E.A.P.

DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA Clase 06

Estereoquímica
CODIGO : FBX1201

QF. CALDERON RAMOS, César A.

 Estereoisómeros
Tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero
distinta disposición espacial.
Los isómeros configuracionales no pueden interconvertirse a
temperatura ambiente.
Hay dos clases:
a) I. Geométricos.
b) I. Ópticos:
i-Enantiómeros y

ii-Diastereoisómeros
o diastereómeros.

2
 Estereoisómeros
• I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de
átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

3
 Estereoisómeros
•I. Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en
torno a un estereocentro (generalmente un C con hibridación sp3
unido a 4 sustituyentes distintos: Carbono Quiral). Esta clase abarca a
dos tipos de isómeros configuracionales:
•Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes
especulares no superponibles
•Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros
configuracionales que no son imágenes especulares uno del
otro.

4
 ,
MOLECULA QUIRAL

5
 ,
MOLECULA AQUIRAL

6
 ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES
LA IMAGEN ESPECULAR DEL OTRO

Son imágenes especulares

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 DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

Uno no es la imagen especular del otro

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Enantiómeros y la luz polarizada
Cuando la luz polarizada pasa a través de una cuba que
contiene una sustancia quiral, se produce una rotación en el
plano de polarización.
Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice que
son ópticamente activas.

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Dextrógiro y levógiro
Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el
sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa
por (+).
Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj,
son levógiras y se representa por (-).
Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos
opuestos. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo.

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El salbutamol es un fármaco ampliamente utilizado en el tratamiento de
las crisis de asma y broncoespasmo.
La molécula de salbutamol tiene un centro quiral, por lo que existen dos
enantiómeros. Solamente uno de ellos presenta acción farmacológica: el
R-salbutamol.

(I)

(II)
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Configuración
“R” y “S”

12
 Conf ig uración “R” y “S”
Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos
de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico(Según
“Z”).
En la molécula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de
mayor prioridad, que representamos por “a” y el hidrógeno el de
menor prioridad, que respresentamos por “d”.

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Regla 2.- Orientar la molécula con el grupo de menor
prioridad hacia abajo y atrás.
Luego, grafique una flecha que recorre los grupos en el
orden a → b → c.
Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj, el
carbono asimétrico tiene notación R. Si el recorrido es en
sentido contrario la configuración del carbono es S.

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Obsérvese que si un enantiómero tiene notación “R” su
imagen especular será “S”.

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Ejercicio:
Nombre los siguientes compuestos asignando la configuración
absoluta (R) o (S)

a)

b)

c)

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Solución(a):

i.-Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos).

ii.-Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional
de la molécula.
iii.-En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del
compuesto.
iv.-Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por “Z”.
v.-El giro en el sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad abajo y atrás.
vi.-La notación nos indica que es “R” el centro quiral.
vii.-El nombre de la molécula se compone de la notación del centro quiral, entre paréntesis,
seguida del nombre del compuesto.
viii.-Se numera el compuesto para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

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Solución(b):

i.-Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos).

ii.-Se numera comenzando por el carbono del halogeno (-Br) que es el grupo funcional
de la molécula “haluro”.
iii.-En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del
compuesto.
iv.-Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por “Z”.
v.-El giro en el sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad abajo y atrás.
vi.-La notación nos indica que es “S” el centro quiral.
vii.-El nombre de la molécula se compone de la notación del centro quiral, entre paréntesis,
seguida del nombre del compuesto.
viii.-Se numera el compuesto para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

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Solución(c):

i.-Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos).

ii.-Se numera comenzando por el carbono del grupo halógeno (-F) que es el grupo funcional
de la molécula.
iii.-En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del
compuesto.
iv.-Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por “Z”.
v.-El giro en el sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad abajo y atrás.
vi.-La notación nos indica que es “S” el centro quiral.
vii.-El nombre de la molécula se compone de la notación del centro quiral, entre paréntesis,
seguida del nombre del compuesto.
viii.-Se numera el compuesto para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

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Mezcla Racémica
y Forma Meso

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Mezcla Racémica y Forma Meso
Mezcla racémica: Forma racémica, racemato o par(d,l)
Mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los
enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el
mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de
ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos
enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente
inactiva.

50% 50%
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Ej.: la reducción de la acetofenona con NaBH4

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Enantiómeros: actividad óptica
Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la
excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un
enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas
del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero gira en el sentido
contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-).

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Exceso enantiomérico o pureza óptica
Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la
rotación óptica es nula [a]=0, se compensa la rotación del
dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica).
Pero si mezclamos enantiómeros en distinta proporción se
puede calcular la rotación óptica mediante el exceso
enantiomérico o pureza óptica, que representa el
porcentaje de enantiómero que provoca la rotación de luz.

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 Proyección de Fischer
Configuraciones de los enantiómeros
Forma de representar una molécula tridimensional en una
superficie bidimensional.
1. Se orienta la estructura de manera que el carbono
del estereocentro quede contenido en el plano del papel,
dos de los sustituyentes se dirijan hacia el observador y
los otros dos sustituyentes se alejen del observador:

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 Proyección de Fischer
Configuraciones de los enantiómeros
2. Se proyectan los dos enlaces que se acercan al
observador en la horizontal y los dos enlaces que se
alejan del observador en la vertical:

26
 Proyección de Fischer
Configuraciones de los enantiómeros
Se unen los tres grupos prioritarios en el orden 1→
2→ 3 y se observa si está unión va en el sentido de
reloj o en el sentido contrario.

30
Ejemplo:

28
Ejemplo:

29
 FORMAS MESO
(g): medio o mediano

Molécula aquiral debido a la presencia de un elemento de

simetría (plano, centro de inversión o eje impropio).

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 FORMAS MESO
Aunque las formas meso presentan carbonos asimétricos,
el plano de simetría elimina su quiralidad y por tanto su
capacidad para rotar la luz polarizada.

32
33