TALLER No.

1 NOMENCLATURA, GRUPOS FUNICONALES Y ESPECTROSCOPÍA DE

INFRARROJO

ANTECEDENTES

1. Reglas de IUPAC para asignar nombres a alcanos, alquenos y alquino

• ALCANOS

Regla 1. Se elige la cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la

misma longitud se toma como principal la más ramificada.

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del
alcano.

Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados

alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el
nombre de la cadena principal.

Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

• ALQUÉNOS Y ALQUÍNOS
Regla 1.- Se elige la cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizado.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un
localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble
enlace tome el localizador más bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores.

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para
que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto
que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

• GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unido a una cadena carbonada,
representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para
los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades
químicas de los compuestos orgánicos. Asocian siempre con enlaces covalentes al resto
de la molécula. La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la
combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a
los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder
a los átomos.
 • Nombres de sustituyentes más comunes

Átomo o grupo de átomos que se encuentran unidos a una cadena hidrocarbonada,

remplazando un átomo de hidrógeno correspondiente al alcano

• PRINCIPIOS DE ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO Y SUS APLICACIONES.

Cuando la radiación infrarroja incide sobre una muestra, es capaz de provocar cambios
en los estados vibracionales de las moléculas constituyentes de la misma. La absorción
de radiación por parte de una muestra es indicativa del tipo de enlaces y grupos
funcionales presentes.

Tanto desde el punto de vista instrumental como de sus aplicaciones es conveniente

dividir la región infrarroja en tres regiones denominadas infrarrojo cercano (NIR),
infrarrojo medio (MIR) e infrarrojo lejano (FIR). La gran mayoría de las aplicaciones
analíticas clásicas de la espectroscopia infrarroja se basan en el empleo del infrarrojo
medio (4000-600 cm-1) y el infrarrojo cercano, que proporciona la posibilidad de
convertir esta técnica en una técnica cuantitativa. La técnica de transformada de Fourier,
que permite mediante una operación matemática, convertir un espectro en dominio del
tiempo a un espectro en dominio de frecuencia, permite la obtención de espectros de
forma rápida, precisa y con relaciones Señal/Ruido (S/N) elevadas.

La obtención de espectros IR se puede llevar a cabo a través de las siguientes técnicas

de medida:

• Transmisión: En este método de medida la radiación IR atraviesa la muestra

registrándose la cantidad de energía absorbida por la muestra. A partir de la
comparación de la radiación registrada tras atravesar la muestra, con un
experimento de referencia se obtiene el espectro IR. Esta técnica permite analizar
con los accesorios adecuados, muestras gaseosas, líquidas y sólidas. En caso de
muestras sólidas, éstas se muelen junto con KBr en polvo (ópticamente
transparente) y se prensa para obtener una pastilla delgada que se expone a la
radiación infrarroja.
• Reflexión: La radiación infrarroja es reflejada sobre la muestra. Analizando la
radiación reflejada y comparándola con la radiación incidente se obtiene
información molecular de la muestra. Para utilizar esta técnica de medida la
muestra debe ser reflectante o estar colocada sobre una superficie reflectante.
 • Modo ATR: Es un modo de muestreo en el que el haz IR se proyecta en un cristal
de alto índice de refracción. El haz se refleja en la cara interna del cristal y crea
una onda evanescente que penetra en la muestra. Ésta debe estar en íntimo
contacto con el cristal. Parte de la energía de la onda evanescente es absorbida y
la radiación reflejada (con la información química de la muestra) es conducida al
detector. Se trata de un método muy versátil que permite la medida de muestras
líquidas y sólidas sin prácticamente preparación de estas.

La espectroscopía infrarroja es una de las técnicas espectroscópicas más versátiles y de

mayor aplicación. Algunas de las aplicaciones más importantes son:

• Caracterización e identificación de materiales

o Polímeros y plásticos
o Sólidos inorgánicos (minerales, catalizadores, materiales compuestos…)
• Análisis de productos farmacéuticos y de síntesis.
• Análisis de contaminantes
• Ciencia Forense (identificación)
• Biomedicina (análisis de tejidos)
• Conservación artística (análisis de pigmentos, materiales utilizados…)
• Industria del reciclaje (identificación de materiales poliméricos)
• Agricultura y alimentación (IR cercano)
• Seguimiento de procesos químicos
o Polimerizaciones, curado, reticulaciones…
o Reacciones catalíticas.
• Análisis de microplásticos