BIBLIOGRAFÍA

INSTITUTO
McMurry John
Química Orgánica
7a Edición. CENGAGE Learning, México,
2008.
Yurknis Bruice Paula., Química Orgánica
5a Edición
Pearson Prentice Hall México, 2008.
Hernández Luna Heliodoro, et al
Química Orgánica Experimental a Escala-
Semi-micro y Fundamentos de la Espec-
troscopia.
4a Edición.
Ediciones Gráficas Zeta, México, 2007.
Carey, Francis A., Química Orgánica
6a Edición
McGrawHill, México, 2006.
Wade L. G., JR. Química Orgánica
5A Edición
Pearson Prentice Hall, México, 2004 .
OBJETIVO GENERAL POLITÉCNICO NACIONAL
Proporcionar los conocimientos necesarios
de nomenclatura, propiedad y característi-
cas de compuestos orgánicos que incluyen ESCUELA SUPERIOR DE
oxigeno en su estructura, tales como: al- INGENIERÍA QUÍMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
coholes, éteres –epóxidos, aldehídos y ceto-
nas. Así como ácidos carboxílicos y sus deri-
vados .
Aplicar los conocimientos para involucrar
las reacciones de sustitución nucleofílica co- DEPARTAMENTO DE INGENIE-
mo vía de síntesis de otros compuestos orgá- RÍA QUÍMICA INDUSTRIAL
nicos.
Estudiar la aplicación industrial y de usos de ACADEMIA DE QUÍMICA
los compuestos mas representativos de ca-
ORGÁNICA Y POLÍMEROS
da familia en la industria y la investigación
científica.

Quiona Cabana Emilio y Riguera Vega

Ricardo ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS
Cuestiones y ejercicios de Química Orgá-
nica
2a Edición. DIRECTORIO
McGrawHill, México, 2004.

Morrison and Boyd Dr. Ricardo Santillán Pérez

Química Orgánica Presidente
5a Edición, Pearson Addison Wesley,
México, 1998.
Ing. Margarita Balderas Hernandez
Jefa de Materia CURSO TEÓRICO DE
QUÍMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES
EDIFICIO 6 TERCER PISO
Tel. 57-29-60-00 Exts. 55070 y 55071
 PROGRAMA
I. HALUROS DE ALQUILO
a) Estructura y nomenclatura.
b) Propiedades.
c) Fuente industrial.
d) Preparación a partir de Alcoholes. Adición de Ha-
logenuros a los Alquenos y Alquinos; intercambio del
halógeno. Reacción de sustitución nucleofílica; 1° y
2° orden. Mecanismo, estereoquímica. Reactividad
SN2 contra SN1. Solvólisis. Eliminaciones: E2 vs E1.
Orientación y estereoquímica de la eliminación.
Problemas
II. ALCOHOLES I
a) Clasificación, nomenclatura y obtención indus-
trial.
b) Preparación de Alcoholes. Oximercuración-
desmercuración, mecanismo. Hidroboración oxida-
ción, mecanismo. Orientación y estereoquímica,
c) Síntesis de Grignard para Alcoholes y limitacio-
nes. Hidrólisis de Halogenuros de alquilo.
d) Condensación aldólica: Reducción de compues-
tos carbonílicos, reducción de ácidos y ésteres.
Hidroxilación de alquenos.
Problemas.
III. ALCOHOLES II
a) Rompimiento del enlace C-OH y O-H.
b) Deshidratación, mecanismo. Reacción con halo-
genuros de hidrógeno, mecanismo.
c) Alcoholes como ácidos. Formación de sulfonatos
de alquilo y alcoholatos. Oxidación de Alcoholes,
mecanismo.
d) Cómo planear una síntesis de alcoholes.
Problemas.
IV. ÉTERES Y EPÓXIDOS
a) Estructura, propiedades y nomenclatura.
b) Preparación de éteres: síntesis de Williamson. Alco-
ximercuración-desmercuriación. Reacciones de éteres.
c) éteres cíclicos. Preparación de Epóxidos. Reacción
de Epóxidos: Rompimiento de los Epóxidos en medio
ácido.
d) Hidroxilación anti rompimiento en medio básico.
Reacción del Oxido de etileno con reactivos de Grig-
nard. Orientación y rompimiento de los Epóxidos.
Problemas.
V. ALDEHÍDOS Y CETONAS
a) Estructura, propiedades y nomenclaturas.
b) Preparación de Aldehídos. Oxidación de alcoholes,
metilbenceno.
c) Reducción de Haluros de ácido. Preparación de Ce-
tonas: Acilación de Friedel-Crafts vía compuestos orga-
nocádmicos.
Problemas.
VI. ALDEHÍDOS Y CETONAS (Continuación)
a) Reacción de adición nucleofílica Mecanismo: oxida-
ción; reducción a Alcoholes, reducción a Hidrocarbu-
ros; adición Grignard, cianuro, bisulfato derivados de
Amoníaco, formación de acetales.
b) Reacción de Cannizzaro, mecanismo.
c) Halogenación de Cetonas.
d) Reacción de adición a carbaniones.
Problemas.
VII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Estructura y nomenclatura. Propiedades físi-
cas. Obtención industrial. Preparación: Oxida-
ción de Alcoholes primarios, oxidación de Al-
quilbencenos, carbonatación del reactivo de
Grignard. Hidrólisis de nitrilos, mecanismos.
Reacciones: Formación de sales. Conversión
de derivados funcionales: Haluros de ácido,
Esteres, Amidas. Reducción con LiAlH4. Efecto
de los grupos sustituyentes en la acidez. Efec-
to inductivo. Reacción de Hell-Volhard-
Zelinsky.
Problemas.
VIII. DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
a) Estructura, propiedades y nomenclatura.
b) Sustitución nucleofílica en el carbonilo. Susti-
tución nucleofílica alquil contra acil.
c) Preparación y reacciones de Haluros de áci-
dos.
d) Preparación y reacciones de Anhídridos de
ácido.
e) Preparación y reacciones de Amidas, Este-
res y derivados funcionales del ácido carbónico.
ESTE ES UN RESUMEN DEL PROGRAMA
ACADÉMICO Y SÓLO MARCA LOS TEMAS
PRINCIPALES, NO DETALLADOS.
EVALUACIÓN Y CALIFICACIÓN:
1er Departamental: Unidad I, II y III.
2° Departamental: Unidad IV, V y VI.
3er Departamental: Unidad VII y VIII.