QUÍMICA 2

SESIÓN 4: Eteres, aldehídos y cetonas

Departamento de Ciencias
INTRODUCCIÓN

¿En el siglo pasado, ¿cómo hacían los doctores para operar

a sus pacientes sin que sientan dolor ?

¿Cómo han evolucionado las aplicaciones de los Éteres en

nuestra ciencia Química y en cuánto han contribuido con la
industria para diversas aplicaciones.

¿Cuáles son los aldehídos y cetonas más importantes ?

¿Cuál es la diferencia estructural entre aldehídos y cetonas?

INTRODUCCIÓN

El doctor estadounidense M. D. Crawford Williamson

Long, fue el primer cirujano que empleó como
anestésico general al Eter, el 30 de marzo de 1842.
SABERES
PREVIOS

❑ Reacciones Químicas
❑ Estequiometría
❑ Grupos Funcionales
❑ Hidrocarburos
LOGRO DE SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante

nombra y formula compuestos
oxigenados: Eteres, aldehídos y
cetonas teniendo en cuenta las
características y propiedades de los
compuestos orgánicos, en base a las
reglas de la nomenclatura IUPAC y los
tipos de reacciones que unifican la
química orgánica, con orden en el
procedimiento y exactitud en los
resultados.
CONTENIDOS

1. Eteres : Propiedades, Nomenclatura y

Reacciones químicas .

2.Aldehídos: Propiedades, Nomenclatura

y Reacciones químicas .
3. Cetonas : Propiedades, Nomenclatura y
Reacciones químicas .

4. Aplicaciones industriales .
 Éteres
Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos
cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes.

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química

lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un
gran número de reacciones orgánicas. El éter de mayor
importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter
etílico o simplemente éter.
1.1.-Éteres

Éteres en compuestos naturales

Vitamina E
Melatonina Morfina Un antioxidante
Una hormona que se Una analgésico para
cree regula el ciclo tratar el dolor severo
del sueño
 Nomenclatura

A) Nomenclatura común (nombres de éter alquil alquílico)

Se nombran los grupos alquilo o arilos en orden alfabético, al último grupo
se le agrega terminación ílico.
Ejemplo:
CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3

éter metílico éter etílico éter etil metílico

Nota. Los nombres comunes se emplean normalmente para describir

a los compuestos más sencillos.
 Nomenclatura

¿Cuál será el nombre común de los siguientes compuestos?

1. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

3. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

 Nomenclatura

¿Cuál será el nombre común de los siguientes compuestos?

4. CH3 – O – CH = CH2

5. CH3 – O – CH – CH3

CH3

6. CH3 – O -
 B) Nomenclatura IUPAC (nombres de alcoxi alcano)

En la nomenclatura IUPAC se usa al grupo alquilo más complejo como el

nombre raíz y al resto del éter como un grupo alcoxi. Para nombrar al acoxi se
cambia la terminación il del sustituyente por oxi.
Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única forma clara de
nombrar a los éteres complejos

Nombre IUPAC metoxietano metoxibenceno clorometoximetano

Nombre común éter etil metílico éter fenil metílico éter clorometil metílico
 Nomenclatura IUPAC

(nombres de alcoxi alcano)

Cuando la cadena principal sea un ciclo o una cadena ramificada, se deben

indicar la posición del alcoxi. Tener en consideración el orden alfabético para
la atribución del nombre.
Ejemplo:

1-butoxi-2,3-dimetilpentano 3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano
Nomenclatura IUPAC
 Nomenclatura IUPAC

¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos?

a) b) c) d)

e) f)
ETERES CICLICOS
 PROPIEDADES FÍSICAS

Los éteres no pueden formar enlaces mediante

puentes de hidrógeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullición más bajos
que los alcoholes de mismo peso molecular.

Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A

medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.

Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los

epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Los éteres tienen menor temperatura de ebullición que los alcoholes de

similar masa molecular.

Débil interacción
Dipolo-dipolo

• A 20 °C el dimetil éter y el metil etil éter son gases, y los demás éteres
son líquidos.
 PROPIEDADES QUÍMICAS

• En cuenta a su reactividad química, los éteres son similares a los alcanos.

No reaccionan ante la presencia de agentes oxidantes, la gran parte de
ellos no son afectados por bases fuertes o ácidos débiles.

• Debido a su baja reactividad son considerados como muy buenos solventes

para sus uso en reacciones de síntesis.

• Solamente reaccionan con haluros de hidrógeno (HI, HBr, HCl) en caliente.

CH3OCH3 + 2 HCl 2 CH3Cl + H2O

metoximetano clorometano
EJERCICIO
EJERCICIOS

NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

EJERCICIOS

⬂ Escribe la nomenclatura del siguiente

compuesto:

OH
APLICACIÓN TECNOLÓGICA
APLICACIÓN TECNOLÓGICA
 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS
ALCOHOLES

C) REACCIÓN DE DESHIDROGENACIÓN CATALÍTICA:

Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus
vapores sobre un catalizador metálico, como cobre o plata, y así
convertirse en aldehído.

Cu
CH3 –CH2OH CH3 CHO + H2
300ºC
acetaldehído
 2. ALDEHIDOS

• Definición : Son compuestos orgánicos que en sus

moléculas presentan el grupo funcional carbonilo (– CHO).
• Su fórmula general es R– CHO.
• Se obtienen al sustituir dos átomos de Hidrógeno de un
carbono primario en un hidrocarburo.

• En la práctica resulta de la oxidación de un alcohol

primario o de la segunda oxidación de un hidrocarburo.
 2.1 PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE LOS
ALDEHIDOS

La mayoría de aldehídos son líquidos a temperatura ambiente, el metanal es

gaseoso y los siguientes hasta el de 12 carbonos son líquidos, los demás son
sólidos.

Los aldehídos de peso molecular bajo, tienen generalmente olores penetrantes y

desagradables, razón por la cual algunos compuestos grasos expuestos al aire
despiden mal olor. Algunos aldehídos a partir del C6 presentan olores agradables
y se utilizan en perfumería.

Ejemplo: C8H17CHO

 Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes de igual número de carbonos,

pero mayores que hidrocarburos y éteres correspondientes, son combustibles en
su mayoría, arden con la llama cuyo brillo depende del número de carbonos en la
molécula.
 EL METANAL o ALDEHIDO FÓRMICO

Los aldehidos tienen múltiples usos:

 El metanal ó aldehído fórmico, es un gas que disuelto en agua en 40% se
vende como formol que es un poderoso desinfectante y se emplea para
conservar piezas anatómicas, porque coagula los albuminoides.

Es el término más sencillo de los

aldehídos, es llamado también
formaldehído o aldehído fórmico, en el
comercio se le expende con el nombre de
FORMOL (30 – 40 %).

Fue descubierto por HOFFMAN en 1868.

EL METANAL o ALDEHIDO FÓRMICO

Es un gas de olor penetrante, irrita las mucosas, es muy soluble en agua, su punto de
ebullición es -21C.

El método de fabricación más empleado a escala industrial, es la oxidación de metanol

por el oxígeno del aire a 600C , en presencia de cobre como catalizador.

Cu
2 CH 3 OH + O 2 2 H CHO + 2 H 2 O
o
600 C
Las aplicaciones de metanal son múltiples: como potente desinfectante para
conservar piezas anatómicas, en la industria de colorantes, para preparar bakelita que
es plástico importante, para preparar vidrio orgánico ( formol + úrea ), la galatita (
formol + caseína ), para endurecer las películas cinematográficas, para las variadas
síntesis orgánicas, para el plateado de espejos a causa de su poder reductor, etc.
EL ETANAL

Es también llamado acetaldehído, fue descubierto en 1821 por DOBEREINER. Es un

líquido incoloro muy móvil, soluble en el agua y alcohol, su punto de ebullición es 21C,
su olor es sofocante y agradable (aroma a frutas), su densidad 0,805g/cm3, arde en el
aire.
EL ETANAL

La preparación industrial más importante, consiste en hacer pasar acetileno por una
solución diluida de ácido sulfúrico y sulfato mercúrico a 80C, produciéndose la
hidratación del acetileno.
O
HgSO4
HC CH + H O CH CH CH C H
2 H 2 SO 4 3
OH
Acetileno ( 80 o C ) Alcohol Etanal
vinílico

El etanal se usa en la industria para el plateado de los espejos, en los laboratorios como
reductor y en medicina como antiséptico; en la producción de ácido acético, acetato de
etilo, caucho sintético.
1.2 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Nomenclatura común

Fórmula Nombre según

Nombre común
condensada IUPAC
HCHO Metanal Formaldehído

CH3CHO Etanal Acetaldehído

CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído

CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído

C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

 2.2 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Nomenclatura IUPAC
• Para nombrar los aldehídos, si presentan radicales , enlaces doble o triple, se
enumera por el extremo mas cercano grupo carbonilo – CHO .
• Al nombre del hidrocarburo se le añade el sufijo –al.
• Se busca la cadena carbonada más larga. Se nombran primero los radicales en
orden alfabético , seguido del nombre del hidrocarburo .De haber enlaces
dobles o triples se coloca la numeración de la posición del enlace doble o triple
culminando en la terminación “enal ” o “inal ” respectivamente.
#6 #5 #4 #3 #2 #1
CH CH CH CH CH CHO
3 2 2
Cl CH 3

4 - Cloro - 3 - metilhexanal
EJEMPLOS

2-etil-4-metilpent-3-enal

1 2 3 4 5 6 7

5- Bromo-3,4-dimetilhept-6-inal
 CARBALDEHIDO

• Para aldehídos más complejos, en los cuales el grupo

carbonilo(-CHO) está unido a un anillo , se usa el sufijo
Carbaldehído.

Formular : 8-etil-1-naftaldehido
• Ciertos aldehídos sencillos y muy conocidos tienen
nombres comunes, reconocidos por la IUPAC.

# de
carbonos 1 2 3 4 5 ...

Propion
COMÚN

Form

Valer
Butir
Acet
RAÍZ

...
2.3 PROPIEDADES FÍSICAS

Punto Punto
Compuesto Fórmula Fusión Ebullición
(°C) (°C)

Formaldehído HCHO -92 -21

Acetaldehído CH3CHO -123 21
Propionaldehído CH3CH2CHO -81 49
Butiraldehído CH3 (CH2)2CHO -97 75
Isobutiraldehído (CH3)2CHCHO -66 64
Valeraldehído CH3 (CH2)3CHO -92 103
Isovaleraldehído (CH3)2CHCH2CHO -51 92
Benzaldehído C6H5CHO -26 179
2.4 PRINCIPALES REACCIONES DE ALDEHIDOS

A) OXIDACIÓN.

Los aldehídos se oxidan al reaccionar con dicromato de

potasio en ácido sulfúrico o con permanganato de potasio
en solución, formándose un ácido carboxílico.
R - CHO + [ O ]  R - COOH
[O] = K2Cr2O7/H+ , KMnO4/H+ , H2Cr2O7, CrO3/H+,Cu/∆, PCC

Se verifica así, que son buenos reductores, lo que permiten

su identificación en el laboratorio con el reactivo de Fehling o
de Tollens.
2.4 REACCIONES PRINCIPALES DE ALDEHIDOS

B) HIDROGENACIÓN (Reducción a alcoholes)

Los aldehídos con doble enlace principalmente, reaccionan

con hidrógeno en presencia de catalizadores dando
alcoholes.
Pt
CH2 = CH- CHO + 2 H2 CH3 - CH2 - CH2 - OH
propenal Propan- 1- ol

Reductor: H2/Ni , LiAlH4/H+ , NaBH4/H+

2.4 REACCIONES PRINCIPALES DE ALDEHIDOS

C. REDUCCIÓN A HIDROCARBUROS

R-CHO + Zn(Hg) / HCl  R – CH3

(Reactivo de clemensen)

CH3 CH2 –CH2-CHO + Zn(Hg) / HCl  CH3 CH2 –CH2-CH3

Butanal Butano
 2.4 REACCIONES PRINCIPALES DE ALDEHIDOS

C) CONDENSACIÓN ALDÓLICA
En presencia de una base diluida, los aldehídos con hidrógenos en el
carbono #2, reaccionan produciendo ALDOLES. Esto es, compuestos que
son aldehídos y a la vez contienen el grupo oxhidrilo

OH -
CH3-CH2-CHO + CH3- CH2-CHO

Propanal
3 – hidroxi – 2 – metilpentanal
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS

1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS.

Los alcoholes primarios logran oxidarse dando aldehídos, los
agentes oxidantes usuales son el dicromato de potasio en ácido
sulfúrico o el permanganato de potasio
K2 Cr2 O7 y H2SO4
R – CH2 – OH + [ O ]  R – CHO + H2O
o KMnO4
Como los aldehídos se oxidan rápidamente dando ácidos carboxílicos,
por ello debe retirarse el aldehído tan pronto se forme.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS

[O] = K2Cr2O7/H+ , KMnO4/H+ , H2Cr2O7, CrO3/H+, Cu/∆, PCC

Ejemplo:
KMnO4
CH3-CH2-CH2-OH + [ O ] CH3-CH2- CHO + H2O
Propan- 1 – ol propanal

2. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS:

HC  CH + H2O/H2SO4/HgSO4  CH3-CHO
Etino etanal
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS

3. DESHIDROGENACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Los alcoholes primarios se pueden transformar en aldehídos,
deshidrogenándose en fase vapor usando un catalizador adecuado
como cromito de cobre.

La ausencia de un agente oxidante impide la transformación del

aldehído en ácido.
Cromito de cobre
R – CH2 – OH  R – CHO + H2
300 C
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS

4. REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ÁCILOS:

R = Grupo alquilo ó arilo

CH3 – CO -Cl CH3 – CHO
Cloruro de etanoilo etanal
5. OZONÓLISIS DE ALQUENOS:
CH3 – CH = CH – CH3 + O3 
Zn
CH3 – CHO + CH3 – CHO
H 2O
But-2-eno etanal
 3. CETONAS
Son compuestos carbonílicos que presentan en su estructura el grupo funcional
carbonilo –CO–, se les representa por R - CO – R. El grupo carbonilo es divalente y
nunca puede estar en el extremo de la cadena:

FÓRMULA GENERAL
O
R C R ó R1 CO R2

GRUPO FUNCIONAL PRESENTE

O
C CARBONILO

R y R ´: Radicales alifáticos o aromáticos

R = R ´: Cetona simétrica;
R  R ´: Cetona mixta o asimétrica
3.1 PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE CETONAS

Las acetonas desde la propanona hasta la decanona son líquidos volátiles y aromáticos, a
partir de C11 son sólidas e inodoras.
La densidad de las acetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición inferior al del
alcohol correspondiente.
Las cetonas dan reacción negativa con los reactivos de Fehling y Tollens esto las diferencia de
los aldehídos.
LA PROPANONA:
Es la más sencilla de las cetonas, llamada también dimetilcetona y comercialmente acetona,
fue descubierta en 1754 por COURTENUAUX.
O
Es un líquido muy volátil, incoloro, su punto de ebullición CH 3 C CH 3

es 56C, densidad=0,79 g/cm3, de olor característico,

miscible con agua en toda proporción, también es soluble
en alcohol y éter, muy inflamable, arde con llama azulada.
La acetona se prepara a escala industrial por dos
procedimientos:
  Por deshidrogenación del 2 – propanol:
OH O
 
 + H2 
CH3-CH-CH3 CH3 - C - CH3

 A partir del acetato de calcio:

O
 
Ca (CH3–COO)2  CH3- C - CH3 + CaCO3

La propanona es usado como disolvente de un gran número de sustancias

orgánicas : acetileno, materias grasas, resinas, acetatos y nitratos de
celulosa; también es usado para preparar cloroformo (CHCl3) , yodoformo
(CHI3) y algunas pólvoras sin humo, como desnaturalizante del alcohol, para
fabricar barnices y pinturas.
La cetonas, se encuentra normalmente en la sangre y en la orina, siendo más
abundante en ciertas condiciones patológicas como diabetes y acetonuria.
3.2 NOMENCLATURA DE CETONAS

Nomenclatura Común:

Se nombra los radicales unidos al carbonilo y luego la palabra cetona.

CH 3 – CO – CH 2 – CH 3 CH 3 – CO – CH 3
etilmetilcetona dimetilcetona

Nomenclatura IUPAC:
Se enumera la cadena carbonada más larga, tal que el carbono del carbonilo tenga
el número más bajo. Se nombran primero los sustituyentes en orden alfabético ,
seguido del nombre del hidrocarburo .De haber enlaces doble o triple se coloca la
numeración de la posición del enlace doble o triple seguido de “en” o “in”
respectivamente .Finalmente ; se coloca la numeración del grupo carbonilo ,
seguido de la terminación “ona”.
3.2 NOMENCLATURA DE CETONAS

Nomenclatura IUPAC:

Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se sigue igual criterio de

numeración

Ejemplos:
#1 #2 #3 #4 #5 #6
CH 3 – CO – CH 3
CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3
propanona Hexan- 2- ona

#5 #4 #3 #2 #1 #1 #2 #3 #4
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 CH3 – CO – CH – CH3
Pentan- 2 – ona 
Cl
3 – clorobutan- 2- ona
3.2 NOMENCLATURA DE CETONAS

#6 #5 #4 #3 #2 #1
CH 3 – CH = CH – CH 2 – C – CH 3

O

Hex- 4 – en – 2 – ona

Cl
#9 #8 #7 #6 #5 #4 #3 #2 #1

CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 2 – CH – CO – CH 2 – CH 3
 
Br CH 3

7 – bromo – 7 – cloro – 4 – metil nonan – 3 - ona

PRIORIDAD DE ALDEHIDOS SOBRE CETONAS

Los aldehídos tiene prioridad sobre las cetonas, y así un

compuesto que contiene un grupo carbonilo de aldehído y uno de
cetona, recibe el nombre de aldehído.
En estos casos, se considera que el oxígeno carbonílico de la cetona
es un sustituyente oxo en la cadena principal.
NOMENCLATURA DE CETONAS

4-metil-pentan-2-ona
3-metil-ciclohexanona
Aquellas cetonas que tienen un anillo unido al grupo carbonilo
con una cadena alifática o aromática, se nombran cambiando
la terminación por “fenona”

O O

C CH 3 C

Acetofenona Benzofenona
3.3 REACCIONES PRINCIPALES DE CETONAS

A) REDUCCIÓN:
A.1 Reducción a Alcoholes: (Hidrogenación)
En presencia de catalizadores reaccionan con hidrógeno, dando
alcoholes secundarios
Ni
CH3- CO–CH3 + H2 CH 3 – CH – CH 3

propanona OH
Propan- 2 – ol
A.2 Reducción a Hidrocarburos:
CH3 –CO–CH3 + NH2–NH2/KOH  CH3–CH2–CH3
propanona (Hidracina) propano
(Reactivo de Wolff -Kisner)
B) OXIDACIÓN
Las cetonas no se oxidan con facilidad, pero con oxidantes fuertes
como el KMnO4, se origina la ruptura de la cadena a la altura del
grupo carbonilo con formación de dos ácidos.

[O]
CH3–CH2–CO–CH2–CH3 CH3–COOH + CH3–CH2–COOH
Pentan-3-ona KMNO4 ácido etanoico ácido propanoico
3.4 OBTENCIÓN DE CETONAS

1. PIRÓLISIS DE ÁCIDOS
Las cetonas simétricas se pueden preparar con muy buenos rendimientos (más
del 90%), pasando vapores de un ácido orgánico sobre dióxido de torio a 400 -
500C
ThO2
2 CH3 - COOH  CH3-CO-CH3 + CO2 + H2O
Ácido etanoico 500 C Propanona

2. A PARTIR DE ALCOHOLES
Se lleva la deshidrogenación de un alcohol secundario, obteniendo la cetona
correspondiente
OH O
 
CH3-CH-CH2-CH3  CH3 - C- CH2 - CH3 + H2
Butan- 2 - ol Butan- 2-ona
3. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS:
CH3–C  CH + H2O /H2SO4 / HgSO4  CH3 –CO–CH3
Propino Propanona

4. ACILACIÓN DE FRIEDEL - CRAFTS

Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas, consiste en tratar un
compuesto aromático con un halogenuro de ácido en presencia de un ácido de Lewis
como: Al Cl3 , Zn Cl2 ó BF3

O O
C Cl AlCl3 C
HCl

Acetofenona Benzofenona ( 90 % )
TRABAJO EN
EQUIPO

Instrucciones
1. Ingrese a la sala de grupos
reducidos asignada.
2. Desarrolle las actividades
asignadas
3. Presente su desarrollo en
el GRUPO del curso.
METACOGNICIÓN

¿Qué dificultades se
presentaron? ¿Cómo se absolvieron las dificultades
encontradas?

¿Qué hemos aprendido en esta • ¿Qué tipo de problemas cotidianos se

sesión? podrían resolver aplicando las
propiedades químicas de los ETERES,
ALDEHIDOSY CETONAS?

• ¿Qué dificultades se
presentan en la resolución
de ejercicios?
TRABAJO DE CAMPO 3
Ejercicio propuesto 1
 Ejercicio propuesto 2

Nombrar cada una delas siguientes estructuras:

a) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

b) CH3 – CH – O – CH2 – CH3

I
CH3

c) CH3 – O – CH2 – CH3

Ejercicio propuesto 3
 Ejercicio propuesto 4

Nombrar la siguiente estructura:

REFERENCIAS

⮊ Mc. Murry. Química

Orgánica. 547 MCMU
2012
– Capitulo 4-5
– Capitulo 7-8
GRACIAS