ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGANICOS

Resumen

Introducción

El presente trabajo consta de la identificación cualitativa de elementos químicos (C, H, N, S y

halógenos) de los que comúnmente se encuentran en una molécula orgánica como en el azúcar, la
Tiourea y el ácido cloro acético, aplicando previamente una serie de diferentes métodos con el fin
de ser transformados desde una forma covalente (compuesto orgánico), en la que generalmente se
encuentran, a iones más sencillos. 1 Esto se puede mediante un proceso conocido como el método
de lassaigne el cual consiste en la fusión alcalina de los compuestos orgánicos en presencia de
sodio metálico para formar sales, que generalmente son iónicas y solubles en agua. 2

Con las sales resultantes de la reacción se procedió a identificar si en dicha molécula orgánica se
muestra presencia de los elementos por medio de pruebas químicas sencillas, en las cuales se
observaba una colación o un precipitado que revela la presencia de estos.

Por otro lado la identificación de carbono e hidrogeno se puede realizar mediante la combustión
de un compuesto orgánico (para el carbono) y haciendo que reaccione con oxido de cobre a
temperatura alta, lo que provoca la formación de productos de oxidación característicos.

Finalmente se usa la prueba de Beilstein para detectar la presencia de halógenos (CI, Br, I). Los
compuestos orgánicos que contienen bromo, cloro, yodo e hidrógeno se descomponen al
quemarse en presencia de óxido de cobre para producir los correspondientes halogenuros de
hidrógeno.3 La prueba se basa en la reacción del cloro con compuestos de cobre al someterlo a las
altas temperaturas alcanzadas por las llamas de un mechero. En tales condiciones se producen
átomos o iones de cobre excitados de color verde, que hacen que la llama la cual normalmente es
levemente azul arda con un color verde brillante (o, algunas veces, verde azulado). 4

Resultado y conclusiones:

Determinación de Carbono e hidrogeno

EC.combstion de azúcar

Una forma de determinar la presencia de carbono en un compuesto orgánico es por medio de la

combustión del mismo, en este caso el azúcar de color blanco al ser calentado produce agua y
dióxido de carbono. El agua al evaporarse totalmente deja como residuo el dióxido de carbono de
tonalidad oscura, el cual evidencia la presencia de carbono en el azúcar. 5
D
C12 H 22O11( s ) + 12O2( g ) �� �11H 2O( g ) + 12CO2( g )

Fotos
EC parte b

Para esta determinación inicialmente se realizó el montaje de la figura X. En la combustión del

azúcar y CuO se logró la formación de dióxido de carbono y vapor de agua, evidenciado en primer
lugar por la presencia de gotas de agua en las paredes del recipiente (verificadas con sulfato de
cobre anhidro) y el dióxido de carbono por la formación de precipitado de BaCO 3 de color blanco
por la reacción del dióxido de carbono gaseoso con hidróxido de bario.

C12 H 22O11 + Cu2O � CO2 + Cu + H 2O

CO2 + Ca(OH ) � CaCO3 �+ H 2O (CREO QUE ESTA NO VA, REVISA SINO LA DEJAS)

CO2 + Ba(OH )2 � BaCO3 �+ H 2O

Fotos

Para la determinación de nitrógeno, azufre y halógenos se calentó tiourea con sodio al rojo vivo
para romper los enlaces de la molécula orgánica y formar NaCN, Na 2S y NaCl, con los que se
preparó una solución acuosa que se hirvió con el fin de que los iones entren en solución y a partir
de la cual se hizo el análisis de composición al dividirla en 4 tubos de ensayo.

CH 4 N 2 S + Na + calor � NaCN + Na2 S + NaCl

Fotos

Análisis de Nitrógeno con ion cianuro

Al agregar sulfato ferroso y cloruro férrico se forma ferrocianuro férrico de color azul Prusia. Al
hervir la solución de los iones ferrosos algunos se oxidan a iones férricos Fe +3 y para disolver el
hidróxido férrico se adiciona HCl, en este punto el cianuro ferroso Fe(CN) 2 reacciona con cianuro de
sodio para formar ferrocianuro de sodio,

2 NaCN + FeSO4 � Fe(CN ) 2 + Na2 SO4

2 Na( exceso ) + 2 H 2O � 2 NaOH + H 2

FeSO4 + 2 NaOH � Fe(OH ) 2 + Na2 SO4

Fe +2 + 3O2 + 6 H 2O � 4 Fe(OH )3

Fe(OH )3 + 3HCl � FeCl3 + 3H 2O

Fe(CN ) 2 + 4 NaCN � Na4 Fe(CN )6

4 FeCl3 + 3[ Na4 Fe(CN )6 ] � NaFe( III )[ Fe( II )(CN ) 6 ].H 2O

2 NaCN + FeSO4 � Fe(CN ) 2 + Na2 SO4

Fe(CN ) 2 + 4 NaCN � Na4 Fe(CN )6

+
4 FeCl3 + 3[ Na4 Fe(CN )6 ] ��
H
� Fe4 ( III )[ Fe( II )(CN ) 6 ]3 �+12 NaCl

Fotos

Analisis de Azufre

EC azufre 1

El sulfuro de sodio formado en la función sódica se hace reaccionar en medio acido con solución
de acetato de plomo con el fin de formar sulfuro de plomo que es un precipitado café, negro o de
coloración oscura que nos indico la presencia de azufre en la tiourea.

Na2 S + 2 Pb(CH 3COO )2 � PbS + 2CH 3COO - Na

EC azufre 2

Por otro lado se hizo reaccionar el sulfuro de sodio con 3 gotas de nitroprusiato de sodio para
lograr la formación de un complejo soluble color purpura.

Na2 S + Na2 [ Fe(CN )5 NO] � Na3[ Fe(CN )5 NaSNO]

Fotos

+
NaCl + AgNO3 ��
H
� AgCl + NaNO3

Ensayo de boilstein

Estos gases reaccionan para formar los halogenuros cúpricos correspondientes, lo que imparte un
color verde o azul-verde a la llama. La prueba es muy sensible, pero algunos compuestos
nitrogenados y ácidos carboxílicos también dan la prueba positiva. Como los halogenuros cúpricos
son compuestos inorgánicos volátiles, es por este motivo que si se les expone a una fuente de calor
es posible observar emisión del cobre (color verde). 3

CH 2ClCOOH + CuO � CuCl + CO2 + H 2O

Ecuacion

(Acido cloroacetico)

Conclusiones:

Preguntas

1. Como determinaría usted la presencia de carbono en una muestra de alcandor

2. Para determinar la presencia de agua en la parte 5.1 se usó sulfato de cobre anhidro ¿por
qué?
El sulfato de cobre al etrar en contacto con agua presenta un cambio de color azul, por est
razón para determinar la presencia de agua se requiere que el sulfato de cobre sea secado
previamete.

3. ¿Qué ocurre si no se destruye el exceso de sodio en la fusión?

Al no destruir completamente el exceso de sodio no reacciona la tiourea, por lo tanto no se

formaran las sales correctamente y no se podrá llevar a cabo el proceso.

4. ¿En la determinación de nitrógeno que ocurre si se añade exceso de sulfato ferroso?

El proceso solo trabaja en un rango de pH entre 7,5-10,5, pero si luego de la adición de ion
ferroso, el pH de la solución decrece a menos de 4,5, ciertos cianuros metálicos débiles
 podrán ser parcialmente descompuestos con la presencia del exceso de hierro. El nivel de
descomposición dependerá de las constantes de estabilidad relativa de las especies
envueltas.6
5. En la determinación de azufre, ¿Para qué se debe acidular la mezcla con ácido acético en la
parte a)?

6. ¿Qué impurezas pueden afectar, los resultados en la prueba para halógenos?

Una circunstancia que podría afectar seria el fallo de la fusión sódica lo cual ocurriría si el compuesto para
analizar se evapore antes de que ocurra la separación de los compuestos a sus iones como tal. Si esto llega a
ocurrir simplemente todas las pruebas darían negativas, concluyendo que el compuesto orgánico solo
contiene carbono, hidrogeno y oxígeno, lo cual es un resultado erróneo.
En la prueba de Beilstein se usa una espátula de cobre con el fin de descomponer los
halógenos; sin embargo, esta debe calentarse o alijararse previamente para limpiar
impurezas del cobre, si se llegara a omitir ese paso es posible que quede con alguna
impureza, lo que podría corroborar a ser otro de los factores que pueda afectar el
resultado para los halógenos.

7. Consulte un método químico para diferenciar los halógenos Cl Br I y F.

De la formación de NaX que se obtiene de la fusión con solido se puede diferenciar los
halógenos de la siguiente manera:8

A. IDENTIFICACION DEL CLORO: se hace reaccionar con dicromato de potación y H 2SO4

para formar cloruros de cromidio (vapores pardos) ya que solamente los cloruros lo
pueden formar

K2Cr2O7 + 4NaCl + 3 H2SO4. → 2CrO2Cl2 + K2SO4 + 2Na2SO4 + 3H2O

Vapores Pardos

B. IDENTIFICACION DEL YODO: una pequeña porción de la solución se agrega gotas de

HCl y FeCl3 consiguiente libera al yodo en forma libre. Que luego tratado con almidón
o solventes no polares (benceno, tolueno, cloroformo, sulfuro de carbono) permite su
identificación por medio de un color azul que lo aporta el sorbato-yodo-almidón :

2NaI + 2 FeCl3 → 2NaCL + 2 FeCl3 + FeCl3 + I2

I2 + C6 H11 O5 (almidón) → C6 H11 O5 I (sorbato-yodo-almidón) Solución Azul

I2 + CHCl3 → I2 CHCl3

C. IDENTIFICACION DEL BROMO: En una pequeña cantidad de la solución se agrega gotas

de ácido sulfúrico concentrado y gotas de permanganato de potasio, consiguiendo
liberar el Br en forma molecular (Br2), luego añadir cloroformo; permite su
identificación por medio de una coloración rojo marrón.

10 NaBr +2KMnO4 + 8H2SO4 → 5Br2 + 5Na2SO4+K2SO4 +2MnSO4 +8.H2O

 Br2 + CHCl3 → Br2 CHCl3

D. IDENTIFICACION DE FLUOR: Acidular con 10 gotas de ácido acético glacial a 2 mL de la

sustancia y calentar hasta obtener la mitad del volumen inicial, Se deja enfriar y se
mide el pH (Humedezca un papel filtro seco en una solución de 5% disuelto en una
solución de sulfato de alzarina, rojo de alzarina S. Lavar con agua hasta que salga sin
color. Luego dejar secar al aire). Un cambio de color de rojo a amarillo es `positivo para
flúor.

Bibliografía
1
Morales, E. A.–P.–M. (s.f.). GUÍA DE LABORATORIO ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO . Liceo
Industrial Benjamín Dávila Larraín .
2
(s.f.). ANALISIS CUAITATIVO ELEMENTAL "METODO DE LASSAIGNE O FUSION ALCALINA".
LABORATORIO DE ANALISIS FUNCIOAL ORGANICO
3
Guzmán, J., & Pozo, B. (2010). "PRUEBA DE BEILSTEIN" HIDROCARBUROS HALÓGENADOS .
Universidad Tecnológica Metropolitana: Laboratorio de Química Orgánica III,
Departamento de Química.
4
RESTAURACION, C. N. (2014). Prueba de Beilstein: Examen de Materiales Orgánicos y Poliméricos
para Detectar la Presencia de Cloro, con Ejemplos de los Productos Probados. Santiago de
Chile .
5
El azucar en la enseñanza secundaria . (2007). Aula y laboratorio de quimica , 49.
6
PRUEBAS DE DESTOXIFICACION. (s.f.).
https://www.dspace.espol.edu.ec/bitstream/123456789/7754/14/CAPITULO%204.docx. ,
Capitulo 4.