Reacciones de Monosacáridos

Degradación de Ruff
Síntesis de Kiliani-Fischer
Degradación de Wohl
Reacción de Maillard

Con el nombre de reacción de Maillard (técnicamente, glucosilación o glicación no enzimática de

proteínas) se designa un conjunto muy complejo de reacciones químicas que traen consigo la
producción de melanoidinas coloreadas que van desde el amarillo claro hasta el café muy oscuro e
incluso el negro, además de diferentes compuestos aromáticos. Para que las transformaciones
tengan lugar, son necesarios un azúcar reductor (cetosa o aldosa) y un grupo amino libre,
proveniente de un aminoácido o una proteína.​ La reacción de Maillard puede ocurrir durante el
calentamiento de los alimentos o durante el almacenamiento prolongado.​ A esta reacción se debe
el color marrón de la costra de la carne cocinada o del pan cocido al horno. Los productos
mayoritarios de estas reacciones son moléculas cíclicas y policíclicas, que aportan sabor y aroma a
los alimentos, aunque también pueden ser cancerígenas como la acrilamida
Transposición de Amadori
La formación de estos compuestos involucra los siguientes pasos:

a) Formación de bases de Schiff: Por ejemplo, el grupo aldehído de la molécula de glucosa se

combina con el grupo amino de una molécula de lisina (en una proteína) para formar una base
de Schiff.

b) Formación de un producto Amadori: Se denomina así al producto de la transposición de la

base de Schiff, en donde el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo adyacente al doble enlace
carbono-nitrógeno de la imina se desplaza hacia el nitrógeno, formando una cetona.

c) Formación de un producto final de glucosilación avanzada (AGE): El producto de Amadori se

oxida, por lo general por la catálisis de un metal de transición.

Las dos primeras etapas son reversibles y la última, irreversible

 Osazonas
Las osazonas son una clase de derivados de carbohidratos encontrados en química orgánica. Se forman
cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. Emil Fischer desarrolló y usó la reacción para
identificar azúcares cuya estereoquímica difería por sólo un carbono quiral. La reacción involucra la
formación de un par de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la oxidación del grupo
hidroximetileno adyacente al centro formilo. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos.
Involucra dos reacciones.
Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por
eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso
involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moles de
fenilhidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina está involucrada en la oxidación
del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenilhidrazina involucra la
remoción de una molécula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y
formando el enlace. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que
los otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser
detectados fácilmente.