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MONOTERPENOS CICLICOS
OH
MENTONA
-TERPINOL PULEGONA
OH
LIMONENO MENTOL
SFMP-I. Aceites Esenciales…………………………...............……Profr. Arturo Cano Flores
OH
mentol
limoneno
SFMP-I. Aceites Esenciales…………………………...............……Profr. Arturo Cano Flores
1. Reacciones de alquilación.
Transposición de Wagner-Meerwein.
b. Transposición de metiluros
[1,2] CH3
H H H
carbocatión
terciario carbocatión carbocatión
carbocatión alílico (estabilizado por resonancia)
terciario secundario
SFMP-I. Aceites Esenciales…………………………...............……Profr. Arturo Cano Flores
H H
serie concertada de
transposiciones
de hidruro y metiluro
H H
Reacciones de alquilación.
La s-adenosil-metionina (SAM),
sirve como donador de metilos.
SFMP-I. Aceites Esenciales…………………………...............……Profr. Arturo Cano Flores
O
OH OH O-PO 3
2 ATP ATP
HOOC HOOC H
OH OPP O OPP
ÁCIDO MEVALÓNICO
-CO2 (descarboxilación)
-H2O (deshidratación)
5
PP
ISOMERAZA H30+ O
3 1
4 OPP
2 H H
pérdida estereoespecífica de
H3O
E
OPP
OPP
PPG
(GPP)
SFMP-I. Aceites Esenciales…………………………...............……Profr. Arturo Cano Flores
carbocatión guailo
carbocatión germacrilo
carbocatión eudesmilio
carbocatión humalilo
carbocatión cariofililo
SFMP-I. Aceites Esenciales…………………………...............……Profr. Arturo Cano Flores
carbocatión cis-humulilo
carbocatión (E, Z)-farnesilo
carbocatión carotilo
carbocatión cadinilo
SFMP-I. Aceites Esenciales…………………………...............……Profr. Arturo Cano Flores
H H
-H3O H2O
H
OH OH
OH
(-)-bisaboleno H
O
H OH
O
H-A
H H H H H
H
BASE
H H
H H
epi-aristoloqueno
SFMP-I. Aceites Esenciales…………………………...............……Profr. Arturo Cano Flores
Thymus vulgaris
(Labiatae)
Mentha spicata
(Lamiaceae)
Picea sitchensis
(Pinaceae)
SFMP-I. Aceites Esenciales………………...............………………………………………………………………………..…Profr. Arturo Cano Flores