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FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Químico Farmacéutico Biólogo


Laboratorio de Química Orgánica III, secc 1
Período escolar: feb-jul 2024
Dra. Marina Guevara Valencia
NOMBRE DE LA PRACTICA
CARACTERÍSTICAS Y APLICACIÓNES DE LA TRANSPOSICIÓN DE
BECKMAN
INTEGRANTES DEL EQUIPO: Shary Mejías Aguilar , Shayla Mejias Aguilar, Sugey América rico
Andrade, Jessy Jamyle Paxtian Cisnero y Erick Guerrero Limón.

La transposición de oximas en medio acido, denominada transposición de


Beckman, produce una amida o lactama si la cetona de partida es lineal o cíclica
respectivamente.

Para mejorar el rendimiento de este tipo de reacciones se han estudiado varios


catalizadores y medios ácidos. Así por ejemplo, nuevos medios ácidos utilizados
como catalizadores, con el propósito indicado, lo constituyen, el TCT/DMF,
DAST/CH2CL2 , CF3SO3H, PCl5, HgCl2/MeCN y el ZnO.

La aptitud migratoria de los grupos es la misma que en la reacción de Baeyer


– Villiger. Proponer un diseño de síntesis para cada una de las siguientes
moléculas:

Análisis retrosintético. La MOb 62 es una amida que podría prepararse por


el reordenamiento de Beckmann de una oxima. Las desconexiones
posteriores del la cetona aromática conducen a materiales de partida
simples.
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Químico Farmacéutico Biólogo
Laboratorio de Química Orgánica III, secc 1
Período escolar: feb-jul 2024
Dra. Marina Guevara Valencia
Síntesis. La reacción de la cetona aromática intermedia con NH2OH y su
posterior tratamiento con una solución acuosa de ácido sulfúrico y ZnO,
permite formar la amida aromática MOb 62.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1.https://www.quimicaorganica.org/sintesis/619-la-transposicion-de-
beckmann-como-estrategia-en-la-retrosintesis.html.
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Laboratorio de Química Orgánica III, secc 1
Período escolar: feb-jul 2024
Dra. Marina Guevara Valencia

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