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Cuestionario Carbohidratos Tema 1
Cuestionario Carbohidratos Tema 1
Actividad óptica:
Los carbohidratos son sustancias ópticamente activas es decir se manifiesta por la capacidad
presentar estos compuestos al desviar el plano de luz polarizada hacia la derecha o hacia la
izquierda tomando en cuenta que la luz visible es una forma de radiación electromagnética de
carácter ondulatorio que vibra en diferente planos perpendiculares pero al utilizar un filtro polarisante
esta tiene la propiedad de pasar solamente un plano de vibración y es lo que caracteriza como luz
polarisante.
Isomería óptica:
Es cuando en un compuesto orgánico existe al menos un átomo de carbono (Carbón central, el cual
es asimétrico o quiral) unido a 4 grupos de átomos diferentes.
En la fórmula esquemática de isomería óptica el ejemplo para estos estudios viene siendo
ecliserohaldeido donde podemos ver que está constituido por tres carbones evidenciando que esté
al ser colocado a través de la luz polarizante la vibración de la luz me va a dar una desviación ya
sea a la derecha destrogira o hacía la izquierda. En el caso de la rotación la derecha se representa
con signo (+) y hacía la izquierda con el signo (-) tomando como ejemplo:
Podemos decir la glucosa con el signo (+) porque desvía la luz hacia el lado derecho mientras que
por lagogiras tenemos a la fructosa que desvía la luz hace la izquierda.
En lo que corresponde a esto hablamos de que ese glicehaldeidro que está presentado en la
diapositiva contiene tres átomos de carbono podemos ver que el *carbono número 1 señalado no
es un carbono quiral ya que está unido a un doble enlace al átomo de oxígeno es decir que no es
tetraerico. *mientras que el carbono número de tres tiene una unión a dos átomos de hidrógeno lo
cual no le permite ser un átomo de carbono quiral.
*El carbono número dos contiene los cuatro elementos.
En la parte superior: glupofuncional (Grupofuncional)
En la parte inferior: dos átomos de hidrógeno
Hacía la derecha: el oxidrilo
Hacia la izquierda: el átomo de Hidrógeno.
Si a esta misma fórmula de gliceraldehidos hacemos un cambio en la disposición del guión oxidrilo
unido a este carbono quiral nos va a dar lo que se corresponde a fórmula enantomerica es decir son
fórmulas que presentan propiedades físicas y químicas pero diferente en su actividad óptica y
biológica.
* ENANTIOMETRO: Una molécula de monosacarios puede tener varios enantiometros y va a
depender de la cantidad de átomos de carbono quiral que esta obtenga. Generandome la cantidad
de esteroisomeros.
Es decir, si un monosacario tiene dos carbonos quirales el resultado será 2²( Dos a la dos) es decir
que este tendrá 4 esteroisomero de la fórmula estructural.
*EPIMEROS: son esteroisomero ópticos los cuales se diferencian en la orientación del grupo OH,
son idénticos con respecto a todo lo demás pero hay una molécula de OH qué está en dirección
contraría.
*DIATEROISOMERICO
Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, Los diastereoisómeros o
diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son
imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.
Clasificación de los monosacáridos
SERIES D Y L «Disposición del ultimo -OH en el C quiral
Gliceraldehído
Glucosa
Todo depende de la disposición del ultimo ion de oxhidrilo en el carbono quiral, volviendo al ejemplo
de gliceraldehido nos damos cuenta ya que en el carbono numero dos el OH esta hacia la derecha lo
cual lo cataloga como destrox como serie D, mientras que en la imagen hay que especular el OH
está hacia la izquierda lo que lo conforma como serie L, seguimos en la parte derecha de la
diapositiva esta la molécula lineal que es la representación lineal de esta fórmula, vemos que el
carbono número cinco el OH está a la derecha lo cual lo cataloga como serie D
Todo lo anteriormente dicho a lo que respecta a la isomería óptica es de suma importancia en vista
de que una sola molécula de ese compuesto orgánico puede tener más de un carbono quiral,
generando varios esteroisomeros en compuesto de imágenes especulares no superponibles con
propiedades físicas y químicas similares pero diferentes en su actividad biológica y óptica
Cabe recalcar que los monosacáridos son las unidades básicas o azucares simples que no pueden
hidrolizarse en unidades más pequeñas y su nombre va a depender de numero de carbones
agregando un prefijo, para estos van desde la triosas a octosa siendo de importancia biológica el
orden de idea la hexosa dentro de las cuales están representadas la glucosa, la galactosa y la
fructosa, mientras que con las pentosas se encuentra las ribosa y la desoxirribosa y por ultimo las
heptosas las cuales están implicadas en la fotosintesis tomando en cuenta que dentro de todos los
procesos metabólicos tenemos intermedios como son las tetrosas y las triosas
Clasificación de los Monosacáridos:
Según el grupo funcional los carbohidratos tipo monosacáridos, pueden presentar el grupo fornilo de
los aldehído y se clasifican en aldoxa, mientras que si presentan el grupo carbonilo de la cetona se
clasifica en cetosa, allí algunos ejemplos con respecto al número de carbono presente, tenemos que
dentro de la triosa el ejemplo de la aldoxa es gliceraldehido mientras que por la cetosa es
dihidroxiacetona, por las tetrosas tenemos las eritrosas por las cetosa las eritulosas, por las pentosas
las ribosas por las cetosa las ribulosa, por las hexosas las glucosa y por la cetosa las frustosa.
Clasificación de los Monosacáridos:
✓La D galactosa : Está no se encuentra libre, pero sí combinada, y normalmente se consigue (en
enantiomero D y L).
*La D galactosa se obtiene de la hidrólisis de la lactosa.
*Normalmente forma cerebrosidos y galactolipidos). Los cuales están presentes en el tejido nervioso.
*Por otra parte se puede decir que es un DIASTEROISOMERO de la D glucosa y de la D manosa.
✓ La D Fructuosa: su nombre común es levulosa en esta resalta que es el único monosacario
levogiro libre existente en la naturaleza.
*Sus ésteres fosfóricos se encuentran en la miel y es intermediario en los procesos metabólicos de
los carbohidratos
*Es considerado una cetosa epimero de la glucosa.
✓La D Ribosa: Es un componente de los ácidos ribonucleicos, que contiene compuestos ricos en
ATP
*Se presenta en la vitamina 812
✓La 2 Desoxi-D Ribosa: presenta en el átomo de carbono 2, está reducido y posee dos átomos de
Hidrógeno.
*Se encuentra en el ácido desorribonucleicos (ADN)
*Las moléculas del ADN controla la síntesis de proteínas y transmite
información hereditaria.
Carbón anomerico:
La forma isómera de los monosacáridos que solo difieren entre si en la configuración del carbono
carbonilico se llaman anoméros y el átomo de C carbonilico se denomina carbono anmérico.
Los monosacarios contienen propiedades químicas, ellos contienen dos grupos funcionales el grupo
carboxilo, carbonilo y el grupo hidroxilo de los que dependen las reacciones y propiedades de estos
compuestos.
La propiedad referida al carbón anomerico no es más que la reacción enasetales, es decir la
propiedad de formar ciclos Y realmente está relacionado cuando un aldehído de combina con una
molécula de alcohol produciendo un emiacetal. Por lo tanto la forma isomera de los monosacarios
que solo difieren entre sí, en la en la configuración de carbono carbonilico, se llaman anomeros y el
átomo de carbono carbonilico se denomina carbono anomerico
Las moléculas de isomeria cíclico cuando poseen el grupo OH a la derecha son alfa, mientras los
isómeros cíclicos tipo beta tienen el OH a la izquierda
Disacáridos de importancia biológica.
Maltosa: es un punto intermedio en la acción de la amilasa y el almidón
Celobiosa: es una unidad disacárido que se repite en la celulosa.
Lactosa: produce galactosa y glucosa por hidrolisis y se encuentra en la leche.
Sacarosa: disacárido de la glucosa y la fructosa. No contiene carbón anomérico libre.
Clasificación de los polisacáridos
-Se forma por la unión de varios monosacáridos con la respectiva eliminación de agua.
-Solidos no cristalinos, insolubles en disolventes orgánicos y no son reductores.
-Existen desde solubles hasta totalmente insolubles
-Pueden presentarse en forma de polímeros, lineales ramificados y cíclicos
-NO SON DULCES.
-Glucógeno y almidón
Polisacáridos: ALMIDONES
-Se hallan en gránulos en el citoplasma.
-Su tamaño es característico de la planta que lo contiene.
-Su composición, propiedades y masa molecular varían.
-Insípidos y prácticamente insolubles en agua fría.
-Contiene aprox. 20% fracción soluble en agua (Amilosa) y 80% insoluble (Amilopectina).
-Las amilopectina es mayor que la amilosa.
-En la hidrólisis ácida(a-glicosidasa) ambas fracciones producen D-glucosa, amilosa en maltosa y
amilopeptina en maltosa y residuo de dextrina
Los cuales se forman por la unión de varios monosacarios con la respectiva eliminación de agua,
este tipo de sustancias son sólidos, no cristalinos e insoluble en diferentes disolventes orgánicos y
no son reductores de cierto modo, existe desde solubles hasta totalmente insoluble y pueden
presentarse en forma de polímero lineales, ramificados y cíclicos estos no son dulces y las mayores
moléculas representadas de este grupo es el glucógeno y el almidon
En lo que respecta a los polisacarios en este caso la importancia de estos como lo es el almidon el
cual se da en grandes cantidades en el citoplasma de la célula, su tamaño es característico de las
plantas que lo composición, propiedades y masas molecular son muy variables son insípidos y
prácticamente insoluble en agua fría
Tomando en cuenta los polisacarios tipo almidon los cuales son insolubles en el agua fría, si
nosotros a estos le rompemos su membrana exterior más sea el molido los granulos se hinchan en
agua fría y se transforman en un gel; en cuanto a estos se fracciona en un porción soluble que está
dado por la milosa y otra porción insoluble que hablamos de la amilopentina, la amilopentina es
mayor que la amilosa es de hidrólisis acida ambas fracciones producen de glucosa, se transforma
de almidosa en maltosa y la amilopentina en maltosa y genera residuos de de fetrina
Por otra parte es muy importante recordar que en el caso de los almidones, el agua tibia en estos
granulos hace que se hinchen por la penetración del agua en la membrana exterior haciendo que el
granulo se reviente y transformándose en una mezcla coloidal. Los almidones de consumo humano
tenemos la papa el arroz el trigo el maíz entre otros
Polisacáridos: CELULOSA
-Es el compuesto más abundante sobre la tierra.
-Polisacárido estructural.
-La hidrolisis produce D-glucosa con estructura semejante a la de la amilosa.
-La enzima que hidrolitica es la emulsina (b-glicosidasa).
-Aporta fibra a la dieta.
En el caso del almidon podemos ver los enlaces glucocidico en el carbono alfa uno y cuatro
repetidamente y en el carbono uno y seis repetidamente. Por ultimo podemos hablar sobre la
celulosa, el cual es el compuesto de polisacarios más abundante sobre la tierra y representa un
polisacarios estructural la hidrolisis de esta produce de glucosa con estructura semejante a la de la
milosa y la enzima que hidrolisa este tipo de polisacarios es la elmosina por lo tanto aporta fibra a la
dieta
El ser humano como tal carece de molsina y esta es la causa de que no podamos digerir la celulosa,
a pesar de esto la celulosa juega un papel muy importante en nuestra digestión como lo es el aporte
de la fibra a la dieta, la cual ayuda al movimiento de los materiales fecales a través del intestino y
previniendo de estas el estreñimiento