciones de sustitución
en condiciones normales electrofílica, en condiciones normales
 No es un nucleófilo Puede reaccionar como nucleófilo
 No es una base. Puede reaccionar como una base
 FENTANILO

N-(1-(2-feniletil)-4-piperidinil)-N-fenil-propanamida
OPIOIDES
HETEROCICLOS

Cafeína

Cocaína
HETEROCICLOS
 SÍNTESIS DE ESTIRILQUINOLINAS A PARTIR DE QUINALDINAS O HIDROXIQUINALDINAS Y
ALDEHÍDOS AROMÁTICOS - GRUPO QUÍMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES. UNICÓRDOBA -

1. Formación de carbonilos α,β insaturados: Rx de Perkin

2. Formación de las estirilquinolinas

OHC R2
+ Ac2O
N R3
N calor
R R1
R

R = H, quinaldina R4
= OH, 8-hidroxiquinaldina 1 R1=R3=R4= H 4 R1=R2=R3= OAc
R2= OCH3 R4= H
2 R1=R3=R4= H 5 R1=R2= H
R2= Cl R3= OCH3
3 R1=R2=R3= H R4=OAc
R4= CH(CH3)2 6 R1=R4= H
R2=R3=OAc
7 R1=R4=OAc
R2= H
R3= OCH3

Algunas de las moléculas sintetizadas han dado buena actividad contra la Leishmaniasis y
la Malaria
PRIMERA PATENTE DE LA UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
 1
1
HETEROCICLO FUSIONADO: Quinoxalina:
N
N N

N
N N Imidazol: H
H N

N
 N a Heterociclo principal
b Los enlaces se nombran con letras
Se une por el enlace b
La localización es a favor de las m del reloj
d N c
3
4 N Heterociclo secundario
2 Los átomos se enumeran iniciando con heteroátomo,
5 en este caso con el saturado.
N1 Se une por los átomos 4 y 5
la numeración está en contra de las m del reloj
H

N 4 N imidazo[4,5-b]quinoxalina
b
Nombre total:
5 N 1 1H-imidazo[4,5-b]quinoxalina
N H
Br

4-bromopiridina

N
5 4

8-hidroxiquinoleina

N 1

OH

O
2,5-dimetilfurano