INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA DE INGENIERA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL

QUMICA ORGNICA INDUSTRIAL

OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

EQUIPO: 2
CORDERO SALGADO JOS ANTONIO
VARGAS CABRERA LUIS ALFREDO

PROF. MA. DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO

GRUPO: 4IV52
Objetivos:
1. Obtener experimentalmente la dibenzalacetona a partir de benzaldehdo y
acetona.
2. Sintetizar productos orgnicos en los que intervienen directamente
carbaniones.
3. Efectuar en el laboratorio reacciones que involucren hidrgenos reactivos
() en presencia de un catalizador bsico.
4. Establecer criterios de comparacin de la dibenzalacetona en el laboratorio
y el proceso industrial que se ilustra.
5. Conocer los diferentes equipos utilizados en el proceso industrial para esta
sntesis.
6. Identificar mediante pruebas analticas el producto obtenido.
7.
Introduccin:
Una de las reacciones ms importantes de los compuestos carbonlicos consiste
en la combinacin de dos molculas de un aldehdo o de una cetona con uno o
ms hidrgenos , en presencia de un catalizador bsico o cido, para dar lugar a
un -hidroxialdehdo o una -hidroxicetona. Este producto se denomina aldol,
debido a que contiene la funcin aldehdo (o cetona) y el grupo hidroxilo de un
alcohol. A estas reacciones se les conoce como adiciones aldlicas (o
condensaciones aldlicas), y se caracterizan por generar un nuevo enlace
carbono-carbono entre el tomo de carbono (al carbonilo) de una molcula del
aldehdo o cetona y el tomo de carbono carbonlico de otra.
Una condensacin aldlica entre dos compuestos carbonlicos diferentes se
denomina condensacin aldlica cruzada o mixta. Si ambos compuestos poseen
hidrgenos , ambos pueden formar un ion enolato, y por ende, de la reaccin de
adicin aldlica se obtiene una mezcla de cuatro productos, dos productos de la
adicin mixta y dos de la auto condensacin. Lgicamente en estos casos la
reaccin tiene poca utilidad sinttica. Sin embargo, con cierto tipo de compuestos
reaccionantes, y utilizando ciertas condiciones de reaccin, es posible obtener un
solo producto y con buen rendimiento a partir de una condensacin aldlica
cruzada:
a) Uno de los reactantes no tiene un hidrgeno por lo que no puede formar un
enolato y en consecuencia es incapaz de auto condensarse.
b) Se mezcla este reactante con el catalizador.
c) Se adiciona lentamente a esta mezcla el compuesto con un protn en . De
esta forma, se genera el ion enolato en presencia de un gran exceso del otro
compuesto, por lo que se favorece la reaccin deseada. Las condensaciones
aldlicas cruzadas en las que un aldehdo aromtico reacciona con una cetona
enolizable, son conocidas como Claisen-Schmidt.
Las condensaciones unen a dos o ms molculas con la prdida de una molcula
pequea como agua o alcohol. La condensacin aldlica es reversible debido a
que se establece un equilibrio entre productos y reactivos.
Las concentraciones de los productos de la concentracin de una cetona son
pequeas. En condiciones bsicas, la condensacin aldlica implica la adicin
nucleoflica del ion enolato, que es un nucleoflo fuerte, a otro grupo carbonilo. El
producto es un aldol.
La reaccin de Claisen-Schmidt; es un tipo de condensacin aldlica, consistente
en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico
con una cetona. Como el aldehdo aromtico no posee hidrgenos en posicin
respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin, pero reacciona
fcilmente con la acetona presente.
El producto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya que deshidrata
espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona , -insaturada
as obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar con otra
molcula de benzaldehdo.
Una caracterstica importante de aldehdos y cetonas es su capacidad para sufrir
la adicin nucleoflica en sus grupos carbonilo. Otra caracterstica importante de
los compuestos carbonilo es acidez fuera de lo comn de los tomos de hidrgeno
en los tomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo.
En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para
optimizar la formacin de los productos mono- y bis- respectivamente y ser
diferenciados por sus propiedades fsicas y espectroscpicas. En el primer
experimento, la acetona se utiliza en un gran exceso para minimizar el segundo
paso de condensacin.
En el segundo experimento, el benzaldehdo est presente en un exceso doble y
se agrega etanol suficiente a la reaccin para mantener el producto inicial de
condensacin en solucin el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda
molcula de benzaldehdo.
El benzaldehdo como no tiene hidrgenos , es la especie que es atacada por el
enolato formado a partir de la acetona. El NaOH provee del medio bsico para que
ocurra la reaccin. El ion OH- toma un H a formando en enolato a partir de la
acetona y una molcula de agua.
El enolato formado ataca al carbono carbonilo. El hidrgeno del grupo hidroxilo
del etanol protona el oxgeno formando el aldol. Como las condiciones son todava
bsicas, otro -OH toma un hidrgeno a, esto hace que el carbono a quede
negativo. Entonces se forma un doble enlace C=C, liberando el grupo hidroxilo del
aldol.
Un producto sintetizado por medio de la condensacin de Claisen-Schmidt es la
dibenzalacetona la cual se emplea para filtros solares, pantallas solares
protectoras y como ligandos en qumica organometlica. La sntesis de la
dibenzalacetona se obtiene a travs de una doble reaccin entre un benzaldehdo
y una cetona:
CLCULOS
Benzaldehdo D=M/V, despejando a D
tenemos:
PM= 106.121 g/mol
M=D*V
V=0.44ml
M= (1.046 g/ml)* (0.44ml)
D=1.046 g/ml
M= 0.46024 g de benzaldehdo
Calculo de gramos tericos de la dibenzalacetona
PMdibenzalacetona =234.29g/mol
2 moles de benzaldehdo 1 mol dibenzalacetona
PMdibenzalacetona
PMdibenzalacetona=Benzaldehdo* PMbenzaldehido

234.29 g/mol
Mdibenzalacetona =0.46024 g * 1 0 6.121 g / mol = 1.0161 g de dibenzalacetona

Calculo de la eficiencia:
R. Practico =
R. terico = 1.0161 g de dibenzalacetona
R ractico
%n = R teorico *100

%n= 1.0161 g *100=

Conclusiones:
La reaccin de Claisen-Schmidt. Es un tipo de reaccin que se usa un aldehdo
aromtico y cualquier acetona o aldehdo que contenga un grupo metileno
contino al grupo carbonilo. Los aldehdos aromticos, no tiene grupos metilenos,
pero tienen grupos carbonilos muy reactivos... Los rendimientos son elevados en
las condiciones ptimas
VARGAS CABRERA LUIS ALFREDO
Bibliografia

http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.html
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/263-condensacion-aldolica-
cruzada-o-mixta.html

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