• Ginna Paola Pinzón Moreno, ingeniería de alimentos, Bogotá, segundo semestre, sede 170.

• Adrián Bojacá Camacho, ingeniería de alimentos, Chía, segundo semestre, sede 170.
• Dayan Stephany García Paipa, ingeniería de alimentos, Cota, segundo semestre, sede 170.
• Dayana Katerine Robayo Lancheros, ingeniería civil e ingeniería ambiental, Bogotá,
Homologación, doble programa, Sede 170.
• Dana Valentina Chisaba Cabiativa, ingeniería ambiental, Bogotá, segundo semestre, sede
170.

LABORATORIO
VIRTUAL: Identificación de grupos
funcionales orgánicos

OBJETIVO:

Reconocer los ensayos de laboratorio para reconocer diferentes grupos funcionales

orgánicos

SITIO WEB:

http://amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=141&cnt=4

INTRODUCCION

Los compuestos orgánicos que contienen solo carbono e hidrógeno se denominan

hidrocarburos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos:

• Hidrocarburos saturados (alcanos)

• Hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos)

Hidrocarburos saturados (alcanos)

Los hidrocarburos que contienen enlaces simples carbono-carbono se denominan
hidrocarburos saturados. También se les llama parafinas o hidrocarburos alifáticos.
Pueden tener estructura de cadena lineal, ramificada o en anillo.

Hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos)

Los hidrocarburos que contienen doble o triple enlace carbono-carbono se
denominan hidrocarburos insaturados.

Alquenos: Los hidrocarburos alifáticos que contienen doble enlace carbono-

carbono se denominan alquenos. Un enlace σ (sigma) y un enlace π (pi)
constituyen un doble enlace.

Alquinos: Los hidrocarburos alifáticos que contienen triple enlace carbono-carbono

se denominan alquinos. Un triple enlace contiene un enlace σ (sigma) y dos
enlaces π (pi).

¿Qué significa el 'grado de insaturación'?

El número de enlaces π presentes en una molécula de un compuesto orgánico se
denomina grado de insaturación.

¿Qué significan derivados de hidrocarburos o familias?

Los compuestos que se derivan de los hidrocarburos al reemplazar uno o más
átomos de hidrógeno por otros átomos o grupos de átomos se denominan
derivados de hidrocarburos o familias.

¿Qué son los grupos funcionales?

El átomo o grupo de átomos que reemplaza a los átomos de hidrógeno de los
hidrocarburos se denominan grupos funcionales. Pueden ser –OH, -COOH, -CO, -
CHO, -Cl, -COCl, -COOR, etc. Los grupos funcionales son responsables de las
características de una molécula.

A continuación se presentan las pruebas de identificación que se realizan a un

compuesto orgánico para determinar su grado de insaturación y si presenta el
grupo alcohol.

Pruebas de insaturación

Hay dos pruebas para determinar la insaturación en un compuesto orgánico.

1. Prueba de bromo
En esta prueba, el color rojo anaranjado de la solución de bromo desaparece
cuando se agrega a un compuesto orgánico insaturado (hidrocarburo insaturado).
2. Prueba de Baeyer (prueba alcalina de KMnO 4 )
En esta prueba, el color rosa del KMnO 4 desaparece cuando se añade KMnO 4
alcalino a un hidrocarburo insaturado. La desaparición del color rosa puede tener
lugar con o sin la formación de un precipitado marrón de MnO 2 .

Pruebas para grupo alcohólico

Los alcoholes son compuestos en los que el grupo hidroxilo (-OH) está unido a una
cadena de carbono alifático o en la cadena lateral de un compuesto orgánico.
Dependiendo del número de grupos hidroxilo, los alcoholes se clasifican como
mono (contienen solo un grupo –OH), di (contienen dos grupos –OH) y trihídricos
(contiene tres grupos –OH).

Los alcoholes se clasifican además como primarios (1 °), secundarios (2 °) y

terciarios (3 °) según el grupo –OH está unido a los átomos de carbono primarios,
secundarios y terciarios, respectivamente.

El grupo alcohólico se puede detectar mediante las siguientes pruebas:

1. Prueba de sodio metálico

Los alcoholes reaccionan con metales activos como el sodio y liberan gas
hidrógeno que se puede observar en forma de efervescencia.

2. Prueba de éster
Los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos para formar compuestos de
olor afrutado llamados ésteres. La reacción entre el alcohol y el ácido carboxílico se
llama esterificación y es catalizada por un ácido como el ácido sulfúrico
concentrado.

3. Prueba de nitrato de amonio cérico

Los alcoholes reaccionan con el nitrato de amonio cérico para formar un
compuesto de alcoxicerio (IV) de color rojo.
4. Prueba de cloruro de acetilo
Los alcoholes reaccionan con el cloruro de acetilo para formar ésteres y producen
gas cloruro de hidrógeno. El cloruro de hidrógeno formado produce humos blancos
de cloruro de amonio con hidróxido de amonio.

5. Prueba de yodoformo
Esta prueba se realiza mediante acetaldehído, todas las metilcetonas y todos los
alcoholes que contienen el grupo CH3-CH-OH. Cuando el alcohol se calienta con
una solución de hidróxido de sodio y yodo, se forma un precipitado amarillo de
yodoformo.

PROCEDIMIENTO

Pruebas de insaturación

Prueba de agua con bromo

• Arrastre el cuentagotas al tubo de ensayo A para agregar agua con bromo al
compuesto saturado.
• Arrastre el tubo de ensayo A para agitarlo bien.
• Puede ver que el agua con bromo no se decolora.
• Haga clic en el icono de inferencia para ver la inferencia.
• Arrastre el cuentagotas al tubo de ensayo B para agregar agua con bromo al
compuesto insaturado.
• Arrastre el tubo de ensayo B para agitarlo bien.
• Se puede ver la decoloración del agua con bromo.
• Haga clic en el icono de inferencia para ver la inferencia.
• Para rehacer la prueba, haga clic en el botón 'Restablecer'.
Nota: Haga clic en el botón 'AYUDA' para ver las instrucciones.

Prueba de Baeyer
• Arrastre el cuentagotas al tubo de ensayo A para agregar permanganato de
potasio alcalino al compuesto saturado.
• Arrastre el tubo de ensayo A para agitarlo bien.
• Puede ver que la solución de permanganato de potasio no decolora.
• Haga clic en el icono de inferencia para ver la inferencia.
• Arrastre el cuentagotas al tubo de ensayo B para agregar permanganato de
potasio alcalino al compuesto insaturado.
• Arrastre el tubo de ensayo B para agitarlo bien.
• Puede ver la decoloración de la solución de permanganato de potasio.
• Haga clic en el icono de inferencia para ver la inferencia.
• Para rehacer la prueba, haga clic en el botón 'Restablecer'.
Nota: Haga clic en el botón 'AYUDA' para ver las instrucciones.

Pruebas para grupo alcohólico

Puede seleccionar la prueba de la lista desplegable 'Seleccionar la prueba'.

Prueba de metal de sodio

• Arrastre la espátula al tubo de ensayo A para agregar sulfato de calcio

anhidro a la muestra.
• Arrastre el tubo de ensayo A para agitarlo bien y eliminar el contenido de
humedad de la muestra.
• Arrastre el tubo de ensayo A al tubo de ensayo B para filtrar el contenido
de A en B a través del embudo y el papel de filtro.
• Haga clic en el botón 'Siguiente' para pasar al siguiente proceso.
• Arrastre las pinzas a la botella que contiene sodio metálico para tomar una
pequeña pieza de metal. .
• Arrastre las pinzas al papel de filtro para colocar el metal de sodio en el
papel de filtro.
• Arrastre el otro papel de filtro al papel de filtro que contiene sodio metálico
para presionar el sodio metálico con el papel para secarlo.
• Arrastre las pinzas al papel de filtro para tomar el trozo de sodio seco.
• Arrastre las pinzas al tubo de ensayo para poner la pieza seca de sodio en la
muestra.
• Puede ver la formación de efervescencia enérgica dentro del tubo de
ensayo.
Haga clic en el icono de inferencia para ver la inferencia.
Para rehacer la prueba, haga clic en el botón 'Restablecer'.
Nota: Haga clic en el botón 'AYUDA' para ver las instrucciones.

Prueba de éster

• Arrastre el gotero al tubo de ensayo para agregar ácido acético glacial a la

muestra.
• Arrastre el cuentagotas al tubo de ensayo para agregar Conc. ácido
sulfúrico a la muestra.
 • Haga clic en el botón 'Siguiente' para pasar al siguiente proceso.
• Arrastre el tubo de ensayo al vaso de precipitados para colocarlo en el baño
de agua.
• Haga clic en el interruptor de la placa calefactora para calentar el baño de
agua.
• Espere 10 minutos para calentar el contenido del tubo de ensayo.
• Arrastre el tubo de ensayo al vaso de precipitados pequeño para verter el
contenido del tubo de ensayo en el agua fría.
• Se produce un olor afrutado.
• Haga clic en el icono de inferencia para ver la inferencia.
• Para rehacer la prueba, haga clic en el botón 'Restablecer'.
Nota: Haga clic en el botón 'AYUDA' para ver las instrucciones.

Prueba de nitrato de amonio cérico

• Arrastre el gotero al tubo de ensayo para agregar una solución de nitrato

de amonio cérico a la muestra.
• Arrastra el tubo de ensayo para agitarlo bien.
• Puede ver la formación de color rojo en el tubo de ensayo.
• Haga clic en el icono de inferencia para ver la inferencia.
• Para rehacer la prueba, haga clic en el botón 'Restablecer'.
Nota: Haga clic en el botón 'AYUDA' para ver las instrucciones.

Prueba de cloruro de acetilo

• Arrastre la espátula al tubo de ensayo A para agregar sulfato de calcio

anhidro a la muestra.
• Arrastre el tubo de ensayo A para agitarlo bien y eliminar el contenido de
humedad de la muestra.
• Arrastre el tubo de ensayo A al tubo de ensayo B para filtrar el contenido
de A en B a través del embudo y el papel de filtro.
• Haga clic en el botón 'Siguiente' para pasar al siguiente proceso.
• Arrastre el cuentagotas al tubo de ensayo B para colocar cloruro de acetilo
en la muestra.
• Arrastre el tubo de ensayo B para agitarlo bien.
• Arrastre la varilla de vidrio a la botella para sumergirla en una solución de
hidróxido de amonio y arrástrela nuevamente al tubo de ensayo B para
sostenerla sobre la boca del tubo de ensayo.
Puede ver la formación de humos blancos de la varilla de vidrio.
Haga clic en el icono de inferencia para ver la inferencia.
Para rehacer la prueba, haga clic en el botón 'Restablecer'.
Nota: Haga clic en el botón 'AYUDA' para ver las instrucciones.
 Actividad:

1. Con ayuda del simulador realiza las pruebas que se indican en la tabla y
completa la información.

Nombre de la Grupo Reactivos que Resultados que se obtienen

Prueba funcional utiliza
que
identifica
Prueba de agua con Instauración. Agua de bromo Los compuestos saturados no
bromo decoloran el color naranja del
agua bromada.
Cuando el agua con bromo
reacciona con compuestos
insaturados como alquenos
o alquinos, el bromo
reacciona con los alquenos
para producir
dibromoalcanos
y los alquinos para producir
tetrabromoalcanos. Cuando
se produce esta reacción el
bromo molecular se consume
y su característico color rojo-
marrón característico rojo-
marrón.
Prueba de Baeyer Insaturación. KMnO4 alcalino Los compuestos saturados no
decoloran el color rosa del
permanganato de potasio.
Cuando el KMnO4 reacciona
con compuestos insaturados
como alquenos o alquinos,
oxida el doble enlace
carbono-carbono para dar
alcanos y el triple enlace
carbono-carbono para dar
ácidos carboxílicos. El
 permanganato de color rosa
permanganato se destruye en
la reacción, y se produce un
precipitado marrón de
MnO2.
Prueba de metal de Alcohol Sulfato de Calcio, Los alcoholes reaccionan con
sodio Sodio Metal metales activos como el
sodio para producir
efervescencia debido a la
liberación de gas hidrógeno.
Prueba de éster Alcohol Ácido acético Los alcoholes reaccionan con
glacial, Ácido ácidos carboxílicos en
sulfúrico, presencia de conc. H2SO4
para formar compuestos de
olor afrutado llamados
ésteres.
Prueba de nitrato de Alcohol Nitrato de amonio Alcoholes al reaccionar con
amonio cérico cérico nitrato de amonio cérico para
dar una coloración roja
debido a la formación de
complejo de alcoxicerio (IV).
Prueba de cloruro de Alcohol Sulfato de Calcio, Los alcoholes al reaccionar
acetilo hidróxido de con cloruro de acetilo para
amonio. formar ésteres y dar gas
cloruro de hidrógeno. El
cloruro de hidrógeno produce
humos blancos de cloruro de
amonio con hidróxido de
amonio.
Prueba de Lucas Alcohol Lucas reactivo ALCOHOL TERCIARIO:
Los alcoholes terciarios
reaccionan instantáneamente
con el reactivo de Lucas para
formar cloruro de alquilo,
que al ser insoluble, produce
turbidez en la solución.

ALCOHOL SECUNDARIO:
Los alcoholes secundarios
reaccionan en
aproximadamente 1-5
minutos con el reactivo de
Lucas para formar cloruro de
alquilo, que al ser insoluble,
da como resultado una
turbidez en la solución.
 ALCOHOL PRIMARIO: Al
calentar, los alcoholes
primarios reaccionan con el
reactivo de Lucas para
formar cloruro de alquilo,
que al ser insoluble, da como
resultado una nubosidad en la
solución.

- Con los datos de la tabla y tus apuntes realiza el test de laboratorio

virtual presente en el aula virtual. Tienes un solo intento y la fecha
límite de presentación es el 11 de mayo de 2020.