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16 Flavonoides

El documento describe las características de los flavonoides. Los flavonoides son pigmentos amarillos encontrados comúnmente en las plantas. Derivan su nombre del latín "flavus" que significa amarillo. Se clasifican en flavonas, flavonoles y flavanones dependiendo de su grado de oxidación. Tienen funciones biológicas como atraer insectos y proteger contra plagas. Ejemplos importantes incluyen la manzanilla, pasiflora y ruda.

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16 Flavonoides

El documento describe las características de los flavonoides. Los flavonoides son pigmentos amarillos encontrados comúnmente en las plantas. Derivan su nombre del latín "flavus" que significa amarillo. Se clasifican en flavonas, flavonoles y flavanones dependiendo de su grado de oxidación. Tienen funciones biológicas como atraer insectos y proteger contra plagas. Ejemplos importantes incluyen la manzanilla, pasiflora y ruda.

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FLAVONOIDES

FLAVONOIDES
• Flavonoide viene del latín
flavus que significa
amarillo, porque suelen
ser amarillos.
• Son pigmentos de la
flores
• Las drogas cuyo efecto se
debe única o
La estructura base de los flavonoides
principalmente a los tiene el esqueleto de una chalcona, y la
flavonoides tienen un acción de la enzima isomerasa la
contenido de 0.5 a 3% con convierte en una flavanona
excepción de los cítricos
que tienen un porcentaje
que oscila entre el 5 y el
25%.
CARACTERÍSTICAS
• Constituyen el grupo más amplio
de los fenoles naturales, están
ampliamente distribuidos en las
plantas, es el grupo de
metabolitos secundarios de
mayor distribución sobre todo en
plantas superiores y tejidos
jóvenes.
• En la mayoría de los casos son
localizados en las partes aéreas
de las plantas (hoja, tallo, flor),
muy poco en raíces y rizomas.
• Químicamente Pueden
encontrarse forma libre
en o
glicosidica.
FAMILIAS
• FABACEAE
• ASTERACEAE
• APIACEAE
• RUTACEAE
Calea urticifolia
• POLIGONACEAE
• Cada familia posee
flavonoides
con sustituyentes
característicos en la
estructura química y
determinados grados de
oxidación, razón por la cual
poseen mucha importancia
en quimio taxonomía.
Rheum rhabarbarum
FUNCIÓN BIOLOGICA
• ATRACCIÓN DE INSECTOS
(color)
• PROTECCIÓN CONTRA
PLAGAS (insectos, virus,
hongos)
• CONTROL DE
CRECIMIENTO (junto con
hormonas de crecimiento).
• INHIBICIÓN DE ENZIMAS y
participación en sistemas
redox de la célula.
QUIMICA
• Estructura de
quince carbonos,
biogenéticamente
compuesta por
dos unidades de acetato
(C6), y una unidad de
fenilpropano (C6-C3).
• La estructura
benzo.gamma-pirona
contiene y R

un anillo fenólico. 2' 3' 4'


B 5'
OH

HO O
• Los flavonoides están 8
7 A
6
5
1C2
4
3
R'

estrechamente relacionados OH O
OH

con los taninos.


Flavonol
CLASIFICACIÓN
• Los diferentes flavonoides
se distinguen por su
grado de oxidación, la
cantidad de grupos
hidroxílicos (OH) y los
azúcares ligados a la
molécula.
• Por su grado de oxidación
se distinguen:
• Flavonas
• Flavonoles
• Flavanones
DIFERENCIAS ESTRUCTURALES
• Grado de oxidación del
anillo
• Número y posición de los
grupos OH Y OCH3 en los
anillos A y B (posiciones
preferidas 5, 7,3’, 4’)
• Naturaleza, número y
posición de las azúcares
en la mayoría de los casos
se trata de O- glicosidos,
en menor medida C-
glicosidos.
AZÚCARES MÁS IMPORTANTES

GLUCOSA
RUTINOSA

RAMNOSA NEOHESPERIDOSA
DIFERENCIAS ESTRUCTURALES
• Agliconas con muchos grupos
OH y antocianos son
hidrosolubles y se encuentran
en la sabia de las vacuolas de
la célula.
• Agliconas lipofilicas (con pocos
grupos OH o muchos grupos
metoxilicos) se encuentran
muchas veces en tejidos
muertos (ya no tienen vacuola,
en el duramen de los árboles).
• En la cobertura de cera en
hojas y mezclado con aceites
esenciales.
DIFERENCIAS ESTRUCTURALES
• ANTOCIANIDINAS
• Lapalabra deriva del
griego antho (flor) y
kyanos (azul).
• Proporcionan
los colores más
intensos a las flores.
• El color depende del pH
de la savia (entre azul y
rojo)
PROPIEDADES Y USOS
• Antiguamente se usaban
ciertas flores para teñir lana.
• En tés para mejorar su
presentación.
• Algunos flavonoides tienen
propiedades antioxidantes
(Quercetina), se usa como
preservante en grasas y jugos.
• En la prevención del cáncer
por su capacidad de captación
de radicales libres.
• Por su característica de formar
complejos colorados con
metales se usan en el análisis
de cationes.
MANZANILLA
• Matricaria recutita,
Chamomilla recutita,
Matricaria chamomilla
• Familia Asteraceae
• Órgano utilizado: flor
• Composición:
• Aceite esencial (color azul
verde) 0.3 – 1.5%
• 65% en las flores
amarillas, 10% en las
blancas.
MANZANILLA
• Con sesquiterpenos:
bisaboloides y matricina,
matricarina, estas últimas
con el vapor en la
destilación o con otros
procesos de extracción se
convierten en azulenos
(2-18%, sobre todo
camazuleno)
• Poliacetilenos
• Flavonoides hasta un 6%,
sobre todo apigenina y
quercetina.
• cumarinas
ACCIÓN TERAPÉUTICA EN
MANZANILLA
• ANTIINFLAMATORIA • ANTIBACTERIANO,
• Bisabolol, camazuleno, ANTIFUNGICO
quercetina. (moderado) aceite
• ANTIESPASMÓDICO esencial y cumarinas.
• Aceite esencial, apigenina • CICATRIZANTE:
y otros flavonoides. • Estimula el metabolismo
• ANTIPEPTICO, de la piel.
ANTIULCERIGENO • TRANQUILIZANTE Y
• Bisabolol ANSIOLÍTICO
• Apigenina; reacciona con
receptores GABA-A a nivel
cerebral.
PASSIFLORA
• Passiflora incarnata,
• P. edulis,
• P. quadrangularis
y otras.
• Familia
Passifloraceae
• Órganos utilizados
• Tallo, hojas y flores

Passiflora incarnata
COMPOSICIÓN QUÍMICA
• Flavonoides 1.5-3.0 %
• Osovitexina, schaftosida
y otros.
• Trazas de aceite
esencial
• Trazas de
alcaloides
Passiflora edulis
ACCIÓN TERAPÉUTICA
• Tranquilizante y
ansiolítico
• Antiinflamatori
o
• Problemas en el nervio
ciático
• Trastornos durante el
climaterio
(menopausia)
• Relajante muscular
Passiflora quadrangularis
RUDA
• Ruta graveolens
• Ruta chalapensis
• Familia Rutaceae
• Órganos utilizados
• Hojas, tallo y flores
• COMPOSICIÓN
• Aceite esencial 0.1-0.6%
(esteres y cetonas alifáticas;
cumarinas como bergapteno,
psoraleno y otros)
• Alcaloides quinolinicos
• Flavonoides (Rutina –
rutosido-
Quercetina) Ruta graveolens
ACCIÓN TERAPÉUTICA
• DEBIDO AL ACEITE
ESENCIAL
• Fotosensibilizante/pig- Ruta chalapensis
mentante con influencia
de los rayos UV (uso en
vitiligo y psoriasis)
• ANTIPARASITARIO
• BACTERIOSTÁTICO
• EMENAGOGO,
ABORTIVO
ACCIÓN TERAPÉUTICA
• DEBIDO A
FLAVONOIDE
S
• ANTIEDÉMICO,
disminuye la
permeabilidad capital
• ANTIINFLAMATORIO
TOXICIDAD
• Foto dermatitis de contacto
(debido al bergapateno) con
influencia de rayos UV
• ERITEMAS
• VESICACIÓN
• HIPERPIGMENTACIÓN
• SINTOMAS LEVES
• Cólicos gastrointestinales
• Diarreas
• Movimientos fibrilares de la
lengua
• Congestión pelviana
TOXICIDAD (síntomas graves)
• Confusión mental
• Shock
• Convulsiones
• Muerte.
• CONTRAINDICACIONES
• Embarazo
• Lactancia
• En niños menores de
diez años.
Ginkgo biloba
• El ginkgo (Ginkgo biloba L.)
conocido también como árbol
de los cuarenta escudos, es un
árbol único en el mundo, sin
parientes vivos.
Está clasificado en su propia
división, la Ginkgophyta,
siendo el único miembro de la
clase, Ginkgoopsida, orden
Ginkgoales,
familia Ginkgoaceae, género
Ginkgo. Contiene una única
especie, el Ginkgo biloba que
constituye uno de los mejores
ejemplos de relicto o fósil
viviente conocido.
Origen de Ginkgo biloba
• Originario de China, puede llegar
a vivir un milenio. Se ha usado
con fines ornamentales desde
hace milenios. Puede florecer en
diferentes climas del mundo, sin
embargo, crece principalmente
en China y Corea, en el sur y el
este de Estados Unidos, el sur de
Francia, y en ciudades de
Uruguay, Argentina y Chile. Desde
hace siglos se ha utilizado por sus
acciones
terapéuticas, especialmente por
la medicina tradicional china, y
las hojas del árbol se usan en la
herbolaria moderna.
Efectos farmacológicos
• Aumento de la tolerancia hacia • Compensación en trastornos
la hipoxia (falta de oxigeno), del equilibrio.
sobre todo en el tejido • Mejoramiento de la circulación
cerebral. sanguínea, sobretodo a nivel
• Inhibición del desarrollo de de micro circulación.
edemas cerebrales provocadas • Mejoramiento de las
por traumas o sustancias propiedades reológicas de la
tóxicas, y aceleración de la sangre.
regresión de las mismas • Desactivación de los radicales
cuando ya están formadas. tóxicos de oxígeno.
• Disminución de edema y • Antagonismo contra PAF
lesiones en la retina (Factor de Agregación
• Aumento de la potencia Plaquetaría)
cerebral y de la capacidad de • Efecto neuroprotectivo.
aprendizaje.
Indicaciones
• Deficiencia en la micro circulación
cerebral.
• Trastornos en el funcionamiento
cerebral, que se manifiesta en
insuficiente capacidad de
memoria, concentración y
aprendizaje, estados depresivos,
cefaleas, y vértigo.
• Edemas y lesiones de retina
• Circulación periférica deficiente.
• Protege a los tejidos de
influencias nocivas (desactiva los
radicales libres) y aumenta la
oxigenación celular.
• En disfunción sexual.

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