UNIDAD N°3

ALDEHÍDOS
I.- GENERALIDADES.- Los aldehídos son compuestos orgánicos
oxigenados que provienen de la oxidación de los Alcoholes 1rios. .
Se caracterizan por llevar el grupo funcional C ═ O Carbonilo en el
extremo de la cadena, o en un carbono primario .
El término aldehído proviene de ALcohol DEsHIdrogenaDO , es decir
que ha perdido átomos de H.
H
R – CH2 OH + O2 → R–C═O
Alcohol 1rio. + Oxidante → Aldehido

Fórmula general: R – CHO o R–C═O

H
Donde ‘R’: Radical alquilo
Donde C ═ O es el grupo funcional Carbonilo
II.- NOMENCLATURA.- Para nombrar a los Aldehídos mediante la
nomenclatura sistemática : se mantiene el prefijo del Alcohol del cual
provienen y se cambia la terminación OL por AL.
Cuando existen 2 grupos funcionales carbonilo, se antepone la palabra
di a la terminación AL.
#C Prefijo Terminación Fórm. Global Nombre común

1 metan al HCHO Formaldehido

2 etan al C2 H4 O Acetaldehído
3 propan al C3 H4 O Propionaldehido

Ej: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO (1 hexanal)

OHC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO (1,7 heptanodial)

H3C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CHO (3 metil, 1 hexanal)

CH3
 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CHO
CHO
3 formil, 1 octanal

Radical: ▬ CHO grupo formilo o formil

III.- PROPIEDADES FÍSICAS.- Se encuentran en la naturaleza

contenidos en la vainilla la vainillina , en las almendras el benzaldehído,
en la canela el cinamaldehido etc.
Estado natural : desde 1 y 2 átomos de carbono los aldehídos son
gaseosos.

• A partir de 3 hasta 12 átomos de carbono los aldehídos son líquidos.

• A partir de 13 átomos de carbono para adelante los aldehídos son
sólidos.
• Son de olor fuerte y a veces desagradables.
PROPIEDADES PROGRESIVAS.-
► Densidad: los aldehídos son menos densos que el agua, es decir su
densidad es menor a 1.
► Solubilidad: Son solubles en agua, pero a medida que crece la
molécula o aumentan los átomos de carbono, son solubles en
disolventes orgánicos no polares como el cloroformo, benceno,
hexano, tetracloruro de carbono, etc.
► Punto de ebullición: La temperatura aumenta de acuerdo al número
de átomos de carbono, pero también podemos decir, que el punto de
ebullición de los aldehídos es intermedio entre los alcoholes y los
alcanos de los cuales procede.
► Punto de fusión: Aumenta de acuerdo al número de carbonos, o de
acuerdo al tamaño de la molécula.

Todas estas propiedades varían de acuerdo a las temperatura y presión

ambientales, a la presencia de ramificaciones y al número de grupos
carbonilo C ═ O .
IV .- PROPIEDADES QUÍMICAS.- Los Aldehidos se comportan como
ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo C ═ O , esto hace que
tengan reacciones de Adición nucleofílica.
a) Reacciones de sustitución.- Estas reacciones se producen con el
Reactivo de Grignard, dando primeramente un oxihaluro de alquil
magnesio y luego por hidratación forma como producto nuevo un
alcohol primario.

H – CHO + R – X – Mg → R – O –Mg – X
Oxihaluro de alquil Mg

R – O – Mg – X + H2 O → R – OH + OH – Mg – X
Oxihaluro de alquil Mg + Agua → Alcohol 1rio.

Con los siguientes reactivos :

● Ácido cianhídrico ● Sulfito ácido de Na ● Hidracina
● Hidroxil amina ● Fenil hidracina
Dan diferentes compuestos químicos.
Así por ejemplo con:

• Aldehidos + hidroxil amina en ½ ácido → Oximas

• Aldehidos + hidrazina en ½ ácido → Hidrazonas

• Con los Cianuros de sodio en medio ácido se forman Cianhidrinas.

H+
R – CHO + CN-  R – C(CN) – OH
Cianhidrina
Ej.: CH3 – CH = O + HCN  CH3 – CH(CN) – OH
Etanal Ác. Cianhídrico Cianhidrina de etanal

b) Reacciones de Reducción.-  
• Los Aldehidos al reaccionar con el H2 y catalizadores de Ni, Pt o Pd
formando Alcoholes primarios.
Aldehido + H2 → Alcohol 1rio
• Los Aldehidos con el H2 en presencia de Zn(Hg), HCl concentrado o
en presencia de NH2 - NH2 pierden su grupo carbonilo y se
convierten en Hidrocarburos. (Alcanos o Alquenos).
Zn(Hg) + HCl
R – CHO + H2  R – CH3

• Reducción de Wolff - Kishner : es una reacción química que

reduce completamente a un Aldehido o a una Cetona hasta
ALCANO.
OH-
R – CHO + NH2 – NH2  R – CH3 + N2 + H 2O
Aldehído + Hidrazina  Alcano + Nitrógeno + Agua

c) Reacciones de Oxidación.- Los Aldehidos se oxidan hasta Ácidos

carboxílicos.
R - CHO + O2 → R - COOH
Aldehído + Oxígeno  Ác. Carboxílico
• Oxidación con el Reactivo de Tollens : los Aldehidos al reaccionar
con el Reactivo de Tollens , forman Ácidos carboxílicos.
 (Tarea)
• Oxidación con el Reactivo de Fehling los Aldehidos al reaccionar
con el Reactivo de Fehling, forman Ácidos carboxílico
(Tarea)

V.- MÉTODOS DE OBTENCIÓN:

a) A partir de fuentes naturales : de la vainilla, de las almendras
amargas, de la canela, del anís, etc.
b) Por síntesis :
• A partir de alcoholes primarios mediante reacción de oxidación., en
½ ácido y utilizando K2Cr2O7 como oxidante.

Ej.: H2C - CH2 OH + K2Cr2O7 → H3C - CHO

Alcohol 1rio Oxidante/H+ → Aldehído
• A partir de Acetileno , mediante reacción de hidratación y
Hg SO4

Ej.: HC ≡ CH + H2O → H3C - CHO

Acetileno Agua H2 SO4 Etanal
• A partir de Ácidos carboxílicos mediante reacción de Reducción.
R - COOH + H2 → R - CHO + H2O
Ácido Carboxílico → Aldehido

Ej.: H3C - CH2 - COOH + H2 → H3C - CH2 - CHO

Ácido Propanoico Propanal
• A partir de Cloruros de ácido, mediante reacción de Reducción y
catalizador el paladio ( Pd )
R - CO - Cl + H2 → R - CHO + H Cl
Cloruro de Ácido → Aldehido

Ej.: H3C - CH2 - CH2 -CO-Cl + H2 → H3C - CH2 - CH2 -CHO + HCl
Cloruro ácido de propilo → Butanal
VI.- PRINCIPALES ALDEHIDOS Y SU USOS
Actividad del estudiante.