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UNIDAD. 2(1)

ALCANOS RAMIFICADOS: CON RADICALES LINEALES.

2.5.4. INTRODUCCIÓN.

Los alcanos ramificados o alcanos complejos, son aquellos que tienen una estructura similar a los lineales, pero,
en los ramificados en algunos átomos de carbono de la cadena más larga o cadena principal, tienen en lugar de un
hidrógeno, otra cadena o sustituyente de un alcano de tipo alcano lineal, denominado como radical arilo o radical
alquílico de tipo lineal, con lo que forman cadenas ramificadas o cadenas complejas.

2.5.4.1. RADICALES DE HIDROCARBUROS: RADICAL ALQUILO.

Un radical alquilo, nombrado generalmente como radical alquílico o arilo, en química orgánica se genera a partir
de la substitución, pérdida o eliminación de un hidrógeno que se encontraba unida a un alcano que puede ser de cadena
simple o lineal, como así también, puede ser una cadena ramificada, a la cual se lo denomina como cadena
ramificación secundaria; independientemente si el hidrogeno se encontraba en un átomo de carbono primario,
secundario o terciario, por tanto, ese electrón libre (electrón desapareado) puede unirse o aparearse posteriormente a
otra estructura, elemento o, a un hidrocarburo.

La fracción o radical libre del hidrocarburo, se forma en el intermedio de una reacción química, a partir de la
ruptura de una molécula (Ruptura homolítica: Formándose dos radicales), en general son extremadamente inestables
y por tanto, tienen un gran poder reactivo, es decir, se unen con facilidad a otras estructuras afines de hidrocarburos
o elementos para conformar una estructura o cadena estable. Los radicales, pueden ser simples (lineales) o ramificados
y, además, estos radicales tienen una vida media muy corta (milisegundos).

Para nombrarlos se sustituye el tipo de enlace más el tipo de sustancia o compuesto “ano” por “il” o “ilo”. Como
ejemplo tomaremos los cinco primeros alcanos lineales y sus respectivos radicales alquílicos.

N° ÁTOMOS RADICAL
NOMBRE
DE “C” ALQUILICO

1 Metano Metil o Metilo

2 Etano Etil o Etilo
3 Propano Propil o Propilo
4 Butano Butil o Butilo
5 Pentano Pentil o Pentilo
6 Hexano Hexil o Hexilo

Corresponden a la fórmula global o fórmula molecular: CnH2n+1

Si n=1

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C1H2(1)+1 = C1H3 Metil (Contiene 1 electrón libre para aparearse o para compartir)

Si n=2

C2H2(2)+1 = C2H5 Etil (Contiene 1 electrón libre para aparearse)

Si n=3

C3H2(3)+1 = C3H7 Propil (Contiene 1 electrón libre para aparearse)

Los radicales aril o arilo de los hidrocarburos, también se pueden desarrollar o realizar de diferentes formas,
pueden ser globales, semidesarrolladas, desarrolladas y/o simplificadas, similar a los alcanos lineales. Como ejemplo
solo tomaremos algunos radicales.

Fórmula
Nombre Fórmula Desarrollada Fórmula Semidesarrollada
Global
H

H C
Metil CH3 CH3
H

H H

H C C
Etil C2H5 CH3 CH2
H H

H H H

H C C C
Propil C3H7 CH3 CH2 CH2
H H H

H H H H

H C C C C
Butil C4H9 CH3 CH2 CH2 CH2
H H H H

2.5.5. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS CON RAMIFICACIONES LINEALES.

Las cadenas ramificadas de los alcanos, siguen algunas reglas generales para darle el nombre correcto que le
corresponde, este tema dio mucho que hablar:

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Esos criterios que se utilizan son los siguientes:

1° Por orden de complejidad: Metil, Etil, Propil, etc. Es decir, en orden creciente con respecto a la cantidad de átomos
de carbono presente en una estructura orgánica.

2° Por orden alfabético, en todo caso primero sería el: Etil, luego metil, propil, etc. Es decir, desde la A Z.

Pero se diseñó un sistema de nomenclatura aplicable a los compuestos aún más complejos, ese sistema se conoce
como nomenclatura sistemática o I.U.P.A.C, que representan las siglas de: Internacional Unión of Pure and Applied
Chemistry; dado que sigue, más o menos la misma pauta para todas las familias de compuestos orgánicos.

Pero, aun contando con este sistema de nomenclatura, algunos autores utilizan el 1° o el 2° criterio, otros se rigen
estrictamente al IUAPC. Por tanto, es bueno verificar, cual es el criterio que utiliza el autor del libro, esto con la
finalidad de que no existan controversias u observaciones al momento de estudiar de una determinada literatura.

Otro criterio utilizado, es el mixto, es decir que, para dar el nombre a una cadena ramificada, utilizan un criterio
combinado entre el 1er y 2do criterio, es decir que, para darle el nombre a la cadena ramificada, empiezan a escribir
los ligandos más complejos, luego los menos complejos, seguido de los más simples y finalmente el nombre de la
cadena principal.

De todas maneras, existe una pequeña regla general que permite o facilita de alguna manera el nombrar una
determinada cadena ramificada. Obviamente con todos los ajustes dependiendo del criterio que se asuma.

2.5.5.1. REGLA GENERAL: NOMENCLATURA SITEMÁTICA.

Para dar el nombre correcto a una cadena ramificada, se sigue los siguientes pasos:

1) Cadena Principal. - Consiste en determinar en la estructura ramificada, la cadena que contenga la mayor
cantidad de átomos de carbono (cadena más larga); si existiesen dos cadenas con la misma cantidad de
átomos de carbono, se elegirá aquella que contenga la mayor cantidad de ligandos (Radicales o sustituyentes)
en la estructura ramificada. Desplazándose de izquierda a derecha, de derecha a izquierda, hacia arriba o hacia
abajo, según convenga y que permita determinar la cadena principal.

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En esta cadena, las dobles flechas negras entre cortadas, nos permiten apreciar que tenemos múltiples opciones,
podemos desplazarnos de izquierda a derecha, de derecha a izquierda, de izquierda hacia arriba o hacia abajo, o
viceversa, según convenga, cada dirección que elijamos, nos permite realizar el conteo de átomos de carbono que
contiene cada una de las opciones.

Las dobles flechas de color rojo, nos permite obtener la mayor cantidad de átomos de carbono, contabilizados de
izquierda a derecha y hacia arriba o de arriba hacia abajo y a la izquierda, pero cualquiera de las dos direcciones
representa la mayor cantidad de átomos de carbono que se encuentran presentes en la cadena ramificada.

Es de hacer notar, que no siempre la cadena principal más larga tiene que ser la horizontal principal, puesto que
no estipula ninguna norma, convenio o criterio, puede ser de un extremo hacia arriba o de algún extremo hacia abajo,
etc.

Horizontal principal

Para nuestro caso, la mayor cantidad de átomos de carbono en la cadena ramificada indica las dobles flechas rojas,
de izquierda a derecha y hacia arriba o de arriba hacia abajo y a la izquierda como se muestra en la figura.

2) Enumerar la cadena principal. - Para este fin, se debe enumerar los átomos de carbono de la cadena
principal con números localizadores empezando de cualquier extremo, sea esta, desde la izquierda a derecha
o de derecha a izquierda, hacia arriba o hacia abajo, según convenga, tomando siempre en cuenta que contenga
la mayor cantidad de átomos de carbono.

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Definida la cadena principal y la dirección correcta, se procede a escribir los números localizadores a cada
uno de los átomos de carbono que forman la cadena principal. La ubicación de los números localizadores de
los átomos de carbono, debe iniciarse siempre partiendo del extremo donde se encuentre el primer ligando
(sustituyente o radical) más próximo a cualquier extremo.

Para nuestro ejemplo, ya definimos la cadena principal correcta porque de izquierda a derecha y hacia arriba,
presenta la mayor cantidad de átomos de carbono, como también la dirección correcta y, además, el primer ligando
se encuentra en el átomo de carbono N°3 por tanto, nuestra estructura queda de la siguiente manera.

3) Identificación de ligandos (sustituyentes o radicales). - Una vez enumerado la cadena principal con los
números localizadores de los átomos de carbono, procedemos a identificar a todos y cada uno de los ligandos

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(radicales o sustituyentes) que forman parte de la cadena ramificada, luego identificar en que numero
localizador de átomo de carbono se encuentra el ligando (sustituyente o radical).

4) Cantidades de ligandos (sustituyentes o radicales).- En caso de que dos o más ligandos (Radicales o
sustituyentes) se repitan dos, tres o más veces, se deben colocar los números localizadores del átomo de
carbono en el cual se encuentra unido a la cadena principal separados por una coma (,) seguidamente separar
los números localizadores por un guion (-) luego, se deben colocar los prefijos numerales di, tri, tetra, penta,
etc., según sea el caso para indicar cuántos ligandos iguales se encuentran presentes en la cadena ramificada,
finalmente el nombre del ligando (sustituyente o radical) que corresponda.

Es siempre conveniente iniciar identificando los ligandos, siguiendo la dirección de la cadena, de esa forma la
posibilidad de obviar algún ligando se minimiza.

3-metil
4-etil
5-propil
6-metil

Posteriormente, agrupar aquellos ligandos comunes

3-metil
3,6-dimetil
6-metil

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4-etil
5-propil

Por tanto, reagrupando y comprimiendo, tendríamos a todos los ligandos que forman parte de la estructura o
formula de la cadena ramificada.

3,6-dimetil
4-etil
5-propil

Reordenando tomando en cuenta el orden alfabético tendríamos:

1ro) 4-etil

2do) 3,6-dimetil

3ro) 5-propil

Por último, identificamos el nombre que le corresponde a la cadena principal, en este caso específico, se trata de
un: “Nonano”

5) Nombrar el compuesto o nombrar la cadena ramificada.- Para dar el nombre que le corresponda al
compuesto o cadena ramificada, primero se deben escribir los ligandos (sustituyentes o radicales) en orden
alfabético sin tomar en cuenta los prefijos numéricos (di, tri, tetra, etc.) antecediendo los números
localizadores del átomo de carbono de la cadena principal en la cual se encuentra unido o ubicado el ligando;
una vez colocado todos los ligandos, tomar en cuenta que el primer ligando a escribir es el único que su
primer letra deberá ser con mayúscula, nombrar la cadena principal con la terminación que corresponda, para
esta unidad será el tipo de unión que forma y el tipo de producto, es decir la terminación “ano”.

Solo nos resta nombrar correctamente la cadena ramificada, misma que quedará de la siguiente manera.

4-etil-3,6-dimetil-5-propilnonano
Mayúscula

Recordando que, la primera letra del primer ligando se debe escribir con mayúscula, tendremos el nombre que le
corresponde a la cadena ramificada.

4-Etil-3,6-dimetil-5-propilnonano

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Otro criterio empleado por autores, es que al nombre de la cadena principal le antecede un guion (-) para separar
la cadena principal:

4-Etil-3,6-dimetil-5-propil-nonano

Con lo cual concluimos el proceso de nombrar una cadena ramificada.

Ejemplo de forma simplificada o reducida.

Nombrar la siguiente estructura (formula o hidrocarburo) ramificada.

1° Identificar o definir la cadena principal y la dirección (sentido o orientación) de la cadena principal

2° Enumerar la cadena Principal

La numeración de la cadena ramificada queda de la siguiente manera:

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3° Identificar los ligandos

4° Cantidades de ligandos.

3-metil
4-etil
5-propil
6-metil

Posteriormente, agrupar aquellos ligandos comunes

3-metil
3,6-dimetil
6-metil

4-etil
5-propil

Por tanto, reagrupando y comprimiendo, tendríamos a todos los ligandos que forman parte de la estructura o
formula de la cadena ramificada.

3,6-dimetil
4-etil

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5-propil

Solo nos resta dar o escribir correctamente el nombre que le corresponde a la cadena ramificada, misma que
quedará de la siguiente manera.

4-etil-3,6-dimetil-5-propilnonano
Mayúscula

Recordando que, la primera letra del primer ligando, se debe escribir con mayúscula, tendremos el nombre que le
corresponde a la cadena ramificada.

4-Etil-3,6-dimetil-5-propilnonano o 4-Etil-3,6-dimetil-5-propil-nonano

Ejemplos.

1.- Nombrar la siguiente cadena ramificada con ligandos lineales (simples o primarios)

1° Identificar o definir la cadena principal

Las fechas dobles de color negro entre cortadas, proporcionan la misma cantidad de átomos de carbono que la
flecha doble de color rojo, ambas contienen nueve átomos de carbono, por tanto, cualquiera de ellas puede representar
a la cadena principal, por otro lado, ambas tienen la misma cantidad de ligandos, que bien podríamos elegir como

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cadena principal la cadena con flechas dobles de color negro, en este caso en particular, solo por simplicidad tomamos
la cadena horizontal como cadena principal.

Por otro lado, la dirección o sentido será de izquierda a derecha, porque el primer ligando más próximo a cualquier
extremo, sin lugar a dudas es la que se encuentra en el extremo izquierdo de la cadena principal ya definida.

2° Enumerar la cadena Principal

3° Identificar los ligandos

4° Cantidades de ligandos.

3-etil
5-etil
5-propil
7-metil
Agrupando:

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3,5-dietil
7-metil
5-propil
Por último, identificamos el nombre que le corresponde a la cadena principal, en este caso específico, se
trata de un: “Nonano”

5° Nombrar la cadena ramificada.

3,5-Dietil-7-metil-5-propil-nonano

2.- Nombrar la siguiente cadena ramificada con ligandos primarios (simples o lineales).

1° Identificar o definir la cadena principal

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2° Enumerar la cadena Principal

3° Identificar los ligandos

4° Cantidades de ligandos.

2-metil

4-etil

4-propil 2,7-dimetil-4,9-dietil-4-propil-6-butil

6-butil

7-metil

9-etil

Nombre de la Cadena Principal: undecano

5° Nombrar la cadena ramificada.

2,7-dimetil-4,9-dietil-4-propil-6-butil-undecano finalmente Ordenando:

6-Butil-4,9-dietil-2,7-dimetil-4-propil-undecano

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Nota: El butil se escribe primero, debido a que las estructuras o cadenas ramificadas, se nombran siguiendo o tomando
en cuenta el orden alfabético.

Por otro lado, existen cadenas carbonadas equidistantes, es decir que la cantidad de átomos de carbono aparte de
tener la misma cantidad, resulta indiferente si lo enumeramos de izquierda a derecha o de derecha a izquierda. Como
ejemplo tomamos la siguiente cadena ramificada.

La cadena principal de izquierda a derecha o de derecha a izquierda, contiene 10 átomos de carbono.

Por tanto, queda definida la horizontal principal como la cadena principal.

Luego veamos cual debiera ser la dirección o sentido de la cadena principal. Analicemos a los ligandos, de
derecha a izquierda se tiene un ligando metil en el átomo de carbono N°3; de derecha a izquierda, también tenemos
un ligando metil en el átomo de carbono N°3, por tanto, son equidistantes.

Ante esta situación, recurrimos a un segundo criterio, identificamos el segundo ligando más próximo al primer
ligando, vemos que de izquierda a derecha tenemos un ligando etil en el átomo de carbono N°4, de derecha a izquierda,
tenemos un ligando etil también el átomo de carbono N°4. Continúa la equidistancia entre ligandos con el mismo
peso molecular.

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Cuando se presenta esta situación, la dirección de la cadena principal puede ser en cualquier dirección o sentido.
En ocasiones se recurre a un tercer ligando, pero es suficiente con el segundo ligando, tomando en siempre en
cuenta la cantidad de átomos de carbono de la cadena principal. Normalmente prima el criterio de suficiente y se
designa la dirección de la cadena principal que se ha elegido.

Para nuestro ejemplo, tomaremos como cadena principal de derecha a izquierda, recordando que también pude
ser, de izquierda a derecha.

Lo que resta, es continuar con los pasos sucesivos que se debe utilizar para logra dar el nombre correctamente a
una cadena carbonada ramificada.

3-metil
4-etil
5-etil 3,8-dimetil-4,5,7-trietil-6-propil--------
6-propil
7-etil
8-metil

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La cadena principal corresponde a un: decano

3,8-dimetil-4,5,7-trietil-6-propil-decano ordenando:

4,5,7-Trietil-3,8-dimetil--6-propil-decano Respuesta.

PRÁCTICO

Cadenas ramificadas con ligandos lineales (simples o primarios)

A) Explicar por qué se eligió la dirección y la numeración de las siguientes cadenas ramificadas.

1)

2)

B) Nombrar las siguientes estructuras o cadenas:

1)

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2)

3)

4)

C) Nombrar las siguientes estructuras:

1)

2)

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3)

4)

5)

C) Formular los siguientes compuestos:

1) 3,4-Dimetil-hexano
2) 2,3,6,-Trimetil-heptano
3) 5-Etil-3-metil-octano
4) 3-Metil-octano
5) 4,5,7-Trietil-3,8-dimetil-6-propil-decano
6) 9-Butil-8,12-dietil-6,10-dimetil-5-propil-hexadecano
7) 6- Butil-4,9-dietil-2,7-dimetil-4-propil-undecano
8) 5-Butil-9-etil-4,8-dimetil-6,7,10- tripropil-tetradecano
9) 11,11-Dibutil-5,9-dietil-9,13-dimetil-13-pentil-7,7,15-tripropil-nonadecano
10) 10-Butil-3,4,7-trietil-6,9,9,15-tetrametil-12-pentil-5,13-dipropil-heptadecano

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