ALCOHOLES
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl
الكحول, o al-ghawl الغول, «el espíritu», «toda sustancia
pulverizada», «líquido destilado») a aquellos
compuestos químicos orgánicos que contienen un
grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a
un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además
este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener
solo enlaces sencillos a ciertos átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes
de los fenoles. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un
solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez
está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono
que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una
serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos
comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades
cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
NOMENCLATURA:
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y
se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano → metanol
en donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l
que se trata de un alcohol
FORMULACIÓN
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de
agua.
FENOLES
El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol
fenílico, ácido fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo,
oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un sólido
cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su
fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C
y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también
como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse
mediante la oxidación parcial del benceno.
Fórmula molecular: C6H6O
Fórmula semidesarrollada: C6H5OH ó φOH
Solubilidad en agua: 8.3 g/100 ml (20 °C)
Propiedades Químicas:
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por
sus estructuras, en la reacción que se presenta a la
derecha de este texto el fenol cede un protón al agua
para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se
comporta como un ácido.
Obtención:Industrialmente se obtiene mediante oxidación (con aire) de cumeno (isopropil
benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se
encinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
Usos:El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la
manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química,
farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y
desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir
resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y
en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
En medicina:El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister,
creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del
cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.7 En la
actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la
matriceptomía por onicocriptosis.Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y
cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la
preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
Riesgos:El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar
una solución con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que
los asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son
explosivos en contacto con fuego.De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar
envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia
utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las
llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm³). Desafortunadamente es uno de
los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el
fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma
compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.
