15/08/21

HIDROCARBUROS ETRUCTURA DE ALCANOS

Son compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno y está presente en En ALCANOS, los 4 orbitales sp3 presentan un
la naturaleza en el petróleo, gas natural y carbón. arreglo TETRAEDRAL con ángulos de 109.5º.

Principales Características de Alcanos

Moléculas no polares
109.5º
Hibridación sp3
No electrolitos poseen baja ionización
En la mayoría de los casos, no es soluble en agua
Reactividad muy baja

1 2

Hidrocarburos

Alcanos son hidrocarburos saturados Hidrocarburos

•CnH2n+2
Saturados Insaturados

Alcanos

Acíclicos Cíclicos

Lineales Ram ificados

Hexano C6H14

3 4

1
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Clasificacion de Alcanos

Los alcanos se clasifican de cadena lineal y cadena ramificada.

Lineales:
H H H H H H
H C C C C C C H
ALCANOS LINEALES
H H H H H H
Ramificados:
H
H C H
H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H

5 6

Nombres, Formulas, &

Nombres, Formulas, & Estructuras Estructuras
H

Reglas de Nomenclatura H C H
Metano CH4
H
H H
• Los alcanos lineales se nombran acorde al número de átomos de carbono Etano C2H6 H C C H
que contenga la molécula. H H

• Los alcanos se nombran utilizando los prefijos (e.g., pent = 5, hex = 6, hept H H H
= 7, oct = 8,…) y el sufijo ano. Propano C3H8 H C C C H
H H H

Ejemplo: El alcano que contiene 6 átomos de carbono se H H H H

denomina hexano. Butano C4H10
H C C C C H
H H H H

7 8

2
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Alcanos 5 - 8
Alcanos 9 - 12

Pentano C5H12 Nonano C9H20

Hexano C6H14 Decano C10H22

Heptano C7H16 Undecano C11H24

Octano C8H18 Dodecano C12H26

9 10

Grupos Alquílicos

ALCANOS RAMIFICADOS
Grupos alquílicos…
• Resultan de alcanos que han perdido un átomo de hidrógeno.
• Se nombran al reemplazar el sufijo ano por el sufijo il ó ilo.
• Corresponden a los sustituyentes que conforman los alcanos
ramificados.

CH3
CH3CHCH2CH3

11 12

3
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Principales grupos alquílicos Principales grupos alquílicos

Metil -CH3
CH2CH2CH3 CH3CHCH3
Etil -CH2CH3 propil isopropil
Propil -CH2CH2CH3
Butil -CH2CH2CH2CH3
Pentil -CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
Hexil -CH2CH2CH2CH2CH2CH3 butil sec-butil
Heptil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3
Octil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3 CCH3
Nonil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3
Decil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 isobutil tert-butil

13 14

Nomenclatura de Alcanos La cadena principal y los sustituyentes

Seleccionar la cadena principal e identificar sustituyentes. Los sustituyentes son los grupos alquílicos que están enlazados a la
cadena principal.

La estructura principal es la cadena más larga y continua de

átomos de carbono que conforman la molécula.
CH3 CH2CH2CH3

CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH2CHCHCH2CH3

CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

15 16

4
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Nomenclatura de Alcanos Nomenclatura de Alcanos

Para nombrar los alcanos ramificados se deben tener en cuenta:

1 2 3 4 5 CH3 4 3 2 1
CH3CHCH2CH2CH3
Nombre del Nombre C. CH3CHCH3
Número + + 1 2 3
Sustituyente principal CH3

2-metilpentano metilpropano metilbutano

• El número indica la posición de los sustituyentes en la cadena
principal.
• Se le asigna el nombre de cada sustituyentes. Se pueden utilizar CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
prefijos acorde al número(e.g., di-, tri-, etc.). CH3CH2CHCH2CHCH3
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7
• Se nombra la cadena principal teniendo en cuenta el número de
átomos de carbono (e.g., alkane). 2,4-dimetilhexano 4-etil-3-metilheptano

17 18

Nomenclatura de Alcanos
Nomenclatura de Alcanos

2 Seleccionar la cadena principal que genere el mayor número de

1 La cadena principal no siempre es la cadena lineal. sustituyentes

CH3CHCH3
CH3CH2 CH3CH2CHCH2CH3
CH3CHCH2CHCH3 3-isopropilpentano
CH2CH3 3-etil-2-metilpentano
2,4-dietilpentano
3,5-dimetilheptano

19 20

5
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Nomenclatura de Alcanos
Nomenclatura de Alcanos
3 Los sustituyentes se ordenan en orden de complejidad u orden
alfabético.
2 4
CH3CHCH3 3 CH3 CH2CH3 5
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 6
4
CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3CHCHCHCH2CH2CH3
9 8 7 6 5 4 3 2 1 9 5 15
7 6 4 3 2 1
CH3CCH3 CH3
CH3
4-isopropil-5-tert-butilnonano 4-etil-2,3-dimetilheptano
5-tert-butil-4-isopropilnonano
TEN PRESENTE: Cuando se ordena alfabé5camente a los sus5tuyentes, el prefijo iso- se u5liza como parte del nombre
del grupo alquilo, pero no los prefijos separados con guiones. Entonces, el isobu5lo se ordena de acuerdo con la i,
pero n-bu5lo, tert- bu5lo, y sec-bu5lo se ordenan con respecto a la b. Los prefijos que hacen referencia a numerales
di-, tri-, tetra-, etc. se ignoran al ordenar alfabé5camente.

21 22

Nomenclatura de Alcanos Nomenclatura de Alcanos

F
Br
CH3CHCH2CH2CH3 F CH3
2
2-bromopentano Cl CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
3-cloro-2-fluoropentano 5 2
5-fluoro-2-metilheptano
3 4 5

Cl
F F
2
5
4-etil-3,5-difluorooctano
Br Br
2,2-dibromo-5-clorohexano

23 24

6
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Nomenclatura de Alcanos Cicloalcanos

RESUM EN

Para nombrar un alcano, siga las siguientes reglas :

H H
1. Encuentre la cadena con.nua más larga de átomos de carbono y u.lícela como el nombre base al final del nombre H C H
correspondiente. H C C H
2. Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo que se encuentre más cerca de una ramificación. Sume las H C C H
posiciones de cada sus.tuyente, la sumatoria de menor valor corresponderá con el orden adecuado. H C H
3. Nombre los sus.tuyentes de la cadena más larga (como grupos alquilo). Dé la posición de cada sus.tuyente por medio H H
del número del átomo de carbono de la cadena principal al que está unido, seguido de un guión.
Ciclohexano C6H12
4. Cuando haya dos o más sus.tuyentes, menciónelos en orden alfabé.co. Si hay dos o más sus.tuyentes alquilo
iguales,u.lice los prefijos di-, tri-, tetra-, etcétera (los cuales se ignoran para ordenar alfabé.camente), para evitar

repe.r el nombre del grupo alquilo.

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Cicloalcanos Cicloalcanos

metilciclopentano
hexilciclononano 1-isobutil-4-metilciclohexano 3-etil-1,1-dimetilciclobutano

1-etil-2-metilciclopentano 4-butil-1-etil-1,3-dimetilcicloheptano
1,3-dimetilciclohexano

27 28

7
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PROPIEDADES FISICAS ALCANOS

Nomenclatura de Alcanos
Punto de Ebullición A m edida que aum enta el núm ero de átom os de carbono aum enta las fuerzas
interm oleculares de tipo Van der Waals’, por lo tanto, se require m ayor energía para separar o vencer
dicha fuerza.
CH 4 (-161°C) C 2H 6 (-88°C) C 3H 8 (-42°C) C 4H 10 (-0.5°C)

Las cadenas lineales presentan m ayor interacción que las m oléculas ram ificadas.

STRUCTURAL ISOMERS OF C5H12

HIGHEST BOILING POINT LOWEST BOILING POINT

Punto de Fusión: Esta propiedad aum enta con el aum ento de la m asa m olecular.

Solubilidad: Son solubles en com puestos orgánicos pero no soluble en com puestos polares com o el agua.

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HALOGENACION
PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCANOS
Reactivos cloro y m etano
INTRODUCCIÓN
Condiciones Luz UV - calentam iento
• Baja reactividad; (nom bre antiguo, parafinas, poca reactividad)

• Son com puestos relativam ente fuertes, NO-POLAR, Covalente sim ple
Ecuación(s) CH 4(g) + Cl 2(g) — — > HCl(g) + CH 3Cl(g) clorometano
• No poseen sitios específicos de reactividad quím ica
CH 3Cl(g) + Cl 2(g) — — > HCl(g) + CH 2Cl 2(l) diclorometano

COMBUSTIÓN CH 2Cl 2(l) + Cl 2(g) — — > HCl(g) + CHCl 3(l). triclorometano

• Son utilizados com o com bustible especialm ente los m iem bros m ás bajos de la serie.
CHCl 3(l) + Cl 2(g) — — > HCl(g) + CCl 4(l) tetraclorometano
• Reaccionan con oxigeno - Reacción Exotérm ica
Mecanism o

Com bustion Com pleta • La cloración del m etano procede por sustitución radicalaria del m etano.
CH 4(g) + 2O 2(g) ——> CO 2(g) + 2H 2O(l) • La m olécula es atacada por radicales libres generando la sustitución de los hidrógenos por
átom os de cloro.
Com bustion Incom pleta • El proceso se presenta por reacción en cadena.
CH 4(g) + 1½O 2(g) ——> CO(g) + 2H 2O(l)
• En la etapa de propagación, un radical libre genera otro igual.

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HALOGENACION
HALOGENACION

Iniciación Cl 2 — — > 2Cl• RADICALES LIBRES Propagación

Cl• + CH 4 — — > CH 3• + HCl RADICALES USADO
Cl 2 + CH 3• — — > CH 3Cl + Cl• RE - GENERADOS

Durante la iniciación, el ENLACE MÁS DÉBIL ES EL MÁS SUCEPTIBLE DE ROMPERSE, requiere m enos
energía. Hay tres posibles enlaces en una m ezcla de alcanos y cloro..

412 348 242

Average bond enthalpy kJ m ol-1 Los radicales libres son m uy reactivos buscan estabilizar su único electrón.
Lo hacen abstrayendo un átom o de hidrógeno del m etano; se form a un radical m etilo
El enlace Cl-Cl se rom pen preferiblem ente El radical m etilo tam bién es m uy reactivo y ataca una m olécula de cloro.
Se produce un radical cloro y todo el proceso inicia nuevam ente.

33 34

HALOGENACION HALOGENACION
RESUMEN
Finalización
Iniciación Propagación
Cl• + Cl• — — > Cl 2
Cl 2 — — > 2Cl• Cl• + CH 4 ——> CH 3• + HCl
Cl• + CH 3• — — > CH 3Cl
La elim inación de los radicales libres Cl 2 + CH 3• — — > CH 3Cl + Cl•
CH 3• + CH 3• — — > C 2H 6
reactivos pone fin a la reacción. Term inación
Cl• + Cl• — — > Cl 2
Cl• + CH 3• — — > CH 3Cl
CH 3• + CH 3• — — > C 2H 6

CONCLUSIÓN

Debido a la falta de reactividad, los alcanos necesitan una especie muy reactiva para persuadirlos de
reaccionar.

Los radicales libres deben formarse por fisión homolítica de enlaces covalentes.

Los radicales de cloro se producen porque el enlace Cl-Cl es el más débil.

Con el exceso de cloro se obtiene una mayor sustitución y una mezcla de productos clorados.

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MUCHAS GRACIAS

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