HIDROCARBUROS CCLICOS

Los hidrocarburos cclicos contienen cadenas carbonadas que se

cierran en sus extremos formando ciclos o anillos. Se dividen en:
Alicclicos y aromticos:

1.- HIDROCARBUROS ALICCLICOS.- Son aquellos que en su estructura no poseen

anillo bencnico y segn tenga enlace simple, doble o triple se clasifican en:
*Cicloalcanos, *Cicloalquenos y *Cicloalquinos:
A) CICLOALCANOS.- Los cicloalcanos , son hidrocarburos saturados, cuyo
esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con
enlaces simples en forma de anillo. Se representa como figuras geomtricas.
*Presencia.- Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petrleos. Los
terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el
colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen
presentar un esqueleto policclico. En la industria petrolera se usan para poder
extraer hidrocarburos. A su vez el cicloalcano ms usado en la extraccin petrolfera
es el ciclopentano.
*NOMENCLATURA: - Se nombra similar a los alcanos, pero anteponiendo la
palabra ciclo.
- Cuando hay radicales o sustituyentes, se numeran los carbonos de la cadena
cerrada, de tal modo que aquellos con sustituyentes tengan los nmeros ms bajos.

TIPOS DE FRMULAS: Tambin se representan por tres

tipos de frmulas:

Hidrocarburo

Ciclopropano

Frmula desarrollada

Frmula semidesarrollada

Frmula Global

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Ciclooctano

1Br,2Cl
ciclobutano

2,3dietil
ciclopentano

1,3difluorciclopro
pano

2,3diyodociclobutan
o

2,3,4trietil
ciclohexano

1,3,5tri Br
-ciclooctano

1,1,3tri Cl Butano

2,4dimetil
ciclopentano

1,3dipropilciclohexano

2,4,6trietilciclooctano

RADICALES CCLICOS: Los hidrocarburos cclicos tambin

generan radicales, al perder un hidrgeno de la molcula, son:

B) CICLOALQUENOS.-Son hidrocarburos cclicos donde

existe doble enlace entre sus tomos de Carbono.
UTILIDAD: Utilizados en procesos de maduracin de
frutas (etileno), otros como los polmeros en medicina y
odontologa (como materiales de relleno en las piezas
dentales).
C) CICLOALQUINOS.-Son hidrocarburos cclicos donde
existe triple enlace entre sus tomos de carbono.
UTILIDAD: El acetileno se emplea como materia prima
en la obtencin de cido actico y fabricacin de
monmeros, que son utilizados en la obtencin de
cauchos sintticos y plsticos.
NOMENCLATURA.- Si hay doble o triple enlace, se
empieza a numerar la cadena cerrada de tal modo
que aquellos con sustituyentes tengan los
nmeros ms bajos. Ejm

Hidrocarburo Frmula desarrollada

Frmula Semidesarrollada

Frmula Global

Ciclobuteno

Ciclopenteno

Ciclopropino

Ciclohexino

1)1,3 ciclobutadieno

2)2,3diBromo,
1ciclopenteno

3)4Br,3Cl 1 ciclohexeno

4) 1,3 ciclobutedieno

5)3Cl, 1,4
ciclohexedieno

6)3Br,3,5diCl, 1
ciclooctino

7)3metil,4etil
1ciclopentino

8)1,3diBr,1etilciclobutan
o

2.- HIDROCARBUROS AROMTICOS.- Son

aquellos hidrocarburos cclicos, en cuya estructura
existe al menos un anillos bencnico o ciclo de 6
tomos de Carbono unidos por enlaces dobles,
alternados por enlace simple (fenmeno de
resonancia). En 1865 el Alemn Friedrich Kekul,
explica este fenmeno que consiste en que los
enlaces no son estticos, si no que se hallan
cambiando de posicin fugazmente.

BENCENO
Es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, ms
sencillo y representativo de este compuesto, fue descubierto por
el ingls MICHAEL FARADAY en 1825, se le conoce tambin como
BENZOL. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de
aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su
carcter cancergeno), con un punto de fusin relativamente alto.
El benceno se encuentra en la lista de los 20 productos qumicos
de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el
benceno como punto de partida para manufacturar otros
productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas,
niln y fibras sintticas como lo es el kevlar (Ligereza y
resistencia a la rotura: cables, chalecos antibalas)y en ciertos
polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y
pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen
fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un
componente natural del petrleo crudo, gasolina y humo de
cigarrillo.

2.2.-DERIVADOS DEL BENCENO.- Pueden

ser:
a) DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS.- Se
obtiene por la sustitucin de un H por otro
grupo, se escribe el nombre del grupo y luego
la palabra benceno, aunque algunos tienen
nombres especficos.

b) DERIVADOS DISUSTITUIDOS.- Se usan prefijos segn la ubicacin de

los grupos sustituyente Cuando en una estructura hay un nombre propio,
sta tiene prioridad en el nombre del compuesto.
C) DERIVADOS TRISUSTITUIDOS.-Si hay tres o ms sustituyentes, se
deben numerar los carbn Y si hay monosustituidos con nombre especfico
en la estructura ste se toma como base, para nombrar la estructura.

1,2,3Tricloroben
ceno

2Br,4Cloro tolueno

2Br,3Cl,
Benzaldehdo

2,3dietil
Nitrobenceno

3,5dimetil fenol

1,3,5triBrciclohe
xano

3Br,5Cl,
1ciclopenteno

1,4 ciclohexadiino

3yodo aminobenceno

2Cloro, 4 Nitrofenol

2.3.-HIDROCARBUROS AROMTICOS
POLICCLICOS O POLINUCLEARES

Son hidrocarburos aromticos, formados

por la unin de dos o ms anillos
bencnicos, como:
Naftaleno, Antraceno, Fenantreno.

NAFTALENO

ANTRACENO

FENANTRENO

RADICALES AROMTICOS.- Los hidrocarburos aromticos, tambin generan

radicales, al perder un hidrgeno de la molcula, los principales son:

APLICANDO REGLAS Y SEGUN LA

NOMENCLATURA IUPAC, RESUELVE LOS
1) 2,4dicloro, 3ciclopropil, 5ciclopentil Hexano
2) 1,4dibromo- 5ciclohexil- 7fenil- 2
SIGUIENTES EJERCICIOS:
octeno

3)

3)

1,1,1trifluor- 4ciclobutil- 6 fenil- 9ciclopropil -11 naftil- 2,12 dieno 7,14,pentadecadiino

2,4,9 tricloro - 12-ciclobutil - 8 ciclopentil 5 ciclopropil 3 fenil 1 eno 6,10 dodecadiino

4)1Bromo-5etil Naftaleno

5)Acido,5cloro,3metil -1 Antroico

6) 3,5- dipropil 1 Nitrobenceno

7)4cloro-3,5dimetil
Naftaldehdo

8)2,4dicloro-5,7dimetil-1-Antraldehdo

9) 2,4- dietil 1-Benzaldehdo

10)Acido-3Br-5,7dicloro-1
Naftoico

11)3,5,7 trietil 1-Antrol

12)2,4- dicloro-3,5dietil- 1-Tolueno

METACOGNICIN:
QU
APRENDIMOS
?

PARA QU
APRENDIMOS?

CMO
APRENDIMOS?

QU
ASPIRACIONES
TENEMOS CON LO
APRENDIDO?

TRABAJO DE INVESTIGACIN
1.- Indaga sobre el origen del petrleo, nombres
comerciales
2.- Uso de productos de su destilacin
3.- Explique sobre la contaminacin que ocasiona en
el pais y el mundo el uso del petrleo y el gas natural
4.-Investiga los efectos que produce el plomo de la
gasolina a los seres humanos.
5.-Indaga sobre los conflictos que ocasiona el
petrleo por su valor en el mercado del pas y el
mundo.
6.-Dibuja un mapa del Per y registra las zonas de
explotacin del petrleo y de gas natural.