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Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

Vicerrectoría de Docencia
Dirección General de Educación Superior
Facultad de Ingeniería Química

PLAN DE ESTUDIOS (PE): Licenciatura en Ingeniería Química


Licenciatura en Ingeniería en Alimentos
Licenciatura en Ingeniería Ambiental
Licenciatura en Ingeniería en Materiales

ÁREA: Formación General en Ingeniería

ASIGNATURA: Química Orgánica II

CÓDIGO: INQS-010

CRÉDITOS: 4

FECHA: 03 de Junio de 2019


1

QUÍMICA ORGÁNICA II
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia
Dirección General de Educación Superior
Facultad de Ingeniería Química

1. DATOS GENERALES

Nivel Educativo: Licenciatura


Licenciatura en Ingeniería Química, Licenciatura en
Nombre del Plan de Estudios: Ingeniería Ambiental, Licenciatura en Ingeniería en
Alimentos, Licenciatura en Ingeniería en Materiales.

Modalidad Académica: Presencial

Nombre de la Asignatura: Química Orgánica II

Ubicación: Nivel básico

Correlación:

Asignaturas Precedentes: Química General y Química Orgánica I

Asignaturas Consecuentes: Química Analítica y Análisis Instrumental

2. CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE


Horas por semana Total de Total de
Concepto horas por créditos
Teoría Práctica periodo por periodo
Horas teoría y práctica
(16 horas = 1 crédito) 2 2 72 4

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3. REVISIONES Y ACTUALIZACIONES
Mtra. Imelda Luz Lembrino Pérez
Dra. Ma. Emelia Zamora López
Autores: Dra. Lydia Ma. Pérez Díaz
Dra. Ma. del Consuelo Mendoza Herrera
Dra. Gloria Elizabeth Moreno Morales
Fecha de diseño: Enero 2009

Fecha de la última actualización: Junio 2019


Fecha de aprobación por parte de la
academia de área, departamento u Junio 2019
otro.
Dra. Ma. Emelia Zamora López
Dra. Lydia Ma. Pérez Díaz
Revisores: Dra. Ma. del Consuelo Mendoza Herrera
Dra. Gloria Elizabeth Moreno Morales
Mtra. Imelda Luz Lembrino Pérez
Se actualizaron las competencias profesionales.
Sinopsis de la revisión y/o
Se modificó el contenido temático de la unidad V. Así también,
actualización:
se revisó y actualizó la bibliografía en español e inglés.

4. PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:


Preferentemente de la disciplina correspondiente al Programa
Educativo con formación en el área de Química.
Disciplina profesional: Capacitación adecuada en técnicas de enseñanza-
aprendizaje y evaluación en ciencias experimentales y con
actualización permanente en el programa de la asignatura.
Nivel académico: Estudio mínimo de maestría, o el equivalente de desarrollo y
prestigio en el área de su especialidad.
Experiencia docente: Mínima de 2 años
Experiencia profesional: Mínima de 2 años

5. PROPÓSITO: Aplicar los diferentes tipos de reacciones orgánicas que se emplean en los diversos
procesos industriales logrando formar alumnos con un amplio perfil profesional adquiriendo las
estrategias que le permitan coadyuvar al cuidado del medio ambiente.

6. COMPETENCIAS PROFESIONALES: 3
a) Identifica, formula y resuelve problemas de ingeniería química en ambientes con necesidad de
búsqueda de información adicional, mediante la aplicación de principios de las ciencias básicas e

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ingeniería para satisfacer la necesidad de soluciones en la industria de la transformación y de los


procesos químicos.

b) Se comunica efectivamente de forma oral y escrita en español y una lengua extranjera por medio
de presentaciones y reportes técnicos para transmitir conocimientos e información relevante de la
Ingeniería.

7. CONTENIDOS TEMÁTICOS
Unidad de
Contenido Temático Referencias
Aprendizaje
1.Síntesis de alquenos. Wade L. G. Jr. (2017). Química
1.1 Calores de hidrogenación y estabilidad Orgánica, 9ª ed. México: Pearson
termodinámica Education.

1.2 Deshidratación de alcoholes. Bruice, P. Y. (2017). Organic


Chemistry, 8th ed. USA: Pearson
1.3 Carbocationes. Education.
1.3.1 Estabilidad de carbocationes.
1.3.2 Transposiciones carbocationes. Carey, F. A., Giuliano R. M. (2014).
ratación. Química Orgánica, 9ª ed. México:
1.4 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. McGraw-Hill.
1.4.1 Eliminación unimolecular (E1)
1.4.2 Eliminación bimolecular (E2) McMurry, J. (2018). Química
1.4.2.1 Regla de Saytzeff. Orgánica, 9ª ed. México: Cengage
1.4.3 Reducción de alquinos. Learning
1.4.3.1 Obtención de alquenos cis y trans.
I. ALQUENOS Y McMurry, J. (2015). Organic
CICLOALQUENOS. 1.5 Reacciones químicas de alquenos. Chemistry, 9th ed. China: Cengage
1.5.1 Adición electrofílica. Learning
1.5.1.1 Adición de haluros de hidrógeno.
1.5.1.2 Adición Markovnikoff y anti-Markownikoff
1.5.1.3 Hidratación.
1.5.1.4 Oximercuración-desmercuración.
1.5.1.5 Hidroboración-oxidación,
1.5.1.6 Hidrogenación catalítica.
1.5.1.7 Adición de halógenos.
1.5.1.8 Formación de halohidrinas.
1.5.1.9 Epoxidación.
1.5.1.10 Ruptura oxidativa del doble enlace.
1.5.1.10.1 Hidroxilación
1.5.1.10.2 Ozonólisis.
1.5.1.10.3 Oxidación con permanganato de potasio.
1.5.1.11 Polimerización.
1.5.1.11.1 Catiónica
1.5.1.11.2 Aniónica
1.5.1.11.3 Radicales Libres

2.1 Acidez de los hidrógenos de los alquinos terminales. Wade L. G. Jr. (2017). Química 4
Orgánica, 9ª ed. México: Pearson
2.2 Síntesis de alquinos: Education.
2.2.1 Eliminación de dihalogenuros de alquilo.
2.2.2 Alquilación de acetiluros metálicos.

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Unidad de
Contenido Temático Referencias
Aprendizaje
Bruice, P. Y. (2017). Organic
II. ALQUINOS 2.3 Reacciones químicas. Chemistry, 8th ed. USA: Pearson
2.3.1. Hidrogenación catalítica. Education.
2.3.2 Reducción con metales.
2.3.3 Adición de halógenos. Carey, F. A., Giuliano R. M. (2014).
2.3.4 Adición de halogenuros de hidrógeno. Química Orgánica, 9ª ed. México:
2.3.5 Adición de agua en medio ácido (Tautomería) McGraw-Hill.

McMurry, J. (2018). Química


Orgánica, 9ª ed. México: Cengage
Learning

McMurry, J. (2015). Organic


Chemistry, 9th ed. China: Cengage
Learning

3.1 Estructuras del Benceno según Kekulé y Robinson. Wade L. G. Jr. (2017). Química
Orgánica, 9ª ed. México: Pearson
3.2 Estabilidad del benceno. Education.
3.2.1 Calores de hidrogenación y de combustión.
Bruice, P. Y. (2017). Organic
3.3. Compuestos aromáticos Chemistry, 8th ed. USA: Pearson
3.3.1 Regla de Hückel Education.
3.3.2 Iones aromáticos
Carey, F. A., Giuliano R. M. (2014).
3.4 Reacciones químicas del benceno. Química Orgánica, 9ª ed. México:
3.4.1 Reacciones de Sustitución Electrofílica McGraw-Hill.
III. AROMATICIDAD 3.4.1.1 Halogenación.
Y COMPUESTOS 3.4.1.2 Nitración. McMurry, J. (2018). Química
AROMÁTICOS 3.4.1.3 Sulfonación. Orgánica, 9ª ed. México: Cengage
3.4.1.4 Alquilación y acilación de Friedel y Crafts. Learning

3.5 Reactividad y orientación en la Sustitución McMurry, J. (2015). Organic


Electrofílica Aromática (Bencenos monosustituidos y di- Chemistry, 9th ed. China: Cengage
sustituidos. Learning
3.5.1 Teoría de la orientación: efecto inductivo y de
resonancia.
3.5.2 Grupos orientadores orto, para y meta.

3.6 Reacciones de reducción del grupo nitro y carbonilo


3.6.2.1 Reacción de Clemmensen
3.6.2.2 Reacción de Wolf-Kishner

3.7 Oxidación de las cadenas laterales de los derivados


alquilados del benceno con permanganato de potasio.

4.1 Métodos generales de obtención de los aldehídos y Wade L. G. Jr. (2017). Química
las cetonas. Orgánica, 9ª ed. México: Pearson
4.1.1 Oxidación de alcoholes. Education.
4.1.2 Reducción de cloruros de ácido y ésteres. 5
4.1.3 Acilación de Friedel-Crafts. Bruice, P. Y. (2017). Organic
Chemistry, 8th ed. USA: Pearson
4.2 Reacciones de los aldehídos y las cetonas Education.
IV. ALDEHIDOS Y 4.2.1 Adición nucleofílicas.
CETONAS

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Unidad de
Contenido Temático Referencias
Aprendizaje
4.2.1.1 Adición de agua (hidratos). Carey, F. A., Giuliano R. M. (2014).
4.2.1.2 Cianhidrinas. Química Orgánica, 9ª ed. México:
4.2.1.3 Adición de amoniaco y derivados. McGraw-Hill.
4.2.1.4 Adición de alcoholes (formación de acetales y
cetales) McMurry, J. (2018). Química
4.2.1.5 Reacción de Grignard. Orgánica, 9ª ed. México: Cengage
4.2.1.6 Reacción de Wittig. Learning
4.2.1.7 Polimerización de condensación
McMurry, J. (2015). Organic
Chemistry, 9th ed. China: Cengage
Learning

5.1 Características químicas del grupo carboxilo Wade L. G. Jr. (2017). Química
Orgánica, 9ª ed. México: Pearson
5.2 Reacciones de los derivados de ácidos carboxílicos. Education.
(Sustitución nucleofílica en el grupo acilo)
5.2.1 Cloruros de ácido. Bruice, P. Y. (2017). Organic
5.2.2 Esteres. Chemistry, 8th ed. USA: Pearson
5.2.2.1 Reacciones de hidrólisis (catálisis ácida y Education.
básica).
V. ÁCIDOS 5.2.2.2 Saponificación de triglicéridos. Carey, F. A., Giuliano R. M. (2014).
CARBOXÍLICOS Y 5.2.2.3 Reacciones de transesterificación. Química Orgánica, 9ª ed. México:
SUS DERIVADOS 5.2.3 Amidas. McGraw-Hill.
5.2.4 Reacciones de polimerización.
5.2.4.1 Poliamidas McMurry, J. (2018). Química
5.2.4.2 PET Orgánica, 9ª ed. México: Cengage
5.2.4.3 Dacrón Learning

McMurry, J. (2015). Organic


Chemistry, 9th ed. China: Cengage
Learning

8. ESTRATEGIAS, TÉCNICAS Y RECURSOS DIDÁCTICOS

Estrategias y técnicas didácticas Recursos didácticos

 Impresos (textos): libros, fotocopias,


periódicos, documentos...
 Lluvia o tormenta de ideas
 Modelos químicos
 Mapas mentales y/o conceptuales
 Juegos
 Grupos de discusión
 Materiales de laboratorio
 Solución de Problemas
 Materiales audiovisuales: Diapositivas,
 Aprendizaje Basado en Problemas
fotografías, videos
 Enseñanza situada
 Programas informáticos (CD u on-line)
 Cuadros sinópticos
educativos
 Ejercicios metacognitivos 6
 Páginas Web (Dropbox), Weblog,
 Trabajo colaborativo
webquest, correo electrónico, chats,
foros y unidades didáctico
 Ejercicios estructurados

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9. EJES TRANSVERSALES
Eje (s) transversales Contribución con la asignatura
Formación Humana y Social Formación crítica y reflexiva del impacto que
tiene el avance científico de la química en la
sociedad y en el medio a través de:
- Debate
- Asistencia a Conferencias
- Participación en Campañas de
protección al medio ambiente.
- Realización de un Proyecto de casos
donde se relacione la química y la
sociedad.
Eje (s) transversales Contribución con la asignatura
Desarrollo de Habilidades en el uso de las Facilitar e inducir al estudiante para que utilice
Tecnologías de la Información y la las herramientas electrónicas como son:
Comunicación software en el laboratorio de cómputo, para el
diseño de estructuras químicas.
Búsqueda de información en la biblioteca, y
conocimiento acerca de la biblioteca virtual de
la BUAP.
Utilización de plataformas virtuales.
Generación de un Blog para la recopilar
cronológicamente textos o artículos de uno o
varios autores de un tema en específico.
Desarrollo de Habilidades del Pensamiento Solución de problemas para cada una de las
Complejo unidades.
Lengua Extranjera Información en inglés de algún(os) tema(s)
relacionado(s) con el curso.
Innovación y Talento Universitario Trabajos en equipo buscando la participación
e integración de estudiantes con diferentes
personalidades, habilidades y cualidades para
el logro de propósitos.
Educación para la Investigación Prácticas de laboratorio.
Visita a los laboratorios de la facultad de
ingeniería Química de acuerdo a la
disponibilidad de cada área.

10. CRITERIOS DE EVALUACIÓN


Criterios Porcentaje
 Exámenes parciales* 40 7
 Examen departamental 30
 Participaciones (clase, actividades, tareas, 10
exposiciones, portafolio, etc.)

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 Prácticas de laboratorio 20
Total 100%
*NOTA: La evaluación se puede llevar a cabo a través de exámenes de conocimientos o la entrega de
productos.

11. REQUISITOS DE ACREDITACIÓN


Estar inscrito como alumno en la Unidad Académica en la BUAP.
Aparecer en el acta.
Asistir como mínimo al 80% de las sesiones para tener derecho a exentar por evaluación continua
y/o presentar el examen final en ordinario o extraordinario.
Asistir como mínimo al 70% de las sesiones para tener derecho al examen extraordinario
Cumplir con las actividades académicas y cargas de estudio asignadas que señale el PE
El promedio final será de acuerdo a los criterios mencionados y deberá ser igual o mayor que 6.0
Cumplir con el 80 % de asistencia al laboratorio acreditado. Este requisito es indispensable para
aprobar la materia.
Entregar los reportes de laboratorio en las fechas establecidas por el profesor

Notas:
a) La entrega del programa de asignatura, con sus respectivas actas de aprobación, deberá realizarse
en formato electrónico, vía oficio emitido por la Dirección o Secretaría Académica, a la Dirección
General de Educación Superior.
b) La planeación didáctica deberá ser entregada a la coordinación de la licenciatura en los tiempos y
formas acordados por la Unidad Académica.

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