Sintesis de Ibuprofeno

Ibuprofeno
El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo(AINE), utilizado frecuentemente
como antipirtico y para el alivio sintomtico del dolor de cabeza (cefalea), dolor dental
(odontalgia), dolor muscular o mialgia, dolor neurolgico de carcter leve y dolor
postquirrgico.

Historia
El ibuprofeno fue desarrollado por la divisin de investigacin de Boots Group durante los
60. El frmaco fue lanzado como un tratamiento para la artritis reumatoidea en el Reino
Unido en 1969, y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr. Adams
inicialmente prob este medicamento durante una resaca.
Forma parte del listado de la Organizacin Mundial de la Salud de medicamentos
indispensables.

Sintesis
La sntesis original del ibuprofeno consisti en seis pasos, se inici con
la acilacin del isobutilbenceno mediante Friedel-Crafts. La reaccin con cloroacetato de
etilo (condensacin de Darzens) dio el ,-epoxister, que fue
descarboxilado e hidrolizado hacia el aldehdo. La reaccin con hidroxilamina dio
la oxima, que fue convertida al nitrilo, a continuacin se hidroliz al cido deseado:

Incidencia ambiental
El organismo es capaz de metabolizar hasta un 90% del ibuprofeno ingerido, pero el
restante 10% se excreta a las aguas junto con los otros metabolitos resultantes de la
digestin del frmaco. Este hecho puede afectar ms de lo que creemos al medio ambiente,
debido al fenmeno de bioacumulacin y toxicidad del frmaco.

Efectos Adversos

Sobredosis

Estreimiento

Mareo

Diarrea

Gigantismo

Gases o distensin abdominal

Movimientos rpidos e incontrolables

de los ojos (nistagmo)

Mareo y vmito
Nerviosismo

Zumbidos en los odos

Respiracin lenta o interrupcin

momentnea de la respiracin (apnea)
Coloracin azul alrededor de los labios,
la boca y la nariz (cianosis)
Deshidratacin

" Alergia " al Ibuprofeno