TEMA 12.

2: HIDROCARBUROS

Docente: Giovanny Enciso M.

 ❑ COMPUESTOS BINARIOS. (C e H)
❑ FUENTE DE OBTENCIÓN NATURAL
HIDROCARBUROS (PETRÓLEO Y GAS NATURAL)
❑ EXCELENTES COMBUSTIBLES.
❑ MOLÉCULAS APOLARES.

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

ACICLICOS CICLICOS ❑ DERIVADOS DEL BENCENO

❖ BENCENO
❑ SATURADOS ❑ CICLO ALCANOS ❖ NAFTALENO
❖ ALCANOS ❑ CICLO ALQUENOS ❖ ANTRACENO
❑ INSATURADOS ❑ CICLO ALQUINOS ❖ XILENO
❖ ALQUENOS ❖ ANILINA
❖ ALQUINOS ❖ TOLUENO
❖ ALQUENINOS ❖ FENOL
 HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS (PARAFINAS)
❑ Poca reactividad química.
❑ Los átomos de carbono se une por enlace simple.
1sigma( σ )
❑ La temperatura de ebullición es directamente
proporcional al número de carbono.
❑ Reacción química de sustitución.
❑ Presente en los tres estados de la materia. C C
❑ Gaseoso  C1 − C4
sp3
❑ Líquido  C5 − C17 TETRAÉDRICOS

❑ Sólido  C18 − C+
ALCANOS
FÓRMULA GLOBAL

CnH2n+2 n1 1 2 3 4
CH3 − CH2 − CH2 − CH3
NOMENCLATURA
PREFIJO
..............ANO BUTANO

NÚMERO DE CARBONOS PREFIJO

1 2 3 4 5
1 MET CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
2 ET
3 PROP PENTANO
4 BUT
1 9 10
5 PENT
CH3 − (CH2 )8 − CH3
6 HEX
7 HEPT DECANO
 RADICALES ALQUILO ( −R)
❑ Al eliminar un “H” del alcano.

– 1 “H” – 1 “H”
CH4 −CH3 CH3 − CH3 −CH2 − CH3
METANO METIL ETANO ETIL

Ejemplo: Nombre:

1 2 3 4 5 6
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
CH3 metil
metil CH3
2, 3 – DIMETILHEXANO
 HIDROCARBUROS INSATURADOS
❑ Reacción química por adición.
❑ Mayor reactividad que los alcanos.
ALQUENOS (ETILENOS U OLEFINAS) ALQUINOS (ACETILENICOS)

CnH2n n  2 (UN ENLACE DOBLE) CnH2n−2 n  2 (UN ENLACE TRIPLE)

CnH2n+2−2d (d=# de enlaces dobles) CnH2n+2− 4t (t=# de enlaces triples)

RAIZ
..............ENO RAIZ
..............INO
C C C C

sp2 sp
ALQUENINOS (MIXTOS)
CnH2n+2−2d− 4t
C C C C
Ejemplo: Nombre:
1 2 3 4 5 6 7 8 4 – OCTENO
CH3 − CH2 − CH2 − CH = CH − CH2 − CH2 − CH3 OCT – 4 – ENO

1 2 3 4 5 6 7 2 – HEPTINO
CH3 − C  C − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 HEPT – 2 – INO

6 5 4 3 2 1
4, 5 – DIMETIL – 2 – HEXENO
CH3 − CH − CH − CH = CH − CH3
4, 5 – DIMETILHEX – 2 – ENO
metil CH3 CH3 metil
 HIDROCARBUROS CÍCLICOS
❑ Son compuestos orgánicos de cadena cerrada (Figuras geométricas).
❑ Compuestos en el que una serie de átomos de carbono están conectados
para formar un enlace o anillo.
I. CICLOALCANOS.
CnH2n n3 CICLO PENTANO

❑ ENLACE SIMPLE. C C

❑ SON ISÓMEROS DE LOS ALQUENOS. CICLO HEXANO

PREFIJO
CICLO..............ANO
 CICLOALCANOS
NOMENCLATURA: ❑ Si el anillo tiene dos o más
❑ En ciclo alcanos con un solo sustituyentes, se nombran por orden
sustituyente. alfabético.
❑ Se toma el ciclo como cadena ❑ La numeración del ciclo se hace de
principal de la molécula. forma que se otorguen los
❑ Es innecesaria la numeración del localizadores mas bajos a los
ciclo. sustituyentes.

3 2
1
4
5

METILCICLOBUTANO ETILCICLOHEPTANO 1 – ETIL – 3 – METILCICLOPENTANO

 HIDROCARBUROS CÍCLICOS
II. CICLOALQUENOS.

CnH2n−2 n3
CICLO PENTENO

❑ ENLACE DOBLE. C C
❑ SON ISÓMEROS DE LOS ALQUINOS.
CICLO OCTENO
PREFIJO
CICLO..............ENO
 CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA:
❑ Si existen 2 enlaces dobles dentro
del ciclo, asignar la posición 1 a uno
de los enlaces dobles y numerar de
manera que los numerales de los
siguientes enlaces dobles sean los
menores posibles.
1 6
❑ Se asigna la posición 1 a uno de los
carbonos que presenta el enlace
doble y además es necesario que
los radicales presenten los menores
numerales posibles.
2
3

4 1
2 5
5
3 4
3 – METIL – 1 – PROPILCICLOPENTENO
1,3 – CICLO HEXADIENO
CICLO HEXA – 1,3 – DIENO
 HIDROCARBUROS CÍCLICOS
III. CICLOALQUINOS.

CnH2n− 4 n5 CICLO OCTINO

❑ ENLACE TRIPLE.
❑ SON INESTABLES.

PREFIJO
CICLO..............INO
EN GENERAL CnH2n−2d− 4t
Donde:
CICLO PENTINO
❑ d=# de enlaces dobles
❑ t=# de enlaces triples
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

T.N.T ANILINA ESTIRENO

 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
DERIVADOS DEL BENCENO

BENCENO C6H6
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
DERIVADOS DEL BENCENO
CARACTERISTÍCAS
❑ Es un hidrocarburo aromático, cuya densidad es 0,9 g/ml.
❑ Descubierto por Faraday. (grasa de ballenas)
❑ Es un líquido inflamable, volátil, incoloro y venenoso. (cancerígeno)
❑ Insoluble en agua, pero soluble en alcohol, éter y tetracloruro. (APOLAR)
❑ Molécula estable.
❑ Se emplea como disolvente y combustible.
❑ Su temperatura de fusión es 5 °C y temperatura de ebullición es 80 °C.
❑ Origina el radical fenil ( – C6H5) que es un resto arilico.
❑ Reacciones químicas de sustitución.
❑ Fuente de obtención la hulla. (alquitrán)
❑ Cumple con las reglas de la aromaticidad.
 DERIVADOS – AROMÁTICOS
MONOSUSTITUIDOS C6H5X

METILBENCENO HIDROXIBENCENO AMINOBENCENO

TOLUENO FENOL ANILINA
 DERIVADOS – AROMÁTICOS
MONOSUSTITUIDOS C6H5X

ISOPROPILBENCENO FORMILBENCENO NITROBENCENO

CUMENO BENZALDEHIDO
 DERIVADOS – AROMÁTICOS
MONOSUSTITUIDOS C6H5X

CARBOXIBENCENO VINILBENCENO
ÁCIDO BENZOICO ESTIRENO
 DERIVADOS – AROMÁTICOS
DISUSTITUIDOS C6H4XY

1 1
2
2

1, 2 – DIMETILBENCENO 3 – METILFENOL
O – DIMETILBENCENO METACRESOL
ORTOXILENO
 DERIVADOS – AROMÁTICOS
FUSIONADOS O CONDESADOS

NAFTALENO ANTRACENO
 DERIVADOS – AROMÁTICOS
FUSIONADOS O CONDESADOS

NAFTACENO

FENANTRENO
 DERIVADOS – AROMÁTICOS
FUSIONADOS O CONDESADOS

BENZAPIRENO CRISENO