 Objetivo:

Conocer la importancia que tiene el análisis funcional orgánico en la investigación de la

fórmula estructural de los compuestos orgánicos, así como realizar en el laboratorio las
pruebas de clasificación más comunes en los compuestos orgánicos e Identificar los
grupos funcionales presentes en una muestra problema.

 Fundamento:
La reactividad de los compuestos orgánicos depende de los grupos funcionales
presentes en las moléculas, en la presente práctica se estudiarán el comportamiento de
algunas familias de compuestos orgánicos, como: hidrocarburos (alcanos, alquenos,
alquinos, aromáticos), alcoholes, aldehídos y cetonas, frente a algunos reactivos
específicos.

II. 1. Pruebas de Clasificación para Hidrocarburos

II. 1.1. Reacción con ácido sulfúrico concentrado
a) Los alcanos son inertes ante esta prueba, y lo que se observa es la no miscibilidad
del alcano y el ácido sulfúrico concentrado.
b) Los alquenos y alquinos forman sulfatos y bisulfatos, observándose la disolución del
ácido sulfúrico o bien la formación de una emulsión.

Dónde: AE - Reacción de adición electrófilo

c) Algunos alquenos y alquinos se polimerizan cuando son tratados con ácido
sulfúrico, en este caso se observa la formación de una fase sólida.

d) Los compuestos aromáticos con grupos donadores de electrones o grupos con

heteroaátomos (O, N, S) forman ácidos sulfónicos y se observa la disolución del ácido
sulfúrico.

1
Dónde: SEAr - Reacción de sustitución electrófilo aromática

II. 1. 2. Reacción con ácido sulfúrico fumante

Los hidrocarburos aromáticos insolubles en ácido sulfúrico concentrado reaccionan, con
el ácido sulfúrico fumante, formando ácidos sulfónicos.

II. 1. 3. Reacción con cloroformo / tricloruro de aluminio

Los compuestos aromáticos que no tengan grupos funcionales fuertemente
electronegativos como, nitros, carboxilos, cianos, etc. reaccionan con tricloruro de
aluminio y cloroformo dando una variedad de colores. Los compuestos alifáticos
insolubles en ácido sulfúrico no dan color o solo un amarillo muy pálido. Los colores
típicos producidos son los que se presentan en la tabla No. 1.

2
Colores parecidos se obtienen cuando se sustituye el cloroformo por tetracloruro de
carbono. Con el tiempo los colores cambian a varios tonos de café.
La reacción origina especies como el ion trifenilmetilcarbonio, los cuales quedan en
solución como sales de tetracloroaluminato (AlCl4-); son estos iones trifenilmetilcarbonio
los responsables de los colores observados.

Estos iones se forman por tres reacciones sucesivas de alquilación de Friedel – Crafts
junto con una reacción de desproporción. La prueba se debe efectuar con cuidado pues el tricloruro de
aluminio es un ácido muy corrosivo, venenoso y que reacciona violentamente con el agua. Por lo que es
muy importante que tanto el material a usar como los reactivos estén exentos de humedad ya que ésta
inhibe la reacción.

II. 1. 4. Reacción con bromo en cloroformo

Este reactivo se usa extensamente para averiguar la presencia de un enlace olefínico o
acetilénico. El resultado de esta prueba debe relacionarse con el resultado de la prueba
con permanganato de potasio para obtener una interpretación correcta. El cloroformo es un buen
disolvente para el bromo y para muchos compuestos orgánicos, pero no disuelve el bromuro de
hidrógeno. Por lo tanto, el desprendimiento de bromuro de hidrógeno se acepta como evidencia de que la
reacción es de sustitución en lugar de adición. Cuando se emplea para revelar la presencia de
insaturaciones, este reactivo puede conducir a conclusiones erróneas por dos razones: La primera es que
no todos los compuestos olefínicos absorben bromo, la presencia de grupos electronegativos o muy
voluminosos sobre los átomos de carbono de un enlace etilénico hace que la adición sea lenta y en casos
extremos inhibe la reacción, las siguientes reacciones mostrarán este caso.
3
Una prueba positiva para insaturación es aquella en la cual el color del bromo
desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrógeno. La desaparición del color del bromo,
acompañada del desprendimiento de bromuro de hidrógeno, indica que ha ocurrido sustitución (por
radicales libres o electrófila) y es característico de muchos compuestos. A ésta categoría pertenecen los
alcanos, hidrocarburos aromáticos y algunos otros compuestos como los que se pueden
enolizar.

Donde SRL – Reacción por radicales libres

II. 1. 5. Reacción con permanganato de potasio

Una solución de permanganato de potasio se decolora con compuestos que tienen
enlaces etilénicos y acetilénicos, este ensayo se conoce como la prueba de Baeyer
para insaturaciones. En solución acuosa diluida y fría, el producto principal de la reacción del
permanganato de potasio sobre una olefina es el glicol. Si se calienta la mezcla de reacción se efectúa
una oxidación adicional que conduce finalmente a la ruptura de la cadena de carbón. Los enlaces
acetilénicos usualmente se rompen por oxidación y producen ácidos. Esta prueba es general, en particular

4
es útil con compuestos tales como el difeniletileno, tetrafeniletileno y dibromuro de difeniletileno, que no
decoloran la solución de bromo en cloroformo.

La prueba de Baeyer, aunque tiene mayor aplicación que la prueba de bromo para
compuestos insaturados, a su vez presenta interferencias. Todas las sustancias
fácilmente oxidables dan positiva esta prueba. Los compuestos carboxílicos que
decoloran las soluciones de bromo, generalmente dan negativa la prueba de Baeyer. La
acetona es un buen ejemplo, aunque decolora rápidamente las soluciones de bromo, se
puede usar como disolvente en la prueba de Baeyer, los aldehídos dan pruebas de
Baeyer positiva, sin embargo, muchos de ellos tales como el benzaldehído y el
formaldehido, no decoloran la solución de bromo. Otros tipos de compuestos pueden
contener cantidades pequeñas de impurezas que pueden decolorar las soluciones de
permanganato. Por esta razón, la decoloración de una o dos gotas de la solución de
permanganato no siempre puede aceptarse como prueba positiva. Los compuestos
5
carboxílicos que decoloran la solución de bromo, generalmente dan negativa la prueba
de Baeyer.

II. 1. 6. Prueba con sodio metálico

Los compuestos con triple enlace terminal pueden ser distinguidos de alquenos y otros
alquinos basándose en la acidez del hidrógeno terminal. Una de las pruebas usadas es
la reacción con sodio. Hay 2 tipos generales de compuestos orgánicos que reaccionan
con sodio desprendiendo hidrógeno. Compuestos neutros que contengan átomos de
hidrógeno que se puedan sustituir con facilidad, los grupos funcionales que contengan
un átomo de hidrógeno unido a oxígeno, nitrógeno o azufre, pueden reaccionar con
sodio desprendiendo hidrógeno.

Esta prueba es de utilidad en alcoholes de peso molecular intermedio, es decir, aquellos

que contienen de 3 a 8 átomos de carbono. Los alcoholes sencillos solo con dificultad
pueden obtenerse en condiciones anhidras. Los alcoholes de peso molecular elevado
reaccionan lentamente con sodio, y a menudo el desprendimiento de gas es tan lento
que hace que la prueba sea de poco valor.
Para evitar la interferencia de humedad en el ensayo, si la muestra es sólida, se debe
secar por 30 minutos a 120 °C y sí es líquida el secado será con sulfato de sodio
anhidro. Generalmente la prueba se lleva a cabo añadiendo una pequeña cantidad de
sodio a la muestra problema “TOMAR PRECAUCIONES”. El sodio es muy tóxico y
debe manejarse con cuidado. Se deben utilizar siempre pinzas y nunca se debe
tomar directamente con los dedos. Se seca con papel filtro y se corta con una navaja
o cuchillo afilado. Las cortezas y los residuos de sodio se deben destruir, tratándolos
con un exceso de etanol. EVITAR CONTACTO CON AGUA. Siempre que se trabaje
con sodio SE DEBEN UTILIZAR LENTES DE SEGURIDAD.

II. 1. 7. Uso de otros iones metálicos

Otra prueba para alquinos terminales con producción de acetiluros insolubles es
usando iones metálicos:

6
II. 2. Alcoholes
II. 2. 1. Prueba de Lucas
Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con ácido clorhídrico en presencia de
cloruro de zinc produciendo cloruros de alquilo insolubles en el medio, evidentemente
sólo se aplica a los alcoholes que son solubles en el reactivo, esto limita la prueba, en
general, a los alcoholes monofuncionales de menos de 6 átomos de carbono y algunos
compuestos polifuncionales que contengan el grupo hidroxilo.

Como es de esperarse en estas reacciones, los efectos de la estructura sobre la

reactividad están íntimamente relacionados. Así los alcoholes primarios no reaccionan
apreciablemente a temperaturas ordinarias con el ácido clorhídrico-cloruro de cinc; por
una parte el ion cloruro es un agente nucleófilo demasiado débil para efectuar una
reacción de desplazamiento concertado y por otra parte, el ion carbonilo primario es
demasiado inestable para servir como intermediario en el mecanismo.
Los alcoholes terciarios reaccionan tan rápidamente con el ácido clorhídrico
concentrado, que el halogenuro de alquilo se puede observar, después de unos cuantos
segundos a temperatura ambiente, como turbidez o segunda fase. La acidez del medio
se aumenta por la adición del cloruro de zinc anhidro (un fuerte ácido de Lewis) y la
velocidad de la reacción aumenta aún más.
Los alcoholes secundarios tienen una reactividad intermedia entre los alcoholes
primarios y terciarios, aunque no se ven afectados apreciablemente por el ácido
clorhídrico solo, reaccionan bastante rápido en presencia de cloruro de zinc; la
apariencia turbia de la mezcla se observa en 5 minutos y en 10 minutos se puede ver
una capa bien definida.

II. 2. 2. Reacción con nitrato cérico.

La prueba del nitrato cérico se realiza en alcoholes y fenoles con menos de diez
átomos de carbono. Una prueba positiva para alcoholes queda indicada por un cambio
en el color del reactivo que pasa de amarillo a rojo.

7
Cuando las moléculas son más grandes, el color que se produce es insuficiente para
hacer útil la prueba. Los aldehídos, cetonas, ácidos, halogenuros de alquilo, ésteres y
otros compuestos comunes que sólo contienen carbono, hidrógeno, oxígeno y
halógenos, no interfieren.

II. 3. Derivados Carbonílicos

II. 3. 1. Prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina
La reacción entre los derivados carbonílicos y la 2,4-dinitrofenilhidracina producen 2,4-
dinitrofenilhidrazonas que son sólidos insolubles.

En ocasiones el producto inicial es aceitoso y, al reposar, se vuelve cristalino. Sin

embargo, algunas cetonas dan dinitrofenilhidrazonas que son aceites. Por ejemplo, la
metil-n-octilcetona, la di-n-amilcetona y sustancias similares, no forman
dinitrofenilhidrazonas sólidas.
El color de una 2,4-dinitrofenilhidrazona puede dar indicación acerca de la estructura de
los aldehídos o cetonas de los que deriva. Las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos o
cetonas en las que el grupo carbonilo no está conjugado con otro grupo funcional, son
amarillas. La conjugación con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo
fácilmente se puede determinar por un examen del espectro ultravioleta. Este
desplazamiento también es responsable de un cambio de color del amarillo al rojo
8
 anaranjado. Entonces, en general puede suponerse que una dinitrofenilhidrazona
amarilla no está conjugada. Sin embargo, un color anaranjado o rojo debe interpretarse
con precaución, ya que puede deberse a la contaminación con una impureza (por
ejemplo, la misma 2,4-dinitrofenilhidrazina es roja-anaranjada).

 Toxicidad y propiedades físicas/químicas de cada compuesto químico (utilice el siguiente

formato para cada compuesto de acuerdo con la información que encuentre) ejemplo

NOMBRE: CAS: 91-20-3

Naftaleno
Estado físico:
Liquido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H228 sólidos inflamables
PELIGRO
H302 toxicidad aguda (oral)
H351 Carcinogenicidad
H400 peligroso para el medio ambiente acuático - peligro agudo
H410 peligroso para el medio ambiente acuático - peligro crónico
CLAVE DESCRIPCIÓN
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD:
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
sólido (cristalinas)
Color blanco
Olor característico
Punto de fusión/punto de congelación 79 – 82 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 218,1 °C
Densidad 1,069 g/cm³ a 24,7 °C

NOMBRE: CAS: 7722-64-7

Permanganato de potasio
Estado físico: Solido

CLAVE DESCRIPCIÓN
H272 Puede agravar un incendio
PELIGRO H314 Provoca quemaduras graves en la piel
H373 Puede provocar daños en los órganos
H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos
CLAVE DESCRIPCIÓN
P220 Mantener alejado de la ropa y otros materiales combustibles
ATENCIÓN
P273 Evitar su liberación al medio ambiente
P280 Llevar guantes/gafas de protección
EQUIPO DE SEGURIDAD:
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Sólido, forma cristalina, color violeta, punto de fusión/punto de congelación >240 °C

NOMBRE: CAS: 865-49-6

Cloroformo
9
 Estado físico:
Liquido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H373 Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas
PELIGRO H302 Nocivo en caso de ingestión
H351 Se sospecha que provoca cáncer.

CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD:
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión -64,1 °C ,incoloro

NOMBRE: CAS 7664-93-9:

Ácido sulfúrico
Estado físico:
Liquido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H318 Lesiones oculares graves o irritación ocular
PELIGRO H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H290 Puede ser corrosivo para los metales

CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD:
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Líquido, incoloro, inodoro

NOMBRE:
Carburo de calcio

CLAVE DESCRIPCIÓN
H315 Provoca lesiones oculares graves
PELIGRO H318 Provoca irritación cutánea
H260 En contacto con el agua desprende gases inflamables

CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD:
10
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Sólido, color gris oscuro, punto de fusión/punto de congelación 2.300 °C

NOMBRE: CAS: 91-20-3

Naftaleno
Estado físico:
Solido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H228 Sólidos inflamables
PELIGRO H302 Toxicidad aguda
H351 Carcinogenicidad
H400 Peligroso para el medio ambiente acuático – peligro agudo
H410 Peligroso para el medio ambiente acuático – peligro crónico
CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD:
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Sólido, cristalino , blanco, punto de fusión/punto de congelación 80,3 °C

NOMBRE: CAS: 120-12-7

Antraceno
Estado físico:
Solido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H315 Provoca irritación cutánea
PELIGRO H410 uy tóxico para los organismos acuáticos

CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD:
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Sólido, incoloro, cristalino

NOMBRE: CAS: 108-88-3

Tolueno
Estado físico:
Liquido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H225 Líquidos inflamables
PELIGRO H315 Corrosión o irritación cutáneas
H336 Toxicidad para la reproducción

ATENCIÓN CLAVE DESCRIPCIÓN

11
 P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección

EQUIPO DE SEGURIDAD:
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Líquido, incoloro, punto de fusión/punto de congelación -95 °C

NOMBRE: CAS: 85-01-8

Fenantreno
Estado físico:
Solido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H410 Muy tóxico para los organismos acuáticos,
PELIGRO H302 Nocivo en caso de ingestión.

CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección
ATENCIÓN

EQUIPO DE SEGURIDAD:
Protección respiratoria, Protección de los ojos, Protección de las manos, Protección del cuerpo,
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Solido cristalino, incoloro

 Metodología (diagrama de flujo):

12
13
14
15
 Observaciones (basado en los puntos importantes que se mencionaron en la sesión,
complementar con sus propias opiniones, puede incluir dibujos o fotografías de ser
necesario):
Como se nos comentó al principio de la sesión la reactividad de los compuestos orgánicos depende
de los grupos funcionales presentes depende de los grupos funcionales presentes en las moléculas,
mezclas y compuestos, de los grupos funcionales de los hidrocarburos es decir alcanos, alquenos y
alquinos, y hasta aromáticos, alcoholes y fenoles, desde primarios hasta terciarios, derivados de
carbonílicos, aldehídos y cetonas. Como pudimos observar la no miscibilidad de los alcanos se
polimerizan con ácido sulfúrico concentrado y los compuestos aromáticos forman ácidos sulfónicos
y se observan la disolución del ácido sulfúrico, esto fue al realizar la práctica, con el estireno se toro
en una coloración anaranjada, la fase superior, ahora en la fase inferior su color amarillo Lo mismo
con el ciclohexano. Ahora los compuestos aromáticos que no poseen grupos funcionales
fuertemente electronegativos como nitros, carboxilos, cianos, etc. Poseen diferente color en este
caso decidimos agregar el naftaleno y vimos durante unos breves segundos el característico color
azul. La reacción con bromo en cloroformo se utiliza sobre todo para identificar un olefínico o
acetilénico, la razón del uso del cloroformo es un buen disolvente al bromo y para muchos
compuestos orgánicos, pero no es capaz de disolver bromuro de hidrógeno. En este caso usamos
ciclohexano adquirió color y con el tercbutanol adquirió un color del bromo también. El experimento
no.4 sobre el oxidante de permanganato de potasio ya sea con estireno y ciclohexeno se decolora
con los compuestos de enlaces etilénicos y acetilénicos y se le conoce mejor como la Prueba de
Baeyer. Se observó un color café oscuro y algo precipitado de dicho color. Durante esta prueba se
observó una sal de color blanco, acuoso y turbia. Y la prueba con nitrato cérico con tercbutanol las
principales observaciones fueron que en efecto hubo un cambio de color de amarillo a uno más
tenue en la parte inferior mientras que en la parte superior se observó uno más fuerte. Y para
finalizar en la prueba con el benzaloheido solo podemos decir que nuestra observación con al 2,4
DNFH de un color rojo intenso pero ningún precipitado el cual era el fin de ese experimento.

 Residuos (incluir el residuo que se genera y el Contenedor en el que se dispone)

Residuo generado Contendedor Cantidad aproximada

Estireno C 40 ml
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 Permanganato de potasio 0.1 H 20 ml
M
Etanol C 10 ml
Tercbutanol C 10 ml

Discusión:

La práctica de hoy tiene de suma importancia que tiene el análisis funcional orgánico, diferentes pruebas
para identificar hidrocarburos, alcoholes y aldehídos y cetonas de varios compuestos orgánicos comunes,
así como su clasificación. Durante la práctica, de manera experimental la primera discusión generada al
respecto fue con el experimento No.7 la principal razón fue que el compuesto 2,4-dinitrofenilhidrazina no
estaba del todo bien preparada y no se forma un ningún precipitado en la solución de color rojo, decidimos
repetir el experimento aparte de las otras 2 veces, agregando etanol en la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina (aproximadamente 2 ml) y repetir el proceso pero aun así no se vio un precipitado, así
que nuestra conclusión es que de alguna manera el reactivo se contamino con otra sustancia o que la
mezcla no estaba bien preparada. Así que nunca podemos saber exactamente como se debió haber visto
el precipitado. La segunda discusión generada fue con respecto al experimento No. 2 con la prueba del
tricloruro de aluminio y el cloroformo, con respecto más que nada a las medidas de seguridad de tener
cuidado a la hora de agregar el naftaleno disuelto en cloroformo de tener sumo cuidado ya que al utilizar y
sublimarlo con ayuda del mechero puede desbordar además de la documentación de un color azul la cual
si bien fue capaz de observarse no fue tan notorio como se esperaba.

Conclusión:

Para finalizar, el análisis químico presentado durante la practica no. 6 nos ayuda a identificar mejor
compuestos orgánicos complejos y la manera de clasificarlos desde aldehídos hasta alquenos y a base de
diferentes pruebas determinar con exactitud su presencia, con ayuda de pruebas como la de Lucas o Bayer
o Friedel-Crafts.

Cuestionario:

1. Investigue diferentes reacciones que permiten la identificación de alcoholes, indicando la

reacción característica. R= Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y
terciarios. Los alcoholes pasan por reacciones completas de combustión, para producir dióxido de
carbono y agua, con el sodio, para liberar gas hidrogeno, y pueden oxidarse para producir
aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos.

2. El grupo carbonilo se encuentra presente tanto en aldehídos como cetonas, de que forma se
pueden diferenciar estos grupos funcionales experimentalmente. R=

La prueba de Fehling:

El reactivo de Fehling es un reactivo químico utilizado para diferenciar entre los grupos funcionales
carbohidrato y cetona solubles en agua, y como prueba para azúcares reductores y azúcares no
reductores, complementaria a la prueba del reactivo de Tollens.

17
La solución de Fehling se puede utilizar para distinguir los grupos funcionales aldehído frente a
cetona. El compuesto a ensayar se añade a la solución de Fehling y la mezcla se calienta. Los
aldehídos se oxidan, dando un resultado positivo, pero las cetonas no reaccionan, a menos que
sean α-hidroxi cetonas.

La prueba de Tollens:

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la

forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. Se usa
en ensayos cualitativos de aldehídos, cetonas y enoles. Una vez que ha sido identificado un grupo
carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el
reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el
compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens,
ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens
resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. El reactivo
de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. En este caso se
forma un precipitado amarillo de acetiluro de plata.

2. Indique la reacción de formación de las fenilhidrazonas producidas al utilizar el reactivo

2,4DNFH. R= Se pueden realizar pruebas químicas para determinar la presencia de un grupo
carbonilo. En el siguiente video, se agrega una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina a tubos de
ensayo que contienen 2-propanol, un alcohol; 2-propanona (acetona), una cetona; y ácido
propiónico un ácido carboxílico. La 2,4-dinitrofenilhidrazina solo reacciona con el grupo carbonilo de
la 2-propanona, formando una naranja precipitar. La reacción que se produce es:

18
3. Describa la reacción de alquilación de Friedel-Crafts.

R= Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución electrofilia aromática en las
que un compuesto aromático uno de los átomos de hidrogeno es sustituido por un alquilo-conocida
como alquilación de Friedel-Crafts o por un grupo acilo-acilacion de Friedel-Crafts.

Las reacciones de Friedel-Crafts son de las más importantes de la química orgánica para la activación
de C-H y la formación de enlaces C-C. Al añadir un grupo alquilo a una molécula de areno, las
alquilaciones del estilo Friedel-Crafts forman la base para la producción de una serie diversa de
productos industriales. La química toma materia prima química común, como el benceno, y la convierte
en una amplia variedad de productos intermedios y finales. Una de las alquilaciones industriales
clásicas de Friedel-Crafts es la reacción catalizada por ácido de benceno y etileno para producir
etilbenceno. La escala de producción de etilbenceno es enorme, la cual se mide en millones de
toneladas al año. Es la molécula precursora del estireno, que, a su vez, se usa en la formación de
polímeros de poliestireno. El cumeno, el xileno, y el tolueno pueden producirse mediante reacciones de
tipo Friedel-Crafts. Por ejemplo, el p-xileno.

La diferencia fundamental entre la alquilación y la acilación de Friedel-Crafts es que en la primera

reacción se alquila un hidrocarburo aromático, mientras que en la última se acila el areno. Asimismo, la
acilación de Friedel-Crafts ayuda a superar algunas de las limitaciones fundamentales de la síntesis de
alquilación de Friedel-Crafts. Entre estas limitaciones, se incluye el hecho de que solo se pueden
preparar algunos compuestos de alquilbenceno debido a la transposición del carbocatión y la tendencia
a la sobre alquilación de la molécula que da lugar a productos secundarios no deseados.

En la acilación de Friedel-Crafts, el grupo acilo [-C(O)R] forma un ion acilio en presencia de AlCl3. El ion
acilio ataca el anillo de benceno, que forma un intermedio complejo en el que el anillo pierde su
aromaticidad. Seguidamente, el ion AlCL4 elimina un protón del anillo, lo que hace recuperar la
aromaticidad y regenerar el catalizador AlCl3. El producto resultante es el anillo con una mitad de

19
 cetona unida. Debido a la estabilización por resonancia del ion acilio, no se producen reorganizaciones,
mientras que la desactivación detiene el ataque electrófilo, lo que elimina más sustituciones de anillos.

Bibliografía:

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organica/alcoholes/#:~:text=Los%20alcoholes%20pueden%20clasificarse%20en%20primarios%2C
%20secundarios%20y%20terciarios.,%2C%20cetonas%2C%20o%20%C3%A1cidos%20carbox
%C3%ADlicos.
 Mettler-Toledo International Inc. all rights reserved. (2022, 30 marzo). Alquilación de Friedel-Crafts.
https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_ReactionAnalysis/
alkylation-reactions/friedel-crafts-alkylation.htm
 Libretexts. (2022). 8.16: Aldehídos y cetonas. LibreTexts español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_General/Libro
%3A_ChemPrime_(Moore_et_al.)/08%3A_Propiedades_de_los_Compuestos_Org%C3%A1nicos/
8.16%3A_Aldeh%C3%ADdos_y_Cetonas#:~:text=La%202%2C4%2Ddinitrofenilhidrazina%20solo,y
%201%20mol%20de%20agua.
 colaboradores de Wikipedia. (2023). Reactivo de Fehling. Wikipedia, la enciclopedia libre.
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
 colaboradores de Wikipedia. (2022). Reactivo de tollens. Wikipedia, la enciclopedia libre.
https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens

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