o le s

Fe n
 Los fenoles son ESTRUCTURA QUIMICA
compuestos
orgánicos aromáticos
que contienen el
grupo hidroxilo como
su grupo funcional.

resultan de
reemplazar un
hidrógeno o más de
su anillo aromático
por uno o más OH
.

El miembro más
simple e importante
de esta familia es el
hidroxibenceno
o Fenol.
 Propiedades del Fenol

Es un sólido Químicamente se
incoloro de olor Se puede oxidar comporta como
particular. Su es higroscópico, es ante la luz ácido débil.
temperatura de decir, absorbe adquiriendo una Produce por lo
fusión es de 38°C y mucha agua. coloración rosada. tanto iones
su punto de Es cáustico. hidrógeno al
ebullición de 181°C. disociarse.
 Características principales

Son incoloros
son solubles en alcohol y Pueden formar puentes de
éter y poco solubles en hidrógeno.
agua Tienen un carácter ácido débil.
, . olor fuerte e irritante

se obtienen mediante la
extracción de aceites
(alquitrán de hulla), hojas
y pétalos de algunas
plantas (carqueja,
jengibre, clavo de olor,
orégano, tomillo).
 Importancia

se utilizan en productos de limpieza tales como

son desinfectantes,
a menudode
producción poderosos
resinas, bactericidas porque
utilizados en la creolina,
producción tienen la en
utilizados
deorganismos
baquelita,
capacidad de coagular las proteínas de
la producción detonadores los
de colorantes explosivos.
ungüentos para quemaduras,
bacterianos
CUMARINAS
 es una sustancia aromática
natural que se utiliza en
perfumería.

Se encuentra en muchas
Su olor es similar a la plantas diferentes como la: la
vainilla y al heno recién canela china, el apio, el haba
cortado tonka, la lavanda verdadera,
trébol de olor.
 Características

,
se caracteriza por ser
 una estructura
cristalina e incolora.
Presenta color blanco

o amarillento.
Se encuentra de
Es sólido cristalizable.
forma natural en
gran variedad de
plantas.

Tiene valor clínico en

Frecuentemente en
sí misma, como
forma de heterosidos
modificador de
por los grupos OH.
edemas. 
 Métodos de obtención de cumarinas

Uno de los métodos para la obtención de cumarinas está basado en la

reacción de Pekín la cual es una condensación tipo aldolica catalizada
por bases comúnmente una sal sódica anhidrapara. La síntesis de
cumarina se realiza mediante sacilil aldehído.  Otro método conocido
es la síntesis de Pechmann y Duisberg la cual consiste en calentar un
fenol con un betaceto ester en medio acido, sin embargo se obtiene
una mezcla de productos la cumarina y una cromona. Estos
compuestos presentan un amplio rango de actividad biológica como es:
la acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la hepatoxicidad
y carcinogenicidad de ciertas aflatoxinas`.
 Usos y aplicaciones

La cumarina se utiliza en la
industria farmacéutica
como una molécula
precursora en la síntesis de
un número de productos
farmacéuticos
anticoagulantes sintéticos
similares a dicumarol, las
más notables son la
warfina y algunos
rodenticidas aun más
potentes que funcionan
por el mismo mecanismo
potenciador de aroma en
anticoagulante.
tabacos de pipa y ciertas
bebidas alcohólicas.
Son usados como
anticoagulantes y como
rodenticidas(diseñados para
tener altas potencias y
tiempos largos de residencias
en el cuerpo)
Se utiliza como desodorantes
Se ha utilizado en los perfumes
potenciador del olor en
hierba dulce y trébol de olor en
jabones
particular se nombran por su olor
dulce tabaco, productos de caucho y
perfumes.
 Consecuencias

En algunos aditivos naturales que contienen cumarina, como la aperula

cumarina
Aunque es
solomoderadamente
(galium odoratum),
essolo ensutoxica
se permite
peligrosa uso en para
algunos elalcohólicas.
bebidas
casos hígado
para los ySin
embargo,
loshumanos, el
riñones, concontenido de cumarina
una dosisesletal en estas bebidas
media de 275 solo produce
la cumarina hepatotóxica
dolores de cabeza. paramg/kg
ratas
(menor en ratones).
• LIGNANOSLos lignanos son metabolitossecundarios de las
plantasencontrados en una granvariedad que incluyen lassemillas de
lino.Semillas de calabaza, semillas deajonjolí, centeno, soya,
brócoli,frijoles, y en algunas son bayas
• uímicamente son sustancias polifenólicas, relacionadascon el
metabolismo de la fenilalanina a través de ladimerización de
alcoholes cinámicos sustituidos (verÁcido cinámico) a un esqueleto de
dibencilbutanoEsta reacción es catalizada por enzimasoxidativas y es
usualmente controlada porproteínas de dirección.