Conjugación en alcadienos y sistemas

alílicos
 Sistemas conjugados

¿Pero qué es un alilo?

 El grupo alilo

Alcohol alílico Cloruro de alilo Bromuro de alilo

(2-propen-1-ol) (3-cloro-1-propeno) (3-bromo-1-propeno)

C alílico
Grupo vinilo
Carbocationes alílicos

Carbocatión alílico
El grupo vinilo estabiliza más un carbocatión
 Radicales libres alílicos

También se estabilizan por deslocalización electrónica, pero en este caso tres

electrones se deslocalizan sobre tres carbonos.
 Tipos de dienos
Alcadienos
Dieno aislado
Dieno conjugado
Dieno acumulados

Más estable es el Dieno conjugado Dieno aislado Dieno acumulados

 Dobles enlaces conjugados

No se extiende el sistema pi Sistema pi extendido que abarca 4 C

La estabilidad se debe a la mayor

deslocalización de sus electrones pi
Polimeros de dienos
Una reacción importante en dienos
 Reacción Dields-Alder
Diels-Alder es una reacción entre un dieno conjugado (1,3-butadieno) y un alqueno también
llamado dienófilo (eteno). Es una reacción concertada, se rompen enlaces al mismo tiempo
que se forman otros nuevos y transcurre en una sola etapa. Se denomina una Cicloadición

Dieno conjugado dienofilo

Esta reacción es un ejemplo de reacciones pericíclicas

 Dienos ricos

Dienofilos pobres
ejercicio
EJERCICIO: Cómo prepararía este compuesto?