LOS FÁRMACOS

sustancia química que

interactúan con los
organismos

prevenir o modificar estados

patológicos o explorar
estados fisiológicos

el diagnóstico, prevención y
tratamiento de las enfermedades
del hombre
 TIPOS DE CLASIFICACION
se basa en las principales acciones farmacológicas o usos
terapéuticos
Orales,
Intramuscular,
Intravenosas, • Píldoras (han sido
Rectales y comprimidas en
vaginales, Según la vía Según la pequeños discos u
Tòpicos, de indicación ovaladas)
unguentos,,
Soluciones
administraci • capsulas ()

oftàlmicas y ón
nasales
Antiinfecciosos,
AntiHTA: IECA,
Antiulcerosos,
Tranquilizantes:
• Opiáceos.
Barbitùricos, Según su Por su • Alcohólicos.
tricíclicos,
Antialèrgicos: presentación estructura • Barbitúricos.
Antihistamìnicos, molecular • AINES.
corticoides,
Inmunosupresores,
Citostàticos
 POR SU ESTRUCTURA MOLECULAR
acción analgésica se produce gracias a su
interacción con los receptores opioides de

medicamentos
Opiáceos. las neuronas
Son los fármacos analgésicos más potentes
Alcohólicos.
Fentanilo, morfina, metadona,
buprenorfina, pentazocina, nalorfina,
Barbitúricos.
naloxona y naltrexona
AINES.
para abordar el alcoholismo aspiran a la
abstinencia total
Los fármacos
antiinflamatorios no Sustancias psicoactivas derivados del
esteroideos ácido barbitúrico que actúan como
depresores del sistema nervioso central
disminuyen la inflamación,
el dolor y la fiebre
inhibiendo la acción de las
ciclooxigenasas,
 Salicilatos

Derivados
Otros indolacéticos

coxibex AINES Derivados

arilacéticos

Fenematos Ácidos
enólicos

Derivados

CLASIFICACIÓN DEL AINES

Arilpropiónicos
SALICILATOS Y DERIVADOS
 están conformados por los siguientes medicamento: la aspirina
(ácido acetilsalicílico), el benorilato, la salicilamida, el diflunisal,
el clonixinato de lisina o el etersalato.
ASPIRINA

 el ácido acetilsalicílico. Es un
éster acetilado del ácido
salicílico. Su peso molecular:
180.2. Su proceso de síntesis
consiste en tratar el ácido
salicílico con anhídrido acético,
en presencia de un poco de
ácido sulfúrico que actúa como
catalizador
 Por su composición, Aspirina es un producto especialmente
indicado para calmar el dolor, bajar la fiebre y disminuir los
dolores de origen inflamatorio.
Utilidad de la biomolécula en el producto
El Ácido Acetilsalicílico, indicada para la fiebre
reumática.

La artritis reumatoide es una enfermedad de las

articulaciones de origen auto-inmune.
Derivados indol-acéticos:
 El sulindac inhibe la producción de
prostaglandinas, por lo que se indica para
el alivio del dolor, fiebre y la inflamación.
 Indometacina
Este fármaco se prescribe para el alivio del dolor, la
fiebre y la inflamación en pacientes con osteoartritis,
artritis reumatoide, dolor muscular,
espondiloartropatías, osteítis deformante,
dismenorrea, bursitis, tendinitis, dolor de cabeza,
neuralgia y, por sus efectos antipiréticos, para el
alivio de la fiebre en pacientes con cáncer maligno.
 Síntesis de indometacina
La síntesis de la indometacina se inicia con la preparación de la arilhidrazona 4.56, lo que
se consigue por condensación de la p-metoxifenilhidracina 4.58 con el levulinato de
metilo 4.57 (esquema 4.21). El tratamiento de la arilhidrazona 4.56 con ácido clorhídrico
en etanol proporciona el indol 4.54. Este compuesto se convierte en el t-butiléster 4.60
mediante saponificación y esterificación con diciclohexilcarbodimida (DCC) y t-butanol.
La indometacina se obtiene mediante N-acilación del nitrógeno indólico con cloruro de
pclorobenzoilo seguida de termólisis del grupo t-butiléster.
Derivados aril-acéticos:
 El Diclofenaco
El diclofenaco y sus sales como el
diclofenaco sódico (Voltaren®) son
fármacos antiinflamatorios que posee
actividades analgésicas y antipiréticas.
 Síntesis del diclofenaco
La síntesis del diclofenaco se inicia con el acoplamiento de Ullman entre la N-
(2,6diclorofenil)acetamida 4.72 y el bromobenceno 4.71. Esta reacción proporciona el
compuesto 4.73 cuya saponificación conduce a la 2,6-dicloro-N-fenilanilina 4.69. La acilación
de este compuesto con cloruro de 2-cloroacetilo permite la obtención de la cloroacetamida
4.68 que se convierte en la lactama 4.67 mediante reacción con AlCl3 a 160ºC. La
saponificación de este compuesto porporciona el diclofenaco.
 Mecanismo de acción
Se basa en el bloqueo de la síntesis de
prostaglandinas mediante la inhibición de las
ciclooxigenasas.
Existen evidencias de que el diclofenaco inhibe
las funciones de la lipooxigenasa, por lo que
reduce la formación de leucotrienos (sustancias
inflamatorias).
Ácidos Enólicos.
D.1) Oxicames:
 El Piroxicam
El piroxicam es un fármaco AINE indicado para
el alivio de los síntomas de la artritis reumatoide,
la osteoartritis, el dolor menstrual primario y el
dolor postoperatorio.
El paroica es un inhibidor no selectivo de la
ciclooxigenasa.
 Síntesis del piroxicam
El compuesto de partida para la síntesis del piroxicam es el ácido 2-sulfobenzoico 4.80 que se convierte
en el cloruro de 2-(clorosulfonil)benzoilo 4.81 por reacción con pentacloruro de fósforo. El tratamiento de
4.81 con hidróxido amónico proporciona la o-sulfobenzimida 4.78 que se convierte en el compuesto 4.77
por reacción con bromoacetato de metilo. Cuando este compuesto se trata con metóxido sódico en
DMSO se provoca un proceso de expansión de anillo que conduce a la obtención de la
benzotiazinadióxido 4.76. La N-metilación de 4.76 proporciona el compuesto 4.74 que se convierte en
piroxicam por reacción con 2-aminopiridina a reflujo de xileno.
D.2) Pirazolonas:
 Fenilbutazona
La fenilbutazona es un fármaco AINE que actúa
mediante inhibición reversible de las
ciclooxigenasas.
Se emplea en el tratamiento de las
exacerbaciones agudas de la artritis
reumatoide y otras poliartritis y espondilitis
anquilosantes.
 Síntesis de la fenilbutazona
La síntesis de la fenilbutazona se inicia con la reacción entre la 1,2-difenilhidrazina 4.83
y el malonato de dietilo 4.84. Esta condensación se lleva a cabo mediante adición
lenta de malonato de dietilo, a una mezcla que contiene la 1,2-difenilhidrazina 4.83 e
hidruro sódico en clorobenceno. Luego se calienta a reflujo durante 4 horas y luego 5
horas más con destilación del etanol formado en la reacción. La reacción SN2 del
anión derivado de 1,2-difenilpirazolidin-3,5-diona 4.82 con bromuro de butilo conduce
a la fenilbutazona.
Derivados arilpropiónicos:
 Ibuprofeno
Es utilizado frecuentemente para el alivio sintomático del dolor de cabeza (cefalea), dolor
dental (odontalgia), dolor muscular , molestias de la menstruación (dismenorrea), dolor
neurológico de carácter leve, síndrome febril y dolor tras cirugía
 Síntesis del ibuprofeno
 La secuencia sintética se inicia con obtención de la aril metil cetona 4.9 por reacción de
acilación SEAr del isobutilbenceno 4.10 con anhídrido acético en presencia de AlCl3. La
cetona 4.9 se convierte en el αβ -epoxiéster 4.11 mediante reacción de Darzens con
cloroacetato de etilo en presencia de etóxido sódico. Cuando el epoxiéster 4.11 se calienta
en medio ácido se provoca una reacción de hidrólisis, con descarboxilación concomitante,
que conduce a la obtención del aldehído 4.6. Este compuesto se convierte en la oxima 4.5, la
cual se deshidrata al nitrilo 4.6. La hidrólisis del nitrilo proporciona el ibuprofeno.
Fenematos:
 Ácido flufenámico
El ácido flufenámico es un fármaco antiinflamatorio
no esteroide (AINE) con propiedades
antiinflamatorias, analgésicas, antipiréticas y
antiplaquetario.
 Síntesis del ácido flufenámico
El ácido flufenámico se obtiene mediante acoplamiento de
Ullman de la 3(trifluorometil) anilina 4.85 con el ácido 2-
clorobenzoico 4.86. La reacción se lleva a cabo calentando a
reflujo de DMF, durante 2 horas, una mezcla de los dos
compuestos anteriores en presencia de cobre y carbonato
potásico.
El ácido flufenámico también se ha preparado
mediante acoplamiento Hartwig-Buchwald de la 3-
(trifluorometil)anilina 4.85 con el 2-bromobenzoato de
metilo 4.87 seguida de saponificación
Coxibes:
 El Etoricoxib

El etoricoxib es un inhibidor selectivo de

COX-2, siendo su afinidad hacia COX-2 unas
106 veces mayor que hacia COX-1.
 Síntesis del etoricoxib
 Para la síntesis del etoricoxib se elige como compuesto de partida la sulfonilfenil
metil cetona 4.141. La cetona 4.141 se convierte en el ácido 4.141 mediante
reacción de Willgerodt-Kindler seguida de hidrólisis. La adición del dianión derivado
del ácido 4.142 al 6metilnicotinato de metilo 4.143, en THF a 50ºC, proporciona
directamente la cetona 4.144. Cuando este compuesto se trata con la sal de
vinilamidinio 4.145 (equivalente sintético del sintón catiónico 4.137), se genera el
compuesto 4.146, el cual, por tratamiento ácido, se convierte en 4.147. La reacción
de este intermedio con hidróxido amónico acuoso a reflujo proporciona el
etoricoxib.
 Fenematos
Como el ácido meclofenámico, analgésico indicado para el
tratamiento del dolor leve o moderado, y también indicado como
antiinflamatorio y antipirético.
 Ácido flufenámico
El ácido flufenámico es un fármaco antiinflamatorio
no esteroide (AINE) con propiedades
antiinflamatorias, analgésicas, antipiréticas y
antiplaquetario. Se utiliza principalmente en el
tratamiento de trastornos musculo esqueléticos.
 Síntesis del ácido flufenámico
El ácido flufenámico se obtiene mediante acoplamiento de
Ullman de la 3(trifluorometil) anilina 4.85 con el ácido 2-
clorobenzoico 4.86. La reacción se lleva a cabo calentando a
reflujo de DMF, durante 2 horas, una mezcla de los dos
compuestos anteriores en presencia de cobre y carbonato
potásico.
El ácido flufenámico también se ha preparado
mediante acoplamiento Hartwig-Buchwald de la 3-
(trifluorometil)anilina 4.85 con el 2-bromobenzoato de
metilo 4.87 seguida de saponificación
 Coxibes
Como el valdecoxib, que es un inhibidor selectivo de COX-2
y se prescribe para el tratamiento de los dolores mentruales,
artritis y osteroartritis.
 El Etoricoxib
El etoricoxib es un inhibidor selectivo de COX-2, siendo
su afinidad hacia COX-2 unas 106 veces mayor que
hacia COX-1.
El etoricoxib se receta para el tratamiento de la artritis
reumatoide, artritis psoriásica, osteoartritis, espondilosis
anquilosante, dolor lumbar crónico, dolor agudo y gota.
Síntesis del etoricoxib
 Otros
Como la nimesulida, el paracetamol, la namubetona, la diacereina, la
tolmetina o la oxaprocina.
 Paracetamol (Acetaminofén)
El paracetamol es un fármaco analgésico, también conocido bajo el nombre
de acetaminofén. Este fármaco actúa inhibiendo la formación de
prostaglandinas, que son unas sustancias que derivan de los ácidos grasos,
que funcionan como mediadores celulares, provocando la aparición del
dolor.
 Síntesis del paracetamol
Las reacción del p-aminofenol con anhídrido acético,
produce la acetilación del primero, obteniéndose:
En resumen la clasificación de los aines
es:
OTROS DE MEDICAMENTOS DE
USO DIARIO
 Antibióticos
Un antibiótico es una sustancia química producida por un ser vivo o
derivado sintético, que mata o impide el crecimiento de ciertas clases
de microorganismos sensibles.
Los antibióticos betalactamicos, que son una amplia clase de
antibióticos incluyendo derivados de la penicilina, cefolosporinas,
monobactamicos, etc.
 La Penicilina
La penicilina es un antibiótico del grupo de los betalactámicos que
mata bacterias e impide que éstas continúen con su crecimiento,
sin embargo, sólo tiene el poder de combatir a aquellos
microorganismos patógenos que se encuentran en crecimiento y
multiplicación, y no a esos que aún se encuentran en estado
latente.
 Síntesis de la penicilina
Las penicilinas son un grupo de antibióticos derivados del ácido 6-
aminopenicilámico (6- APA).
El ácido 6-aminopenicilámico es un sistema bicíclico que se encuentra
constituído por la condensación de un anillo β-lactámico y un anillo
tiazolidínico, es decir, un anillo constituído por 5 nitrógenos y azufre.
 Amoxicilina
La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la
penicilina. Se trata de una amino penicilina. Actúa contra un
amplio espectro de bacterias, tanto Gram positivos como
Gram-negativos.
 Síntesis de la amoxicilina
La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la
penicilina. Se trata de una amino penicilina. Actúa contra un
amplio espectro de microorganismos, tanto Gram positivos
como Gram-negativos. Por esto se emplea a menudo como
primer remedio en infecciones de diferente gravedad.