Unidad 2.

Hidrocarburos:
Alcanos, cicloalcanos, alquenos
, alquinos, Aromáticos
Alcanos y cicloalcanos
Curso química orgánica general Cod. 116005M
Andrés Camilo García Pérez, Magíster en Ciencias-Química
Alejandro Guerrero Caicedo, Doctor en Ciencias-Química
ALCANOS: Formula CnH2n+2
Gas natural, Gasolina, shampoo

Metano, etano, propano, butano… Pentano a octano Hidrocarburos de cadena larga

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ALCANOS
Alcanos lineales

Alcanos lineales y ramificados

Punto de ebullición disminuye ¿Por qué?

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ALCANOS ¿Cómo identificarlos?
Nomenclatura Formula Condensada lewis Lineas
molecular H H H
Propano C3H8 CH3CH2CH3 H C C C H
H H H

Tenga cuidado el carbono puede tener máximo 4

Para alcanos mas complejos: enlaces para el presente curso

3,4-dietil-7-isopropil-2,2,6-timetildecano

¿Qué nombre tiene?

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ALCANOS
Reglas de nomenclatura:
Regla 1: La Cadena principal.
Encuentre la cadena de mayor numero de átomos de carbono y use el nombre de esta cadena como nombre de la estructura
básica
Cuando se tienen cadenas con igual numero de carbonos, se escoge aquella que tiene mayor numero de sustituyentes

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ALCANOS
Reglas de nomenclatura:
Regla 2: Numeración de la cadena principal
Se comienza numerando por el extremo más próximo a un sustituyente, para que los números localizadores de los carbonos
sustituidos sean lo mas bajo posible.

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ALCANOS
Reglas de nomenclatura:
Regla 3 : Nomenclatura de los grupos alquilo.
Nombrar los sustituyentes unidos a la cadena mas larga. Indique la localización por el numero del átomo al que esta enlazado

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ALCANOS
Nombre de los sustituyentes:

En el caso de haloalcanos, el halógeno se nombra

también como otro sustituyente: Cloro, Fluor, Bromo,
Yodo
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ALCANOS
Reglas de nomenclatura:
Regla 4 : Nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes:
Nombrar en orden alfabético, cuando el mismo grupo sustituyente esta presente dos o mas veces, utilice os prefijos di-tri-tetra
etc..

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ALCANOS
Problemas de repaso:

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ALCANOS
Conformaciones
Se le denominan isómeros conformacionales a aquellas moléculas que son interconvertibles unas en otras por
rotación de enlaces

H H
Etano: C2H6 H H
H H
H
Escalonada H
H H
H H
Las moléculas prefieren
H estar en la conformación
mas estable de mínima
H H
HH H energía
H H (escalonada)
Eclipsada H H
H H

Lineas y Cuñas Caballete Newman

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ALCANOS
Conformaciones
Dibuje las conformaciones las diferentes conformaciones para el 1,2 dicloroetano, prediga el orden de estabilidad

Realice el mismo ejercicio para los conformeros del butano, use los carbonos 2 y 3 para realizar la proyección Newman

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ALCANOS
Reacciones de los alcanos
Combustión

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ALCANOS
Reacciones de los alcanos
Cracking o hidrocracking

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ALCANOS
Reacciones de los alcanos
Halogenación

Mecanismo:
luz o Calor
Cl-Cl Cl + Cl iniciación
Cl2
Cl Cl

C2H6 Terminación
H3C + H-Cl H 3C H3C
H3C-H Cl
Propagación
H 3C Cl H3C-Cl
H 3C Cl-Cl H3C-Cl + Cl

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CICLOALCANOS (CnH2n)

Cicloheptano Ciclobutano Ciclopropano Ciclohexano Ciclopentano

118°C 12°C -32°C 80°C 49°C

Nomenclatura:

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CICLOALCANOS

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CICLOALCANOS
Los cicloalcanos no son moléculas planas, de manera que algunos de ellos pueden presentar varios tipos de
isomería, por ejemplo el ciclohexano:

Conformaciones del ciclohexano

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CICLOALCANOS
Isómeros configuracionales: Para convertir el uno en el otro es necesario romper enlaces, se conoce como isomería cis y trans
CH3 CH3
CH3 Cl CH3 Cl CH3
CH3
CH CH
CH3 CH3

trans Cis
1,2- dimetilciclohexano

Confórmeros: Posición axial y ecuatorial

Cuando se tienen grupos sustituyentes se
Metilciclohexano prefiere que estos se ubiquen de manera
ecuatorial que hace mas estable la molécula
al no presentarse interacciones 1,3 de
hidrogeno

Ecuatorial Axial

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CICLOALCANOS

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CICLOALCANOS
La reactividad de los cicloalcanos es similar a la de los alcanos

Halogenación: Br

Calor o luz
+ Br2

Halogenación:
+ 4.5 O2 3CO2 3H2O

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Ejercicios de repaso #2
1. Dibuje ambas conformaciones para el etilciclohexano y el tert-butilciclohexano e indique la mas estable.

2.

3.

4.

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22