CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS DE

ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD

Dilan Motato, Caleb Torres, Mileidy Diaz, Daniel Felipe Silva, Isacc Gonzalez

Curso Química Orgánica, Grupo AR, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona

RESUMEN:

La solubilidad de un compuesto en un disolvente determinado depende de su estructura molecular y de la polaridad del disolvente. En
general, los compuestos polares son solubles en disolventes polares como el agua, mientras que los compuestos no polares son solubles en
disolventes no polares como el benceno o el éter.

Palabras Claves: solubilidad, insolubilidad, polar, apolar, compuestos orgánicos, disolución, concentración

ABSTRACT:

The solubility of a compound in a given solvent depends on its molecular structure and the polarity of the solvent. In general, polar
compounds are soluble in polar solvents like water, while nonpolar compounds are soluble in nonpolar solvents like benzene or ether.
Key Words: solubility, insolubility, polar, nonpolar, organic compounds, dissolution, concentration

1. Marco Teórico Como también una amina insoluble en agua,

Factores que afectan la solubilidad:
La solubilidad de un compuesto es definida por el
equilibrio de las fuerzas intermoleculares entre el
soluto y el disolvente, y la variación de entropía que
acompaña a la solvatación, los factores que influyen
en este equilibro, como la presión y temperatura,
cambian la solubilidad.
La solubilidad de un de un disolvente es fijada por la
polaridad del soluto y sus moléculas. La regla general
en la solubilidad es que el semejante disuelve al
semejante. Las sustancias polares se disuelven en
disolventes polares, las sustancias no polares se
disuelven en disolventes no polares, como por
ejemplo: un compuesto orgánico no polar, no se
disolverá en un solvente polar como lo es el agua.
Gran parte de los compuestos iónicos son solubles en
agua, esto se debe a la interacción de ion-dipolo. Así
una molécula orgánica insoluble en agua, R-COOH
(ácido carboxílico), puede ser transformada a una sal,
R-COO-M, sódica o potásica, la cual es soluble en
agua.
R- NH2, puede ser transformada en una sal de
amonio, R- NH3-X, que es soluble en agua. Gracias a
esto la mayoría de los ácidos carboxílicos y aminas
serán solubles en hidróxido de sodio NaOH al 10% y
ácido clorhídrico HCl al 10% respectivamente.
Solubilidad en agua
Si una sustancia es soluble en agua, entonces está
compuesto por uno o más grupos polares y/o que el
compuesto tiene un bajo peso molecular. Si el
producto es muy soluble en agua, es importante
comprobar el pH de la solución con un papel
indicador. Generalmente son cuatro compuestos que
son los solubles en agua, los electrolitos, los ácidos,
las bases y los compuestos polares.
- Los electrolitos son especies iónicas que se hidratan
debido a las interacciones ion-dipolo entre las
moléculas de agua y los iones.
- La cantidad de ácidos y bases que pueden ser
ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se
disuelve por puentes de hidrógeno.
- Las sustancias no iónicas no pueden ser disueltas en
agua, a menos que sean capaces de formar puentes de

1
hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de entre menos o más débiles en comparación con el
hidrógeno se encuentra entre dos campos fuertemente ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice
electronegativos, para propósitos prácticos el flúor, el que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.
oxígeno y el nitrógeno los forman. Por lo tanto, los
hidrocarburos, y halógenos son poco solubles en
agua.
Mientras más larga sea una cadena de hidrocarburos,
se hace más insoluble en agua. El agua es
considerado un componente anfiprótico (pueden
ceder o aceptar un protón se comporta como ácido o
base de Bronsted- Lowry) y por ejemplo puede
ionizar una amina dándole un protón o un ácido
aceptando un protón del mismo: Como lo muestra la
siguiente reacción:
R-NH2 + HOH RNH3+ + OH-
RCOOH + HOH RCOO - + H3O+
Solubilidad en éter
Generalmente las sustancias no polares y ligeramente
polares se disuelven en éter. Si un compuesto es o no
soluble en éter, depende de la influencia de los grupos
polares con respecto a la de los grupo no polares
presentes. En genera los compuesto que tengan un
grupo polar se disolverán con facilidad a no ser que
sean altamente polares.
Solubilidad en hidróxido de sodio
Los compuestos que son insolubles en agua, pero que
son capaces de donar un protón a una base diluida,
son capaces de formar productos solubles en agua.
Como por ejemplo: El ácido benzoico no es soluble
en agua a temperatura ambiente, pero si se agita el
ácido benzoico solido con una solución diluida de
hidróxido de sodio, el sólido se va disolviendo
progresivamente. Esto es debido a que se ha
transferido un protón del grupo carboxilo al ion
hidroxilo. Esa reacción produce benzoato sódico y
agua, este posee un enlace iónico entre el oxígeno del
carboxilato y el ion sodio, es una sal y como la gran
mayoría es soluble en agua.
C6H5COOH + NaOH C6H5COO-Na
+ H2O
Solubilidad en bicarbonato de sodio
El concepto de acidez es relativo, y se define un
compuesto como ácido o básico comparándolo con
otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos
débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar
2
RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na + H2O
+CO2
Solubilidad en ácido clorhídrico diluido
Gran parte de las sustancias son solubles en agua y
ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de
nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucha
más básicas que las aromáticas, dos o más grupos
arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las
propiedades de la amina por extensión, esto las hace
insolubles en el ácido. Este efecto es observado
también en las moléculas como la difenilamina y la
mayoría de las nitro y polihaloarilaminas.
El ejemplo más común de compuestos que son
capaces de aceptar protones fácilmente y formar
sales solubles en agua lo constituyen las aminas.
Hay tres clases de aminas: primarias, secundarias y
terciarias. En todas ellas encontramos un átomo de
nitrógeno con un par de electrones no compartido
que puede aceptar un protón procedente del medio
ácido en el que está. Esta transferencia protónica
conduce a una sal de amonio soluble en agua.
Como por ejemplo:
R3N + HX R3N+ + X-
Solubilidad de ácido sulfúrico concentrado
Este es un ácido donador de protones de alta
efectividad, y es capaz de protonar hasta la base más
débil. Tres tipos de compuestos son solubles en
ácido, los que contienen oxígeno excepto los
diariléteres y los perfluoro, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son
fácilmente sulfonados tales como los isómeros meta
di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que
tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto
que reacciona con el ácido sulfúrico concentrado, se
considera soluble aunque el producto de la reacción
sea insoluble La solubilidad de un compuesto
orgánico en ácido sulfúrico concentrado, el
compuesto reacciona y se transforma en un producto
insoluble. Por ejemplo, una olefina RCH=CHR;
puede producir un polímero insoluble, y un alcohol
ROH, puede deshidratarse a una olefina, R-CH=CH-
R, que a su vez se transforma en un polímero
insoluble. Todos los compuestos que presentan este
comportamiento se clasifican como solubles en el
reactivo.

3
Los grupos orgánicos se han clasificado en grupos
bastante definidos, según su solubilidad en diferentes
disolventes; estos grupos son:
GRUPO S1: Ácidos solubles en agua
Compuestos monofuncionales de bajo peso
molecular, como ácidos carboxílicos, fenoles, esteres,
aldehídos, alcoholes, cetonas, aminas, anhídridos,
nitrilos, lactonas (éster cíclico).
GRUPO S2:
Contienen solamente: C,H y O: ácidos dibásicos y
polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxifenoles,
polihidroxialcoholes.
Contienen metales: Sales de ácidos y fenoles,
compuestos metálicos varios.
Contienen nitrógeno: Sales aminadas de ácidos
orgánicos, aminoácidos, sales de amonio, amidas,
aminoalcoholes, semicarbacidas (compuestos de
hidracinas, contaminante de alimentos), urea.
Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos
o alcoholes halogenados, haluros de ácido.
Contienen azufre: Ácidos sulfónicos, mercaptanos
(del latín mercurius captans “capturados por
mercurio”, es un compuesto sulfurado), ácidos
sulfinicos.
Contienen nitrógeno y halógeno: sales de amina de
ácidos halogenados.
Contienen nitrógeno y azufre: acido amino
disulfinicos, ácido ciano-sulfonicos, ácidos nitro-
sulfonicos bisulfatos de bases débiles.
GRUPO A1: Ácidos Fuertes.
Contienen C,H y O: ácidos y anhídridos
(generalmente de 10 carbono o menos y forman
soluciones coloidales jabonosas).
Contiene nitrógeno: aminoácidos, nitracidos,
cianoacidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos,
polinitro fenoles.
Contiene halógenos: haloacidos, poli-halo-fenoles.
Contiene azufre: ácidos sulfónicos, ácidos sulfinicos.
Contiene nitrógeno y azufre: ácidos aminosulfonicos,
nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
Contiene azufre y halógenos: sulfoamidas.
4
GRUPO A: Ácidos débiles
Contiene C,H y O: ácidos (de alto peso molecular y
forman jabones), anhídridos, fenoles sin sustitución,
esteres de ácidos fenólicos, enoles.
Contiene nitrógeno: aminoácidos, nitrofenolas,
amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas
aromáticas, hidroxilaminas N-sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitoaromaticos,
ureidos.
Contiene halógenos: helofenoles.
Contiene azufre: Mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contiene nitrógeno y halógeno: hidrocarburos
aromáticos polinitrohalogenados, fenoles sustituidos.
Contiene nitrógeno y azufre: amino sulfonamidas,
ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas.
GRUPO B: Compuestos básicos.
Aminas alifáticas de alto peso molecular.
Aminas aromáticas, excepto aquellas con más de un
anillo aromático, o con un anillo aromático con
sustituyentes atractores de electrones. Hidracinas y
oximas de alto peso molecular, compuestos anfóteros
como aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
GRUPO N: Hidrocarburos no saturados, alquenos y
alquinos. Muchos compuesto débilmente básicos y de
alto peso molecular, tales como aldehídos, cetonas,
esteres, anhídridos, alcoholes, éteres o acetales.
Algunos hidrocarburos aromáticos muy
alquilados. Nitrocompuestos (terciarios). Nitroso,
azo, hidrazo y otros compuestos intermedios de la
reducción de nitrocompuestos, nitrilos, sulfonamidas
de aminas secundarias, sulfonas y otros compuestos
que contienen azufre.
GRUPO I : Compuestos Neutros.
Hidrocarburos alifáticos acíclicos y
cicloalcanos; La mayoría de los hidrocarburos
aromáticos; Derivados halogenados: Éteres diarílicos.
GRUPO M:
Contiene nitrógeno: anilidas y toluididas, amidas,
nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles,
azo, hidrazo, y azoxi compuestos, di y triarilaminas, solubilidad.
dinitrofenilhidracinas, nitratos nitrilos.
Contiene azufre: mercaptanos, N-
dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros,
disulfuros, sulfonas, tioesteres, derivados de la
tiourea.

2. Materiales y reactivos
Materiales:
Tubos de ensayo flameables, pinza de madera,
gradilla, pipetas graduadas de 1 ml, pipetas graduadas
de 5 ml, pipeteador, espátula, vasos de precipitado de
250 ml, vaso de precipitado de 50 ml, recipiente
eléctrico Baño María, varilla de vidrio, mortero con
pistilo, vidrios de reloj, churrusco, balanza.
Reactivos:
Agua destilada, Éter etílico, Hidróxido de Sodio al 5
%, Bicarbonato de Sodio al 5 %, Ácido clorhídrico al
5%, Ácido sulfúrico concentrado, Difenilamina,
Sacarosa, Ácido benzoico, Ácido acético, Alfa-
Naftol, Hexano, Cloruro de metileno, Etanol, Acetato
de etilo, Metanol, Acetona.
3. Metodología
Esta práctica de laboratorio se dividió en dos
procedimientos.
En el primer procedimiento se inició rotulando 5
tubos de ensayo a los cuales se les agregó por
separado 0.1 gr de ácido benzóico, naftol, sacarosa,
difenilamina y 0,2 ml de ácido acético. Luego se le
agregó 3 ml de agua destilada a cada uno de los 5
tubos que contenían las sustancias mencionadas
anteriormente. Posterior a ésto, se agitaron
cuidadosamente contra la palma de la mano para
observar si las sustancias eran o no solubles en agua
destilada. A las sustancias que fueron solubles
(Sacarosa, difenilamina y ácido acético) se les volvió
hacer una prueba de solubilidad, ésta vez agregándo 3
ml de éter dietílico y se clasificaron como S1 o S2, de
acuerdo al esquema de clasificación de solubilidad
adjunto en los anexos. Después a las sustancias
insolubles (ácido benzóico y naftol) se les ensayó otra
prueba de solubilidad con NaOH 5% y como estas
dos sustancias fueron solubles en NaOH 5%; se les
agregó NaHCO3 10% para determinar si pertenecen
al grupo A1 o A2, de acuerdo al esquema de
5
 En el segundo procedimiento se rotularon 6 tubos de agua destilada, debido a que su polaridad impide que
ensayo que contenían naftol y se les agregó por se formen puentes de hidrógeno. Dichas sustancias
separado 1 ml de hexano, alcohol etílico 95%,
acetona, acetato de etilo, metanol y agua destilada.
Se omitieron ó apartaron los tubos de ensayo que
contenían las sustancias solubles en 1ml de
disolvente (alcohol etílico 95%, acetona, acetato de
etilo y metanol) para continuar con la práctica. A los
tubos de ensayo que contenían el naftol insolubles en
1 ml de del disolvente (hexano y agua destilada) se
les agregó 3 mililitros más de 1 en 1 y como fueron
insolubles se procedió a introducirlos en el baño
María eléctrico para determinar si eran o no solubles
en caliente. Finalmente se determinó que las dos
muestras eran insolubles en caliente y se les
formaron cristales.

Por último, se repitió el procedimiento anterior, ésta

vez con sacarosa y con los siguientes desolventes:
acetato de etilo, metanol, acetona, alcohol etílico
95% y hexano. Se determinó que la sacarosa fue
insoluble con 3 ml de todos los disolventes y se
procedió a calentar las muestras en el baño María
eléctrico donde se dedujo que la sacarosa con
metanol, acetona, alcohol etílico 95% y hexano;
fueron insolubles en caliente. Y finalmente la
sacarosa con acetato de etilo fue parcialmente
diluida en el baño María eléctrico.
4. Resultados y Análisis
No. COMPU Agua Éter Grupo
Tu ESTO Destila (NaO (NaHC de
bo ORGÁNI da H) O3) solubili
CO 5% 10% dad

1 Acido Insolu N/A Solu Insolu A2

Benzoic ble ble ble
o
2 Naftol Insolu N/A Solu Insolu A2
ble ble ble
3 Sacarosa Solub Insolu N/A N/A S2
le ble
4 Difenila Solub Insolu N/A N/A S2
mina le ble
5 Ácido solubl solubl N/A N/A S1
Acético e e
Tabla 1

El ácido benzóico y el naftol fueron insolubles en

6
fueron solubles en NaOH 5% debido a que forman una nte( b soluble
reacción de neutralización y finalmente, fueron año
Marí
Insolubles en NaHCO3 10%, debido a que éstos son
a
apolares y el disolvente es polar. eléctr
ico)
Formaci No No No No No
Alcohol Acet ón de
DISOLVE Hexan Acetat Meta Agua
etílico ona crista
NTE o o de nol destila
95% etilo da les
Solubilid Insolubl Soluble Soluble Soluble Soluble Insolubl Tabla 3
ad a e e
tem La sacarosa debido a su polaridad es insoluble en
per disolventes no polares; en el caso de los disolventes
atur usados en la práctica, no se diluyó debido a su
a
concentración ó a la cantidad utilizada.
am
bie 5. Conclusiones
nte
Solubilid Insolubl N/A N/A N/A N/A Insolubl En conclusión, realizar ésta práctica de solubilidad
ad en e e nos enseñó a precisar el comportamiento de algunos
calient
e compuestos al mezclarse por acción de las fuerzas
(baño intermoleculares con disolventes orgánicos y activos.
María Además a clasificar dichos compuestos según su
eléctri grupo funcional y finalmente a conocer los
co)
disolventes ideales para cristalizar un sólido.
Formació Si N/A N/A N/A N/A Si
n de Pudimos notar que un sólido es soluble en un
cristal
es disolvente orgánico, siempre y cuando exista
Tabla 2 polaridad entre ambos. También, que las fuerzas
intermoleculares predominantes en la práctica fueron
El naftol por lo general es soluble en el hexano los puentes de hidrógeno y dipolo inducido - dipolo
debido a que ambos son apolares y se unen por medio inducido. Asimismo, pudimos notar que el naftol
de la fuerza dipolo inducido - dipolo inducido. Pero generalmente es soluble en el hexano porque son
en la
práctica fue Insoluble, ésto pudo suceder por el compatibles polarmente; pero en la práctica fue
porcentaje de concentración o la temperatura. Insoluble, quizás debido a su porcentaje de
concentración o a la temperatura y que además es un
DISOLVE Hexa
Alcoho Aceto
Acetato Metano
disolvente ideal para cristalizar un sólido, debido a que
l etílico na la muestra fue introducida en el baño María eléctrico y
NTE no de etilo l
95%
efectivamente formó cristales.
Solubilid Insolu Insolub Insolubl Insoluble Insoluble
ad ble le e 6. Referencias Bibliográficas
a
te
mp
era Soderberg, T. (2022 de octubre de 29). Ecologiaverde.
tur
a Obtenido de Ecologiaverde:
am https://www.ecologiaverde.com/rocas-igneas-
bie tipos-caracteristicas-y-ejemplos-2020.html
nte
Solubilid Insolu Insolub Insolubl Parcialm Insoluble
ad en ble le e ente
calie

7
8