ACIDOS CARBOXILICOS

DICTADO LA MATERIA POR:

MIGUEL REYNALDO ARUQUIPA LAURA
CARRERA DE INGENIERA DE GAS Y PETROQUIMICA
 INTRODUCCION A ACIDOS CARBOXILICOS
• Los mas conocidos de los acidos carboxilicos
son acidos maleico y acido formico, el acido
melaico se utiliza como resinas artificiales
como conservantes de grasas aceites el secado
de madera y en el algodón
• El acido formico, se utiliza para sustituir al
acido ciclico en bebidas mano facturas de
resina de pinturas y en teñido de las telas
plasticos y cuero
2. Propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos
a) Punto de Ebullición: Es mas elevado que un aldehido y
cetona por el numero de oxígenos.
Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas
considerablemente mas altos que los alcoholes, cetonas y
aldehídos de masas moleculares similares.
B ) Punto de Fusión: los ácidos que contiene mas de 8
carbonos por lo general son solidos, la presencia de doble
enlace en un cadena larga impide la formación de una
recristalina estable donde un punto de fusión menor.
C ) Solubilidad: Los ácidos carboxílicos formas puentes de
hidrogeno con agua, los ácidos de masas moleculares hasta
cuatro átomos de carbono son miscibles con agua, pasando los
números de átomos de carbono 5 a 10 o mas son insolubles
• Los ácidos carboxílicos, generalmente son solubles con alcohol debido a
que forman enlaces por “puente de hidrógenos”, además la polaridad de los
alcoholes es menos al de agua, por que los ácidos de cadena larga son mas
solubles en alcoholes que en agua.

GRUPO FUNCIONAL DE ACIDO CARBOXILICO

Oxigeno básico
O

=
−𝐶
  − 𝑂𝐻 Hidrogeno acido

ACIDO CARBOXILICO
O
=

𝑅 −𝐶 −𝑂𝐻
 

ACIDO AROMATICO
O
=

𝐶 −𝑂𝐻
 
 3.NOMENCLATURA DE AC. CARBOXILICOS
El IUPAC nombra a los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación “ano”
del alcano con igual numero de carbonos por “OICO”
EJEMPLO: METANO = METANOICO
EJEMPLOS

O O O
=

 𝐻 − 𝐶 −𝑂𝐻

=
𝐶𝐻 3 − 𝐶 −𝑂𝐻

=
  𝐶𝐻
  3 − 𝐶 𝐻 2 − 𝐶 −𝑂𝐻
Ac. METANOICO Ac. Etanoico Ac. Propanoico
Ac. fórmico Ac. acetico
Ac. propionico

OH O OH
=

𝐶𝐻
  3 − 𝐶 𝐻 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 − 𝑂𝐻
≡
=O
 
Ac. 4hidroxipentanoico
Ac. 3propinoico
Ac. But-3-inoico
 Ejemplos
COOH
COOH

𝐶𝐻
  3
Ac. Ciclo hexano carboxilico Ac. 3metil ciclopentano carboxilico

4. SINTESIS DE ACIDOS
CARBOXILICOS
4.1. Carboxilacion de reactivo de grignard

+¿¿
𝑀𝑔
  𝐶𝑂
  2
𝑅  −𝐶𝑂𝑂𝐻
−
− − +¿ 𝑋 ¿
 𝑅 − 𝑋 𝑅
  −𝑀𝑔 𝑋 +  
𝑀𝑔

𝑂=𝐶
  =𝑂
 Ejemplo 1 .-Obtención Acido Benzoico a partir de bromo benceno

Br COOH

Bromuro de benceno Ac. benzoico

Mecanismo
rol itca
ataca tura ete
Rop
Mg  −
Br BrMg + MgBr

ATACA
O O
 − 𝐶𝑂
  2

=
=

𝐶=𝑂
    −𝑂 −
𝐶
𝑂=𝐶
  =𝑂
CONTINUAMOS EL EJERCICIO
ATACA
O +¿¿ O
𝐻
 
=

=
  −𝑂 −
𝐶 𝐶  −𝑂𝐻 + MgBr

Ac. Benzoico

4.2. oxidacion de alcoholes y aldehidos primarios

Formula Permanganato Permanganato

de potasio de potasio
𝐾𝑀𝑛𝑂
  O 𝐾𝑀𝑛𝑂
  O
4 4

=
𝑅  −𝐶 −𝑂𝐻
=
𝑅
  −𝐶𝐻 2 − 𝑂𝐻 𝑅
  −𝐶 − 𝐻
𝐻
  2 𝐶𝑟𝑂 4 𝐻
  2 𝐶𝑟𝑂 4
Ac. cromico
Ac. cromico
 Mecanismo
Formación de agua
H ruptura H
𝐻
  2 𝐶𝑟𝑂 4
𝑅
  −𝐶𝐻 2 − 𝑂𝐻 𝑅  −𝐶 −𝑂 𝐻 2  𝑅 −𝐶 − + 𝐻
  2 𝑂+ 𝑂−
  𝐶𝑟 𝑂 3 𝐻
𝐻
  − 𝑂− 𝐶𝑟 𝑂 3 𝐻 H H
desprotonar
H H
 𝑅 −𝐶 − + 𝑂 𝑅
  −𝐶 −O− 𝐶𝑟𝑂 3 𝐻

: :
−
  −𝐶𝑟 𝑂 3 𝐻 +   :
H H
El par de electrones
Que ente como doble enlace ruptura
𝑅
  −𝐶=O−𝐶𝑟𝑂 3 𝐻

:
𝑅
  −𝐶 −O− 𝐶𝑟𝑂 3 𝐻
: :

+   :
H H

O
=

𝑅
  −𝐶 − H + 𝐶𝑟
  𝑂3 𝐻 +   :
ALDEHIDO Ac cromico hidronio
Ahora para tener un ac. Carboxilico trabajos con el aldehido
Y añadimos nuevamente el Ac. Cromico

Ataca el ion hidrogeno

O OH
+ 𝑂−
  𝐶𝑟 𝑂 3 𝐻
=

𝑅
  −𝐶 − H + 𝐻
  − 𝑂− 𝐶𝑟 𝑂 3 𝐻 𝑅  −𝐶 − H
Ataca al carbono
el par de electron
OH OH Entra al carbono
  :
𝑅
  −𝐶 −O− 𝐶𝑟𝑂 3 𝐻
: :

𝑅
  −𝐶 −O− 𝐶𝑟𝑂 3 𝐻 +   :

: :
H

desprotonar

Ruptura eterolítica
OH O
=

𝑅
  −𝐶=O−𝐶𝑟𝑂 3 𝐻 𝑅  −𝐶 −OH + 𝐶𝑟
  𝑂3 𝐻 +   :
:

Ac. carboxílico Ac. cromico Ion hidronio

GRACIAS POR SU
PARTICIPACION