PRUEBA DE IGNICIÓN

Llama amarilla con hollín benceno

Llama amarilla hidrocarburo alifático

Llama clara contiene oxígeno

Olor a caramelo carbohidratos

Olor a lana quemada proteínas

Olor picante ó agresivo grasas y aceites

Olor aliaceo S de SO2

Determinación cualitativa de elementos
CuO
COMPUESTO ORGANICO CO2 + H 2O
calor

CO2 + Ba(OH) 2 BaCO3 (s) + H 2O

blanco

Sustancia orgánica
+ CuO

Ba(OH)2
Fusión con Sodio
Na
compuesto orgánico Na 2S, NaCN, NaX
(C, H, O, S, N, X) calor

Cualitativa de elementos:

Determinación de Azufre

HAcO
Na 2S + Pb(AcO) 2 2 NaAcO + PbS
negro

Determinación de Nitrógeno

6 NaCN + FeSO 4 Na 4[Fe(CN) 6] + Na 2SO4

H2SO4
4 FeCl3 + 3 Na 4[Fe(CN( 6] 12 NaCl + Fe 4[Fe(CN) 6]3
azul de prusia
Fusión con Sodio
Na
compuesto orgánico Na 2S, NaCN, NaX
(C, H, O, S, N, X) calor

Determinación de Halógenos

HNO 3
NaX + AgNO 3 NaNO 3 + AgX
blanco o
amarillo pálido

Diferenciación de Halógenos

H+
2 I - + Cl 2(ac) 2 Cl - + I 2
CCl4
violeta

H+
2 Br - + Cl 2(ac) 2 Cl - + Br 2
CCl4 pardo
En el caso de que estén presentes ambos elementos, el agua de cloro oxida
selectivamente al ion yoduro, en primer lugar a yodo y posteriormente a ion yodato, con
lo que desaparece el color violeta, observándose entonces el color pardo característico
del bromo, al oxidarse el ion bromuro.

Cl2 -
I2 + Br 2 IO 3 + Br 2 .
violeta pardo
oscuro

Si se desea comprobar la presencia de cloro, conjuntamente con bromo o yodo, se

oxidan los iones bromuros o yoduros, presentes en la solución de la fusión con sodio,
con bióxido de plomo. Una vez oxidado a bromo o yodo, se eliminan por ebullición de la
solución.
El ion cloruro permanece inalterado y reaccionará con solución de nitrato de plata.
 Detección de oxígeno.
El hexatiocianoferrato II de hierro III (ferox) una sal intensamente
coloreada es soluble en compuestos que contengan oxígeno,
nitrógeno ó azufre y no soluble en hidrocarburos y derivados
halogenados.

NH4Fe(SO4)2 + KSCN Fe4[Fe(SCN)6]3

Si el compuesto es líquido, al disolver este reactivo, toma una coloración

púrpura-rojiza.
Los sólidos se disuelven en benceno o tetracloruro de carbono para
realizar este ensayo.
 ANALISIS CUANTITATIVO DE ELEMENTOS

Método de la Cromatografía de Gases

MnO2
COMPUESTO ORGANICO MnOx + CO + H 2O + N xOy
500oC

1500oC
CuO + CO Cu + CO2

500oC
Cu + NxOy CuO + N2

500oC
2Cu + O2 2CuO
 FORMULA EMPIRICA Y FORMULA MOLECULAR

Fórmula empírica C10H14N2O1

Es necesario medir la masa molecular del compuesto para

poder conocer la fórmula molecular

Un método efectivo para el cálculo de la masa molecular lo es la

Espectrometría de Masas de Alta Resolución
BIBLIOGRAFIA
Pasto y Jonson Pág. 355-363 epíg. 4.3, 4.4, 4.6.1, 4.6.2, 4.6.3
Mc Elvain Pág. 37-38 epíg. 4.3 y 4.4
 CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR SU
SOLUBILIDAD Y PROPIEDADES ACIDO-BASE

Conocida la estructura de un compuesto es posible predecir que tipo de disolvente

puede o no disolverlo.

De modo inverso, el conocimiento de la solubilidad o insolubilidad de un compuesto

orgánico desconocido en disolventes seleccionados, debe contribuir
notablemente a la determinación del tipo de estructura que el compuesto
posee.

Permiten predecir la presencia de un grupo funcional. Por ej. puesto que los
hidrocarburos son insolubles en agua, el hecho que un compuesto desconocido sea
aunque sólo parcialmente soluble en agua, indica la presencia de un grupo funcional.

La solubilidad en ciertos disolventes con frecuencia suministra información más

específica acerca del grupo funcional. Por ej. el ácido benzoico es insoluble en
agua, pero por acción de solución acuosa diluida de NaOH se convierte en su sal
correspondiente, que es soluble en agua. Por tanto, la solubilidad de un compuesto
desconocido en solución de NaOH indica la presencia de un grupo ácido.

Deducciones acerca de la masa molecular. Por ejemplo, en muchas series homólogas

de compuestos monofuncionales, los miembros de hasta aproximadamente cinco
átomos de carbono son solubles en agua
 DISOLVENTES DE CLASIFICACIÓN

AGUA
ETER
NaOH 5%
NaHCO3 5%
HCl 5%
H2SO4 conc.

Para este ensayo debe tomarse 0.1 g de sólido ó 0.2 mL (4 gotas) y 3 mL. Del
disolvente de clasificación.

Es necesario tener en cuenta que hay compuestos parcialmente solubles.

Solubilidad en agua
1.- Compuestos iónicos.
Ej: Las sales de ácidos orgánicos.
2.- Compuestos con enlaces covalentes ionizables por acción del agua.
Ej: Acidos y bases, como el ácido acético y la etil amima.
3.- Compuestos que pueden forman enlace de hidrógeno con el agua.
Ej: Alcoholes, como el etanol.

El límite de solubilidad es de 4-5 átomos de carbono.

Los compuestos ramificados son más solubles.

Si el compuesto es soluble en agua se prueba a continuación su solubilidad en éter

etílico

Solubilidad en éter etílico

La mayoría de los compuestos orgánicos es soluble.

El éter no disuelve sales ni aquellos compuestos que contengan dos o

más grupos funcionales.
 S1 S2
H2O (+) H2O (+)
Eter (+) Eter (-)

Términos inferiores de las series Hidroxiácidos

homólogas de: Acidos di y polibásicos
Acidos Glicoles
Fenoles Polialcoholes
Aldehídos Polihidroxi-aldehídos y cetonas
Cetonas (azúcares)
Anhídridos Amidas
Esteres Aminoácidos
Alcoholes Di y poliaminados
Aminas Aminoalcoholes
Nitrilos Acidos sulfónicos, etc.
Sales
 Si el compuesto es insoluble en agua se prueba su solubilidad en NaOH 5%

Solubilidad en NaOH 5%.

Compuestos que tienen un grupo ácido lo suficientemente fuerte para
reaccionar con una solución diluida de hidróxido de sodio y formar una sal
soluble en agua.
RSO3H Acidos sulfónicos
RCOOH Acidos carboxílicos
ArOH Fenoles
ArSH Tiofenoles
RSH Mercaptanos
(RCO)2NH Imidas
ArSO2NH2 Sulfonamidas no sustituidas
ArSO2NHR Sulfonamidas monosustituidas
O
R CH N forma aci de nitrocompuesto primario
OH

R O forma aci de nitrocompuesto secundario

C N
R OH

R CH N OH oxima primaria

R
C N OH oxima secundaria
R
 Si el compuesto es soluble en NaOH 5% se prueba su solubilidad en NaHCO 3 5%

Solubilidad en NaHCO3 5%.

De todos los tipos de compuestos anteriores solubles en solución diluida

de hidróxido de sodio, sólo los:

Ácidos sulfónicos RSO3H

Ácidos carboxílicos RCOOH

Fenoles negativamente sustituidos ArOH

tienen suficiente carácter ácido para disolverse en soluciones diluidas de

hidrógenocarbonato de sodio
 A1 A2
H2O (-) H2O (-)
NaOH 5% (+) NaOH 5% (+)
NaHCO3 5% (+) NaHCO3 5% (-)
Acidos Fenoles
Fenoles (negativamente Algunos enoles
sustituidos) Imidas, etc.,
Nitrocompuestos. (primarios
y secundarios)
Oximas, etc.
Mercaptanos, tiofenoles,
sulfonas, etc.
 Si el compuesto es insoluble en agua y en NaOH 5%
se prueba su solubilidad en HCl 5%

Solubilidad en HCl 5%

Prácticamente todos los compuestos orgánicos solubles en HCl

tienen un átomo de nitrógeno básico en la molécula, que se
coordina con el protón del ácido para formar sales ionizables
solubles en agua.

+ -
R3N: + HCl R3NH + Cl

B
H2O (-)
NaOH (-)
HCl 5% (+)
Aminas
Hidracinas
 Si el compuesto es insoluble en agua, NaOH 5% y en HCl 5% y no contiene
nitrógeno o azufre se prueba su solubilidad en H 2SO4 concentrado.

Solubilidad en H2SO4 concentrado.

Los hidrocarburos no saturados se disuelven formando sulfatos
ácido
de alquilo, que son solubles en exceso de ácido sulfúrico.
RCH CHR + HOSO2OH RCH2 CHR
OSO2OH

Los hidrocarburos aromáticos polialquilados son solubles en ácido

sulfúrico concentrado debido a la facilidad con que se sulfonan.

SO3H
R

Los compuestos oxigenados son lo suficiente básico para ionizarse.

Se forma una sal de oxonio
H
R O+
H
 N I M
Soluble solo en H2SO4 (c) (No H2SO4(c) (-) Compuestos con N o S, insolubles
S ni N) en NaOH y HCl

Hidrocarburos no saturados Hidrocarburos acíclicos y Nitrocompuestos. (3rio)

Algunos hidrocarburos cicloparafinas Nitroso, Azo, Hidrazo y otros
aromáticos muy alquilados Hidrocarburos aromáticos productos intermedios
Aldehídos Derivados halogenados de las clases Amidas
Cetonas anteriores Nitrilos
Esteres Eteres diarílicos. Aminas sustituidas negativamente
Anhídridos Sulfonamidas de aminas
Alcoholes secundarias
Eteres y acetales Sulfonas y otros compuestos con
Haluros de acilo y otros S.
derivados halogenados de las
clases anteriores, menos los
dos primeros.
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS EN GRUPOS SEGUN SU SOLUBILIDAD
S1 S2 A1 A2 B N I M

H2O (+) H2O (+) H2O (-) H2O (-) H2O (-) Soluble solo en H2SO4(c) (-) Cptos con N o
Eter (+) Eter (-) NaOH 5% (+) NaOH 5% (+) NaOH (-) H2SO4 (c) (No S, insolubles
NaHCO3 5% NaHCO3 5% HCl 5% (+) S ni N) en NaOH y
(+) (-) HCl

Términos Hidroxiácidos Acidos Fenoles Aminas Hidrocarburos Hidrocarburos Nitrocptos.

inferiores de Acidos di y Fenoles Algunos enoles Hidracinas no saturados acíclicos y (3rio)
las series polibásicos (negativamente Imidas, etc., Algunos cicloparafinas Nitroso, Azo,
homólogas de: Glicoles sustituidos) Nitrocptos. hidrocarburos Hidrocarburos Hidrazo y
Acidos Polialcoholes (primarios y aromáticos aromáticos otros productos
Fenoles Polihidroxi- secundarios) muy alquilados Derivados intermedios
Aldehídos aldehídos y Oximas, etc. Aldehídos halogenados de Amidas
Cetonas cetonas Mercaptanos, Cetonas las clases Nitrilos
Anhídridos (azúcares) tiofenoles, Esteres anteriores Aminas
Esteres Amidas sulfonas, etc. Anhídridos Eteres sustituidas
Alcoholes Aminoácidos Alcoholes diarílicos. negativamente
Aminas Di y Eteres y Sulfonamidas
Nitrilos poliaminados acetales de aminas
Aminoalcohole Haluros de secundarias
s acilo y otros Sulfonas y
Acidos derivados otros
sulfónicos, etc. halogenados de compuestos
Sales las clases con S.
anteriores,
menos los dos
primeros.
 EJERCICIO PRÁCTICO

Ejercicios de predicción de solubilidad.

Propanol
Anilina
Acido benzoico
Glucosa
Nitrobenceno