Objetivo

Efectuar la condensación de Claisen- Schmidt entre un aldehído aromático y una cetona en

presencia de una base
INTRODUCCIÓN
Las condensaciones combinan dos o más
moléculas con la pérdida de una molécula
pequeña como el agua o un alcohol; una
condensación aldólica implica la adición
nucleofílica de un ion enolato a otro grupo
carbonilo, el término aldólica viene del
hecho de que en el producto de reacción
se tiene la presencia del grupo funcional
aldehído y un alcohol. Por otro lado, el
estado de reacción es un agregado
constituido por las moléculas
reaccionantes y en el que alguno de los
enlaces primitivos se han debilitado y se
han empezado a formar nuevos enlaces;
como tiene acumulada toda la energía de
las moléculas reaccionantes es inestable
y se descompone inmediatamente
originando los productos de reacción.

RESULTADOS CÁLCULOS RENDIMIENTO

PARTE EXPERIMENTAL
 MECANISMO DE REACCIÓN se deslocalizan por resonancia y se
genera al ión enolato y agua.
El ión obtenido funciona como nucleófilo
atacando al grupo carbonilo del
benzaldehído, los electrones π se
deslocalizan por resonancia. El oxígeno
excedido en electrones toma un protón
del medio e influenciado por el medio
ácido, toma el hidrógeno que
correspondía al aldehído ( hidrógeno
ácido o α) y de ésta forma, se libera agua
al medio y formando un doble enlace con
el carbono α respecto al que contenía el
grupo hidroxilo.
Nuevamente el oxígeno del anión OH,
toma al protón ácido del grupo carbonilo
del producto anterior, generando un
carbanión que nuevamente fungirá como
nucleófilo, atacando al grupo carbonilo de
una segunda molécula de benzaldehído,
repitiendo lo explicado en el párrafo
ANÁLISIS DE RESULTADOS
anterior. De ésta manera, como producto
En ésta práctica llevamos a cabo una
obtenemos a la dibenzalacetona.
condensación, haciendo referencia a la
Debemos destacar que ésta reacción sólo
generación de un nuevo enlace
es posible debido a que tenemos
carbono-carbono y con la pérdida de una
hidrógenos ácidos, que al perderse,
molécula pequeña, en éste caso, agua.
permiten la deslocalización de la carga a
Durante la primera parte de la misma,
un átomo electronegativo. Además es
hacemos una disolución de NaOH en
importante destacar que el grupo
agua, lo que nos generará iones hidroxilo
hidroxilo, en la generalidad, no es un buen
por la disociación de la base fuerte. De la
grupo saliente, aunque durante ésta
misma forma, a ésta solución le sumamos
reacción, el medio ácido intensifica ésta
etanol, el cuál fungirá como medio ácido;
capacidad.
más adelante explicaremos la
Respecto al punto de fusión en la
importancia.
literatura nos reporta que es de 104-107
Una vez que tenemos la disolución
°C, nuestro punto de fusión experimental
anterior, añadimos el benzaldehído y la
fue de 140°C, esto pudo ser debido a que
acetona que serán nuestros reactivos
hubo presencia de impurezas en el
principales y es en éste momento que
producto.
comienza la reacción.
En tanto a la metodología, hubo cambios
La primera parte de nuestra reacción, fué
respecto a las cantidades que se tenían
la creación del ion enolato, la acetona
que agregar de los reactivos para la
reacciona con los iones hidroxilo
obtención de los productos ; modificando
obtenidos durante la primera disolución.
su rendimiento.
El oxígeno del anión, toma a uno de los
hidrógenos ácidos(α) de la acetona,
CONCLUSIÓN
generando un carbanión; los electrones pi
Al investigar los distintos tipos de
condensación, se determina que de ésta
manera se identifica que es una
condensación de Claisen - Schmidt, en la
que se generan nuevos enlaces
carbono-carbono con la liberación de una
molécula pequeña.
Se comprende la importancia del medio
para llevar a cabo una reacción de
condensación.
se reafirma las reacciones de adición
nuclefílica y su importancia.
Se aprende la importancia y las
características de los hidrógenos ácidos
(α) sobre la reactividad de una molécula.

REFERENCIAS
● McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo,
V. G. (2008). Química orgánica (Vol. 5).
México: Cengage learning.
● Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998).
Química orgánica. Pearson educación.
● Ignacio Martínez Trejo. (2001).
Condensaciones. 22 de febrero de 2014,
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● Wingrove. (2003). Química Orgánica.
México: Oxford University (páginas
1188-1190)