CARBOHIDRATOS

ESTRUCTURA Y FUNCION
Beatriz Restrepo C. MSc, PhD.
 Clasificación de los Glúcidos
Los glúcidos son compuestos que pueden sintetizarse a partir
de monosacáridos u osas

Triosas 3 carbonos en su estructura

Tetrosas 4 carbonos en su estructura
Osas
Azucares simples no Pentosas 5 carbonos en su estructura
pueden hidrolizarse Hexosas 6carbonos en su estructura
Heptosas 7 carbonos en su estructura

Ósidos Holósidos Oligosacaridos (pocos glúcidos): Disacáridos y trisacáridos

Grupos de monosacáridos Sólo azucares Polisacáridos (muchos glúcidos): Homo y heteropolisacaridos

Al hidrolizarse originan: Glucoproteínas y proteoglucanos: Glúcidos y proteína
Heterósidos
azucares y Glucilípidos: Glucidos y lipidos
otros
 Sobre los Carbohidratos.
• El término carbohídrato, hidrato de carbono, azúcar, sacárido
son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa
azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon
en Griego, y saccharum en Latin.

• Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos.

• Se dividen entre aldosas y cetosas.

 Estereoquímica en Carbohidratos

• Los carbohidratos tienen una estructura de Cn(H2O)n.

• Es la primer biomolécula que se estudiará (una biomolécula es

una molécula orgánica que es fundamental en sistemas
biológicos).

• Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o

polihidroxialdehidos.
 Estructura de Monosacáridos
 Reductores, no hidrolizables, fermentables y ópticamente
activos- D-glucosa es la más abundante.
 Representación estereoquímica. Modelo de Fischer:

Tomado de Lehninger y Strayer

D-gliceraldehido deriva la serie D-Aldosas y del L-gliceraldehido la serie L-Aldosas.

 Tienen Múltiples Centros Quirales

• Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen

policentros quirales.
 Isomería
Estereoisómeros:

Son isómeros espaciales que se diferencian en las ubicaciones

espaciales de uno o más grupos alrededor de un átomo
( frecuentemente el C)

Átomo o Centro Quirálico:

Es un átomo que está unido a 4 átomos o a 4 grupos de átomos

diferentes en la molécula de un compuesto.
Cuando dos isómeros ópticos son imágenes especulares entre
sí se llaman enantiomorfos o isómeros quirales.

Pero puede ocurrir que dos isómeros ópticos no sean imágenes

especulares entre sí. Son los llamados diastereoisómeros.
 Asignando D y L

CHO CHO
H OH
CH2OH H OH
D-(+)-glyceraldehyde HO H
H OH
COOH
H2N H H OH
*
*
CH2CH2COOH CH2OH
L-(+)-glutamic acid D-(+)-glucose
 Configuración Relativa.
• El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído, una
triosa
Está posee un centro quiral ¿Donde?
 Los Diastereoisómeros o Diastereómeros.

Son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero

tampoco son imagen especular uno del otro.

Los diasteroisómeros son moléculas que pueden tener más de un carbono

quiral.
 Epimero:
Los epímeros difieren en la configuración de un solo carbono
quiral, como el epímero de la glucosa:
 Configuración Relativa
• Por ello otros derivados de los azúcares y de las biomoléculas
siguen siendo D o L.
 Configuración de las Aldosas

• Las que siguen son las tetraosas, 4 carbonos, estás son 4

isómeros
 Configuración de Aldosas
• Ya en las pentosas y hexosas, existen una especie de diasterómeros que
se conocen como epímeros, los cuales solamente difieren en un carbono,
por ejemplo la D-arbinosa y la D-Ribosa.
 Epímeros
• Se conoce como Epímeros un tipo especial de diasterómeros que
difieren únicamente en la configuración de un carbono.
 Formación de Hemiacetales Cíclicos

• Desde tiempos de Fisher, se sabía que la Glucosa cambia de

acuerdo al medio, y en medio ácido puede existir en 3 formas:
Cadena Abierta, y dos cíclicas.
Formación de Hemiacetales Cíclicos
 Proyección de Haworth
• La proyección de Fisher no es la mejor forma de
representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor
forma, la de Haworth.
 Aprendiendo a Dibujar Estructuras de
Haworth
• Es como dibujar cualquier acetal cíclico.
Es lo mismo con la Glucosa
La Glucosa Forma el Hemiacetal
 Es decir se está Formando un Nuevo Carbono
Quiral.

(diastereomeros)

Haworth projections
 Aprendiendo a dibujar estructuras de
Haworth
• Es como dibujar cualquier acetal cíclico.
 Anomerización
• Estos se interconvierten constantemente:
 Anomerización

• Estos se interconvierten constantemente:

Más Ejemplos
 Y la Fructosa ???
• La Fructosa una cetohexosa:
 Formación de Acetales de la Glucosa

• La Fructosa es un sacárido importante:

Qué Anómero es?

Quién es más estable la α o la β Glucosa
 Mutorrotación

• Es el fenómeno de cambio de anómeros en medio ácido.

 N-Glicósidos
• Esto se logran al hacer reaccionar una amina:
 Lactosa

• Enlace 1,4 galactosa y glucosa.

 Gentiobiosa
• Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.
 Sacarosa
• Es enlace 1,1.
 Polisacáridos
• Estás son unidades interminables de sacáridos:
Otra Clasificación
 Celulosa

• Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la β-glucosidasa.

 Celulosa
• Esta se encuentra en las plantas.
• Forma Fibras
 Amilosa (almidón)
• Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos que tienen la α-
glucosidasa pueden comerlos.
 Prueba Con Yodo
• La amilosa forma como espirales, las cuales pueden
acomplejar al yodo.
 Tópico Interesante
• Si leen con atención las etiquetas de muchos
productos edulcorados, verán “Jarabe de Maíz de
alta fructosa”
 Amilopectina
• Es la de las jaleas.
 Amilopectina

• Esto hace que sea una amilosa con “brazos”.

 Quitina
• Es un aminoazúcar, es la que recubre el exoesqueleto de muchos
organismos:
 Heterósidos: Proteoglucanos y Glicoproteínas

Proteoglucanos:
 Forman parte junto con el colágeno de la estructura del cartílago
 El ácido hialurónico es el eje central del que parten a modo radial numerosas
hebras de proteínas
 Las proteínas pueden ser de ligadura o nucleares

Glucidos:

-Ácido hialurónico
-Condroitín sulfato
- Queratan suslfato
-Comunican flexibilidad al cartílago
 Estructura del Cartílago
• Forma parte del tejido conectivo, no tiene nervios ni vasos
• Hay diferentes tipos de cartílago:
Hialino, (mayor contenido de proteoglicanos que colágeno) Fibroso (mayor
contenido de colágeno) y elástico (contiene elastina)

Los condrocitos
Segregan proteoglicanos y
colágeno a la matriz
extracelular del cartílago

El colágeno forma un Esquema de una ramificación, que parte de una cadena

entramado de Varillas de proteína nuclear
rígidas y comunica
resistencia al cartílago
 Glucoproteínas
Proteínas con residuos de glúcidos (1%)

Tipos de glicoproteínas:
 O-glicoproteínas que se unen al grupo OH del a.a Ser y Thr
 N-Glicoproteínas, unidas por el N del a.a Asn

Características Generales:
Son de función muy
variada:
Hormonas, anticuerpos,
enzimas, colágeno

Glucidos: osas
hexosaminas,
desoxiglucidos y
ácido siálico.
Cadenas glucídicas presentes en los antígenos de
los grupos sanguíneos
*Niveles normales de glucosa sanguínea 
80-120 mg/100 mls de plasma.