Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA

Clave QUI-227
Horas Teóricas 4
Horas Ayudantía 2
Créditos 4
Pre-requisitos QUI-222

OBJETIVOS
1. Entregar una visión general acerca de la importancia, propiedades y características de los
compuestos orgánicos a través de un análisis detallado de los distintos tipos de funciones
químicas.
2. Proponer y analizar los mecanismos de las reacciones más importantes.
3. Señalar la importancia de las reacciones de moléculas simples en la síntesis de moléculas
complejas.
4. Destacar la importancia que tiene la estructura de un compuesto orgánico en su reactividad.
5. Introducir al alumno en el uso de la bibliografía consultados en Química Orgánica.

CONTENIDOS
I. El Átomo de Carbono.
1. Configuración electrónica y propiedades atómicas.
2. Orbitales atómicos hídridos :
a) Orbitales híbridos Sp3, Sp2, Sp.
b) Formación de enlaces simples, dobles y triples por y Pi.
c) Angulos, longitudes y energías de enlace.
3. Polaridad del enlace covalente, polaridad de las moléculas.

II. Nomenclatura Básica General de Compuestos Orgánicos

Clasificación de los compuestos orgánicos según la naturaleza del grupo.

III. Alcano – Ciclo Alcano

1. Isomería estructural.
2. Isomería conformacional. Rotación libre y restringida alrededor del enlace carbono-
carbono.
3. Propiedades físicas y fuentes naturales (petróleo).
4. Preparación de alcano y cicloalcanos:
a) Síntesis de Wurtz.
b) Hidrólisis de reactivos de Grignard.
c) Reducción de haluros de alquilo con Zn y ácidos minerales y con hidruro de litio y
aluminio.
5. Reactividad de alcanos y cicloalcano:
a) Halogenación.
b) Mecanismo de sustitución por radicales libres.

IV. Alquenos
1. Estructura y propiedades físicas.
2. Isometría geométrica. Rotación restringida del doble enlace carbono-carbono.
a) Isomeros cis-trans.
b) Isomeros Z y E.
3. Preparación de alquenos:
a) Deshidrohalogenación de haluros de alquilo.
b) Deshidratación de alcoholes.
c) Deshalogenación.
d) Mecanismos de reacciones de eliminación. Iones carbonio, estabilidad.

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 4. Reactividad de alquenos. Adición electrofilica.
a) Adición de halógenos.
b) Adición de haluros de hidrógeno.
c) Hidratación.
d) Hidrogenación catalítica.
e) Ozonolisis.

V. Alquinos
1. Preparación
a) Deshidrohalogenación de haluros de alquilo.
b) Alquilación de acetiluros.
2. Reactividad
a) Adición de halógenos.
b) Adición de haluros de hidrógeno.
c) Hidratación.
d) Hidrogenación.

VI. Hidrocarburos Aromáticos

1. Estructura de benceno.
a) Enlaces deslocalizados en el benceno.
b) Adición de haluros de hidrógeno.
c) Hidratación.
d) Hidrogenación.
2. Reactividad. Sustitución electrofílica aromática
a) Halogenación.
b) Nitración.
c) Sulfonación.
d) Alquilación-acilación.
e) Efecto orientador de los sustituyentes.

VII. HALUROS DE ALQUILO

1. Preparación.
2. Reactividad (Formación de R. De Grignard).
a) Sustitución nucleofílica Sn1 y Sn2.
b) Eliminación.

VIII. Alcoholes, Fenoles, Éteres

1. Estructura y propiedades.
2. Preparación.
a) Hidratación de Olefinas.
b) Hidrólisis de haluros de alquilo.
c) Adición de reactivos de Gragnard a compuestos.
d) Síntesis de Williamson.
3. Reactividad
a) Reacción con metales activos.
b) Formación de esteres.
c) Oxidación.

IX. Aldehídos y Cetonas.

1. Estructuras y propiedades.
2. Tautomería ceto-enol
3. Preparación.
a) Oxidación de alcoholes.
b) Hidrólisis de dihaluros germinales.
c) Hidratación de alquinos.
d) Acilación.

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 4. Reactividad. Adición nucleofílica.
a) Bisulfito de Sodio.
b) Cianuro.
c) Alcoholes.
d) Amoniaco.
e) Reactivos de Grignard.
5. Oxidación y reducción de aldehidos y cetonas.
6. Condensaciones.
X. Ácidos Carboxílicos
1. Estructura y propiedades.
2. Factores que condicionan la acidez
a) Efectos inductivos
b) Efectos de resonancia.
3. Preparación.
a) Oxidación de alcoholes y aldehidos.
b) Reacción de reactivos de Grignard con anhidrido carbónico.
c) Hidrólisis de nitrilos.
4. Reactividad.
a) Formación e haluros de acilo.
b) Formación de esteres. Grasas.
c) Formación de anhídridos.
d) Formación de amidas.
XI. Aminas.
1. Estructura y propiedades. Basicidad.
2. Preparación de aminas :
a) Síntesis de Gabriel.
b) Reducción de nitrilos y nitroderivados.
c) Degradación de Hoffmann.
3. Reactividad :
a) Formación de sales de drazonio
b) Acilación.
c) Alquilación.
d) Eliminaciones.
XII. Productos Básicos de la Síntesis Industrial.
1. Gas de síntesis.
2. Obtención Metanol y su aplicación industrial.
3. Obtención de derivados halogenados del Metano.
4. Acetileno y sus aplicaciones.
5. Monóxido de carbono y sus aplicaciones.
6. Oxido etileno y su uso industrial.

EVALUACIÓN
4 Pruebas de Cátedra.
La nota de presentación a examen tiene un 60% de ponderación en la nota final.
La nota de examen se pondera con un 40% en la nota final.

BIBLIOGRAFÍA
Texto Guía:
1. “Introducción a la Química Orgánica”. Zlatkis, E. Bretmaier y G. Jung. Libros Mc Graw Hill,
Bogotá, Colombia.
Texto Auxiliar:
1. “Química Orgánica”. R.T. Morrison y R.N. Boyd. Fondo Educativo Interamericano S.A.

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