PRELIMINARES:

¿Sabías que?
Todas las grasas y la mayoría de las ceras son mezclas de esteres.
CARACTERÍSTICAS:
 Son compuestos derivados de los ácidos con alcoholes, en la reacción
denominada "Esterificación".
 Teóricamente resultan de la sustitución del H del grupo carboxílico de los
ácidos orgánico por los radicales alquílico.
 Se clasifican según la naturaleza del ácido en: orgánicos e inorgánicos.
ESTERES ORGÁNICOS: Son derivados funcionales de los Ac. Carboxílicos
GRUPO FUNCIONAL. Denominado "CARBOXI u "OXICARBONILO“ -coo-
Formulación:
R-COO-R' donde:
R y R'= radicales iguales o diferentes
 R-COO-R
 H-COO-CH3 METANOATO DE METILO

 CH3COO-CH3 ETANOATO DE METILO

 CH3-CH2-COO-CH3 PROPANOATO DE METILO
 CH3CH2C00CH2CH3 PROPANOATO DE ETILO
NOMENCLATURA

Según IUPAC, se nombran cambiando la terminación "ico" por "ato", seguido del
nombre del radical.
Ejemplos:
HCOOCH2CH3 Metanoato de etilo
CH3 - COO - CH3 Etanoato de metilo
CH3 - (CH2)5 - COO - CH2 - CH3 Heptanoato de etilo
CH3 - (CH2)7 - COO - CH3 Nonanoato de metilo
 Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se
nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
 Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el
éster el grupo funcional.
CH3-CH- CH-CO-COO-CH2-CH3
CH3-CH- CH-CH2-COO-CH2-CH3 I I
I I CH3 OH
CH3 OH
2-OXO-3-HIDROXI-4-METILPENTANOATO DE ETILO
3-HIDROXI-4-METILPENTANOATO DE ETILO 3-HIDROXI-4-METIL-2-OXO-PENTANOATO DE ETILO

CH3-C(CH3)2-C(OH)2-CH2-COO-CH2CH3

3,3-DIHIDROXI-4,4-DIMETILPENTANOATO DE ETILO
EJEMPLO
 Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que
pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
  Regla 4. Cuando el grupo éster
va unido a un ciclo, se nombra el
ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -
carboxilato de alquilo para
nombrar el éster.

BENZOATO DE METILO 4-BROMO-3-METILCICLOCARBOXILATO DE ETILO

BENZENOCARBOXILATO
DE METILO
Ciclohexanocarboxilato de metilo
CICLOHEXANOCARBOXILATO DE METILO 3-Hidroxibutanoato de metilo
3-HIDROXOBUATNOATO DE METILO
4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo 3-Oxopent-4-enoato de metilo
4-BROMO-3-HIDROXIBUTANOATO DE ETILO 3-OXO-4-PENTENOATO DE METILO
6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo
6-OXO-3-CICLOHEPTENOCRBOXILATO DE METILO

Metanoato de isopropilo
PROPANOATO DE 2-METILPROPILO
2,2-DIMETILPROPANOATO DE METILO
PROPANOATO DE ISSO-BUTILO
NEOPENTANOATO DE METILO

2,2,3-TRIMETILPENTANOATO DE ISOPROPILO
FORMULAR

1) Pentanoato de propilo
2) Butanoato de metilo

3) Propanoato de potasio.

4) Benzoato de etilo.

5) Benzoato de propilo.
6) Pentanoato de metilo.

7) Etanoato de ciclobutilo

8) Butanoato de ciclohexilo

9) Metanoato de sodio
10. Isobutanoato de potasio
 AUTOEVALUACIÓN

a) Metanoato de metilo g) 3-Metilciclohexanocarboxilato de etilo

b) Metanoato de etilo
c) Metanoato de isopropilo
d) Metanoato de tert-butilo
e) 2-Hidroxibutanoato de metilo
f) 3-Oxobutanoato de etilo
h) But-3-enoato de propilo
i) Propanodioato de dietilo
j) 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
k) 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
l) Hexanoato de ciclohexilo

1) CH3(CH2)2 C(CH3)2 (CH2)2 – COO . C5H11

2) CH3 C(CH3)2 – CH2 – CH(C2H5) – COO . C2H5
3) CH3 CH(CH3) CH(CH3) (CH2)4 COO . C6H13
3-butenoato de propilo
1) CH3- (CH2)2 -C(CH3)2 -(CH2)2 – COO . C5H11

4,4-DIMETILHEPTANOATO DE PENTILO
2) CH3 C(CH3)2 – CH2 – CH(C2H5) – COO . C2H5
3) CH3 CH(CH3) CH(CH3) (CH2)4 COO . C6H13
El benzoato de metilo

Características
El benzoato de metilo es un éster en forma de
líquido incoloro formado por la condensación de
metanol y ácido benzoico. Posee un olor
agradable, es poco soluble en agua y puede
mezclarse con disolventes orgánicos.
Su fórmula es C8H8O2 y se encuentra formado
por:
•8 átomos de carbono.
•8 átomos de hidrógeno.
•2 átomos de oxígeno.
Propiedades
Las principales propiedades del benzoato de
metilo son:
•Masa molar: 136,14 g/mol.
•Densidad: 1,094 g/cm3.
•Punto de fusión: -12,5 ºC.
•Punto de ebullición: 199,6 ºC.
Usos
Entre los principales usos y aplicaciones en los que
interviene el benzoato de metilo se encuentran:
•Perfumería.
•Colorante de fibras de poliéster.
•Disolvente para el éter de celulosa.
•Producción de esencias de rosas.
•Disolvente para el análisis microscópico.
BENDICONES