Propiedades de los ácidos

carboxílicos, identificación y
1
Reacciones.
 DIAGRAMA
D I A G R A M A DE
D E FLUJO
F L U J O

PRUEBA DE CÀRACTER ÀCIDO.

TEST PAPEL PH UNIVERSAL

+
1 2 3 4 5 6

6 tubos de ensayo. Fenilamina, 2-Butanol, Ácido Oxálico, Ácido Acético, Fenol y Ácido Benzoico.

1 2 3 4 5 6

+
Papel PH universal.
Agregar cada reactivo en su tubo
de ensayo correspondiente.

1 2 3 4 5 6

+ 1 2 1 2

3 4 3 4

Agregamos algunas gotas al

papel PH de cada reactivo. 5 6
5 6
Observar resultados.
1
 TEST BICARBONATO DE SODIO

+ + 1 2 3 4

4 tubos de ensayo. Pipeta con aspirador Fenol, Ácido Benzoico, Ácido Acético y Ácido Oxálico.
de pipeta.

1 2 3 4
1 2 3 4
+
NaHCO3 5%.
Agregar cada reactivo en su
tubo de ensayo Agregar 2ml de bicarbonato de sodio a
correspondiente. cada tubo de ensayo y observar.

TEST YODURO Y YODATO DE POTASIO.

+ + 1 2 3 4

4 tubos de ensayo. Pipeta con aspirador Fenol, Ácido Benzoico, Ácido Acético y Ácido Oxálico.
de pipeta.

1 2 3 4 1 2 3 4

+
Yoduro. Yodato de Almidón.
potasio. Agregar cada reactivo en su Agregar a cada tubo 3
2
tubo de ensayo gotas de Yoduro.
correspondiente.
 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4
1

Agregar a cada tubo 3 Agregar a cada tubo 5 Observar los cambios.

gotas de Yodato de Potasio. gotas de Almidón.

IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

+ + + +
Ácido Alcohol Agitador.
Bicarbonato
2 tubos de Acético. etílico.
de sodio.
ensayo.

REACCIÓN 1. REACCIÓN 2.

Agregar gotas de Agregar gotas de

Agregar 5gr Agregar 5gr
Ácido acético y agitar. Alcohol etílico y
de de
agitar.
Bicarbonato. Bicarbonato.

Observar el No hubo
burbujeo. reacción.

3
 SÍNTESIS DE ÉSTERES.
BAÑO MARÌA.

+
40 ml de H2O.
Parilla eléctrica. Calentar el agua a una temperatura que no
exceda los 60º C.
SÍNTESIS.

+ +
Ácido Etanol Metanol Alcohol Ácido
Ácido
3 tubos de ensayo. Acético. isoamílico. Salicílico. 4 pipetas de
Sulfúrico.
Pasteur.

TUBO 1

+ +
4 vidrios de
reloj. Perlas de ebullición. Colocar a un tubo 0.5 ml de ácido
salicílico, 2ml de metanol con la pipeta
y dejarla encima del vidrio de reloj.

3 gotas de H2SO4.
Agitar dándole golpes
con los dedos al tubo de Agregar 3 gotas de H2SO4, las cuales
ensayo. caigan por las paredes del tubo.

4
 TUBO 2

Agitar dándole
golpes con los dedos
al tubo de ensayo.
Colocar al tubo 2: 3 ml de ácido acético,
2ml de alcohol isoamílico con la pipeta y
dejarla encima del vidrio de reloj.

Agregar 3 gotas de
H2SO4, las cuales
+ caigan por las paredes
del tubo.

3 gotas de H2SO4.

TUBO 3

Agitar dándole
golpes con los dedos
al tubo de ensayo.
Colocar al tubo 3: 1.5 ml de ácido acético,
2ml de etanol con la pipeta y dejarla Agregar 3 gotas de
encima del vidrio de reloj. H2SO4, las cuales
caigan por las
paredes del tubo.

+ PERCIBIR
AROMAS

2 perlas en cada tubo.

Calentar a baño María
los tres tubos por 15
5 minutos.
 INTRODUCCIÓN.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional -
COOH, responsable de la acidez del mismo. Se dice que un ácido carboxílico es
alifático cuando tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, si el grupo que se
une al - COOH es un grupo arilo tenemos un ácido aromático, y si la cadena o anillo
tiene varios grupos funcionales -COOH se dice que espolicarboxílico.

Sirven como materia prima para la preparación de numerosos derivados de acilo,

como los ésteres, las amidas, los anhídridos, las lactonas las lactarnas. En la
naturaleza se encuentran una gran cantidad de ácidos carboxílicos, por
ejemplo el ácido acético componente principal del vinagre, el ácido butanoico
responsable del olor de la mantequilla y el ácido hexanoico que es el responsable
del inconfundible olor de las cabras , existen también ácidos de cadena larga
precursores de grasas y lípidos.

En esta práctica se observan las propiedades de estos, como reaccionan con

diferentes pruebas y reactivos y la síntesis de ésteres que son derivados de los
ácidos carboxílicos que se caracterizan por presentar olor a frutas, y pueden ser
sometidos a hidrolisis ácida o básica para producir la ruptura del enlace éster y
originar un ácido y un alcohol.

6
 MARCO TEÓRICO.
❖ ÁCIDO CARBOXILICO: Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos
usados en procesos químicos e industriales, que naturalmente provienen de
grasas, aceites vegetales, lácteos, frutos cítricos. Se caracterizan por estar
formados por un conjunto de átomos unidos entre sí mediante enlaces
covalentes carbono-carbono, denominado grupo carboxilo, que cuando se unen
a otros elementos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, integran una infinidad
de compuestos diferentes.
❖ ÈSTERES: Son sustancias químicas que derivan de los ácidos carboxílicos, a
los cuales se les ha reemplazado el grupo -OH del grupo carboxilo por un grupo
– OR. El grupo funcional que presentan los ésteres como característica principal
se conoce como alcoxicarbonil. Algunos ejemplos de ésteres simples son el
etanoato de etilo o acetato de etilo, y el propanoato de metilo entre otros.
❖ SÍNTESIS: Es el proceso por el cual se obtienen compuestos químicos a partir
de sustancias más simples. El objetivo principal de la síntesis química, además
de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más
económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como
por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido
ascórbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos
vegetales. También la síntesis química permite obtener productos que no existen
de forma natural, como el acero, los plásticos o los adhesivos.
❖ REACTIVO: Toda sustancia que interactuando con otra (también reactivo) en
una reacción química da lugar a otras sustancias de propiedades, características
y conformación distinta, denominadas productos de reacción o simplemente
productos.

7
❖ REACCIÓN QUIMICA: Las reacciones químicas suceden cuando se rompen
o se forman enlaces químicos entre los átomos. Las sustancias que participan en
una reacción química se conoce como los reactivos, y las sustancias que se
producen al final de la reacción se conocen como los productos.
❖ COMPUESTO ALIFÁTICO: Los compuestos alifáticos son los hidrocarburos
que carecen de anillo de benceno. Para una comprensión más simple, este tipo
de compuestos de hidrocarburos se pueden conocer como compuestos no
aromáticos. Los átomos de carbono que forman los compuestos alifáticos se
pueden unir con átomos de hidrógeno por enlaces simples, dobles o triples.
❖ COMPUESTO AROMÁTICO: Los compuestos aromáticos son los
hidrocarburos que tienen un anillo aromático específico, lo que la diferencia de
los demás compuestos. El anillo de benceno está formado por tres dobles
enlaces entre los hidrocarburos. La fórmula molecular del benceno es C 6 H 6, y
el anillo aromático o de benceno formado contiene seis átomos de carbono que

están unidos cíclicamente con dobles enlaces alternos.

❖ PAPEL PH UNIVERSAL: Es un papel diseñado para medir el PH de las

sustancias, teniendo presente que el PH hace referencia al nivel de acidez o
alcalinidad. Cada solución se encuentra en un punto de dicha escala que está
marcada con colores, cuya graduación normalmente va del 1 al 14. Siendo 1 lo
más ácido y 14 lo más alcalino, indicado en colores del rojo para ácido al azul.
En el medio de la escala se encuentran las soluciones neutras.
❖ ACIDEZ: Se refiere a los ácidos libres que se encuentran en algunas
sustancias. Cuando se analiza el porcentaje de ácido de una sustancia, se deben
tomar en cuenta varios factores. Entre ellos los gases, el dióxido de carbono, el
trióxido de azufre y algunos otros.

8
 MATERIALES Y MÉTODOS

MÉTODO 1: TEST DE CARÁCTER ÁCIDO.

Test papel pH universal
MATERIAL REACTIVOS
6 tubos de ensayo Ácido benzoico
Gradilla para tubos de ensayo Fenol
Placa de porcelana Ácido acético
Tiras medidoras de pH Ácido oxálico
Gotero Butan-2-ol
Fenilamina
Test bicarbonato de sodio
4 tubos de ensayo NaHCO3 al 5%
Gradilla para tubos de ensayo Ácido oxálico
Pipeta Pasteur Ácido acético
Ácido benzoico
Fenol
Test yoduro/yodato de potasio
4 tubos de ensayo Yoduro de potasio
Gradilla para tubos de ensayo Yodato potásico
Pipeta Pasteur Almidón
Ácido oxálico
Ácido acético

9
 Ácido benzoico
Fenol

MÉTODO 2: IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS.
MATERIAL REACTIVOS
2 tubos de ensayo 10 gr de bicarbonato de sodio
Agitador Ácido acético
Alcohol etílico

MÉTODO 3 : SÍNTESIS DE ÉSTERES.

MATERIAL REACTIVOS
1 parrilla eléctrica Etanol
1 balanza Ácido acético
3 tubos de ensayo Metanol
4 vidrios de reloj Alcohol isoamílico
4 vasos de precipitado Ácido sulfúrico
4 pipetas Pasteur Ácido salicílico
1 espátula Agua
1 termómetro
1 cono de papel
Perlas de ebullición

10
 OBSERVACIONES.

Color original de las

tiras medidoras de pH.

1 2 La tira 6 cambió a un
color naranja luego de
agregar ácido benzoico.
3 4 5 6

1 2 La tira 3 cambió a un
color más rojizo luego de
3 4 5 6 agregar ácido oxálico.

1 2
La tira 2 sólo se tornó un
poco amarilla luego de
3 4 5 6 agregar butan-2-ol.

11
 1 2 La tira 1 tomó un color
amarillo oscuro luego de
3 4 5 6 agregar Fenilamina.

Resultados finales que de

acuerdo a la coloración
su pH es de:

A B C D

Así se ven los tubos de ensayo únicamente con su

respectiva sustancia. A- Fenol, B- Ácido benzoico, C-
Ácido acético, D- Ácido oxálico.

12
 El Ácido oxálico El Ácido acético
tuvo una reacción de tuvo una reacción
burbujeo inmediata. de burbujeo de
igual manera
inmediata.

El Ácido benzoico tuvo

una reacción de
Con el Fenol no se
burbujeo, aunque no tan
apreció reacción
rápido como el ácido
alguna.
oxálico y el ácido acético.

A B C D

Estos son las sustancias al final y podemos ver que

el burbujeo continúa en el B, C, D, aunque en el
B y C de manera menos notoria, mientras que el
A siguió sin tener reacción.

Al agregar el yoduro de potasio (KI) no hay

un cambio visible.

13
Así se ve la combinación al añadir el yodato
de potasio

A B C D
Al agitar se aprecian de esta manera cada
sustancia.

C- Fenol + KI + KIO3
B- Ácido benzoico + KI +
KIO
D- Ácido
3
acético + KI +
KIO
A- Ácido oxálico + KI +
3

KIO3

Al añadir el almidón se aprecia una coloración

azul oscuro, detectando cuál reactivo es el que
está liberando más iones yodo.

A BC D
<
Para descartar cualquier formación de fases se
agitan nuevamente y así es como se ven
nuestros resultados.

14
 Con el etanol y el bicarbonato de sodio no hay
reacción alguna.

Como resultado de la mezcla entre

bicarbonato de sodio y ácido acético ocurrió
una reacción creando un burbujeo.

Aquí mezclamos ácido salicílico, metanol y

gotas de ácido sulfúrico, lo único que se puede
apreciar es una ligera coloración.

15
En el tubo número 2 tenemos ácido acético,
alcohol isoamílico y ácido sulfúrico, tampoco
se aprecia reacción alguna.

Para nuestro tubo 3 mezclamos ácido acético,

etanol y ácido sulfúrico, donde tampoco se
aprecia un cambio evidente.

No tuvimos resultados visibles, pero siguen siendo

cualitativos, ya que la reacción se puede apreciar mediante
una prueba de aroma, donde cada tubo posee un aroma
característico.

Los ésteres que se obtuvieron fueron: Acetato de metilo,

Salicilato de metilo y Acetato de isopentilo (isoamilo).

16
ASPECTOS ADICIONALES.

121.5-123.0º C 16.64ºC 190ºC 157-160 ºC

250ºC 117.9ºC 149-160ºC 256 ºC
122.12 g/mol 60.05 g/mol 126.07 g/mol 138.12g/mol
1.27 g/cm3 1.04 g/ cm3 1.9 g/ cm3 700,000 g/ cm3
Sólido compuesto
Sólido blanco. Líquido de cristales Sólido blanco
transparentes.
Se usa como aditivo en
Fabricación de
el control de las polillas
alimentos de larga
de la cera (enfermedad
duración como Por sus propiedades es
llamada galleriosis) en la
enlatados, alimentos no ampliamente utilizado Por sus propiedades es
apicultura.
perecederos como los en la industria de la ampliamente utilizado
Es un componente
encurtidos y productos limpieza, gracias a su en la industria de la
importante (formando
cárnicos, los embutidos, efectividad en la belleza y cosmética y
sales o ésteres) para
carnes y pescados remoción de manchas todo lo relacionado con
fabricar el nailon, rayón,
responden muy bien al y óxido sobre las la piel del ser humano.
celofán y otros filmes
ácido benzoico. distintas superficies.
sintéticos.
Fabricación de cremas
Se emplea en sustancias
de belleza.
fijadoras para la
17
 preservación de tejidos
orgánicos en
laboratorios (como el
formaldehído).
Se emplea en los
químicos para el
revelado fotográfico.
Se usa como tintura
para revelar las lesiones
del Virus del Papiloma
Humano (VPH) en
medicina.
Es un componente usual
de limpiadores y
desmanchadores
comerciales.
Tiene muchos usos
culinarios como vinagre:
para lavar vegetales y
hortalizas, como
aderezo, etc.
Reglamento (CE)
no 1272/2008 Reglamento (CE)
De acuerdo al (CLP): 1272/2008H302: REGLAMENTO (CE)
Reglamento (EC) H226 Líquidos y Nocivo en caso de No 1272/2008:
No1272/2008 vapores ingestión. H312: H302 Nocivo en
Toxicidad aguda, inflamables Nocivo en caso de ingestión.
Oral (Categoría 4) H314 Provoca contacto con la H318 Provoca
Irritación ocular quemaduras piel. H318: lesiones oculares
(Categoría 2) graves en la piel y Provoca lesiones graves.
lesiones oculares oculares graves.
graves

18
Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio son muy útiles pues
permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada.
El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se
observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente
fuertes de los ácidos más débiles.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para

formar sales, mientras más débil sea la base más
reacción habrá, es por eso que el burbujeo es
generado al instante al mezclar por ejemplo ácido
acético (ácido fuerte) y bicarbonato de sodio (base
débil).

Para el fenol la prueba resulta negativa ya que se

deduce que se trata de un ácido más débil que los
carboxílicos.

19
Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en
medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta
fácilmente con almidón.

Una vez agregados el KI y el KIO3, cuando se agrega

almidón a la reacción si esta es positiva, se forma un
complejo de inclusión azul-violeta, de inclusión quiere
decir que el yodo toma lugar dentro de la hélice que
conforman las moléculas de almidón.
Algunos ácidos positivos son el ácido acético (pH=4), el
ácido benzoico (pH=5) y el ácido oxálico (pH=1).

La prueba del yodo es una reacción química usada

para determinar la presencia o alteración de almidón
u otros polisacáridos. Al romperse o hidrolizarse el
almidón en unidades más pequeñas de carbohidrato,
el color azul-negro desaparece.

20
 -9809 ºC -8.6 ºC -78.5 ºC
57-65 ºC 222 ºC 142 ºC
74.1 g7mol 152.14 g/mol 130,187 g/mol.
930 kg/m3 1.18 g/cm3 0,869 - 0,879 g/cm³

Líquido Líquido Líquido

Saborizante de alimentos y
Uno de los usos principales bebidas. Solvente y
(y el más conocido) de esta diluyente
Se utiliza en la sustancia es el de agente Es un solvente para:
industria de los aromatizante en diferentes
plásticos y pieles productos: desde la -La nitrocelulosa y celuloide
artificiales, así como industria cosmética como
en la producción de fragancia hasta la industria -Barnices a prueba de agua
perfumes, colorantes alimenticia como
y lacas. El acetato de saborizante en golosinas -Goma de éster
etilo es un buen (goma de mascar,
disolvente de caramelos, helados, entre -Resina de vinilo
nitrocelulosa, grasas, otros).
barnices, tintas y -Resina de cumarona y
barnices También se utiliza en la aceite de ricino.
impermeabilizantes industria cosmética como
para aviones. agente de calentamiento y Fragancias
para masajes musculares en -Es empleado como
aplicaciones deportivas. ambientador para encubrir
los malos olores.

21
 -Se usa como perfume en
la laca de los zapatos.

-Para probar la eficiencia

de las máscaras antigases,
ya que el acetato de
isoamilo tiene un umbral de
olor muy bajo y es poco
tóxico.
Reglamento
nº1272/2008
(CLP):
Acute Tox. 4:
H302 - Nocivo
en caso de
ingestión
Eye Irrit. 2: H319 Reglamento (CE) Reglamento (CE) nº
- Provoca 1272/2008: 1272/2008:
irritación ocular H302 Nocivo en caso H226: Líquidos y
grave de ingestión vapores inflamables.
Flam. Liq. 2:
H225 - Líquido
y vapores muy
inflamables
STOT SE 1: H370
- Provoca daños
en los órganos.

22
 CONCLUSIÓN.
En el método 1, que trata acerca de test sobre carácter ácido se logró el objetivo de
identificar cuáles reactivos son más ácidos y cuáles más básicos, ya que en los 3
test hubo reacciones como cambio de coloración y burbujeo que nos permitían
conocerlo.

En el test número uno aprendimos que la cadena carbonada y la cantidad de grupos

hidroxilo que posean las moléculas tiene un papel fundamental, entre más grupos
OH- y más corta la cadena carbonada sean, la acidez será mayor; como fue el caso
del ácido oxálico, mientras que la fenilamina tiene un carácter básico porque ni
siquiera tiene grupos OH- en su estructura. Con el test 2 estudiamos que tuvo lugar
una reacción ácido-base donde el resultado es el dióxido de carbono, gas
responsable de la formación de las burbujas que pudimos ver, y al ser el bicarbonato
de sodio una base, si el reactivo con el que se mezcla empieza a reaccionar significa
que tenemos un ácido. Por otro lado, en el test 3 analizamos que mientras más ácida
sea una sustancia más iones de yodo serán liberados, por lo que el almidón los
detectará con más facilidad tornándose de un color azul oscuro.

Con el experimento 2 de la identificación de ácidos carboxílicos logramos identificar

el reactivo con el dicho grupo funcional gracias al burbujeo ocurrido. Aquí
diferenciamos entre el ácido acético y el etanol el cual es un alcohol y no cuenta con
el grupo carboxilo. En cuanto a técnica aprendimos que primeramente se vacía los
reactivos sólidos y luego los líquidos para evitar que el sólido se quede incrustado a
las paredes del recipiente que estemos utilizando.

En cuanto al método de síntesis de éteres examinamos que los éteres se obtienen

por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales,
la desprotonación se llevó a cabo más fácil por el baño maría y además resultó ser
una prueba cualitativa donde la prueba de esterificación positiva significa obtener
un olor particular.

23
 REFERENCIAS
A.(2019a, septiembre 25). PROPIEDADES DEL ÁCIDO OXÁLICO » Compuesto
orgánico potente. Ácido oxálico. https://www.acidooxalico.org/propiedades/

ACETATO DE METILO-FICHA DE SEGURIDAD. (s. f.). MERCAPINTURAS.

https://www.mercapinturas.es/fichas_seguridad/disolventes-diluyentes/

ACETATO-DE-METILO-MERCAPINTURAS-FDS.pdfACIDO OXALICO. (s. f.).

OAXQUIM. https://oxaquim.com/pdf-productos/03-acido-oxalico-cristal-datos-
seguridad.pdf

ACIDO SALICILICO. (s. f.). QUIMIPUR. http://quimipur.com/pdf/acido-salicilico.pdf

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS » Propiedades, Beneficios Y Aplicaciones. (2018, 1 junio).

Acidos. https://acidos.info/carboxilicos/

ÁLvarez, D. O. (2021, 1 octubre). Ácido acético. Características.

https://www.caracteristicas.co/acido-acetico/#ixzz79itccHLYAnfoteros, L. (2021, 19
octubre). Acetato de Metilo. LOS ANFOTEROS.
https://grupopetroquimica.blogspot.com/2009/04/acetato-de-metilo.html

Bolívar, G. (2019, 8 junio). Acetato de isoamilo: estructura, propiedades, síntesis y

usos. Lifeder. https://www.lifeder.com/acetato-de-isoamilo/

CARACTER ACIDO COMPUESTOS ORGANICOS 2012 bicarbonato de sodio y

yoduro-yodato. (2012, 6 junio). [Vídeo]. YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=qXAVksdDew0

Editor Glismir. (2019, 7 abril). La acidez en química: ¿sabes qué es y a lo que se

refiere? Nutricioni. https://nutricioni.com/la-acidez-en-quimica-sabes-que-es-y-a-lo-
que-se-refiere/

Ésteres | La Guía de Química. (2013, 14 octubre). La Guía de Química.

https://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/esteresICSC 1505 -

24
SALICILATO DE METILO. (s. f.). QO.
https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=es&p_card_id=1505&p_vers
ion=2

Identificación de Ácidos Carboxílicos. (2015, 28 abril). [Vídeo]. YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=0nfBXoZH8Q0M.

(2019b, junio 9). Papel PH. Materiales de Laboratorio.

https://materialeslaboratorio.com/papel-ph/

Muhye, A. (2021, 12 mayo).Salicilato de metilo. Lifeder.

https://www.lifeder.com/salicilato-metilo/R. (2019c, octubre 24). El ácido benzoico en
la industria. 20 palabras. https://20palabras.com/el-acido-benzoico-en-la-industria/

Síntesis de esteres. (2011, 3 junio). [Vídeo]. YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=FtpS2Fly94w

Sintesis química. (2011, 29 junio). Mundoquímica.

https://mundoquimica.wordpress.com/sintesis-quimica/

U. (2021, 19 octubre). Usos de El acetato de metilo. LOS ANFOTEROS.

https://guiadeproductosquimicos.blogspot.com/2014/04/usos-de-el-acetato-de-
metilo.html

25