2 - LOS GLÚCIDOS

1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN

-Son compuestos formados por C, H y O en la proporción (CH2O)n → hidratos
de carbono.

-Químicamente son polialcoholes (C unidos a grupos -OH) con un grupo

carbonilo C=O. Si el carbonilo está en un C terminal → aldehído -CHO; en un
C interior → cetona -CO
Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (o uniones de estos).

-Algunos contienen N, S, P…

-CLASIFICACIÓN: Según su grado de complejidad.

[Los grupos de clasificación más importantes son los recuadrados]

2. LOS MONOSACÁRIDOS - OSAS

-Son monómeros, no se pueden descomponer en otros más sencillos.

2.1. NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN

-NOMENCLATURA. La general hace referencia al tipo de monosacárido:

[aldo- o ceto-] + [nº de C] + [-osa]
Ej. aldotriosas, cetopentosas, aldohexosas, cetohexosas…
Además, hay una nomenclatura específica, con nombres propios.
Ej. glucosa, fructosa, galactosa, ribosa…
1
-REPRESENTACIÓN:
1. Fórmulas moleculares: Indican el número de átomos de cada clase en la
molécula, como en C6H12O6. Pero esta fórmula vale para glucosa, galactosa
(aldohexosas), fructosa (cetohexosa)… Por ello se usan las fórmulas estructurales.
2. Fórmulas estructurales: Muestran cómo están unidos los átomos. En la
proyección de Fischer, el grupo funcional principal -carbonilo- se representa en
la parte superior, hidroxilos e hidrógenos a izquierda o derecha, según corresponda.
En disolución acuosa, algunos se ciclan -proyección de Haworth-.

2.2. PROPIEDADES
-Sólidos, incoloros, estructura cristalina y solubles en agua (por tener grupos OH
polares). Reductores (pueden ceder electrones de sus grupos carbonilo).
-Mayoría sabor dulce.
-Tienen isomería.
-ISOMERÍA
-Isómeros: compuestos diferentes con igual fórmula molecular
(distinta estructural). Ej. glucosa, fructosa, galactosa →
C6H12O6.

-Isómeros de función: se diferencian en su grupo

funcional (aldehído x cetona). Glucosa x Fructosa.
Dihidroxiacetona x Gliceraldehido.
-Estereoisómeros: isómeros con la misma
secuencia de átomos y grupos funcionales
enlazados, que se diferencian en la orientación espacial de esos grupos
funcionales. Ej. D-glucosa, L-glucosa y D-galactosa son estereoisómeros.
Aparecen cuando hay algún carbono asimétrico.
-Carbono asimétrico: que va unido a 4 sustituyentes diferentes -sus 4 enlaces
covalentes se unen con 4 “cosas” distintas- (ej. en la glucosa son asimétricos 4 de
sus 6 C, todos menos el 1 y el 6). Si hay n carbonos asimétricos, habrá 2n
estereoisómeros posibles. Hay carbonos asimétricos en todos
los monosacáridos excepto la dihidroxiacetona.
-Enantiómeros: Dos monosacáridos son
enantiómeros si tienen distinta posición de todos los
OH de los C asimétricos (uno es imagen especular del
otro) → hay dos series de monosacáridos: serie D,
OH del último carbono asimétrico a la derecha;
serie L, a la izquierda. Ej. D y L glucosa.
-Epímeros: Diferente conformación de uno solo de los
C asimétricos. Ej. D-galactosa y D-glucosa.

2
2.3. ESTRUCTURA
-En disolución acuosa, los de 5C o más se ciclan al establecerse
un enlace hemiacetal o hemicetal intramolecular, entre el
carbonilo C=O y un -OH de otro C (generalmente, el C
asimétrico más alejado) → aparece un C asimétrico nuevo (el
del carbonilo, que antes no lo era): C anomérico. → dos
nuevos estereoisómeros: anómeros α y β.
-β: -OH del C anomérico al mismo lado que el CH2OH (hacia arriba). α: -OH al lado
contrario que el CH2OH (hacia abajo).
-Se pueden formar dos tipos de anillos: piranósico: hexagonal (vértices ocupados por
5 átomos de C + 1 átomo de O); furanósico: pentagonal (4 átomos de C + 1 de O).

O
C

O O
C C

Los grupos -OH de la izquierda se colocan

arriba y los de la derecha, abajo

Imágenes modificadas de khanacademy.org

3
 EJEMPLO PRÁCTICO DE LA CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

1 1

2
2 2

3
3 3
1
4
4 4

5
5 5
6
6 6

1 2 3 4 5 6 7 8
6
6 6 6 6
6 5
5 5 5 5
5 1
4 1
1 1
4 1 4 1 4 4

4 2
3 2 3 2 3 2 3 2
3 2

3
9 10 11
1: Partimos de la forma lineal de la D-glucosa, con sus carbonos
numerados del 1 al 6.
2: Se une el C carbonilo (en este caso el 1) con el O de un OH de
otro C, en este caso el del C5.
3: El C1 y el O del OH tienen ahora, ambos, un enlace de más. Sobran,
por tanto, el enlace y el H señalados en la figura.
4: Un enlace del C=O del carbonilo se separa del C.
5: Ahora, ese C ya tiene 4 enlaces en vez de 5.
6: El H del OH se separa de su O y pasa a unirse al nuevo enlace
del O del carbonilo (así, el O del C5 ya tiene 2 enlaces en vez de 3).
7: Ya tenemos la molécula cíclica definitiva. Solo queda representarla en
su forma final: pentagonal o hexagonal.
8: Para saber si se forma un pentágono o un hexágono, contamos los
enlaces del anillo formado. En este caso hay 6 enlaces (numerados
en verde), por lo que se forma un hexágono.
12 13 14
9: Representamos la forma hexagonal, con el oxígeno en el
vértice superior derecho. El nuevo enlace formado (en verde) une al
oxígeno del C5 con el C anomérico (C1).
10: Vamos poniendo, en la forma hexagonal, lo que hay en cada C
de la figura 8, a partir del O: El C1 está unido ahora a un nuevo OH y
a un H (el OH lo pondremos arriba o abajo, según corresponda al
anómero α o al β; aquí representamos, como ejemplo, el β).
11: Lo mismo para el C2. Como su OH está, en la forma lineal, a la
derecha, lo colocamos abajo en la forma cíclica.
12: Igual para el C3 y el C4.
13: El C5 está unido a un H, al O y al grupo CH2OH del C6, que se coloca
arriba.
14: Como habíamos colocado el OH del C anomérico (en este caso, el
C1) arriba, tendremos el anómero β: β-D-glucosa. Si lo colocáramos
abajo, tendríamos el anómero α.
4
-El anillo de piranosa no es plano y puede adoptar dos
conformaciones: cis (A) y trans (B).

2.4. DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

-Se originan por reducción, oxidación o sustitución.

-Reducción → desoxiazúcares (pierden un O en algún C).

Desoxirribosa del ADN.

-Sustitución → aminoazúcares. N-acetil-glucosamina 2

en la quitina y en la mureína de la pared bacteriana.

2.5. MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO

-TRIOSAS
-Gliceraldehido y dihidroxiacetona participan en el metabolismo de la glucosa y
de las grasas.

-PENTOSAS
-Ribosa en ARN y ATP, desoxirribosa en ADN.
-Ribulosa actúa como sustrato para la fijación del
CO2 en la fotosíntesis.

-HEXOSAS
-Glucosa en frutas y sangre en forma libre; formando polisacáridos de reserva (en
almidón y glucógeno) o estructurales (celulosa). Principal combustible
metabólico celular y principal almacén de la energía solar captada en la
fotosíntesis.
-Fructosa en estado libre en frutas, miel y líquido seminal. En la sacarosa.
-Galactosa en la lactosa.

3. LOS ÓSIDOS
-Polímeros con dos o más osas unidas por enlaces O-glucosídicos.

3.1. EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO

-Es el que se establece entre dos –OH de dos

monosacáridos, con desprendimiento de
1H2O. Los monosacáridos quedan unidos
mediante un puente de oxígeno.

-α o β-glucosídico: según la posición (α o β)

del –OH de la primera osa.
Maltosa
Enlace α (1→4)
-Monocarbonílico: Canomérico – Cno anomérico.
-Dicarbonílico: Canomérico – Canomérico.
Representación esquemática

+ 1H2O

5
 3.2. LOS HOLÓSIDOS: OLIGOSACÁRIDOS

-Cadenas cortas (de 2 a 10 osas) por enlaces O-glucosídicos.

-Hidrolizables, sabor dulce, cristalizables, solubles en agua.

-Disacáridos los más abundantes. De tres o más suelen unirse a lípidos o proteínas.

-DISACÁRIDOS

-Unión de dos osas por enlace O-glucosídico.

-Lactosa en la leche de mamíferos.

Galactosa→Glucosa β(1→4).

-Sacarosa, azúcar común. En la caña de azúcar,

remolacha, néctar de las flores y miel. Enlace
dicarbonílico → se pierde el carácter reductor.
Glu→Fru

-Maltosa, es el azúcar de malta. Por hidrólisis del almidón y del glucógeno.

2Glu α(1→4).

AZÚCARES REDUCTORES
Son aquellos azúcares (monosacáridos o disacáridos) que tienen algún grupo
carbonilo intacto (no formando parte de un enlace) y, por tanto, pueden actuar
como reductores (ceder electrones). Son reductores todos los monosacáridos
y la mayoría de los disacáridos (los que tienen un carbonilo libre porque no
forma parte del enlace O-glucosídico -monocarbonílico-). El poder reductor
recae realmente sobre el -OH del carbono anomérico (-OH hemiacetálico, el
adyacente al enlace del oxígeno) libre. En realidad, de los monosacáridos son
reductores las aldosas, cuyo C carbonílico -COH se oxida a ácido carboxílico -
COOH, mientras que las cetosas lo son porque se transforman fácilmente en
aldosas.
Esta propiedad permite, por ejemplo, determinar la concentración de glucosa
en sangre o en orina para detectar la diabetes (se utilizan los reactivos de
Fehling o de Benedict, que forman precipitados rojizos visibles al ser reducidos
por la glucosa).
3.3. LOS HOLÓSIDOS: POLISACÁRIDOS

-Unión, por enlaces O-glucosídicos, de once a varios miles de monosacáridos o

derivados.

-Mayoría insolubles en agua, no cristalizables y sin sabor dulce.

-Función estructural o de reserva.

6
-HOMOPOLISACÁRIDOS
-Formados por un único tipo de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.
1. Con función de reserva: forma en que las células almacenan moléculas de
glucosa como reserva energética. Almidón y glucógeno.
-Almidón en células vegetales, sintetizado en la
fotosíntesis. Mezcla de dos polímeros de glucosa
diferentes:
Amilosa: unidades de glucosa, enlaces O-glucosídicos α
(1→4). Disposición lineal helicoidal. 20 %.
Amilopectina: amilosa con ramificaciones por enlaces α
(1→6) cada 25-30 unidades de glucosa. 80 %.
Hidrólisis del almidón (cuando la célula necesita glucosa)
-Amilasa: actúa sobre los enlaces α (1→4) → maltosas.
-Maltasa: sobre maltosa → glucosas.
-α (1→6) glucosidasa: sobre α (1→6) → glucosa.

-Glucógeno en células animales (almacenado en hígado y tejido

muscular en vertebrados). Cadenas ramificadas de glucosa:
enlaces α (1→4) con ramificaciones por enlaces α (1→6) cada
8-12 unidades de glucosa (más ramificado que la amilopectina).
Hidrólisis del glucógeno (cuando la célula necesita glucosa)
-Glucógeno-fosforilasa: sobre α (1→4) terminales → glucosas.
-α (1→6) glucosidasa: sobre α (1→6) → glucosa.

Digestión del almidón y del glucógeno:

Empieza en la boca y continua en el intestino
delgado, con la amilasa de la saliva y del
páncreas, liberando maltosas, que la maltasa
hidroliza a glucosa. La α (1→6) Glucosidasa
actúa en los enlaces α (1→6) de las
ramificaciones de amilopectina y glucógeno.

2. Con función estructural:

-Celulosa en las paredes celulares de las células vegetales. Cadenas lineales no
ramificadas de β-D-glucopiranosa por enlaces β (1→4), unidas por enlaces de
hidrógeno → microfibrillas → fibrillas → fibras de
celulosa. Bajo valor alimenticio para la mayoría
1 4

de animales, que no la pueden utilizar como

fuente de energía, ya que no tienen enzimas
digestivos (celulasas) que ataquen el enlace β 1 4

(1→4), aunque en la dieta humana facilita el

tránsito y expulsión de las heces al absorber agua. Animales herbívoros, como los
rumiantes y las termitas, tienen en sus aparatos digestivos microorganismos
(bacterias, hongos o protozoos) que producen celulasas que la degradan.
-Quitina en el exoesqueleto de los artrópodos y paredes celulares de los 2
hongos. Estructura similar a la celulosa, pero con N-acetil-glucosamina.

2
7
-HETEROPOLISACÁRIDOS

-Formados por dos o más tipos de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.

-Hemicelulosas en la pared celular vegetal, junto a la celulosa. Glucosa y galactosa

entre sus componentes.

-Pectinas en la pared celular vegetal y en su lámina media.

-Agar-agar en algas rojas. D y L-galactosa. Espesante alimentario y medio de cultivo

de microorganismos.

3.4. LOS HETERÓSIDOS

-Parte glucídica más parte no glucídica (aglucón). También clasificados como lípidos
y como proteínas.

-GLUCOLÍPIDOS

-El aglucón es un lípido. Cerebrósidos y gangliósidos en las membranas celulares del

tejido nervioso. También clasificados como lípidos.

-GLUCOPROTEÍNAS

-La fracción no glucídica es una proteína.

-Anticuerpos o inmunoglobulinas.

-Antígenos A y B de los glóbulos rojos y las glucoproteínas estructurales de la

membrana plasmática.

-Peptidoglucano o mureína en la pared bacteriana.

-Mucoproteínas o mucinas en vías respiratorias, digestivas y urogenitales, donde

lubrican y protegen de infecciones bacterianas.

Khan Academy - Carbohidratos

8
 GLÚCIDOS
Polialcoholes (C-OH) con un grupo carbonilo (C=O), aldehido o cetona (o uniones de estos).

-MONOSACÁRIDOS - OSAS: Monómeros, sólidos, incoloros, estructura cristalina, solubles en agua,

sabor dulce, reductores.
·Los de 5C o más se ciclan en disolución acuosa → enlace hemiacetal o hemicetal entre el
carbonilo C=O y un OH de otro C → 2 anómeros, α (OH anomérico abajo) y β (OH anomérico
arriba).
·Glucosa: Principal combustible metabólico celular. 2
·Fructosa: En frutas y sacarosa.
·Desoxirribosa: en ADN.
·Ribosa: En ARN y ATP.
·N-acetil-glucosamina: En quitina y mureína.

ISÓMEROS
Compuestos diferentes, con la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural.
Glu – Gal - Fru
ESTEREOISÓMEROS
Isómeros con la misma secuencia de grupos funcionales enlazados pero diferente orientación de
esos grupos.
Glu - Gal
Un monosacárido puede presentar 2n estereoisómeros n = nº de C asimétricos (C unido a 4
sustituyentes diferentes).
·Enantiómeros: Difieren en la posición de todos los OH de los C asimétricos. Ej. D y L-Glu
·Epímeros: Difieren en la conformación de uno solo de los C asimétricos. Ej. D-Glu y D-Galactosa

-ENLACE O-GLUCOSÍDICO: Entre dos -OH de dos monosacáridos, con desprendimiento de 1H2O.

-DISACÁRIDOS: Unión de dos monosacáridos por enlace O-Glucosídico. Hidrolizables, sabor dulce,
cristalizables, solubles en agua.
·Lactosa: Galactosa + Glucosa. En leche de mamíferos.
·Sacarosa: Glu + Fru. Azúcar, en remolacha y caña de azúcar.
·Maltosa: 2Glu. Por hidrólisis de almidón y glucógeno.

AZÚCAR REDUCTOR
Monosacárido o disacárido con algún grupo carbonilo intacto, sin formar enlace O-Glucosídico.
·Todos los monosacáridos y mayoría de disacáridos (los que tienen un carbonilo libre).

9
-POLISACÁRIDOS: Unión de once a miles de monosacáridos por enlaces O-Glucosídicos. Insolubles en
agua, no cristalizables, sin sabor dulce.
·Funciones: Estructural o de reserva.
·Almidón: Almacén de glucosa como reserva energética, en células vegetales.
Amilosa: Unidades de Glu unidas por enlaces α (1→4) – 20 %.
Amilopectina: Amilosa con ramificaciones por enlaces α (1→6) cada 25-30 – 80 %.
·Glucógeno: Almacén de glucosa como reserva energética, en células animales.
De reserva

Glu unidas por enlaces α (1→4) con ramificaciones por enlaces α (1→6) cada 8-12.

DIGESTIÓN DE ALMIDÓN Y GLUCÓGENO

Boca e intestino delgado

Amilasa maltasa
Almidón (saliva y páncreas) maltosa Glu
Glucógeno (Glu-Glu)

α (1→6) glucosidasa
Enlaces α (1→6) de ramificaciones

·Celulosa: Pared celular de células vegetales.

β-D-Glu unidas por enlaces β (1→4), sin ramificaciones.
Estructurales

Cadenas unidas por puentes de H.

·Quitina: Pared celular de hongos y exoesqueleto de artrópodos.
Cadenas similares a la celulosa, pero con N-acetil-glucosamina.

1 4
2

celulosa quitina

-GLUCOPROTEÍNAS: Glúcidos con fracción no glucídica proteica (o proteínas con componente

glucídico).
·Peptidoglucano o mureína: Pared bacteriana.
·Anticuerpos.
·Glucoproteínas de la membrana plasmática.

10
 3 - LOS LÍPIDOS

CARACTERÍSTICAS GENERALES
-Son compuestos formados por C, H y O y, en algunos casos, P, N y S.

PROPIEDADES

-Grupo muy heterogéneo químicamente.

-Poco o nada solubles en disolventes polares (agua) -predominantemente hidrófobos-

y solubles en disolventes apolares (benceno, éter).

-Untuosos al tacto y poco densos.

FUNCIONES

-Reserva energética: reserva de energía por poder liberarla al oxidarse.

-Estructural: componentes fundamentales en las membranas celulares.

-Aislante y protectora: almacenados en tejido adiposo, aíslan térmicamente y

protegen contra golpes.

-Vitamínica y hormonal. Vitaminas A, D, E, K, hormonas sexuales (testosterona,

estrógenos).

-Transportadora: asociados a proteínas, ayudan a dispersar y solubilizar grasas para

facilitar su transporte.

-Absorción de energía: carotenos y xantofilas son pigmentos vegetales, asociados a la

clorofila, para la absorción de la luz.

1
 -CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS-

Saponificables
-Tradicionalmente, según contengan o no ácidos grasos
No saponificables

1. LÍPIDOS SAPONIFICABLES: Con ácidos grasos en su composición.

-SIMPLES: En su composición contienen solo CARBONO, HIDRÓGENO Y OXÍGENO.

Formados únicamente por la unión de moléculas de ácidos grasos y
alcoholes.

A ·Grasas

B ·Ceras

-COMPLEJOS: Además de C, H, O, contienen otros elementos como P, N u otra

molécula como un glúcido. Formados por ácidos grasos y alcoholes más
otras moléculas (fosfato, aminoalcohol, glúcido). Son lípidos de
membrana.

Fosfoglicéridos
C ·Fosfolípidos
Esfingolípidos

Cerebrósidos
D ·Glucolípidos
Gangliósidos

2. LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES / INSAPONIFICABLES: Sin ácidos grasos.

E ·Terpenos

F ·Esteroides

G ·Prostaglandinas

2
1. LÍPIDOS SAPONIFICABLES
-Tienen ácidos grasos en su composición. Al tratarlos con una base (NaOH - KOH)
dan jabones.
-LOS ÁCIDOS GRASOS
-Son ácidos orgánicos formados por una cadena
hidrocarbonada lineal, en uno de cuyos extremos
hay un grupo carboxilo (ácido carboxílico).
R-COOH CH3-(CH2)n-COOH
Forma abreviada

-Se unen entre ellos por fuerzas de Van der Waals.

-En la cadena hidrocarbonada puede haber algún doble enlace -insaturación- entre los
átomos de C. Si aparecen, dan ángulo a la cadena. Así, se distinguen dos tipos de
ácidos grasos:
·SATURADOS: Sin dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada → cadenas rectas
→ más enlaces de Van der Waals → más unión entre moléculas → temperaturas
de fusión elevadas → sólidos a temperatura ambiente.
Palmítico, esteárico.
·INSATURADOS: Alguna insaturación (doble enlace) → ángulos en la cadena →
menos enlaces de Van der Waals → menos unión entre moléculas → temperaturas
de fusión más bajas → líquidos a temperatura ambiente.
Monoinsaturados: un solo doble enlace. Oleico→
Poliinsaturados: más de un doble enlace.
-Moléculas anfipáticas: zona polar hidrófila (-COOH) y zona apolar hidrófoba (R-).
Las cadenas se unen por fuerzas de Van der Waals y los grupos carboxilo establecen
puentes de hidrógeno con otras moléculas polares.
-Cuanto más corta es la cadena y más dobles enlaces → menos interacciones (por
menos enlaces de Van der Waals) → menor temperatura de fusión -más fluidez-.
Ácidos grasos esenciales: Necesarios, pero que el organismo no puede sintetizar y
deben, por tanto, ser incorporados por la dieta. Son los de la familia de los omega-3 y
omega-6. En pescado azul, frutos secos y aceite de oliva.
-EL ENLACE ÉSTER: Es el que se establece entre un grupo ácido (oxigenado;
generalmente carboxílico -COOH) y un alcohol enlace éster
(-OH), con desprendimiento de 1H2O. Se forma
un compuesto éster. Por tanto, los ácidos
grasos pueden reaccionar con alcoholes
formando ésteres (también el ácido fosfórico, como veremos más adelante).
-Los ésteres de ácidos grasos, en presencia de una base fuerte (p. ej. NaOH) sufren la
reacción de saponificación, por la que se forma la sal del ácido graso correspondiente
(jabón).

3
1.1. LÍPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES

-En su composición contienen solo CARBONO, HIDRÓGENO Y OXÍGENO. Están formados

solo por ácidos grasos y alcohol. Son las grasas y las ceras.

A. GRASAS, ACILGLICÉRIDOS O ACILGLICEROLES

-Son ésteres de ácidos grasos y glicerina.

-Pueden esterificarse uno, dos o tres ácidos grasos con otros tantos grupos alcohólicos
de la glicerina:
-Monoacilgliceroles: se esterifica un ácido graso. ÁCIDO GRASO

GLICERINA
-Diacilgliceroles: dos ácidos grasos.
-Tracilgliceroles: tres ácidos grasos. Los más ÁCIDO GRASO
abundantes. Grasas neutras (apolares,
insolubles en agua). ÁCIDO GRASO

: enlace éster

-A temperatura ambiente pueden ser

Líquidas: aceites, por tener ácidos grasos insaturados. Sobre todo, en frutos de
plantas –aceitunas- y semillas –girasol-.
Sólidas: sebos y mantecas, con ácidos grasos saturados. Abundan en animales
(grasas animales, mantequilla).

-Al ser ésteres de ácidos grasos, pueden sufrir la reacción de saponificación, como
se detalla en el apartado anterior.

-FUNCIONES

-Reserva energética: Sirven de almacén de energía, cuando hay excedente, para

su posterior utilización mediante su oxidación (β-oxidación de los ácidos grasos).
Mayor valor energético -9 kcal/g- que glúcidos y proteínas -4 kcal/g- → animales
almacenan energía en forma de grasas por ocupar menos masa para la misma
cantidad de energía → menor peso → mayor movilidad. Vegetales almacenan
energía en forma de lípidos y de glúcidos (no tienen movilidad).
Animales: acumuladas en los adipocitos.
Vegetales: en células de frutos (aceituna) y semillas (girasol).

-Aislamiento térmico y protección mecánica: Capa aislante del frío bajo la piel.
Capa amortiguadora de golpes que protege a los riñones.

-HIDRÓLISIS DE LOS TRIACILGLICEROLES

1. Enzimática: Lipasas de los jugos digestivos de animales rompen los enlaces

éster → 3 ácidos grasos + 1 glicerina.
2. Química – saponificación en caliente: NaOH o KOH rompen los enlaces éster
→ sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos (jabones) + glicerina.

4
 B. CERAS O CÉRIDOS
-Son ésteres de un ácido graso con un monoalcohol de cadena larga. El monoalcohol
tiene una cadena hidrocarbonada como la de los ácidos grasos (alcohol graso).
MONOALCOHOL ÁCIDO GRASO

enlace éster

=O
=O
CH3-(CH2)n-OH + HO-C-(CH2)m-CH3 CH3-(CH2)n-O-C-(CH2)m-CH3 + 1H2O
1H2O
alcohol graso ácido graso
C C + 1H2O
OH HO O
-En general son sólidas, y son insolubles en agua (ya que tienen dos cadenas
hidrófobas) → función protectora, sobre todo impermeabilizante. Impermeabilizan
piel, plumas, pelos, hojas, frutos…
1.2. LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS
-Además de C, H, O, contienen otros elementos como P, N u otra molécula como un
glúcido. Formados por ácidos grasos y alcohol más otras moléculas (fosfato,
aminoalcohol, glúcido). Son lípidos de membrana. Son los fosfolípidos y los
glucolípidos.
LAS BICAPAS LIPÍDICAS
-Fosfolípidos y glucolípidos son sustancias anfipáticas → en medio acuoso forman
estructuras especiales por su orientación, condicionada por su interacción con las
moléculas de agua:
Grupos hidrófilos (“cabezas”) orientados hacia el exterior de la estructura,
interaccionando con el agua por puentes de hidrógeno.
Grupos hidrófobos (“colas”) hacia el interior interaccionando entre ellos por
fuerzas de Van der Waals.
Entre esas estructuras, son de especial importancia las bicapas lipídicas
-Bicapas lipídicas: Base estructural de todas las membranas celulares. Cabezas
hidrófilas en contacto con los medios acuosos a
ambos lados de la bicapa. Colas hidrófobas en el
interior.

C. FOSFOLÍPIDOS
-Están formados por uno o dos ácidos grasos, una molécula de alcohol (glicerol o
esfingosina), ácido fosfórico y un aminoalcohol. Son los fosfoglicéridos y los
esfingolípidos (según cuál sea el alcohol central).
ácido/s graso/s + alcohol + ácido fosfórico + aminoalcohol

ÁCIDO GRASO -Son moléculas anfipáticas:

GLICERINA

Fosfoglicérido
ÁCIDO GRASO Parte hidrófoba apolar
AMINO
P ALCOHOL -Colina Parte hidrófila polar
-Etanolamina
-Serina…
Esfingolípido
ESFINGOSINA

ÁCIDO GRASO

AMINO
P ALCOHOL
5
-FOSFOGLICÉRIDOS O GLICEROFOSFOLÍPIDOS

-Glicerina que esterifica dos grupos alcohólicos con dos ácidos grasos (uno saturado
y otro insaturado) y el tercero con ácido fosfórico, que esterifica a su vez con el
grupo alcohol de un aminoalcohol.
Principales componentes de la bicapa
ÁCIDO GRASO

GLICERINA
lipídica de las membranas celulares
ÁCIDO GRASO
AMINO : enlace éster
P ALCOHOL
-Colina
Ácido fosfatídico -Etanolamina
-Serina…

“FOSFATIDILCOLINA” (LECITINA)

“FOSFATIDILETANOLAMINA”

-ESFINGOLÍPIDOS

-Esfingosina unida a un ácido graso y a un ácido fosfórico esterificado con un

aminoalcohol. La esfingosina tiene una cadena hidrocarbonada, equivalente a la de un
ácido graso, por eso forma una “cola” hidrófoba como la del ácido graso.
ESFINGOSINA

ÁCIDO GRASO

AMINO
P
ALCOHOL

Ceramida -Colina
-Etanolamina
-Se encuentran en las membranas celulares, especialmente de las células nerviosas.

-Los más abundantes son las esfingomielinas, en la

vaina de mielina que rodea a los axones de las fibras
mielínicas.

6
 D. GLUCOLÍPIDOS
-Esfingosina unida a un ácido graso -ceramida- y a un glúcido por enlace O-glucosídico.

-En la monocapa externa de las membranas, sobre todo

de las células nerviosas.
GLÚCIDO

-Forman parte de los receptores celulares.

-CEREBRÓSIDOS: Ceramida unida a un monosacárido (normalmente Glu o Gal).

-GANGLIÓSIDOS: Ceramida unida a un oligosacárido, frecuentemente ramificado.

2. LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES
-No tienen ácidos grasos en su composición. Son los esteroides, terpenos y
prostaglandinas.

E. ESTEROIDES

-Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano

-Diferenciados por el número y posición de los dobles enlaces

y la presencia de distintos grupos funcionales.

-Son esteroides el colesterol (lípido de membrana) y

derivados suyos como la vitamina D, los ácidos biliares y las
hormonas esteroideas.

·Vitamina D: regula el metabolismo del calcio y del fósforo y su absorción intestinal.

·Ácidos biliares: formados en el hígado a partir del colesterol, sus sales forman parte
de la bilis –sales biliares- y emulsionan las grasas en el intestino delgado para facilitar
su digestión.
·Hormonas esteroideas: Aldosterona y cortisol son producidas en las cápsulas
suprarrenales (adrenocorticales). Las hormonas sexuales son la testosterona, la
progesterona y los estrógenos.

EL COLESTEROL

-Esteroide que regula la fluidez de las membranas celulares de los animales.

-Molécula anfipática.

-Se sitúa entre los fosfolípidos

de la bicapa reduciendo su
movilidad → disminuye la
fluidez de membrana (la
mantiene a temperaturas
bajas).

-Se puede incorporar por la dieta (exógeno) y se sintetiza en el

hígado (endógeno).

-En la sangre se encuentra formando lipoproteínas. Si hay exceso se deposita en placas

de ateroma en las paredes de las arterias → arterioesclerosis.

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 F. TERPENOS O ISOPRENOIDES

-Unión de dos o más moléculas de isopreno

-Estructura lineal o cíclica.

-Ejemplos:
·Muy abundantes en los vegetales, sobre todo como pigmentos: los electrones de
los dobles enlaces conjugados –alternos- están deslocalizados y son fácilmente
excitados por los fotones. Carotenoides (pigmentos vegetales) -xantofilas y
carotenos. El β–caroteno es el precursor de la
vitamina A.
·Vitaminas A, E y K.
vitamina A
·Esencias vegetales como mentol, geraniol.
·Caucho.

G. PROSTAGLANDINAS

-Derivan de la ciclación de ácidos grasos poliinsaturados de 20C.

-Grupo de mediadores celulares sintetizados en diferentes tejidos y con diversas

funciones en distintos lugares del organismo.

-Estimulan la contracción de la musculatura lisa (ej. las prostaglandinas del semen

inducen la contracción del útero, que favorece el ascenso de los espermatozoides hasta
las trompas de Falopio).

-Activan la respuesta inflamatoria → fiebre, dolor, rubor, edema. El ácido acetilsalicílico

inhibe su formación → acción antipirética, antiinflamatoria, analgésica y
anticoagulante.

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 glicerina
-GRASAS +
ácidos grasos
SIMPLES
1 alcohol graso
-CERAS +
1 ácido graso
glicerina
+
ácidos grasos
Fosfoglicéridos +
SAPONIFICABLES fosfato
+
Con ácidos grasos aminoalcohol
-FOSFOLÍPIDOS esfingosina
alcohol +
ácidos grasos Esfingolípidos 1 ácido graso
+
LÍPIDOS

fosfato fosfato
+
aminoalcohol COMPLEJOS aminoalcohol
glúcido
esfingosina
+
Cerebrósidos 1 ácido graso
+
monosacárido
-GLUCOLÍPIDOS
esfingosina
+
Gangliósidos 1 ácido graso
+
oligosacárido
-ESTEROIDES

NO SAPONIFICABLES -TERPENOS
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Sin ácidos grasos -PROSTAGLANDINAS
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 LÍPIDOS
Compuestos formados por C, H y O y, en algunos casos, P, N y S. Grupo químicamente heterogéneo.
Predominantemente hidrófobos y poco densos.
-FUNCIONES: Reserva energética - Estructural - Aislante y protectora - Vitamínica y hormonal -
Transportadora - Absorción de energía luminosa.

SAPONIFICABLES
Con ácidos grasos en su composición. Dan jabones al tratarlos con una base.
ÁCIDOS GRASOS
Cadena hidrocarbonada con un grupo carboxilo en un extremo - R-COOH
·Saturados: Sin dobles enlaces (insaturaciones) → cadenas rectas → más uniones → T de fusión
elevadas → Sólidos a T ambiente.
·Insaturados: Con algún doble enlace → ángulos en la cadena → menos uniones → T de fusión más
bajas → Líquidos a T ambiente. Monoinsaturados - Poliinsaturados.
Moléculas anfipáticas: zona polar/hidrófila (-COOH) - zona apolar/hidrófoba (R-)
Más corta la cadena hidrocarbonada y más dobles enlaces → Menos uniones entre cadenas →
Menor T de fusión -mayor fluidez-
·Esenciales: Los que deben ser incorporados por la dieta.

ENLACE ÉSTER
Entre un grupo ácido (generalmente carboxílico -COOH) y un alcohol -OH, (+1H2O)
Se forma un compuesto éster
·Los ácidos grasos pueden reaccionar con alcoholes, formando ésteres. Y los ésteres
de ácidos grasos, en presencia de una base fuerte, se rompen en la reacción de
saponificación, formando la sal del ácido graso correspondiente (jabón).

1. SIMPLES: Solo C, H y O. Ácidos grasos + alcohol

-Grasas o acilglicéridos: Ésteres de ácidos grasos + glicerina → Mono- di- triacilglicéridos
·Líquidas (aceites) con ácidos grasos insaturados - Sólidas con ácidos grasos saturados.
·Reserva energética: Almacén de energía para su oxidación.
·Aislamiento térmico y protección mecánica.
-Ceras: Ésteres de un ácido graso + monoalcohol.
·Sólidos, insolubles en agua → impermeabilizantes.
2. COMPLEJOS: Además de C, H, O + P, N u otra molécula. Ácidos grasos + alcohol + otras moléculas
Son lípidos de membrana
-Fosfolípidos: Ácidos grasos + Alcohol + Ác. fosfórico + Aminoalcohol
·Glicerina → Fosfoglicéridos -bicapa lipídica-
·Esfingosina → Esfingolípidos -vaina de mielina-
-Glucolípidos: Ácido graso + Esfingosina + Glúcido En monocapa externa de células nerviosas
Monosacárido → Cerebrósidos - Oligosacárido → Gangliósidos

NO SAPONIFICABLES
Sin ácidos grasos en su composición.
-Esteroides: Derivados del esterano. Colesterol - Vitamina D - Ácidos biliares - Hormonas esteroideas
COLESTEROL
·Regula la fluidez de membrana en células animales.
·Disminuye la fluidez.
·Mantiene la fluidez a temperaturas bajas,

-Terpenos o isoprenoides: Derivados del isopreno. Pigmentos carotenoides - Vitaminas A, E, K

-Prostaglandinas: Derivados de la ciclación de ácidos grasos.

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