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Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son
flexibles y sólidos a temperatura ambiente.
Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o triples
enlaces, rígidos a nivel del doble enlace siendo líquidos aceitosos.
LOS ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son moléculas formadas por cadenas de carbono que poseen un grupo
carboxilo como grupo funcional. El número de carbonos habitualmente es de número par.
Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están formados por cadenas
de 16 a 22 átomos de carbono.
La parte que contiene el grupo carboxilo manifiesta carga negativa en contacto con el
agua, por lo que presenta carácter ácido. El resto de la molécula no presenta polaridad
(apolar) y es una estructura hidrófoba. Como la cadena apolar es mucho más grande que
la parte con carga (polar), la molécula no se disuelve en agua.
Los ácidos grasos se clasifican en saturados e insaturados.
Saturados
En ellos pueden
aparecer enlaces dobles o
triples entre los carbonos de la
cadena. La distancia entre los
carbonos no es la misma que la
que hay en los demás enlaces
de la molécula, ni tampoco los
ángulos de enlace (123º para
enlace doble, 110º para enlace
simple). Esto origina que las
moléculas tengan más
problemas para formar uniones
mediante fuerzas de Van der
Waals entre ellas. Por ello, a
temperatura ambiente, los
ácidos grasos insaturados
suelen encontrarse en estado
líquido.
ÁCIDOS GRASOS Y SUS DERIVADOS
Las propiedades químicas de los ácidos grasos derivan por una parte, de la presencia de un grupo
carboxilo, y por otra parte de la existencia de una cadena hidrocarbonada. La coexistencia de ambos
componentes en la misma molécula, convierte a los ácidos grasos en moléculas débilmente
anfipáticas (el grupo COOH es hidrofílico y la cadena hidrocarbonada es hidrofóbica). El carácter
anfipático es tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada. La solubilidad en
agua decrece a medida que aumenta la longitud de la cadena.
El grupo carboxílico de la molécula convierte al ácido graso en un ácido débil (con un pK a en torno a
4,8). También presenta las reacciones químicas propias del grupo COOH: esterificación con grupos
OH alcohólicos, formación de enlaces amida con grupos NH2, formación de sales (jabones), etc. El
grupo COOH es capaz de formar puentes de hidrógeno, de forma que los puntos de fusión de los
ácidos grasos son mayores que los de los hidrocarburos correspondientes
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos (ácido carboxílico) con una larga cadena alifática,
más de 12 carbonos. Su cadena alquílica puede ser saturada o insaturada.
Su forma general es
R - COOH
CH3-(CH2)N -COOH
Láurico CH3(CH2)10COOH
Mirístico CH3(CH2)12COOH
Palmítico CH3(CH2)14COOH
Esteárico CH3(CH2)16COOH
Araquídico CH3(CH2)18COOH
Las dobles ligaduras que se presentan en un ácido graso insaturado natural son
siempre del tipo cis. Es por esto que las moléculas de estos ácidos grasos
presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble
enlace.
Cuando existe más de un enlace doble, estos están siempre separados por al
menos tres carbonos. Las dobles ligaduras nunca son adyacentes ni conjugadas.
Linolenico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
Palmitoléico CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH
Los dobles enlaces situados en la cadena de carbonos o los sustituyentes de la misma se
designan químicamente asignando al carbono del grupo carboxilo la posición 1. Así, los dobles
enlaces del ácido linoleico le proporcionan el nombre químico sistemático de ácido 9,12-
octadecadienoico. Una abreviatura taquigráfica para designar el ácido linoleico sería 18:2 (18
átomos de carbono: dos dobles enlaces). Su último doble enlace se encuentra a seis átomos
de carbono del metilo terminal, una característica importante para algunas enzimas. Este
ácido se considera un ácido graso n-6 ó w 6 (Figura 2.1). En este informe se utilizará la
nomenclatura n-6.
Los dobles enlaces de los ácidos grasos están en configuración cis. El primer miembro de la
serie n-6 de los ácidos grasos es el ácido linoleico, y el primer miembro de la serie n-3 es el
ácido a -linolénico (ácido 9, 12, 15-octadecatrienoico). Los ácidos grasos poliinsaturados n-6 y
n-3 presentan dobles enlaces en cis separados por grupos metileno. Un doble enlace puede
cambiar de configuración cis a trans (isomerización geométrica), o bien puede desplazarse a
otra posición de la cadena de carbonos (isomerización posicional), según se ilustra en la
Figura 2.2. El perfil de un ácido graso en trans es similar al de un ácido graso saturado. Como
resultado de ésto, los ácidos grasos entrans presentan puntos de fusión más elevados que
sus isómeros en cis. El isómero en trans puede considerarse como un intermedio entre el
ácido graso insaturado en cis original, y un ácido graso completamente saturado.
Alimentos ricos en Ácido grasos no saturados. * Valor dietético como fuente de ácidos grasos no
saturados = [(Ác. grasos no sat./ Grasa total) × 100]/ Hidr.Carb. Frutos secos y grasos gramos / 100
g de material comestible Hidratos de carbono Proteínas Grasa Fibra Ac.grasos monoinsat. Ác.
grasos esenc. (Vitamina F) Valor dietético* aceitunas 1 1 20 4,5 14 2,2 81 almendras 3,5 20 53,5
14,5 37 10,2 25 nueces 4 14 59 5 9 40,2 20 avellanas 5,3 14 54,5 10 42 5,6 16 aguacate 6 1,5 16 2
11 1,5 13 cacahuetes 8,5 27 49 8 23 14 9 pipas de girasol 20 27 43 2,5 13,5 21,5 4 anacardos 32
17,5 42 1,5 26,5 3,7 2 castañas 40 3 2,5 7 1 0,8 2 Pescado azul gramos por 100 gramos de material
comestible Hidratos de carbono Proteínas Grasa Ac.grasos monoinsat. Ác. grasos esenc. (Vitamina
F) Valor dietético* Atún 0-1 23 12 2,04 1,44 29 boquerones 0-1 17,5 6,5 1,33 2,06 52 caballa 0-1 15
10 2,19 2,26 45 pez espada 0-1 17 4,5 3,86 0,99 108 sardinas 0-1 18 7,5 1,55 2,24 51 Atún, caballa
enlatados 0-1 24 21 7,75 7,24 71 sardinas enlatadas 0-1 22 13 6,41 2,25 67 Huevos y lácteos
gramos por 100 gramos de material comestible Hidratos de carbono Proteínas Grasa Ac.grasos
monoinsat. Ác. grasos esenc. (Vitamina F) Valor dietético* huevos 0-1 12,5 11 4,34 1,2 50 leche de
vaca entera 5 3,3 3,7 1,07 0,1 6,5 leche de vaca semidesnatada 5 3,3 1,55 — — — leche de vaca
desnatada 5 3,2 0,1 — — — leche de cabra 4,5 3,7 4,4 1,18 0,10 6,5 queso fresco 4 15 11 3,17 0,30
14,7 queso semicurado 0,5 29 29 8,27 0,79 62,5 queso curado 1,5 32 32 7,32 0,70 16,7 queso de
bola 2 29 25 7,21 0,68 15,8 queso en porciones 0-1 3,1 47 13,5 0,88 15,4 yogur natural, requesón
4,5 8,5 6 0,88 0.12 3,7 Aceites (100% de grasa) gramos / 100 g de material comestible Ácidos
grasos monoinsaturados Ác. grasos esenciales (Vitamina F) Valor dietético* aceite de oliva 70 11
81 aceite de soja 24 57 81 aceite de girasol 32 50 82 aceite de maíz 30 49 79 manteca de cerdo 41
9 50 mantequilla 24 2,5 26,5
LOS ÁCIDOS GRASOS Y SU IMPORTANCIA EN LA ALIMENTACIÓN HUMANA (1)
Las grasas son la principal fuente de energía para el organismo y ayudan a la absorción de
vitaminas liposolubles A, D, E y K y de carotenoides. Las grasas de la dieta están constituidas en un
98% por triglicéridos, compuestos por una molécula de glicerol esterificada con tres moléculas
de ácidos grasos y pequeñas cantidades de fosfolípidos y esteroles.
Los ácidos grasos son moléculas hidrocarbonadas que contienen un grupo metilo (CH3-) y un
grupo carboxilo (-COOH) terminal. Los ácidos grasos se diferencian según la longitud de la cadena
hidrocarbonada y el grado de insaturación de la misma (número de dobles enlaces)