Diazinas

Bases Nitrogenadas

Juana Valentina Rojas Rojas

Química Farmacéutica
Química Heterocíclica
2019

1
Diazinas

Pirazina Pirimidina
Piridazina
(1,4-diazina) (1,3-diazina)
(1,2-diazina)

2
Propiedades pKb Piridina = 5.2

Garduño Alva, A. (2008). Doble adición nucleofílica de acetales de 1,1-bis(trimetilsilil)cetena a sales de

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pirazina y pirimidina. Maestría. Universidad Nacional Autónoma de México.
Collado, D. (2014). Química de Heterociclos. Diazinas . Málaga, España: Universidad de Málaga,
p.9. 4
Reactividad
Resistencia a la Reactividad frente a la
sustitución electrofílica sustitución nucleofílica
aromática (SEA) aromática (SNA)

5
La presencia de más heteroátomos de nitrógeno en el ciclo origina una
mayor π-deficiencia

Formas
resonantes de la
pirimidina

6
 Formas
resonantes de la
pirazina

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 Métodos de síntesis
• Obtención de piridazinas

1. Reacción de un 1,4-dicarbonilo con hidrazina

Síntesis de Heterociclos. Universidad Autónoma de México. Retrieved 3 October 2019, from

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
2. Preparación de 3-piridazidonas a partir de 4-cetoésteres

Síntesis de Heterociclos. Universidad Autónoma de México. Retrieved 3 October 2019, from

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
 3. Cicloadición de una 1,2,4,5-tetrazina con un alquino

4. Adición de enolatos a las 1,2,4,5-tetrazinas

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
• Obtención de pirimidinas

1. Combinación de un 1,3-carbonilo con un fragmento N-C-N

Fragmento N-C-N:

 Amidina
 Úrea
 Tiourea
 Guanidina

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
Síntesis de Heterociclos. Universidad Autónoma de México. Retrieved 3 October 2019, from
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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
2. Ciclación entre una 1,3,5-triazina y un alquino

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
• Obtención de pirazinas

1. Las dihidropirazinas se aromatizan fácilmente, a veces simplemente por la acción del calor al
ser destiladas.

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
2. Reducción de diazocetonas

3. Condensación de α-aminoésteres para dar lugar a 2,5-dicetopiperazinas

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
4. Condensación de compuestos 1,2-dicarbonílicos con 1,4-diaminas para dar lugar a dihidropirazinas

5. Se pueden usar otros componentes nitrogenados para preparar pirazinas:

Síntesis de Heterociclos. Universidad Autónoma de México. Retrieved 3 October 2019, from

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf
 Importancia biológica:
Bases Nitrogenadas

Citosina Timina
Adenina Guanina Uracilo
(2-oxo-4- (2,4-dioxo-5-
(6-aminopurina) (2-amino-6-oxopurina) (2,4-dioxopirimidina)
aminopirimidina) metilpirimidina)

Burriel Coll, V. Estructura y propiedades de los ácidos nucléicos [Ebook] (1st ed., p. 1). Valencia: Universidad 17
Politécnica de Valencia. Retrieved from https://www.uv.es/tunon/pdf_doc/AcidosNucleicos_veronica.pdf
 Las bases
nitrogenadas son
complementarias

Adenina y Timina
(A=T)

Guanina y Citosina
(G=C)

Adenina y Uracilo
(G=C)

Gálvez Sánchez, F. (2007). Ácidos Nucléicos (Maestría). Universidad Politécnica de Valencia. 18

Usos farmacológicos

Azidotimidina Lamivudina
Idoxuridina
(AZT) (3-TC)
Tratamiento de
Tratamiento para Tratamiento para
infecciones del ojo por
infección porVIH infección por VIH y
Herpes
Hepatitis B

Garduño Alva, A. (2008). Doble adición nucleofílica de acetales de 1,1-bis(trimetilsilil)cetena a sales de

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pirazina y pirimidina. Maestría. Universidad Nacional Autónoma de México.
 Trimetoprim Pirimetamina

Antibiótico para Tratamiento por infecciones

tratamiento de por protozoarios,
infecciones urinarias especialmente Malaria

Garduño Alva, A. (2008). Doble adición nucleofílica de acetales de 1,1-bis(trimetilsilil)cetena a sales de

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pirazina y pirimidina. Maestría. Universidad Nacional Autónoma de México.
Pirazinas presentes en la naturaleza

Ácido aspergílico
Cypridina luciferin
Antibiótico derivado de
(Vargulin)
Aspergillus Flavus, hongo
que crece en el maíz, Responsable de la
semillas y cacahuates quimioluminiscencia de las
luciérnagas

Garduño Alva, A. (2008). Doble adición nucleofílica de acetales de 1,1-bis(trimetilsilil)cetena a sales de

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pirazina y pirimidina. Maestría. Universidad Nacional Autónoma de México.
 Metoxípirazina 2-etil-3,6-
dimetilpirazina
Aroma de frutas y vegetales,
también se encuentra en Feromona de la hormiga
los vinos sudamericana

Garduño Alva, A. (2008). Doble adición nucleofílica de acetales de 1,1-bis(trimetilsilil)cetena a sales de

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pirazina y pirimidina. Maestría. Universidad Nacional Autónoma de México.
 Bibliografía
• Síntesis de Heterociclos. Retrieved 3 October 2019, from
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ReaccionesHeterociclos_9417.pdf

• Gálvez Sánchez, F. (2007). Ácidos Nucléicos (Maestría). Universidad Politécnica de Valencia.

• Garduño Alva, A. (2008). Doble adición nucleofílica de acetales de 1,1-bis(trimetilsilil)cetena a sales de pirazina y
pirimidina (Maestría). Universidad Nacional Autónoma de México.

• Collado, D. (2014). Química de Heterociclos. Diazinas (p. 9). Málaga, España: Universidad de Málaga.

• Burriel Coll, V. Estructura y propiedades de los ácidos nucléicos [Ebook] (1st ed., p. 1). Valencia: Universidad
Politécnica de Valencia. Retrieved from https://www.uv.es/tunon/pdf_doc/AcidosNucleicos_veronica.pdf

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