Universidad Espíritu Santo

Facultad de Ingeniería

Química general (UQUI100)

Grupos funcionales: Ácidos carboxílicos

Docente: Rafael Viteri E.

rviterie@uees.edu.ec

Diciembre de 2023
Tema: Grupos funcionales
Contenido
✓ Ácidos carboxílicos: Nomenclatura
✓ Esteres: Nomenclatura
✓ Amidas: Nomenclatura
✓ Aminas: Nomenclatura

Bibliografía básica
Hein Morris y Susan Arena. Fundamentos de Química. Año: 2014. Ed. CENGAGE. 14va Edición. ISBN: 978-607-552-020-8
Wade, Química Orgánica.
Bruice, Y. Fundamentos de Química Orgánica
 Ácidos carboxílicos
Nomenclatura:
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se representa por:

Dicho carbono carbonílico siempre lleva la numeración 1. Para nombrar un ácido carboxílico se menciona la palabra
“ácido” y se adiciona a la terminación “o” de los alcanos la palabra “ico”, quedando la terminación “oico”.

Cuando el ácido carboxílico actúa como sustituyente se nombra carboxi y se identifica la posición.

También se pueden nombrar empleando el sufijo “carboxílico”, en ese caso no toma el carbono carbonílico como
número 1.
 Ácidos carboxílicos
Nomenclatura:
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se representa por:

Dicho carbono carbonílico siempre lleva la numeración 1. Para nombrar un ácido carboxílico se menciona la palabra
“ácido” y se adiciona a la terminación “o” de los alcanos la palabra “ico”, quedando la terminación “oico”.

Cuando el ácido carboxílico actúa como sustituyente se nombra carboxi y se identifica la posición.

También se pueden nombrar empleando el sufijo “carboxílico”, en ese caso no toma el carbono carbonílico como número
1.
 Ácidos carboxílicos, ésteres y amidas

✓ Los ácidos carboxílicos, los ésteres y las

amidas tienen grupos carbonilo unidos a un
átomo fuertemente electronegativo (O o N).
✓ Las tres familias tienen reacciones de
sustitución del grupo carbonilo en las que
un grupo, que representaremos como Y,
sustituye el grupo OH, OC o N del carbonilo
que reacciona.
Ácidos carboxílicos
✓ Contienen el grupo funcional carboxilo (COOH)
✓ Son ácidos débiles
✓ Se encuentran en la naturaleza y mucho de los productos que
consumimos
✓ Son importantes en la manufactura de polímeros utilizados para
elaborar fibras, películas y pinturas.

O
- C- OH
Ácidos carboxílicos
✓ Los ácidos carboxílicos se
producen mediante la oxidación
de alcoholes en los cuales un
grupo OH se une a un grupo CH2.
✓ Es posible aislar un aldehído
como el primer producto de la
oxidación
 Ácidos carboxílicos: ejemplos
✓ El ácido acético (ácido etanoico) es el principal componente orgánico
del vinagre, y el ácido butanoico es el causante del olor de la
mantequilla rancia.

✓ Los ácidos carboxílicos de cadena larga, como el ácido esteárico, son

componentes de todas las grasas animales y los aceites vegetales.

✓ Muchos ácidos carboxílicos poseen nombres comunes o triviales (ácido

acético, en vez de ácido etanoico, por ejemplo).
 Ácidos carboxílicos: ejemplos
Los nombres sistemáticos se derivan anteponiendo la palabra ácido y terminando el
nombre con -oico.
Ácidos carboxílicos: reacciones
Una de las transformaciones químicas más importantes de los ácidos carboxílicos es su
reacción con un alcohol, catalizada con un ácido, para formar un éster.

El ácido acético reacciona con etanol en presencia de H2SO4 y

da lugar a acetato de etilo, un disolvente muy usado.
 Esteres
Nomenclatura:
El grupo funcional de los ésteres se representa por:

Dicho carbono carbonílico siempre lleva la numeración 1. Para nombrar un éster se debe tener presente el ácido del cual
proviene y la terminación “ico” del ácido se cambia a “ato”, luego se coloca la preposición “de” y por último se nombra el
sustituyente unido al oxígeno con la terminación “ilo”. O sea, ……ato de ….ilo.
 Esteres
Nomenclatura:
El grupo funcional de los ésteres se representa por:

Dicho carbono carbonílico siempre lleva la numeración 1. Para nombrar un éster se debe tener presente el ácido del cual
proviene y la terminación “ico” del ácido se cambia a “ato”, luego se coloca la preposición “de” y por último se nombra el
sustituyente unido al oxígeno con la terminación “ilo”. O sea, ……ato de ….ilo.
 Ésteres O
✓ Los ésteres tienen muchos usos en medicina, en la - C- O-C
industria y en los sistemas vivos.
✓ Varios medicamentos importantes como la
aspirina y el anestésico local benzocaína, son
ésteres.
✓ En la industria se usan poliésteres como el Dacrón
y el Mylar para fabricar fibras y películas
sintéticas.
✓ En la naturaleza hay muchos ésteres simples, que
son los causantes de las fragancias de frutas y
flores.
Ésteres: ejemplos
Ésteres: reacciones
✓ La reacción más importante de los ésteres es su conversión en ácidos carboxílicos por
sustitución en el grupo carbonilo.
✓ En el laboratorio y en el organismo, los ésteres reaccionan con agua (hidrólisis); se
rompe la molécula del éster formando una de ácido carboxílico y una de alcohol.
Ésteres: ejemplos
✓ Como los ésteres se derivan de ácidos carboxílicos y alcoholes, para
formar su nombre primero se identifica la parte relacionada con el
alcohol y después la relacionada con el ácido, y se agrega la
terminación -ato.

✓ Por ejemplo, el acetato de etilo es el éster derivado del etanol y el

ácido acético.
 Amidas
Nomenclatura:
El grupo funcional de las amidas se representa por:

Las amidas se consideran también derivados de los ácidos carboxílicos y se nombran sustituyendo la terminación “o” de
los alcanos por la terminación “amida”. El carbono carbonílico siempre es el número 1.

Las amidas pueden estar sustituidas por el átomo de nitrógeno con grupos alquilos, en ese caso hay que indicar su
posición con el prefijo N-.

Cuando la amida actúa como sustituyente se nombra -carbamoil y se identifica la posición.

 Amidas
Nomenclatura:
El grupo funcional de las amidas se representa por:

Las amidas se consideran también derivados de los ácidos carboxílicos y se nombran sustituyendo la terminación “o” de
los alcanos por la terminación “amida”. El carbono carbonílico siempre es el número 1.

Las amidas pueden estar sustituidas por el átomo de nitrógeno con grupos alquilos, en ese caso hay que indicar su
posición con el prefijo N-.

Cuando la amida actúa como sustituyente se nombra -carbamoil y se identifica la posición.

Amidas O
✓ Las amidas son compuestos muy importantes para la vida. - C- N
✓ El enlace de amida (“enlace peptídico”) entre el nitrógeno y un carbono de grupo
carbonilo es el vínculo fundamental que sirve a los organismos para formar a las
proteínas.
✓ Algunos polímeros sintéticos, como el nylon, contienen grupos amida; y
medicamentos importantes, como el acetaminofén, un sustituto de la aspirina
presente en los medicamentos
Tylenol y Excedrin, son amidas.
Amidas
Las amidas se pueden preparar mediante la reacción de un ácido carboxílico con
amoniaco o una amina, así como los ésteres se preparan mediante la reacción de un
ácido carboxílico con un alcohol.

En ambos casos, el agua es un subproducto y la parte OH del ácido carboxílico se

sustituye.
Amidas
Los nombres de las amidas se forman mencionando el grupo N-alquilo de la parte
de la amina (N, porque el grupo está unido con el nitrógeno) y después la parte del
ácido carboxílico, con la terminación -amida.
 Amidas: reacciones
Las amidas tienen reacciones de hidrólisis catalizadas por ácido o base con agua, al igual
que sucede con los ésteres.

Así como un éster produce un ácido carboxílico y un alcohol, una amida produce un ácido
carboxílico y una amina (o amoniaco).

El efecto neto es una sustitución de N por OH.

La hidrólisis de las amidas es el proceso clave que se lleva a cabo en el estómago durante la
digestión de las proteínas.
 Amidas: reacciones
Una amida produce un ácido carboxílico y una amina (o amoniaco).
 Aminas
Nomenclatura de las aminas
El grupo funcional de las aminas se representa por:

Las aminas se nombran sustituyendo la terminación “o” de los alcanos por la terminación “amina”. Se debe dar la
numeración más baja al carbono enlazado al grupo amino.

Las aminas también pueden estar sustituidas por el átomo de nitrógeno con grupos alquilos, en ese caso hay que indicar
su posición con el prefijo N-.

Cuando la amina actúa como sustituyente se nombra -amino y se identifica la posición.

 Nomenclatura de los compuestos polifuncionales
Cuando el compuesto orgánico presenta más de un grupo funcional en la cadena se escoge el grupo de mayor prioridad
de acuerdo a la siguiente tabla:
 Isomería y estereoquímica
Isómero: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
estructuralmente son diferentes. Por ejemplo, un compuesto formado por 2 átomos
de carbono, 6 átomos de hidrógeno y 1 átomo de oxígeno puede tener las siguientes
estructuras:

Otro ejemplo:

Isómeros

Estructurales Estereoisómeros

Isómero de cadena Enantiómeros

Isómero de posición Diasteroisómeros
Isómero de función Isómeros geométricos
 Isómeros estructurales
Isómeros de cadena: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero la
estructura carbonada es diferente.
Un alcano de seis átomos de carbono puede tener 5 isómeros de cadena:

Uno de C7 puede tener 9, uno de C8 tiene 18, uno de C9 tiene 35, C10 tiene 75, C20
tiene 366 319 y uno de C30 puede tener 4 111 846 763 de isómeros de cadena.
 Isómeros estructurales
Isómeros de posición: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular,
presentan un grupo funcional y este ocupa distintas posiciones dentro del esqueleto
carbonado.

Isómeros de función: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
pertenecen a familias de compuestos diferentes.

Alcoholes con éteres

Cetonas con aldehídos

Ácidos carboxílicos con un alcohol y una cetona

(aldehído) en el mismo compuesto

Éster con una cetona (aldehído) y un éter en el

mismo compuesto
 Estereoisómeros
Los estereoisómeros tienen la misma secuencia de enlaces, pero la orientación espacial
es diferente.
 Estereoisómeros
Elementos de simetría

a) Plano de simetría (σ): plano que bisecta una figura geométrica de manera que una
mitad es exactamente la imagen especular de la otra.

b) Eje de simetría (Cn): es un eje imaginario que pasa a través de la molécula, de forma
tal que al rotar 360°/n se obtiene un arreglo tridimensional indistinguible del original.
 Estereoisómeros
c) Centro de simetría (i): es un punto imaginario a través del cual se dividen todas las
líneas imaginarias que unen elementos o grupos equivalentes en una figura geométrica.

Quiralidad: se define para cualquier objeto, elemento o molécula cuya imagen especular
no sea superponible.

Una molécula es quiral si su imagen especular no se puede superponer con ella. En otras
palabras, todas las moléculas que no presenten elementos de simetría son asimétricas o
quirales.
 Estereoisómeros
No solo las moléculas son quirales, los carbonos también pueden ser quirales . Los
carbonos quirales o centros estereogénicos se representan por un asterisco (C*) . Un
carbono es quiral siempre y cuando esté unido a 4 átomos o grupos de átomos
distintos.

Sin embargo, pueden haber moléculas que tengan centros estereogénicos y no ser
quirales porque presentan algún elemento de simetría.
 Estereoisómeros
Enantiómero: es un estereoisómero cuya imagen especular no es superponible con él
mismo. Las propiedades físicas (temperatura de fusión, ebullición, densidad, etc) de los
enantiómeros son idénticas.

El hecho que todas sus propiedades sean idénticas hace que sean difíciles de separar sin
aplicar técnicas o transformaciones específicas. Esto hizo que entre 1958 y 1963,
nacieran muchos niños con trastornos genéticos debido a un fármaco que se les
diagnosticaba a las mujeres para evitar las náuseas.

La única diferencia medible que poseen los enantiómeros es su actividad óptica. La

actividad óptica es la propiedad de desviar la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano
de la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiro: simbolizado por “+”) y el otro
enantiómero lo gira hacia la izquierda (levógiro:simbolizado por “-”).
 Estereoisómeros
Sin embargo, cuando ambos enantiómeros se encuentran en igual cantidad (cantidades
equimolares), unos giran el plano hacia la derecha y otros hacia la izquierda anulándose
los giros. En ese caso la actividad óptica es cero y dicha mezcla equimolar se denomina
mezcla racémica o racemato.

Diasteroisómero: es un estereoisómero que no es enantiómero. Las propiedades físicas

(temperatura de fusión, ebullición, densidad, etc) son diferentes y se pueden separar
con facilidad.

Proyecciones de Fischer

Es una manera fácil y rápida de dibujar moléculas con centros estereogénicos. Estas
proyecciones se parecen a una cruz con el carbono quiral en el centro.
 Estereoisómeros
Proyecciones tetraedro (tridimensionales) Proyecciones en caballete

Truco para pasar de Fischer a tetraedro y viceversa

Truco para pasar de Fischer a caballete

1. Los enlaces verticales se consideran para atrás del plano y los horizontales hacia adelante.
2. Dejo caer la molécula hacia la derecha o hacia la izquierda.
3. Bajo los enlaces que estaban hacia atrás del plano y ahora los coloco en el plano, por lo tanto, los otros enlaces
los represento como quedaron, es decir, dos hacia fuera del plano y dos hacia adentro del plano.
4. Girar hasta que los enlaces que estaban hacia abajo queden uno hacia abajo y otro hacia arriba.
 Estereoisómeros
Configuración absoluta (R y S): para nombrar e identificar un par de enantiómeros es
necesario señalar la orientación de los grupos enlazados al carbono quiral. Para esto se
hace uso de las reglas CIP (Cahn-Ingold-Prelog).

1. Asignar prioridades a los átomos unidos directamente al centro estereogénico. Para

esto, se tiene en cuenta los números atómicos de estos átomos, siendo el de mayor
número la prioridad 1, el que le sigue la prioridad 2 y así sucesivamente.

2. En caso de empate hay que utilizar los siguientes átomos a lo largo de la cadena de
cada grupo como criterio de desempate.
 Estereoisómeros
3. Trate a los dobles y triples enlaces como si fueran enlaces hacia otro átomo. Es como
si cada enlace pi se rompiera y los átomos en ambos extremos se duplican.
 Estereoisómeros
4. Una vez identificada la prioridad más baja se gira la molécula de forma tal que dicho
grupo quede lo más alejado posible del observador, es decir, el grupo menos
prioritario quedaría hacia atrás del plano.
 Estereoisómeros
5. Ahora con los tres grupos que quedan frente al observador, se dibuja una flecha
curva que vaya desde el grupo de mayor prioridad, pase por el segundo hasta llegar al
tercer grupo. Si el sentido de dicha flecha es a favor de las manecillas del reloj, se dice
que la configuración absoluta del carbono quiral es “R”. Por el contrario, si el sentido es
en contra de las manecillas del reloj la configuración es “S”.

Ejemplo 1. Dibuje los enantiómeros del 1,3-dibromobutano e identifique el isómero R

y el S.
 Estereoisómeros
Ejemplo 2.

Ejemplo 3.
 Estereoisómeros
Estereoquímica de moléculas con dos o más carbonos quirales. Cuando en una molécula existen
dos o más centros estereogénicos también se puede determinar la configuración absoluta (R o S)
de cada uno de ellos. Veamos el compuesto 2-bromo-3-clorobutano
 Estereoisómeros
Para los siguientes compuestos:

a) ¿Qué relación de estereoisomería existe entre los compuestos?

b) ¿Cuál(es) compuesto(s) presentan actividad óptica frente a la luz polarizada?
Fundamente.
c) Asignar la configuración CIP al carbono N° 4 del compuesto D
d) ¿Qué par de compuestos escogerías para formar una mezcla equimolar de ellos, que no
presente actividad óptica?
e) Si el compuesto A se oxida y se obtiene el compuesto A’, ¿seguiría siendo una molécula
quiral? Explica
 Resolución de mezclas racémicas
2. Resolución enzimática. Ciertas enzimas dentro de los organismos vivos pueden
metabolizar sólo uno de los enantiómeros de la mezcla, dejando intacto al otro.
3. Resolución por cromatografía. La mezcla de enantiómeros pasa a través de una
columna que contiene una fase estacionaria con partículas recubiertas con moléculas
quirales. Las interacciones de la mezcla con estas moléculas forman complejos
diasteroméricos, los cuales presentan propiedades diferentes. El enantiómero que pase
más tiempo formando complejos se demorará más en salir.
 Resolución de mezclas racémicas
4. Resolución química. Es la más usada y consiste en hacer reaccionar un compuesto
enantioméricamente puro con la mezcla racémica, el producto será una mezcla de
diasteroisómeros con propiedades físicas diferentes.
 Isómeros geométricos
Isómeros geométricos (E/Z): estos isómeros difieren en la geometría de los grupos de un
enlace doble. Por lo tanto, siempre se da en los alquenos.

Veamos el siguiente alqueno:

1. Imaginariamente hay que partir el doble enlace por la mitad e identificar los grupos
que están enlazados a cada uno de los átomos de carbono que forman el doble enlace.
 Isómeros geométricos
2. A cada par de grupos se le asigna una prioridad teniendo en cuenta el número atómico
del átomo enlazado al carbono del doble enlace.

3. Si los grupos más prioritarios se encuentran para un mismo lado del doble enlace se
clasifica como Z (zusammen o juntos). Si los grupos más prioritarios se encuentran para
lados distintos se clasifica como E (entgegen o separados).
 Isómeros geométricos
Isómeros geométricos (cis/trans): estos isómeros se encuentran solamente en los
hidrocarburos cíclicos (exceptuando al benceno y sus derivados).

El 4-metil-terc-butilciclohexano puede orientarse en el espacio de dos formas diferentes:

Ambos grupos pueden estar por encima o por debajo del plano y en ese caso se nombra
como “cis”.

Si un grupo está por debajo y el otro está por arriba del plano se nombra como “trans”.
 Isómeros geométricos
Represente los siguientes compuestos:

a) (E)-3-hidroxi-3-hexenal
b) (Z)-4-noneno
c) ácido (3E,5Z), 3,5,7-octatrienoico
d) (2Z,4Z)-2,4-hexadienal
e) trans-1-bromo-4-terc-butilciclohexano
f) ácido (3S,4E)-5-bromo-4-en-3-hidroxipentanoico

Dibuje todos los isómeros geométricos derivados de la siguiente estructura y asigne la

configuración a cada uno de ellos: