T e m a 2.

Mo de l o s de E nl ac e
de l o s c o m pue s to s O r gáni c o s

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

 2. Desarrollo de las Teorías de Enlace:

Teoría de Lewis ENLACE

Teoría Repulsión GEOMETRÍA
Compartición de
de electrono es de Repulsión de
electrones
la capa de Valencia electrones de la
capa de
Valencia
Teoría de Enlace-
Valencia (TEV) Traslape de
Orbitales Atómicos Hibridación

Teoría del Orbital

Molecular (TOM) Formación de
Orbitales Forma del O.M.
Moleculares (TOM)
Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular 2
2.1 Modelo de Repulsión de los Pares de Electrones de la Capa de Valencia
¿Por cómo se pueden describir los enlaces electrónicamente?

2) Formación del enlace covalente

Pares de electrones libres y geometría molecular

Modelo de Repulsión de los Pares de Electrones de la Capa de Valencia

La geometría molecular puede predecirse fácilmente basándonos en la repulsión
entre pares electrónicos. En el modelo de RPECV, [Valence Shell Electron Pair
Repulsion Theory (VSEPR)] los pares de e- alrededor de un átomo se repelen entre sí,
por ello, los orbitales que contienen estos pares de e-, se orientan de forma que
queden lo más alejados que puedan unos de otros.

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2.1 Modelo RPECV y Geometrías Moleculares

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Q. José Miguel Velázquez López Química Inorgánica II
 2.1 Modelo RPECV y Geometrías Moleculares

Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular

 2.1 Modelo RPECV y Geometrías Moleculares

• Dado que los dominios de electrones tienen carga negativa, se repelen entre
sí; por tanto, al igual que los globos de la figura 9.5, tratarán de acomodarse
lo más alejados posible entre sí.

• El mejor acomodo de un número dado de dominios de electrones es el que minimiza

las repulsiones entre ellos.

• Esta sencilla idea es la base del modelo RPECV.

Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular
 2.1 Modelo RPECV y Geometrías Moleculares

109.5°
90°

Menor repulsión !

7
Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular
 2.1 Modelo RPECV y Geometrías Moleculares

8
Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular
 2.1 Modelo RPECV y Geometrías Moleculares

Utiliza el modelo RPECV para predecir la geometría de: a) O3,

SnCl3-1, SeCl2, CO3-2

9
Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular
 2.1 Modelo RPECV y Geometrías Moleculares
Efecto de los electrones no enlazantes y de los enlaces múltiples sobre los
ángulos de enlace

10
Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular
2.1 Modelo RPECV y Geometría de moléculas poli-atómicas

11
Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular
2.1 Modelo RPECV y Geometría de moléculas poli-atómicas

12
Dr. José Miguel Velázquez López Estructura Molecular
2. 2 Representación de Estructuras químicas: Fórmula Estructural Condensada

• Los enlaces horizontales no se muestran.

• Las unidades CH3, CH2, CH, se pueden escribir entre paréntesis si se repiten.

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2. 2 Representación de Estructuras químicas: Fórmula Estructural Condensada

Desarrolla la estructura de las siguientes moléculas:

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2. 2 Representación de Estructuras químicas: Fórmula Estructural Condensada
Describe la forma de las siguientes moléculas con estructura condensada:

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2. 2 Representación de Estructuras químicas: Estructuras de Esqueleto o
Fórmulas Líneas Ángulos

• Por lo general no se muestran los átomos de carbono y en su

lugar se asume que hay un átomo de carbono en cada
intersección de dos líneas (enlace ) y al final de cada línea.

• No se muestran el numero de hidrógenos.

• Se muestran todos lo átomos diferentes al H y al C.

• Por lo general agrupaciones como –CH3, -OH, -NH2, se

escriben con el átomo de N, O, C primero que el H. Por tanto se
puede invertir la escritura.

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2. 2 Representación de Estructuras químicas: Estructuras de Esqueleto o
Fórmulas Líneas Ángulos
Describe la forma de las siguientes moléculas con estructura de esqueleto

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2. 2 Representación de Estructuras químicas: Estructuras de Esqueleto o
Fórmulas Líneas Ángulos
Describe la forma de las siguientes moléculas con estructura de esqueleto

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2. 2 Representación de Estructuras químicas: Estructuras de Esqueleto o
Fórmulas Líneas Ángulos
Determine cuántos hidrógenos están unidos a cada carbono en los siguientes compuestos y
proporcione la formula molecular

Carvona Estrona
(olor hierbabuena) (hormona humana)

Adrenalina

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia
De acuerdo con TEV se forma un enlace covalente cuando dos
átomos se aproximan mucho entre sí y un orbital ocupado por un
electrón en un átomo se traslapa con un orbital ocupado por un
electrón en el otro átomo.

Traslape de
orbitales atómicos

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 20

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia e hibridación
Enlace HCl

H 1s1
Cl [Ne] 3s2 3p5

Enlace Cl2

Cl [Ne] 3s2 3p5

Al aplicar la teoría del enlace de valencia a las moléculas poliatómicas, tenemos

que explicar tanto la formación de los enlaces de pares de electrones como las
geometrías observadas de las moléculas.

Por tanto, se requiere un nuevo concepto: HIBRIDACIÓN

En 1931, Linus Pauling propuso que las funciones de onda de

los orbitales atómicos se puede sumar o hibridar.

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 21

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: orbitales sp

Orbitales Atómicos Orbitales Híbridos

(Antes del enlace) (Después del enlace)

Ejemplo 1. BeCl2
a) Teoría de Lewis-REPECV
REPECV
Lewis

Geometría Lineal

b) Teoría del Enlace de Valencia

Orbitales Atómicos de Promoción Orbitales Híbridos de

Be Be

Promoción Los orbitales híbridos

• Ocurre en orbitales con similar • Misma Forma geométrica y
energía es decir mismo valor de “n” misma energía
Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 22
 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: orbitales sp
b) Teoría del Enlace de Valencia

Orbitales Atómicos de Promoción Orbitales Híbridos de

Be Be

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 23

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: orbitales sp
b) Teoría del Enlace de Valencia

Orbitales Híbridos de
Be

Orbitales híbridos sp
(Geometría Lineal)

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 24

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: orbitales sp2

Orbitales Atómicos Orbitales Híbridos

(Antes del enlace) (Después del enlace)

Ejemplo 2. BF3
b) Teoría del Enlace de Valencia

Orbitales Atómicos de Promoción Orbitales Híbridos de

Boro Boro

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 25

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: orbitales sp3
Ejemplo 3. CH4
b) Teoría del Enlace de Valencia
Orbitales Atómicos de Promoción Orbitales Híbridos de
Carbono Carbono

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 26

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: orbitales sp3
Ejemplo 3. CH4
b) Teoría del Enlace de Valencia
Los orbitales híbridos sp3 son asimétricos respecto al núcleo, el lóbulo mayor puede
traslaparse mas efectivamente con un orbital de otro átomo cuando forma un enlace y
como resultados los orbitales sp3 forman enlaces mas fuertes que los orbitales no
híbridos s y p.

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 27

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia
¿Cuál es la hibridación y la geometría de las siguientes
moléculas?
Orbitales Orbitales
Promoción
Atómicos Híbridos

a) NH3

a) H2O

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 28

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia e hibridación
En resumen

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 29

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Formación de orbitales híbridos
Formación de Enlaces Múltiples
1) Enlace Sigmas “ Traslape Frontal”

• Enlace covalente simple, el mas fuerte de todos.

• Enlace σ es simétrico con respecto a la rotación

alrededor del eje del enlace.

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 30

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Formación de orbitales híbridos
Formación de Enlaces Múltiples
2) Enlace Pi “Lateral”

• Los enlaces pi son generalmente más débiles que

los enlaces sigma, debido a el traslape
significativamente menor entre los componentes
de los orbitales p, debido a la orientación paralela.

• Estos orbitales comparten un plano nodal que pasa

a través de los núcleos involucrados.

3) Enlace Delta “Total”

• Donde dos de los planos
nodales pasan a través de los
núcleos de ambos átomos.
Orbitales d y d
Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 31
 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Formación de enlaces múltiples
Formación de Enlaces Múltiples
¿Qué pasa cuando se unen dos átomos con hibridación sp2?

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 32

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Formación de enlaces múltiples
Formación de Enlaces Múltiples
¿Qué pasa cuando se unen dos átomos con hibridación sp?

o Forman un enlace σ p.
o Forman dos enlace π.
Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 33
 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Formación de enlaces múltiples
Formación de Enlaces Múltiples
En resumen:
Tipo de Enlace Orbitales Hibridación Geometría
Formados
Enlace Simple 1 Enlace Sigma Depende de la
hibridación

Enlace Doble 1 Enlace Sigma Entre átomos con Trigonal Plana

1 Enlace Pi hibridación sp2

Enlace Triple 1 Enlace Sigma Entre átomos con Lineal

2 Enlace Pi hibridación sp

Enlace Cuádruple 1 Enlace Sigma Depende de la

2 Enlace Pi hibridación
1Enlace Delta

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 34

 2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Formación de enlaces múltiples
Formación de Enlaces Múltiples
En resumen:

Fuerza de Enlace

Longitud de Enlace

Asigne la hibridación para cada átomo en las siguientes moléculas:

Dr. José Miguel Velázquez López Química Orgánica 35

2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Hibridación del nitrógeno, oxigeno
fósforo y azufre
El concepto de enlace-valencia de hibridación de
orbitales no esta limitado al átomo de carbono. Los
enlaces covalentes formados por otros elementos
pueden escribirse utilizando orbitales híbridos:

Nitrógeno

Sp3

Sp2

Sp

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Hibridación del nitrógeno, oxigeno
fósforo y azufre

Oxígeno

Sp3

Sp2

Halógenos

Sp3

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Hibridación del nitrógeno, oxigeno
fósforo y azufre
Fósforo

Sp3

Azufre

Sp3

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2.3 Teoría del Enlace de Valencia: Hibridación del nitrógeno, oxigeno
fósforo y azufre
Asigne la cantidad de pares electrónicos, la hibridación para cada átomo y asigne los
grupos funcionales en las siguientes moléculas:

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I

2.4 Teoría del Orbital Molecular

La formación del enlace covalente se debe a una

combinación matemática de orbitales atómicos
(funciones de onda), sobre diferentes átomos para
formar orbitales moleculares .
Un orbital molecular: Describe
una región del espacio en una
molécula donde es más factible
que se encuentren los electrones.

• Tienen Forma, tamaño y energía determinada.

• Existen dos formas de que ocurra la combinación de orbitales atómicos: la manera
aditiva y la sustractiva.

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I 40

2.4 Teoría del Orbital Molecular
OM Enlace: Combinación aditiva,
tiene menos energía que los dos
orbitales atómicos de partida, debido
a que los electrones en este OM pasa
la mayor parte del tiempo en la región
entre los núcleos, uniendo así los
átomos.
Q. José Miguel Velázquez López
OM Anti-enlace: Combinación sustractiva,
tiene mayor energía que los orbitales atómicos
de partida, porque cualquier de los electrones
que contiene no puede ocupar la región central
entre los núcleos, donde está el nodo, y no
puede contribuir al enlace, por tanto los
núcleos se repelen.
Química Orgánica I 41
2.4 Teoría del Orbital Molecular: Orbitales Moleculares de orbitales
atómicos 2p
Representaciones de contorno de los orbitales
moleculares formados por los orbitales 2p de dos
átomos.

En (a) los orbitales p se

traslapan “de frente” para
formar orbitales moleculares
s y s*.

En (b) y (c), se traslapan “de

lado” para formar orbitales
moleculares p y p*.

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I 42

 2.4 Teoría del Orbital Molecular
Orbitales Moleculares de orbitales atómicos 2p
Energía y Estabilidad

• Mas Estable

• Menos energía

Energía
• p2py = p2pz > s2px

• s2px > s2s

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I 43

2.5 Personajes Destacados en el desarrollo de la estructura del carbono
A mediados de 1800, la nueva ciencias química se desarrolló rápidamente y los
químicos comenzaron a probar las fuerzas que mantienen juntos a los compuestos.

Fecha Personaje Descubrimiento

Augus Kekulé Propuso que en todos los compuestos
1858 el carbono es tetravalente, siempre
tiene cuatro enlaces.
Emil Erlenmeyer Propuso la posibilidad de enlaces
múltiples, triple para el caso del
acetileno-
Alexander Crum Propuso un enlace doble carbono-
carbono para el etileno
Augus Kekulé Indicó que las cadenas de carbonos
1865
se podían doblar para formar anillos.
Jacobus van´t Sugirió que los cuatro enlaces del
1874 Hoff carbono estaba orientados en los
vértices de un tetraedro regular.

Q. José Miguel Velázquez López Química Orgánica I