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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUIMICA DE GRUPOS CUNCIONALES

PRÁCTICA No. 2 “OBTENCION DE UN SHAMPOO LIQUIDO POR

SULCATACIÓN DE ÀCIDO LAÙRICO”

Ciclo escolar 2019/2

GRUPO: 2IV40 EQUIPO: 7

Profesora: Berenice Tierrablanca Gudiño

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

FLORES VELAZQUEZ PAOLA

MEJIA HERNANDEZ SERGIO ENRIQUE

PEREZ MARTINEZ ISAURA

Fecha de entrega: Lunes 4 de Marzo de 2019

1
 INDICE

RESUMEN

La obtención del shampoo, se llevó a cabo por medio de la sulfatación, agregando

un compuesto orgánico con gran número de carbonos, ácido sulfúrico y
trietanolamina. La importancia a nivel industrial de varios de los compuestos
sulfonados radica en que se pueden obtener detergentes, agentes mojadores,
emulsivos, colorantes, agentes sintéticos para el curtido, gomas sintéticas,
sulfonamidas medicinales e intermediarios en la preparación de otros productos
químicos.
Para poder realizar la práctica se tuvo que analizar cada hoja de seguridad de los
reactivos en base a sus propiedades físicas y químicas, así como también sus
respectivos rombos de seguridad. Esto con el fin de mantener las condiciones de
operación adecuadas y las medidas de seguridad necesarias para una buena y
correcta experimentación.
Para iniciar la práctica se colocó una muestra de 2.5 ml de alcohol laúrico en un
vaso de precipitados y se le agrego cada cuatro minutos gota por gota de ácido
sulfúrico hasta un volumen de 1 ml, con agitación constante y controlando la
temperatura de la reacción entre 20° a 25 °C (la adición de ácido sulfúrico se llevó
a cabo gracias a un vaso de precipitados y a una barra de agitación). Al terminar
de agregar el ml de ácido sulfúrico se realizó la prueba para comprobar el avance
de reacción, se tomó una gota de la mezcla y se introdujo en un vaso de
precipitados con 16 ml de agua, el resultado fue un burbujeo en la mezcla.
Una vez hecha la prueba del avance de reacción, se adiciono a la mezcla (ácido
sulfúrico-alcohol laúrico) 10 ml de trietanolamina al 30% y posteriormente con
ayuda de la parrilla de agitación y la bala magnética se agito la mezcla.
Cuando se terminó de adicionar la trietanolamina se esperaron 10 minutos y
posteriormente se comprobó el PH con ayuda de las tiras para medir PH, el valor
de PH obtenido resulto igual a 1.

2
Para finalizar se le agrego 0.1 g de sal al producto final (ácido sulfúrico-alcohol
laúrico-trietanolamina) para alcanzar un valor de PH cercano a 7.
El producto obtenido fue un shampoo de color blanco-viscoso y con un PH de 1.
La ausencia de agua en la mezcla produce un producto de color amarillo, pero si
es el caso contrario el producto obtendrá un color rojizo al adicionar la
trietanolamina.

MARCO TEÓRICO
Los procesos químicos de sulfatación y sulfonación se emplean en la industria de
detergentes, colorantes, cosméticos y en gran número de síntesis orgánicas.
Sulfatación
Es todo procedimiento en donde se introduce el grupo de sulfato ácido en un
carbono o en algunos casos se introduce un SO2OH a un átomo de oxígeno.
Sulfonación
Es todo procedimiento en donde se introduce el grupo sulfónico SO2OH a un
átomo de carbono o en algunas ocasiones a un átomo de nitrógeno. La
sulfonación también se entiende como el tratamiento de cualquier compuesto
orgánico con ácido sulfúrico.
La mayor parte de los compuestos sulfonados se utilizan para detergentes,
colorantes, agentes sintéticos para el curtido, gomas sintéticas, agentes de
espaciamiento intermediarios en la preparación de otros compuestos químicos por
el remplazo del grupo sulfónico e incluso sirven como intermediarios para la
obtención de derivados sulfonados de amidas, esteres y mercaptanos.
Los compuestos a sulfonar dependen de los compuestos a reaccionar en la
sulfonación (propiedades físicas y químicas). La temperatura de sulfonación
puede influir en la orientación de los grupos sulfónicos, así también a tender la
reacción no solo a la sulfonación, sino a la polisulfonación, el exceso de tiempo de
reacción podría producir impurezas en el producto principal, es por ello que una
regulación en las condiciones de operación es muy importante.
Los principales procedimientos de sulfonación pueden ser clasificados del modo
siguiente:
 tratamiento directo con anhídrido sulfúrico o un compuesto de éste
 procedimientos oxidantes
3
  reacciones con sulfitos
 métodos de condensación y polimerización

Función de cloruro de sodio en la base activa del shampoo (experimentación a

nivel laboratorio)
El cloruro de sodio ayuda para la rectificación de la densidad del shampoo hasta
que obtenga una textura adecuada. En caso de que este muy ligero el shampoo
se añade cloruro de sodio, de caso contrario se añadiría xilensulfonato de sodio.

Factores físicos y químicos que influyen en la sulfonación

Los productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores y que

estos no afectan sólo al grado sino también el curso de la misma. Algunos de
estos factores son:
· Concentración de agente de sulfonación
· Temperatura de reacción
· Tiempo de reacción
· Catalizadores y coadyuvantes
· Disolventes

Influencia de la concentración de SO3 en la sulfonación:

Cuando se emplea ácido sulfúrico se sabe que se detiene la reacción cuando se

alcanza una concentración determinada de SO3 diferente para cada compuesto
que se trate de sulfonar. Guyot designó esa concentración límite de SO3 como pi,
y encontró que en la preparación del ácido bencensulfónico, la sulfonación se
detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitación y catalizadores (si el
valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir
que cuando se llega a esa concentración de SO3 no tiene ya lugar reacción
alguna. Esto indica que en los métodos ordinarios se consume una cantidad de
ácido excesiva.
La forma de continuar desplazando la reacción hacia la derecha es incorporando
mayor cantidad de SO3 (óleum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada
(destilación azeotrópica, por ejemplo)

Influencia de la temperatura de reacción:

Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de
sulfonación.

4
Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta
hace tender la reacción a la polisulfonación, por esto se hace necesario en la
práctica operar con condiciones térmicas y con las proporciones de reactivos
adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que
impurifican al principal.
La temperatura de sulfonación puede también influir en la orientación de los
grupos sulfónicos (como en la sulfonación del tolueno y de los derivados del
naftaleno).

Influencia del tiempo de reacción:

Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reacción por más tiempo del
necesario, se forman impurezas que si bien no son muchas en cantidad, pueden
resultar difíciles de separar del producto principal.

Influencia de los Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonación:

En los procesos de sulfonación existe una serie de sustancias que pueden ejercer
una influencia en la orientación, por ejemplo los compuestos de mercurio, o bien
acelerar la reacción normal sin tener ningún efecto sobre las posiciones que
ocupan los grupos sulfónicos, como ocurre en los compuestos del vanadio.
De esto se desprende que en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de
un catalizador; mientras que en otras lo que determina se uso es alguna ventaja
económica.

Algunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son:

· Mercurio y sus sales

· Vanadio, sus óxidos y sus sales disueltas
· Carbonatos alcalinos y piridina
· Ácido bórico y trifluoruro de boro

Estructura del Shampoo:

Según los dermatólogos, la función principal del champú es remover las células
muertas del cabello, así como también los residuos que dejan el polvo, el aire, la
contaminación y cosméticos como geles o fijadores. Para lograrlo, los laboratorios
encargados del desarrollo de estos productos mezclan algunas sustancias básicas
con ingredientes activos, para producir fórmulas únicas, indicadas para cada tipo
de cabello.
Los tensoactivos: Son los encargados de limpiar el cabello. Los más utilizados
por los laboratorios son el Lauril sulfato de sodio, Lauril iter sulfato de sodio y el

5
Lauril iter sulfosuccinato de sodio. Este último es el más suave, y por eso es
utilizado en el shampoos para niños.
El engrasante: Mantiene la humectación natural del cabello, tras la limpieza de
los tensoactivos, para evitar la resequedad. Uno de los más usados es el
dietanolamina de ácido graso de coco; pero existen otros comunes como la
lanolina o la lecitina. Todas estas grasas son extraídas de animales y vegetales.
El espesante: Ayuda a que el shampoo tenga su consistencia espesa y sea más
fácil de aplicar. El clorato de sodio es uno de los más usados por los
laboratorios, pero en proporciones muy bajas, aunque algunos lo han sustituido
por espesantes protectores como el PEG-120 dioleato de metilglucosamida,
extraído del maíz.

El ácido: Es el elemento encargado de equilibrar el shampoo, pues el cabello

tiene un pH levemente ácido (entre 5,5 y 6), pero los tensoactivos son alcalinos
(por encima de 7). Este ácido proviene generalmente de plantas o frutas, que
permiten nutrir el cabello a la vez que balancean la fórmula del shampoo.
Esencias y aceites esenciales: Son extractos de flores o plantas, que sirven
para perfumar el champú y agregarle elementos nutritivos naturales. Hay
muchos conocidos, como la menta, la lavanda o la manzanilla.
Los ingredientes activos, en cambio, varían según la marca de cada shampoo.
Los más comunes son las vitaminas: algunas como la A y la E nutren el cabello.

Cuadro de comparación
Compuestos Alcohol laurico Ácido sulfúrico Trietanolamina
Propiedades físicas
y químicas

Estado físico y Liquido congelable e incoloro Liquido transparente e Incoloro a amarillo

color incoloro pálido
Peso molecular g g g
186 98.079 149.188
mol mol mol
Punto de fusión ------- -15°C 20.5 °C
Punto de ebullición 258 - 265°C 330°C 335°C
Densidad (20° C) g Kg Kg
1000 1.84 1.1
mm3 3 3
Solubilidad Insoluble en agua
m
Miscible en agua
m
Soluble en agua, ,
alcohol acetona, e
cloroformo y ét r
etílico
Rombo de Poco peligroso: [1] Muy peligroso para la salud: [3] Peligroso: [2]
seguridad Se inflama sobre 93°C: [1] No se inflama: [0] Se inflama sobre 93°C: ]
Estable: [0] Inestable en caso de [1
cambio químico violento: Estable: [0]
[2]
Compuestos Butanol Ácido sulfúrico Trietanolami
na
Propiedades físicas
y
6
 químicas

Estado físico y Liquido con olor característico Liquido transparente e Incoloro a amarillo
color incoloro pálido
Peso molecular g g g
74.12 98.079 149.188
mol mol mol
Punto de fusión -90°C -15°C 20.5 °C
Punto de ebullición 118°C 330°C 335°C
Densidad (20° C) Kg Kg Kg
(20/20) 0.81 [relativa] 1.84 1.1
3 3 3
Solubilidad
m
77g / L agua (20°C)
m
Miscible en agua
m
Soluble en agua, ,
alcohol acetona, e
cloroformo y ét r
etílico
Rombo de Poco peligroso: [1] Muy peligroso para la salud: [3] Peligroso: [2]
seguridad Inflamabilidad debajo de 37°C: No se inflama: [0] Se inflama sobre 1
[3] Inestable en caso de 93°C: [ ]
Estable: [0] cambio químico violento: Estable: [0]
[2]
 OBJETIVOS
Objetivos generales
 Conocer la obtención del sulfato acido de laúrico a partir de sulfatación del
alcohol laúrico y ácido sulfúrico concentrado, así como aprender la
diferencia entre los agentes de sulfonación y sulfatación, así como su
clasificación y principales aplicaciones.

 Efectuando las reacciones que se realizan durante el desarrollo de síntesis,

que impliquen reducciones de tipo específico son diferentes productos
orgánicos.

Objetivos particulares
• Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleara en la
práctica, controlando los diferentes parámetros y operaciones unitarias
que se realizan para la elaboración del producto.

• Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Implementando teoría y práctica, para una alta
eficiencia.

MATERIALES Y MÉTODOS

7
 MATERIAL REACTIVOS

2.5 ML. ALCOHOL LAURICO. (C12H25-

2 VASOS DE PRECIPITADOS DE 100 ML.
1 PIPETA GRADUADA OH)
2 VARILLAS DE AGITACION 1 ML. DE ACIDO SULFURICO (H2SO4)
1 PROBETA GRADUADA 10 ML. 10 ML. DE AGUA DESTILADA.
1 CRONOMETRO 10 ML. DE SOLUCION DE TRIETANOLAMINA AL
1 TERMOMETRO A VARILLA 30%. (C6H15NO3)
1 PROPIPETA A 3 VIAS 0.1 GR. CLORURO DE SODIO (NACL)
1 BARRA MAGNETICA 2 TIRAS REACTIVAS DE PAPEL PARA
MEDIR PH.
1 PARILLA DE AGITACION/CALENTAMIENTO

PROCEDIMIENTO

1.- COLOCAMOS EN ON VASO DE

PRECIPITADOS DE 100 ML. 2.5 ML. DE
ALCOHOL LAORICO, E INMEDIATAMENTE LO
POSIMOS EN LA PARRILA DE
AGITACION/CALENTAMIENTO, SOLO LE
AGREGAMOS LA BARRA MAGNETICA PARA
SO AGITACION CONSTANTE, SIN AOMENTAR
LA TEMPERATORA A 25ºC

2.- CON AYODA DE LA BARRA DE AGITACIÓN

AGREGAMOS GOTA A GOTA DE 1 ML. DE
ACIDO SOLFORICO CADA 4 MINOTOS,
MANTOVIMOS LA AGITACIÓN CONSTANTE
COIDANDO QOE LA TEMPERATORA DE
REACCIÓN NO SOPERARA LOS 30° C.

8
3.- MANTOVIMOS LA REACCION POR 10
MIN. A TEMPERATORA Y AGITACION
CONSTANTE.

4.- EN OTRO VASO DE PRECIPITADOS

MEDIMOS 10 ML. DE AGOA Y CON LA
VARILLA DE AGITACIÓN AGREGAMOS ON
POCO DE LA MEZCLA SOLFATADA, ESTO
PARA COMPROBAR EL AVANCE DE LA
REACCIÓN.

5.- COMPROBAMOS EL AVANCE DE

REACCIÓN, EN PRESENCIA DE BORBOJAS.

6.- MEDIMOS LA TEMPERATORA Y

COIDAMOS QOE LA REACCIÓN NO
SOPERARA LOS 30°C.

7.- AGREGAMOS 10 ML. DE LA SOLOCION DE

TRIETANOLAMINA AL 30%. ESPERAMOS LA
REACCIÓN POR SEIS MINOTOS, MEDIMOS EL
TIEMPO CON EL CRONOMETRO.

9
8.- MEDIMOS CON LA TIRA DE PAPEL
REACTIVA EL PH DE NOESTRO PRODOCTO,
OBTENIENDO ON PH=1.

9.- AGREGAMOS 0.1 GR. DE NACL PARA

AJOSTAR EL PH DE NOESTRO PRODOCTO.

10.- MEDIMOS NOEVAMENTE EL PH CON LA

TIRA DE PAPEL Y OBTOVIMOS NOEVAMENTE
ON PH ACIDO.

RESULTADOS
Sulfonación

H25C12 OH + H2SO4 H25C12 OSO3H

Neutralización
C2H5OH O3SOH25C12 C2H5OH
+
H25C12 OSO3H + HOH 5C2 N HOH 5C2 N
C2H5OH
C2H5OH

Tabla de datos experimentales

10
 Alco Ácid Lauril Sulfato
hol o Trietanolami de
REACTIV Laùri Sulfúri na trietanolamin
O co co a

(H 23 C12 ( H 2 SO2)
OH )

Densida g g g g
0.831 1.82 1.122 1.1
d mm mm3 mm3 m
3
m3
Peso g g g
186.33 g 129.19 21 8
Molecul mo 98 mol mol mol
ar l
Volumen 2.5 mL 1 mL 10 mL

CALCULOS ESTRQUIOMETRICOS
ρ=m/v
Por lo tanto m= ρ*v
m alcohol laúrico=(2.5ml )( 0.831g/ml) = 2.0775 g de alcohol laúrico
n alcohol laúrico= 2.0775g /(186.33g/mol)= 0.0111495 moles de alcohol laúrico

m H2SO4=(1ml)( 1.84g/ml)= 1.84 g de ácido sulfúrico

n H2SO4=1.84g /(98 g/mol)= 0.018775 moles de ácido sulfúrico

m trietanolamina=(10ml)( 1.124g/ml)= 11.24 g de Trietanolamina

n trietanolamina= 11.24 g /(149.19g/mol)=0.075340 moles de trietanolamina

mH C 2.0775
OH
23 12
g
mH SO 1.84 g
2 2

mTrietanolamina 11.24 g
Masa total 15.15 g

Por lo tanto el alcohol laúrico es el reactivo limitante

RENDIMIENTO TEORICO (RT)

11
 218 Lauril Sulfato de trietanolamina
RT= 2.0773 g de almohol g
186.33 de almohollaúrimo
laúrimo x mol
RT= 4.6605 g de Lauril Sulfato de trietanolamina producido
RENDIMIENTO PRÁCTICO (RP):
RP= (Vaso lleno-vaso vacío)
RP=44.99 g – 29.98 g = 14.99 g
RENDIMIENTO
n= (RP/RT) 100= (15.79g/4.6605)100= 338.8048 %

DISCUSIÒN
Observando los resultados obtenidos podemos notar el alto rendimiento, al ser
sobreevaluado.
Esto se entiende, que debido a que el reactivo limitante que es el alcohol laúrico
es muy bajo y se ve afectado en la obtención del laurilsulfato de trietanolamina,
sacando su rendimiento teórico nos da muy poco. Ya que según la reacción solo
se produjo esa cantidad de producto requerido, y el resto se contaría como inerte,
ajeno a que también no usamos la trietanolamina a condiciones eficientes para un
shampoo efectivo. Al hacer el cálculo del rendimiento práctico, tomamos en cuenta
el producto en total, y sin finalizar su neutralización con respecto a su pH,
quedando una muestra muy ácida, dentro de este rendimiento podemos entender
que se llevó a cabo la obtención del producto esperado, y el resto lo podemos
entender como producto inerte en nuestra reacción.

CONCLUSIONES
Al basarnos en los conocimientos adquiridos en la práctica, podemos explicar las
diferencias entre sulfonacion y solfatación donde la sulfonación es todo
procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -SO2OH (*) a un átomo
de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. Obteniendo de esta
manera, el sulfato ácido de laurilo a partir del proceso de sulfatación del alcohol
laúrico y el ácido sulfúrico concentrado.
La temperatura es de suma importancia debido a que es proporcional a la
velocidad y grado de sulfonación ya que al aumentar la temperatura aumenta el
grado de sulfonacion por lo que es muy importante tener bajo control la
temperatura a la cual se realiza la práctica por eso se tuvo un parámetro de

12
control de temperatura que era de 25 a 30 ºC y si la temperatura se llega a
rebasar este parámetro se produciría una polisulfonación.
Para ello, es necesario conocer los parámetros de reacción ya que sin estos, la
reacción no se efectuaría de manera correcta e incluso podría no efectuarse. En la
práctica, no se pudo completar al 100% el procedimiento experimental ya que no
pudimos neutralizar la base activa acidificada debido a la falta de reactivos,
principalmente la trietanolamina, la cual estaba a baja concentración, afectando la
eficiencia del shampoo, de manera que este no completo su reacción, provocando
una eficiencia sobrevalorada. Aunque al parecer el shampoo obtenido cumplía al
menos con la apariencia que se deseaba obtener.
Finalmente obtuvimos el shampoo con la consistencia deseada y cumplió con las
pruebas de disolución el agua, debido a su pH ácido no estaba en óptimas
condiciones para ser utilizado, y tuvo el rendimiento elevado.
Hablando sobre la diferencia con la práctica pasada, en donde usamos etanol
como sustituto del alcohol laúrico, se notaron características físicas en el shampoo
las cuales al comprarlas con las del alcohol laúrico, se nota menor la cantidad de
shampoo, al igual que la consistencia es menos viscosa y amarillenta, con un olor
más penetrante. Y en el caso del etanol, si logramos estabilizar el pH. Creemos
que esto es porque es menor la cantidad generada.

FLORES VELAZQUEZ PAOLA

MEJIA HERNANDEZ SERGIO ENRIQUE

PEREZ MARTINEZ ISAURA

RECERENCIAS

 Anónimo, Hoja de seguridad ácido sulfúrico, CTR científica, recuperado el: 18 de Febrero
de 2019, de: http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Sulf
%C3%BArico.pdf

 Anónimo, Hoja de seguridad Trietanolamina (Julio 2017),[versión:5], GTM, recuperado el:

18 de Febrero de 2019, de: http://www.gtm.net/images/industrial/t/TRIETANOLAMINA.pdf

 Anónimo, Hoja de seguridad alcohol laurico, CTR científica, recuperado el: 18 de Febrero
de 2019, de: https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Alcohol%20But%C3%ADlico.pdf

13
 [1] Flor del Monte A.D., José Trinidad A.S., Roberto Flores R., Cesar Gustavo G.S., Sergio
Hernández G., Heliodoro Hernández L., Manuel Martínez H., Víctor Manuel M.R., Rosa
María P.H., Eloy Vázquez L. (2010), Química Orgánica Experimental a escala semi-micro y
fundamentos de la espectroscopia, impreso en México, IPN, Paginas consultadas: 194-196

 [2] Jorge Descalzi, Sulfonación (Archivo - Word), recuperado el: 13 de Febrero de 2019,
de http://materias.fi.uba.ar/7218/SULFONACION_APUNTE_Def_2007.pdf

 [2] Jorge Descalzi, Sulfonación (Archivo - Word), recuperado el: 13 de Febrero de 2019, de
http://materias.fi.uba.ar/7218/SULFONACION_APUNTE_Def_2007.pdf

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