Ejercicio #1: A continuación, se presenta una tabla de datos obtenidos por Denisse en su

laboratorio de Química Orgánica. Escoja la opción que mejor complete los espacios del
producto y el mecanismo.

SNI
A. Se forman dos productos: ClC(CH3)2CH2CH3, CH(CH3)2CH(CL)CH3 y el mecanismo es
SN1.
B. No ocurre reacción, ambos espacios se completan con NR.
C. El producto es ClC(CH3)2CH2CH3 y el mecanismo es SN1 y SN2.
D. El producto es CH(CH3)2CH(CL)CH3 y el mecanismo es SN2.

Ejercicio #2: El producto principal que se obtendría de la siguiente reacción ocurrirá mediante
un mecanismo ____________.

183"gro
O
A. Sustitución Nucleofílica Unimolecular
B. Sustitución Nucleofílica Bimolecular
C. Eliminación
D. Ácido-Base
Ejercicio 3: ¿Cuál de los siguientes representa el primer paso del mecanismo al reaccionar un
alcohol bencílico con el reactivo de Lucas?

a.

X
b.

c.

d.

Ejercicio 4: A continuación, se presenta una tabla de datos obtenidos por Rubenier en su

laboratorio de Química Orgánica. Escoja la opción que mejor complete los espacios del
producto y el mecanismo.

primtie ↓
-
---c
I
SN2
s i I

·ohn
A. El producto es C6H4(Cl)CH3 y el mecanismo SN1.
B. El producto es C6H5CH2Cl y los mecanismos SN1 y SN2.
C. El producto es C6H5Cl y el mecanismo SN2.
D. El producto es C6H5CH2Cl y el mecanismo SN1.
 Sp2
Ejercicio 5: Seleccione la alternativa que complete correctamente la siguiente premisa: El
carbocatión es una especie en donde un átomo de carbono tiene 3 enlaces covalentes y una
carga formal positiva; por lo tanto, esto resulta en un átomo de carbono con hibridación
_______________ y una especie con geometría molecular _________________.
A. Sp3; Tetrahedral
3 1 2
=

I
-

B. Sp2; Trigonal Plana

C. Sp; Trigonal Piramidal
D. Sp3; Trigonal Plana C-
-

- sp3
⑰ - (-
Ejercicio 6: Es el producto principal para la reacción dada a continuación: I

rearresto Sp
O - (-
I
Sp
-
C-

a.

~ b.

~
c.

d.
Ejercicio 7: El producto principal para la siguiente reacción es:

dis D
Aprotico

a.

I
X
b.

c.

d.
Ejercicio 8: Basado en la tabla de datos mostrada a continuación seleccione la alternativa
correcta:

On -
-
↑

A. El alcohol 2 reacciona por SN1, ya que el sustrato es secundario y el disolvente es

prótico polar.
B. El alcohol 1 reacciona por SN2, ya que el sustrato es primario y el nucleófilo es fuerte.
C. El alcohol 2 reacciona por SN2, ya que el sustrato es secundario y la reacción depende
de la concentración del nucleófilo.
D. El alcohol 1 reacciona por SN1, ya que el sustrato es primario y el nucleófilo es débil.

3) simAno
I socation
⑧
car sit
out

2)
di
 • La saponificación es una reacción que produce jabón.
• "Savon" en francés significa que este proceso se está "convirtiendo en jabón".
• Es una hidrolisis de Ester en medio básico.

Mecanismo: La reacción es irreversible

..

↳
 ¿Qué son los triglicéridos?

Es uno de los lípido-macromolécula orgánica necesaria para muchas funciones biológicas; está
compuesta de ácidos grasos y glicerol. Esto es lo que se conoce como las grasas.

La hidrólisis de estos produce glicerol y sales de

carboxilatos, estas sales son el jabón.
Ahora, si la solución que contiene los carboxilatos es acidificada, se obtienen los ácidos
grasos.

Los grupos R en los ácidos grasos pueden ser diferentes los mismos o diferentes. Por tanto, los
triglicéridos se dividen en:

1. Mixtos- diferentes grupos R en sus ácidos grasos

2. Simples- mismo grupos R en sus tres ácidos grasos

Los ácidos grasos se dividen en dos:

1. Saturados- todos enlaces sencillos

2. Insaturados- tiene enlaces dobles- por lo general son isómeros (Z)

Los triglicéridos con ácidos grasos insaturados tienen punto de fusión menor que los
triglicéridos compuestos por ácidos grasos saturados.

Características del Jabón:

1. Anfipáticos
2. Surfactantes
3. Emulsificantes
4. Crean micelos
*El efecto agregado de estas características en conjunto son las que le dan al jabón su
capacidad de “limpiar”*

Efecto de los minerales del agua hacia la capacidad de “limpieza” del jabón

Los jabones son afectados por el agua dura – agua que contiene iones de calcio (Ca2+),
magnesio (Mg2+) y hierro (Fe2+), los cuales formarían carboxilatos insolubles en agua.

Otros tipos de surfactantes:

Son substancias “limpiadoras” surfactantes y emulsificadoras bien parecidas al jabón, pero su

composición proviene de agentes sintéticos. Sin embargo, NO son afectados por el agua dura,
No tienen la misma cabeza polar. Ej. sulfonatos de alquilbencenos.
Procedimiento del Experimento:

En este experimento se trató de promover que todos utilizaran variantes de triglicéridos,

fragancias etc., para educativamente demostrar las variaciones de jabones que se podían
obtener, por tanto, no se promovió la verificación de % de rendimiento, ya que no se podría
establecer un control.

1. En un matraz de fondo redondo de 100ml añadir 10ml de agua y 3g de pastillas de NAOH,

añadirle la barrita metálica para disolver todo el NaOH.

2. En un vasito aparte añadir 3g de aceite o grasa y 10ml de etanol 95%.

3. Anadir la solución de grasa con etanol al matraz redondo atraves de un embudo de polvo.

4. Montar la columna de reflujo:

a. Sujetando el matraz con una grapa de metal, conecte el condensador de reflujo

verticalmente sobre el matraz.

b. Conectar las mangas de agua al condensador. La que introduce el agua debe

estar conectada a la parte inferior de la columna y la que expira el agua hacia el
fregadero por la parte superior de la columna.
5. Permitir la reacción correr por 30 minutos bajo reflujo y constante agitación (prenda el
campo electromagnético para que la pastilla metálica mantenga mecánicamente la
agitación).

6. Mientras se lleva a cabo la reacción, en un vaso de 250ml, prepare una solución de 15g de
NaCl con agua desionizada. A esta solución se le puede añadir los tintes vegetales o
fragancia que desee que el jabón tenga.

7. Después de los 30 minutos de reflujo, apague el calor y deje reposar unos minutos la
solución para que enfrié un poco. En este tiempo pídale a su instructor que le remueva la
barra metálica de agitación.

8. Desmonte el aparato de reflujo y, utilizando las grapas de metal para sostener el matraz
caliente, vierta cuidadosamente la mezcla de reacción tibia en el vaso que contiene la
solución salina e Inmediatamente coloque el vaso de solución en un baño de hielo.

9. Revuelva vigorosamente con un agitador de vidrio. Debe formarse un precipitado

(jabón).
10. Configura un aparato de filtración al vacío (como el buchner) y vierta el vaso poco a poco
mientras se recobra el jabón por filtración. Lavar el jabón al menos dos veces con poca
agua fría destilada para remover el exceso de hidróxido de sodio.

Pruebas y observaciones:

Tomar una pequeña porción del jabón preparado (approx .3g) y disolverlo en un vaso con agua
hasta 20ml. Agitarlo bien. De igual forma crear una solución de 20ml con .3g de detergente
industrial en otro vaso.

Se necesitan 10 tubos de ensayos limpios (previamente enjuagados con agua destilada).

Procedemos a hacer las diferentes pruebas:

Efecto de sales de calcio

Se verifico el efecto de las sales de calcio al jabón de la siguiente manera:

1. Se lleno un tubo de ensayo con 5ml de la solución de jabón, se agito y se verifico su

formación de espuma/burbujas.

2. Se añadió al mismo tubo 3 gotas de una solución de 5% de CaCl2, se agito

nuevamente y se observó la formación de espuma que tendría

3. Luego se añadió al mismo tubo de ensayo .3g de CaCO3 y se volvió a agitar y se

observó la formación de espumas nuevamente

4. Los pasos 1 al 3 se hicieron también en otro tubo de ensayo, pero con detergente
comercial.
 Efecto de la grasa

Se prepararon tres tubos de ensayo los cuales los tres contenían 5 gotitas de aceite vegetal
cada uno y cada uno por separado se le añadió:

- 5 mL de agua destilada
- 5 mL de solución de jabón
- 5 mL de solución de detergente

Efecto de ácido diluido

A los 10ml que quedan del jabón y del detergente, Añada ácido sulfúrico gota a gota hasta que
el papel indicador (papel Litmus) muestre que este ácido el pH de la solución. 5 gotas de aceite
vegetal. NO AGITE… EL TUBO CONTIENE UN ÁCIDO FUERTE… Observe, compare anote sus
resultados. Explique y discuta.

Ejercicio 1: Un estudiante llevó a cabo la prueba de las sales de calcio en un jabón previamente
preparado. Luego decidió estudiar el efecto de Na2CO en el mismo tubo de ensayo donde hizo
BASE
la prueba de las sales de calcio. ¿Cuáles serán sus observaciones y por qué?
Nach
a. Observará una disminución en la espuma debido a que el Na2CO3 cancela el
efecto de las sales de calcio.

! 0
b. Observará un aumento en la cantidad de espuma debido a que el i
Na2CO3 va a
precipitar los iones de calcio.
c. Observará que la cantidad de espuma permanece igual debido a que el Na2CO3
/ no tiene ningún efecto en el jabón.
d. Observará una disminución en la espuma debido a que el Na2CO3 precipita el
/ jabón.

is
NaCOs precipita callt
Ejercicio 2: ¿Cual de los siguientes movimientos de electrones NO forma parte del mecanismo
para saponificación?

a.

b.

c.

d. -
Ejercicio 3: Escoja cual de las siguientes aseveraciones es cierta para los siguientes ácidos
grasos
i richSaturno odO opCO
&
Carbodi
All

O
a. El ácido graso B debe tener un mayor punto de fusión que el ácido graso A
b. El ácido graso A es uno saturado
X c.
d.
El ácido graso B es uno insaturado
El ácido graso A es sólido a temperatura ambiente de 25 °C.
 Ejercicio 4: María llevó a cabo la prueba de las sales utilizando jabón y una solución de CaCl2.
Al añadir el CaCl2 observó que la espuma disminuía. Luis intentó el mismo experimento
utilizando detergente y MgCl como sal ya que no encontró CaCl2. ¿Cuáles serán las
Z
observaciones de Luis y por que?
metal

! a. Observará un aumento en la cantidad de espuma debido a que MgCl2 logra que el

detergente sea mas efectivo.
b. Observará una disminución en la cantidad de espuma debido a la precipitación del
jabón.
c. Observará que la cantidad de espuma permanecerá iqual debido a que el MgCl no
tiene ningún efecto en los detergentes
d. Observará una disminución en la cantidad de espuma debido a la adición de MgCl2

Ejercicio 5: Escoja cuál de las siguientes aseveraciones es falsa con respecto a los ácidos
grasos.

0a. Los ácidos grasos insaturados tienen dobles enlaces con configuración Z.
b. Los ácidos grasos saturados suelen ser grasas de origen vegetal. son De orsenima

-
c. Los ácidos grasos saturados tienen mayor punto de fusión que los ácidos grasos
insaturados.

/
d. Los ácidos grasos insaturados suelen ser líquidos a temperatura ambiente.

Ejercicio 6: Juan añadió agua destilada a un poco del jabón que preparó y lo agitó
vigorosamente dentro de un tubo de ensayo, lo dejo reposar y observo cuanta espuma había

Calcio precipitarn' a
jAbon;disminuye espuma
&ca
en el tubo. Carla hizo lo mismo que Juan, pero le añadió una solución de CaCl2 al 4 %. ¿Cuáles
serán las observaciones y por qué?

a.El tubo de Juan tendrá menos espuma porque el CaCl2 ayuda a la formación de micelas de
jabón.
b. El tubo de Carla tendrá menos espuma porque el jabón se precipita.

!O
X c.El tubo de Carla tendrá mas espuma porque se forman más micelas de jabón.
d. El tubo de Juan tendrá más espuma porque el jabón se precipita.
 Ejercicio 7: ¿Cuál de las siguientes observaciones es cierta cuando se lleva a cabo la prueba de
la grasa en un jabón? +

jAbon
AAgUA
teamwork
-

Se precipita
a.La grasa se solubiliza en agua NO
GVASA Ni
b.El agua con jabón solubiliza la grasa
c.La grasa se precipita en la solución de jabón
com jabon
agUA
" d.El jabón se precipita en presencia de la grasa

Ejercicio 8: Los jabones tienen la propiedad de disminuir la tensión superficial del agua, por
eso se le conoce como agentes

a.Emulsificadores
b.Ácidos grasos Saturados

& c.Surfactantes

* Mas enlaces dobles,

menor de Fusion!
punto
*
SAVADOS Mayor P.F

que insaturADOS.
En este experimento se llevó el procedimiento de síntesis del analgésico aspirina en su
laboratorio para que el producto fuera el mismo que a nivel industrial.
Analgésico= sustancia que alivia el dolor
Se clasifican en:
• Narcóticos
• No Narcóticos

La Aspirina es uno no narcótico, Su uso es muy variado y va desde: analgésico, reductor de

fiebre, antinflamatorio, antipirético y anticoagulante, entre otros.
Objetivos:

1. obtener en el laboratorio el ingrediente activo de la aspirina mediante afiliación

catalizada en medio acido, siendo este acido sulfúrico.
2. Determinar el rendimiento y punto de fusión de la aspirina

Aspirina (ácido acetalicilico) es un Ester formado por una reacción entre acido salicílico y
anhinidro acético. Un alcohol y un derivado de ácido carboxílico, utilizando ácido sulfúrico
como catalizador. Recordar las reacciones de carbonilo tipo 1.

Síntesis en medio acido

Mecanismo
*Hay que tener Precaución con la formación de productos secundarios.

La aspirina formada estará contaminada con ácido acético y por esto deberá ser purificada
por recristalización.

En la alternativa, se puede hacer la síntesis de aspirina sustituyendo el anhinidro acético por

acido acético, pero no es recomendable ya que hay posibilidad de mayores productos
secundarios por su cinética lenta, como lo son la esterificación causada por dos mismos
reactivos ácidos salicílicos.

Procedimiento del experimento

Al comienzo de la lab, caliente un vaso (beaker) en una placa caliente a 70-80 grados en su
estación de laboratorio.

1. Pese un matraz Erlenmeyer de 125 ml limpio y seco con un tapón de goma y registre su
masa.

2. Agregue aproximadamente 2.0 g de ácido salicílico al matraz y péselo nuevamente.

Registre la masa al 0.01 g más cercano.

3. En la campana de extracción, agregue aproximadamente 5.0 mL de anhídrido acético al

matraz que contiene el ácido salicílico y ciérrelo. Pésalo de nuevo. Registre la masa al 0.01 g
más cercano.

4. En la campana de extracción, agregue cinco gotas de ácido concentrado al matraz que

contiene el ácido salicílico y el anhídrido acético y agite para mezclar todo a fondo.
5. Sujete con abrazaderas el matraz Erlenmeyer taponado a un soporte de anillo para
sostenerlo en el baño de agua a 70-80˚C. Caliéntalo durante quince minutos agitando
ocasionalmente.

6. Retire el matraz del baño de agua y agregue lentamente hasta 50ml de agua fría
desionizada.

7. Enfríe en un baño de hielo hasta que la cristalización parezca completada.

8. Ensamble un embudo Büchner y frasco de filtro.

9. Filtrar los cristales por filtración al vacío. Enjuague el residuo en el papel de filtro con pocos
mililitros (aproa 2ml) de agua desionizada helada. Deseche el filtrado en el contenedor de
residuos adecuado.

10. Retire una cantidad de cristales del tamaño de un chícharo del embudo Büchner y déjelos
a un lado para determinar el punto de fusión. Y poder compararlo posterior con la muestra
pura.

11. Usando un vaso de precipitados y seco de 150 ml, transfiera los cristales disuelva la
aspirina en 25ml de NaHCO3. Agite para disolverlo completamente

12. Filtre otra vez la solución por succión.

13. Dentro de la campana de extracción Transfiera el filtrado a un vaso de 150ml y añada HCl
3M hasta que la mezcla este acida y la aspirina haya precipitado. Este paso se debe hacer en
un vaso con hielo.

14. transfiera la solución de aspirina otra vez para hacer filtrado por succión. se formará
aspirina cruda encima del papel de filtrado. limpiarla con pequeñas porciones de agua fría.

15. transfiera la aspirina a un matraz Erlenmeyer y recristalícela con cantidad mínima de dietil
éter caliente, y posteriormente igual cantidad de éter de petróleo y caliente otra vez
brevemente. Permita que los cristales se formen lentamente.

16. Enfrié colocando el matraz en un baño de agua con hielo.

17. vuelva a filtrar por succión, lave los cristales con dietil éter frio. En este momento ya
tenemos nuestros cristales de aspirina.

18. Determine el punto de fusión de su muestra de aspirina y pese su muestra para

determinar el % de rendimiento.
Datos de interpretación (cálculos y razonamiento):
Determinar el % de Rendimiento:

Paso 1: Calcule los moles de cada reactivo y determine el reactivo limitante para esta
reacción.

Paso 2: Usando el reactivo limitante, calcule el rendimiento teórico máximo para su reacción.

Paso 3: conocer el rendimiento teórico máximo y su rendimiento real, para esta reacción,
calcule el porcentaje de rendimiento para su experimento.

Ejercicio 1: Yadiel Anión llevó a cabo la síntesis de aspirina, en la cual obtuvo 0.8271 g del
producto crudo. Luego de recristalizarlo, obtuvo 0.7197 g de aspirina pura. El rendimiento
teórico de la reacción es 0.8496 g, ¿cuál es el por ciento de recuperación?

a. 91%
b. 85%
c. 97%
d. 87%
Ejercicio 2: ¿Cuál de los siguientes es el primer paso del mecanismo de la síntesis de aspirina
catalizada por medio ácido?

!
a.

b.

c.

d.

Ejercicio 3: ¿Cuál de las siguientes aseveraciones es correcta para minimizar la formación de

polímero durante la síntesis de aspirina?

a. Se debe añadir más ácido para que la reacción sea mucho más rápida.
b.Se debe aumentar la temperatura para tener una mayor razón de reflujo favoreciendo la
formación de aspirina.
c.Se debe trabajar en condiciones anhidras evitando la presencia de humedad.
d.Se debe añadir el anhídrido acético en exceso para desplazar el equilibrio a los productos.
Ejercicio 4: ¿Cuál de las siguientes son los productos de la reacción mostrada a continuación?

--
a.

b.

c.

-
d.
Ejercicio 5: ¿Cuál de las siguientes son los productos de la reacción mostrada a continuación?

20-grupiehte
0
a.

-
b.

- c.

d.

Ejercicio 6: ¿Cuál de las siguientes favorece la formación de aspirina en menor tiempo?

il
C
00
O ar
a. La reacción B ya que por efectos inductivos el anhídrido acético es más electrofílico.
b.La reacción A ya que por efectos inductivos el anhídrido acético es más electrofílico.
c. La reacción B ya que el carbonilo del anhídrido acético es activado al protonarse, por tanto,
más electrofílico.
d.La reacción A ya que el carbonilo del anhídrido acético es activado por resonancia, por
tanto, más electrofílico.
Ejercicio 11: Durante la síntesis de aspirina es necesario llevar a cabo múltiples filtraciones.
¿Cuál de los siguientes productos se encuentran en el Büchner después de la primera
filtración por succión?

aspina
wide
9 con
polimet

a.

b.

c.

d.

Ejercicio 8: ¿Cuál de las siguientes aseveraciones es correcta respecto a la síntesis de

aspirina?

/
a.Se está llevando a cabo una adición nucleofílica acílica.
b.Se está llevando a cabo una adición nucleofílica acílica, seguido de una sustitución
nucleofílica acílica.
c.Se está llevando a cabo una sustitución nucleofílica acílica.
d.Se está llevando a cabo una sustitución nucleofílica acílica, seguido de una adición
nucleofílica acílica.
 Condensación Tipo Aldol
(síntesis de Dibenzalacetona)

Acuérdese que el aldol se puede en medio acido, básico o catalizados por enzimas.

Se trabajó experimentalmente una reacción de condensación Aldol en medio básico para la

síntesis de DBA.

O O NaOH ,
medisicos O
H2O/ Etanol
H H3C CH3
2
acetona

benzáldehido dibenzálacetona

2 H 2O

El disolvente para esta reacción es una mezcla de agua y etanol (1:1).

• Esta solución permite que el equilibrio se desplace hacia los productos.

Mecanismo
Procedimiento:

1. En un matraz Erlenmeyer se añade NaOH a agua y etanol.

2. Se espera que se enfríe la solución
3. Se añade benzaldehído y acetona. Rápidamente se forma turbidez y la solución se
torna amarillenta.
4. Se agita la solución por 30 min y aparece mucho precipitado.
5. Se recogen los cristales por filtración por succión y se lavan con agua fría y unas
gotitas de etanol frío.
6. Se recristaliza usando acetato de etilo.
7. Una semana después los cristales se pesan, se calcula el % de rendimiento de la
reacción y se saca el punto de fusión.

Ejercicio 1: Si hacemos una reacción aldol con acetofenona y propanal obtenemos una mezcla
de productos. ¿Cómo podemos controlar la reacción para que tenga predominantemente el
producto a continuación?

a. Aumentando los equivalentes de propanal.

b. Formar primero el enolato de acetofenona y luego añadir propanal poco a poco. c. No se
puede controlar por lo tanto no se puede llevar a cabo la reacción.
d. Formar primero el enolato de propanal y luego añadir acetofenona poco a poco.

Ejercicio 2: En una condensación aldol cruzada llevado a cabo en un medio básico: ¿Cómo
podemos minimizar la autocondensación?
que
a. Utilizando como reactivo limitante el carbonilo electrofílico. especie el
b. Utilizando como reactivo limitante la especie que forma el enolato. ->
c. Utilizando uno de los reactantes sin hidrógenos alfa. formt
debe
enolAto
reactiv
sew
A R

amita Hayt
autocondensacion
Ejercicio 3: ¿Cuántos productos se formarían en esta condensación aldol cruzada se si añade
un exceso del compuesto A.
que
2
=
productos
se
forman

a n= Centros quirtles

a. 4 productos
b. 3 productos
c. 2 productos
d. 1 producto

Ejercicio 4: ¿Cuántos mL de metoxibenzaldehído hay que añadir si se añaden 2.00 mL de la

acetona?

Rendimientoteorico:

()(ing):
a. 1.62

b. 3.23 im
c. 6.47

d. 10.3
Ejercicio 5: De entre las siguientes alternativas, seleccione los reactivos necesarios para
obtener la molécula presentada a continuación mediante una condensación aldólica.

a. I

b. III

c. II

d. IV

Ejercicio 6: Para realizar una reacción aldol cruzada es importante que:

a. Uno de los reactantes no posee hidrógenos alfa.

b. Se evita el producto auto-condensación aumentando la concentración del reactivo
que posee hidrógenos alfa.
c. Ambos reactivos tengan por lo menos hidrógeno alfa.
d. Se usa una base fuerte que puede desprotonar el hidrógeno alfa.
Ejercicio 7: Escoge cuál es uno de los intermediarios de la reacción aldol de dibenzalacetona
estudiada en el laboratorio.
Ejercicio 8: Si en teoría se quieren recuperar 2.00 g de producto, ¿Cuantos mL hay que añadir
del benzaldehído? -

ingmenlaces!
⑧ 0

⑧
a. 0.435

b. 0.870

c. 1.74
crog (*) Lift
d. 2.11
 Colorantes
• El tinte o tintura es una sustancia con la que se da color a un objeto (usualmente tejido, ropa,
cabello, pintura, alimento...) sobre el que ya tenía.
• La tinción es una interacción entre el tinte y la fibra o filamento.
• La fibra es el filamento de origen natural, artificial o sintético, apto para ser hilado y tejido,
que generalmente presenta gran finura y buena flexibilidad.
• Todos son polímeros

Tipos de Fibras Comunes:

*Importante los grupos funcionales y estructura de las fibras*

 Las características de un tinte:
1. Enlazarse fuertemente
2. Resistir:
• Agua
• Luz
• Blanqueador
• Planchado
• Oxidación
• Lavado en sexo
• Fricción

Algunos Tintes Comunes (y los utilizados en el experimento):

*Importante los Grupos Funcionales y estructura de los Tintes*

Las clasificaciones de los tintes:
Entre algunos métodos de clasificar están:
1. Su fuente- sintéticos o naturales
2. Su estructura química
3. Solubilidad
4. Metodo de tinción

Clasificacion por Su fuente:

Clasificacion por metodo de tincion:

1. Directos- adhieren a la fibra mediante

NO2 NO2
interacciones iónicos
Se dividen en:
O2N NO2 O2N NO2
A. Directos puros- OH O
B. Aniónicos- tintes ácidos-
NH2 NH3
C. Catiónicos- tintes básicos
fibra de lana

Tinte Aniónico Tinte Catiónico

2. Disazo- contiene dos grupos Azos-

Ej. Rojo Congo

3. De teñido en Rama o Fijado- se producen por reacción dentro de la fibra

Ej. Para Rojo

4. De Tina- tinte se integra mediante disolvente y de forma incolora a la fibra y luego se

desarrolla para que se precipite. Bueno para todas las fibras
Ej. Índigo
 5. Mordientes- capacidad de hacer enlaces coordinados con metales (quelaciones)
pesados para aumentar su afinidad a la fibra. Ej. Alizarina y Verde Malaquita.

6. Dispersión- tinte hidrofóbico que se integra a la fibra mediante disolvente no polar y

luego se seca para que se mantenga adherido por sus interacciones.
Ej. Para Rojo

7. Reactivos a Fibras- forman enlaces covalentes con la fibra. Los mas comunes son los de
cloruro ciánico y se enlazan mediante reacción de sustitución.

Ejercicio 1: Los tintes disazo:

a. Un ejemplo de este tipo de tinte es el verde malaquita.

b. Interactúan con las fibras a través de enlaces iónicos.
c. Interactúan con el algodón haciendo puentes de hidrógeno.
d. Forman un complejo de coordinación metales pesados.
Ejercicio 2: Uno de los peligros del experimento de colorantes es:

a. El HCl es irritante.
b. Se trabajó con una llama abierta.

c. El hidróxido de sodio es corrosivo.

d. Los tintes son inflamables.

Ejercicio 3: Los tintes de teñido en rama o fijado:

a. Se sintetizan dentro de la tela.

b. Se enlazan a la tela a través de un enlace covalente.

c. Se introducen de forma incolora y soluble.

d. Se enlazan a la tela a través de un enlace iónico.

Ejercicio 4: La siguiente interacción representa un ejemplo de un tinte _____________.

a. De tina
b. Directo
c. Reactivo a fibra
d. Mordiente

Ejercicio 5: En este experimento, el verde malaquita se utilizó como un:

a. Tinte de tina

b. Tinte mordiente

c. Tinte catiónico

d. Tinte disazo
Ejercicio 6: El tinte azul de metileno es un excelente tinte para teñir la fibra de algodón
porque los grupos hidroxilos del algodón se enlazan covalentemente el azufre del tinte.
Conociendo la interacción que ocurre, ¿cómo clasificaría el tinte azul de metileno?

a. Tinte reactivo a fibra

b. Tinte disazo
c. Tinte directo
d. Tinte de tina

Ejercicio 7: Entre los siguientes, el tinte menos afectado por el efecto del detergente en
acetato fue:

a. Rojo congo
b. Eosina
c. Azul de metileno
d. Alizarina

Ejercicio 8: Uno de los peligros del experimento de colorantes es:

a. Se utilizó ácido sulfúrico concentrado que puede ocasionar quemaduras a la piel.

b. El catalítico es corrosivo, irritante y tóxico.
c. El etanol es inflamable y se debe alejar de las fuerzas de calor.
d. El hidrosulfito de sodio es inflamable e irritante.
 Análisis Cualitativo

Para determinar los componentes de una substancia desconocida, se utiliza las técnicas
químicas de análisis cualitativo. A pesar de que no son las más eficaces hoy día, aun se utilizan
para aprender a mejorar las destrezas de laboratorio, mientras se descubre ciertos
componentes de un desconocido.

Tipos de análisis para elucidar la estructura de un compuesto

1. Determinación de las propiedades físicas
2. Pruebas de solubilidad
3. Pruebas cualitativas
4. Análisis espectroscópico
Desconocidos

También tendrá que distinguir si tiene un grupo bromo, cloro o

Metoxi.

Procedimiento del experimento

No existe un procedimiento definido perse, pero estos son recomendados.

1. Determinar las propiedades físicas del desconocido.

2. Purificar el desconocido, si está impuro.
3. Clasificarlo de acuerdo a pruebas de solubilidad en varios disolventes
4. Llevar un análisis elemental
5. Realizar pruebas sencillas que permitan hacer una clasificación en términos de grupos
funcionales
6. Verificar la estructura al preparar derivados
7. Confirmar el desconocido con las técnicas de análisis espectroscópico correspondientes:
IR, RMN (C y H), espectrometría de masa y Ultravioleta
Propiedades físicas
1. estado de la materia
3. color
4. olor
5. pt de fusión
6. pt de ebullición
7. índice de refracción

Técnicas de purificación
1. Recristalización
2. Cromatografía
3. Destilación

Pruebas de solubilidad
• Facilitan la clasificación posterior- la solubilidad es característica de los grupos
funcionales. Por tanto, Nos reduce las pruebas de clasificación que tendríamos que
hacer
• Acuérdese que Igual disuelve igual
Nos permite determinar:
acido
básico
neutro
Orgánico con 5 carbonos o mas

Pruebas de Clasificación
Permiten identificar ciertos grupos funcionales

Aldehídos
• 2,4 DNP- reacciona aldehídos y cetonas
• Tollens- distingue entre aldehídos y cetonas
• Ácido Crómico (Jones)- distingue entre aldehídos y cetonas, pero reaccionan alcoholes
Alcoholes
• Jones- distingue entre alcoholes primarios y secundarios de terciarios
• Lucas- distingue entre alcoholes secundarios de primarios
Halógenos
• Beilstein- positivo a cloro, Bromo o Iodo
Espectroscopia de masa

Para determinar la identidad de nuestro halogeno

Síntesis de Derivados

Hacemos la oxidación para ayudar a determinar si los

sustituyentes del anillo tienen relación orto, meta, o para.

Estequiometria para determinar rendimiento teorico

Recristalizacion, Punto de Fusion y Cromatografia

• Hacemos la recristalización de los cristales

• Con agua o agua/acetona como disolvente de

recristalización.

• Comparamos con cromatografía de capa fina el producto

crudo y el recristalizado visualizando con UV.

• El Rf del crudo algunas veces era mayor que el producto

recristalizado por que el recristalizado tiene menos
impurezas no-polares.

• Recuerde que el Rf para compuestos polares va a ser

menor, ya que mientras más polar un compuesto menos
corre en la cromatografía.

• Polaridad RCOOH > RCH2OH> RCHO> RCH3

Ejercicio 1: ¿Cuántos mL del metoxibenzaldehído hay que añadir si se añaden 2.00 mL de la
acetona?

a.
b.
c.
d.
1.62
3.23
6.47
10.3
im
(Tri
Ejercicio 2: En la segunda semana de análisis cualitativo no se consiguió permanganato.
Determine los mmoles necesarios del agente oxidante para llevar a cabo la reacción de

0
oxidación al ácido benzoico con 11 mmoles del tolueno. Considere que el Na2Cr2O7 se reduce
a CrO2.

a. 11
2
b. 16.5 11
0
c. 22
d. 33

Ejercicio 3: Según los siguientes resultados deduzca el compuesto desconocido:

I.
II.
III.
E
&- 7
2,4-DNP: positivo
A
t ->Adehido
Ácido crómico: positivo, Lucas: negativo, Tollens: positivo
Beilstein: positivo - ~

IV. Punto de fusión experimental de producto oxidado (144-147) ℃

-

a. M- metoxibenzaldehído PANA
b. P - clorotolueno
c. O - bromotolueno
d. O – bromobenzaldehído
Ejercicio 4: Un estudiante realizó las pruebas de clasificación y obtuvo los resultados
presentados en la siguiente tabla. ¿Podría usted ayudarle a determinar la identidad del
desconocido?

Prueba Resultado
2,4-DNP Solución se tornó naranja (H
Tollens Solución se mantiene incolora
Ácido crómico Solución se tornó naranja
Prueba de Lucas Solución transparente incolora
Beilstein Llama verde
(HALURO)

Hahido
&

Ejercicio 5: En la segunda semana de análisis cualitativo se calcula que los toluenos utilizan más
equivalentes del agemnte oxidante que los benzaldehídos. ¿Cómo se puede explicar este
resultado?

a. El manganeso se reduce de 7+ a 4+.

b. El tolueno requiere aceptar más electrones que los benzaldehídos.
c. Los toluenos pasan por más pasos de oxidación.
d. Los aldehídos no se oxidan fácilmente comparado con los toluenos.
Ejercicio 6: En la segunda semana de análisis cualitativo no se consiguió permanganato.
Determine la cantidad de agente oxidante de Na2Cr2O7, que se deben utilizar para lograr la
oxidación de un alcohol bencílico al ácido benzoico. Considere que el Na 2Cr2O7 se reduce a
CrO2.

a. 2
b. 3
c. 4
d. 6

Ejercicio 7: Según los siguientes resultados deduzca el compuesto desconocido:

I.
II.
2,4-DNP: positivo Aidehido o cetura Aldehicht
Ácido crómico: positivo, Lucas: negativo, Tollens: positivo -
III. Beilstein: negativo (No Alcono

IV. Punto de fusión experimental de producto oxidado (103-107) ℃ met A

LA

a. M – metoxibenzaldehído
b. P – clorotolueno
c.O - bromotolueno
d.M– metoxibenzaldehído

Ejercicio 8: En la segunda semana de análisis cualitativo, la oxidación de nuestro compuesto

nos ayuda a

a. Determinar la presencia de un aldehído

b. A crear un derivado para saber la posición del sustituyente
c. Saber si tenemos un halógeno
d. Saber cuál desconocido reacciona más rápido

Ejercicio 9: Los desperdicios de la prueba de ácido crómico deben ser descartados en el

envase de:
a. Metales
b. Orgánico Halogenado
c. Acuoso inorgánico
d. Acuoso orgánico
Ejercicio 10: ¿Cuál de los siguientes alcoholes NO puede ser preparado mediante la reducción
de un aldehído?

a. I
b. II
c. III
d. IV

Ejercicio 11: Un desconocido que haya sido insoluble en agua, insoluble en una solución de
NaOH y soluble en una solución de HCl posiblemente sea:
a. Un compuesto neutral
b. Un compuesto amortiguador (buffer)
c. Un compuesto básico
d. Un compuesto acídico

Ejercicio 12: ¿Cuál de las siguientes aseveraciones es falsa respecto al proceso de

recristalización?
a. Durante la formación de cristales a temperatura ambiente, se puede llevar a un baño
de hielo para fomentar una mayor cristalización.
b. La apariencia y tamaño de los cristales no indican el grado de pureza del compuesto
recristalizado.
c. El proceso de nucleación es el responsable en desatar las cristalizaciones sucesivas.
d. El proceso de recristalización culmina cuando la cantidad de sólido formado equivale a
la cantidad de sólido inicial.

Ejercicio 13: Escoja el orden correcto para el procedimiento de la prueba cualitativa de ácido
crómico:
A. Añadir 5 gotas de ácido crómico al tubo de ensayo
B. Añadir H2SO4 al tubo de ensayo
C. Disolver el desconocido en acetona

a. B,C,A

!
b. A,B,C
X
c. C,A,B
d. C,B,A
Ejercicio 14: Si un compuesto es soluble en __________ debe ser un(a) ______________.

a. Agua; amina
b. NaHCO3; ácido carboxílico
c. HCl; fenol
d. H2SO4; ácido débil

Ejercicio 15: Joan y José dejaron dos envases sin identificar uno al lado del otro. El envase de
Joan tenía una metoxibenzalacentona y el de José un metoxibenzaldehído. ¿Qué prueba(s)
pueden realizar para poder diferenciar los envases sin identificar?

A. Prueba de Tollens alaihido

B.
C.
Prueba de 2,4-DNP
Prueba de Beilstein
positto a

D. Prueba de Lucas da
a. A Tullen
b. A, B y C
c. B

Ejercicio 16: ¿Cuál de las siguientes sustancias NO es un agente oxidante que se utilice en
Análisis Cualitativo?
a. Mn4+
b. Cr6+
c. Ag+
d. Mn7+
Ejercicio 17: ¿Cuál reactivo tomará más tiempo en reaccionar completamente durante el
proceso de oxidación con un agente oxidante fuerte?

Ejercicio 18: Los desperdicios de la prueba de Lucas deben ser descartados en el envase de:

a. Metales
b. Orgánico Halogenado
c. Acuoso inorgánico
d. Acuoso orgánico
Ejercicio 19: Escoja la alternativa que mejor explica la razón por la cuál se tiene dos manchas
en la columna B.

a. La segunda mancha de mayor Rf es material de partida sin reaccionar.

b. La segunda mancha tiene un Rf que no concuerda con el material de partida ni el
producto.
c. La segunda mancha pudo ser una impureza de MnO2 que se retiene después de la
filtración.
d. La segunda mancha pudo ser una impureza de KMnO4 que se retienen después de la
filtración.

Ejercicio 20: Determine la cantidad de equivalentes de KMnO4 que se deben utilizar para
lograr la siguiente reacción de oxidación:

a. 2.00
b. 1.67
c. 1.00
d. 1.33
Ejercicio 21: Escoja la alternativa que mejor explica la razón por la cuál se tiene una mancha
tan grande y continua en la columna A.

a. La columna A contiene un material de mayor polaridad que C y B.

b. La columna A contienen un material de menor polaridad que C y B.
c. La columna A es resultado de haber puesto demasiada muestra en la línea de partida.
d. La columna B y C tienen grupos funcionales menos polares que la A.

Ejercicio 22: A un estudiante se le asignó un desconocido al cual se le realizaron unas pruebas

de solubilidad y de clasificación. A continuación, los resultados obtenidos por el estudiante,

PRUEBA RESULTADO
soluble BASICO
·
H2SO4
solución naranja. No precipitado IPOSITIVO
->

2,4-DNP
Ácido crómico precipitado verde olivo adehido
Rectivo de Lucas presencia de turbidez Alcohol
Tollens precipitado marrón no Aldenido

Beilstein llama verde c

Br,
-

El resultado de la prueba de 2,4-DNP implica que: -

~
a. Es positiva la prueba por lo que el desconocido puede ser tolueno
0
b. Es positiva la prueba por lo que el desconocido puede ser benzaldehído
c. Es negativa la prueba por lo que el desconocido puede ser alcohol bencílico
d. Es negativa la prueba por lo que el desconocido puede ser cetona
/
Ejercicio 23: En la segunda semana de análisis cualitativo dos estudiantes tenían un tolueno
con diferentes sustituyentes, el estudiante A comienza a contar las dos horas de reflujo tan
pronto enciende el agitador magnético y la manta de calentamiento. El estudiante B comienza
a contar las dos horas de reflujo cuando empiezan a observar la condensación. ¿Qué resultados
podríamos obtener de los estudiantes?

a. El estudiante A reaccionó su compuesto por más tiempo que el estudiante B

b. El estudiante A no tendrá producto oxidado
O
c. El estudiante A tendrá menos rendimiento que el estudiante B
d. Los resultados dependerán del sustituyente

Ejercicio 24: Sara y Dara llevaron a cabo pruebas cualitativas para poder identificar los
desconocidos que les asignaron. Al observar los resultados notaron que todas las pruebas
cualitativas le dieron positivas excepto la prueba de Lucas, por lo tanto, pensaron que tenía el

priminationdid
mismo desconocido. Llevaron a cabo un análisis de espectrometría de masa y estos fueron sus
espectros. U
Alcohol

Determine cuál de las siguientes aseveraciones es cierta con respecto a los desconocidos de
Sara y Dara.
a. Sara tiene un cloro-bencilalcohol y Dara un bromo- bencilalcohol
b. Sara tiene un cloro-benzaldehído y Dara un bromo- benzaldehído
-

c. Sara tiene un bromo-bencilalcohol y Dara un cloro- bencilalcohol

d. Sara tiene un bromo-benzaldehído y Dara un cloro--
- benzaldehído
Ejercicio 23: En la segunda semana de análisis cualitativo dos estudiantes tenían un tolueno
con diferentes sustituyentes, el estudiante A comienza a contar las dos horas de reflujo tan
pronto enciende el agitador magnético y la manta de calentamiento. El estudiante B comienza
a contar las dos horas de reflujo cuando empiezan a observar la condensación. ¿Qué resultados
podríamos obtener de los estudiantes?

a. El estudiante A reaccionó su compuesto por más tiempo que el estudiante B

b. El estudiante A no tendrá producto oxidado
O
c. El estudiante A tendrá menos rendimiento que el estudiante B
d. Los resultados dependerán del sustituyente

Ejercicio 24: Sara y Dara llevaron a cabo pruebas cualitativas para poder identificar los
desconocidos que les asignaron. Al observar los resultados notaron que todas las pruebas
cualitativas le dieron positivas excepto la prueba de Lucas, por lo tanto, pensaron que tenía el

priminationdid
mismo desconocido. Llevaron a cabo un análisis de espectrometría de masa y estos fueron sus
espectros. U
Alcohol

Determine cuál de las siguientes aseveraciones es cierta con respecto a los desconocidos de
Sara y Dara.
a. Sara tiene un cloro-bencilalcohol y Dara un bromo- bencilalcohol
b. Sara tiene un cloro-benzaldehído y Dara un bromo- benzaldehído
-

c. Sara tiene un bromo-bencilalcohol y Dara un cloro- bencilalcohol

d. Sara tiene un bromo-benzaldehído y Dara un cloro--
- benzaldehído
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

LAB 1: ¿CUÁL ES EL MECANISMO?

Experimento:

a. Se realizarán pruebas con los alcoholes asignados y con el reactivo de lucas (HCl/ZnCl2) con HCl 6M y
con HCl 12M.
b. En el caso de que el producto tenga un punto de ebullición bajo, puede utilizar cromatografía de gas
para su análisis.
1. ¿Qué impacto pueden tener cada uno de los siguientes términos en el mecanismo de una reacción
química?
a. Catálisis: aumentar la rapidez de reacción al usar un agente catalizador que disminuya la cantidad de
energía de activación necesaria en los pasos que conlleva la rxn
b. Temperatura: Las velocidades dependen de la temperatura. Si aumenta la temperatura, mejora el
nucleófilo. Con pocas excepciones la velocidad aumenta acentuadamente con el aumento de la
temperatura. Van’t Hoff observó empíricamente que, a cada 10°C de elevación de la temperatura, la
velocidad de reacción se duplica.
c. Disolvente: permite disolver una sustancia en la otra. Si los solutos y el disolvente son o se vuelven
incompatibles durante el progreso de rxn se observan cambios físicos en la misma como la formación
de precipitado.
d. Sustrato – grupos funcionales: El sustrato es la sustancia sobre la cual actúa una enzima. En este
experimento el sustrato determinaría el mecanismo de la reacción en base a su estructura. Los
factores electrónicos como tensión estérica que provocara la estructura y la estabilidad de un posible
C+ determinaría si el mecanismo procede por ataque nucleofílico unimolecular o bimolecular.

2. ¿Cuál es el orden de rapidez de reacción según los resultados?

Considerando SN1: Alcohol bencílico  t-butanol > 2- propanol > isoamyl

Considerando SN2: isoamyl > 2- propanol > Alcohol bencílico  t-butanol

Page 1 of 19
 Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

3. ¿Cuál es el efecto del catalítico en el medio de reacción?

a. En este medio ácido, OH es un mal grupo saliente y esto representa una limitación para que ocurra la
reacción de sustitución nucleofílica. Para garantizar el progreso de la reacción, fue necesario generar el
ion de oxonio y obtener un mejor grupo saliente, proceso que fue facilitado gracias a la presencia de
H–Cl. En el medio de reacción, el grupo OH se reemplaza por cloruro y un cloroalcano es generado, ya
que la concentración de Cl- es muy alta. De ocurrir reacción, la solución alcohólica se vuelve turbia,
porque el cloroalcano no es soluble en medio acuoso.
4. ¿Existe alguna diferencia en el mecanismo de reacción al utilizar catalítico?
a. El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl₂ disuelto en HCl concentrado que se usa en química
orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una
sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo
5. ¿Cuál es el mecanismo de reacción que se lleva a cabo según los resultados?
a. Las reacciones que proceden a través del mecanismo SN1, dependen de la estabilidad del carbocatión. Así
que la sustitución de OH ocurre fácilmente y la turbidez surge casi inmediatamente si contamos con un
sustrato compatible con el mecanismo, es decir, un sustrato que forme los carbocationes más estables.
Ejemplo de esto es tert-butanol, un alcohol que reacciona vía SN1, porque forma rápidamente un
carbocatión terciario. En la práctica, se observó una separación de fases y turbidez inmediata con el reactivo
de Lucas y en HCl (12M), indicativo de que se formó el haluro de alquilo
b. se estudió la reactividad de 2-propanol, un alcohol secundario que reacciona un poco más lento, en un lapso
de 30 segs a 5 minutos, aproximadamente, porque la estabilidad del carbocatión secundario a formarse es
menor a la del terciario formado con tert-butanol. En este caso, al ser intermedio en las tendencias de
reactividad se esperaba que reaccionara únicamente con el reactivo de Lucas, por el poco carácter
nucleofílico de Cl- al ser solvatado. Efectivamente, al llevar a cabo la reacción en el tubo de ensayo, no se
observó reacción con HCl 6M y 12M. Por otro lado, al mezclarlo con el reactivo de Lucas se observó turbidez,
indicando que se formó el cloroalcano.
c. se examinaron dos alcoholes primarios: alcohol bencílico e isoamyl.
i. Alcohol bencílico forma un C+ primario bencílico, el cual tiene estabilidad similar a la de un
carbocatión terciario por su capacidad de deslocalizar la carga a través de todo el anillo de benceno.
En presencia del reactivo de Lucas y HCl (6M y 12M) la reacción toma lugar, rápidamente, mediante
mecanismo SN1
ii. En contraste, 3-metil-1-butanol no presenta ningún tipo de reacción con HCl. Esto se debe a que
no se puede protonar el OH para extraerlo como agua, dado que el carbocatión primario que debe
formarse es demasiado inestable como para reaccionar via SN1. Por otra parte, se observó leve
turbidez y viscosidad con el reactivo de Lucas, que desaparece luego de un pequeño lapso y, por
ende, no se considera que haya ocurrido una reacción.

6. ¿Qué condiciones se favorecen para ese mecanismo?

Mecanismo SN1: sustrato que forme carbocationes estables: C+ 3, bencílicos, alílicos; ND/BD; Los
disolventes próticos favorecen la SN1 estabilizando los intermediarios polares y los estados de transición

Mecanismo SN2: sustrato que no forme carbocationes estables: C1; NF/BF; Los disolventes apróticos polares
favorecen a SN2 elevando la energía del nucleófilo, dando un Ea más pequeño

7. ¿Qué condiciones favorecerían el otro mecanismo de reacción?

Los resultados se basaron en la reactividad respecto al mecanismo SN1. Si quisiéramos determinar la

reactividad de los mismos alcoholes en el mecanismo SN2 tendríamos que usar solventes apróticos & un
nucleófilo fuerte (Cl- es un nucleófilo débil)

Page 2 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

LAB 2: TINTES Y FIBRAS; POLÍMEROS

PARTE 1: TINTES Y FIBRAS

¿Qué es la tinción?

 La tinción es una interacción entre el tinte y la fibra y para comprender la naturaleza de esta
interacción debemos conocer las estructuras de ambos. No todos los tintes son apropiados para todo
tipo de fibra.
Características de un buen tinte:

i. El tinte debe enlazarse fuertemente a las fibras del material y permanecer allí aún después de muchos
lavados.
ii. No debe descolorizarse al exponerse a la luz y debe teñir uniformemente.
iii. Debe resistir blanqueadores, planchado, oxidación con aire, sudor, lavado en seco y fricción.

*** Es difícil encontrar un tinte que reúna todas estas características, pero basta que resista los elementos
con que se encontrará de acuerdo con el uso que se le dará. Por ejemplo: el colorante a usarse en un traje de
baño debe resistir la exposición a la luz.

Tipos de tintes:

1. Tintes directos: se adhieren a la fibra mediante formación de enlaces iónicos

Ej: ácido pícrico es tinte directo para lana o seda
a. Aniónicos – tintes ácidos; interaccionan con los NH3+ de la fibra. Un ejemplo de un tinte aniónico es
Tartrazina
b. Catiónicos – tintes básicos; interaccionan con los COO- de la fibra. El tinte verde malaquita, un tinte
trifenilmetano, es un tinte importante básico (catiónico) para la lana y la seda

2. Tinte Disazo:
 Se cree que se forman puentes de hidrogeno entre los grupos hidroxilos del algodón y los enlaces azo.

Page 3 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

3. Tintes mordientes:
 sus estructuras incorporan grupos capaces de formar complejos metálicos
de coordinación (quelatos) con metales pesados.
 Para teñir la tela primero hay que tratarla con una sal de metal. Luego se
añade el tinte que se une al complejo del metal.
 El algodón es capaz de formar complejos con los metales gracias a los
grupos hidroxilos
 El metal es lo que permite la unión de fibra y tinte.

4. Tinte de tina:
 Se introducen en la fibra de forma soluble e incolora y luego
se desarrolla para volverlo insolubre y con color,
precipitando por fuera y dentro de la tela.
 Al ser insoluble permite un grado de fijación alto. Ejemplo es
el índigo que se usa para teñir la tela mahón.
 Inicialmente, el índigo se encuentra en la forma insoluble de
color azul, pero se puede reducir con hidrosulfito de sodio a la forma soluble incolora, leucoíndigo. La
oxidación posterior con aire regenera el tinte azul.

5. Teñido en rama o fijado:

 Estos tintes se sintetizan dentro de la fibra. Individualmente
los dos componentes usados para sintetizar el tinte se difunden
en los poros y espacios entre las fibras de la tela. La molécula
de tinte formada sería muy grande para hacer esto y se
enlazaría sólo a la superficie de la fibra. Cuando se forma la
molécula del tinte queda atrapada dentro de la fibra.
 Para Rojo es un buen tinte para teñido en rama para el algodón.

6. Reactivo a fibra:
 Este tinte se enlaza a la fibra al reaccionar con un grupo
amino o hidróxilo de éste para formar un enlace covalente.

Page 4 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

Los tipos principales de fibras son: algodón, lana, nilón, dacrón, acetato y orlón y estos se estudiaron en el
laboratorio.

• La lana y la seda son dos fibras naturales y son muy similares en su estructura. Ambos son polipéptidos,
o sea, polímeros producidos por aminoácidos. Todos los aminoácidos tienen la misma estructura básica
variando sólo en la naturaleza del grupo R.
• En los aminoácidos que se producen en la naturaleza las cadenas R posibles contienen sustituyentes que
pueden ser básico (-NH2), neutral (-CH2OH, -CH3) o ácido (-COOH). La lana y la seda pueden
interaccionar de varias maneras con un tinte. Pueden interaccionar por el -NH2, COOH o por los grupos
funcionales de R.
• De las fibras sintéticas el nilón (ver estructura) es el más que se parece a la lana y la seda. Está
construido por enlaces péptidos o amidos.
• El nilón 6-6 está formado por una diamina, NH2-(CH2)6 -NH2 y un ácido carboxílico, HOOC-(CH2)4-
COOH. El nilón se puede sintetizar para que predominen grupos -NH3 + o -COO— en los extremos de la
cadena. Es usual que predominen los grupos -NH3 +, por lo tanto, el nilón usualmente se tiñe con tintes
aniónicos.
• Las fibras dacrón (un poliéster), orlón (un acrílico) y algodón (celulosa) no contienen muchos grupos
aniónicos o catiónicos en sus estructuras, por lo tanto, no pueden teñirse fácilmente con tintes directos
aniónicos o catiónicos.
• El dacrón y el acetato son difíciles de teñir porque carecen de grupos que permitan la interacción entre
tinte y fibra. Para estos se usan tintes de dispersión. En el proceso de dispersión se utiliza un tinte
insoluble en agua. Se permite penetrar la fibra utilizando un solvente orgánico como portador.
Usualmente se suspende el tinte en agua y se añade una pequeña cantidad del solvente orgánico. El
portador disuelve el tinte y lo dispersa dentro de la fibra. El tinte queda atrapado en la fibra porque es
insoluble en agua.
• El algodón sólo contiene grupos hidroxilos en su estructura y por lo tanto no tiñe bien con ácido pícrico o
con tintes aniónicos o catiónicos. Tampoco se enlaza bien con los tintes azo, pero los tintes disazo tiñen el
algodón muy bien. Un TINTE DISAZO contiene dos grupos azo (R-N=N~N=N-R). El modo de interacción no
se conoce muy bien. Al construir modelos moleculares de ambos se puede ver que la distancia entre los
grupos -OH de la celulosa es aproximadamente igual a la de los grupos azo entre sí. Un hecho que
contribuye a sostener esta relación es que el acetato, que no contiene grupos -OH, no tiñe con estos
tintes. Se cree que se forman puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilos del algodón y los enlaces
azo.

Page 5 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

Cuando le añades ácido

bórico se va perdiendo
moléculas de acidos
carboxílicos.

Cuando vemos que

físicamente se endurece,
el PVA enlazándose entre
sí gracias al Boro

Page 6 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

LAB 3: SÍNTESIS DE ASPIRINA

Objetivos:

Sintetizar aspirina mediante rxn de acetilación catalizada en medio ácido de ácido salicílico con anhídrido
acético

1. Mecanismo:

Durante este proceso de síntesis se esperaba lograr la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico
catalizándola con ácido sulfúrico mediante sustitución nucleofílica acílica. Grupo hidróxido fenílico es el
nucleófilo y ataca el carbono electrofílico del carbonilo del anhídrido. Luego de este intermediario, se pierde
un protón, de forma que se produce un segundo intermediario el cual se protona para dar el tercer
intermediario. La cantidad de intermediarios produce un mejor grupo saliente: ácido acético y el ácido
acetilsalicílico (aspirina). Para la rxn también se puede utilizar ácido acético como sustituyente de anhídrido
acético. Sin embargo, la rxn con anhídrido acético ocurre con mayor rapidez porque tener ácido acético como
grupo saliente es más favorable que tener agua.

Page 7 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

2. Electrofilicidad del carbono del carbonilo en anhidro acético

• Sustitución Nucleofílica Acílica es una de las reacciones más comunes en

los compuestos de carbonilo. En estas reacciones un nucleófilo ataca el
carbono del carbonilo el cual es electrofílico (deficiente en electrones)

3. Filtraciones:
Se realizaron 3 filtraciones por succión para eliminar productos no deseados.
La primera filtración se realizó con el propósito de eliminar el exceso de anhídrido acético que no participó
en la reacción con el ácido salicílico.
La segunda filtración es filtración por succión de tal forma que se recupere en solución el ion de salicilato
y el polímero se mantenga en el embudo Buchner. El filtrado obtenido se acidificó con H – Cl para
protonar el ion de salicilato y se dejó en baño de hielo para obtener precipitado por 25 minutos
aproximadamente.
La tercera filtración, la cual se realizó con el propósito de remover el exceso de H – Cl. Se realizó
recristalización para remover las impurezas solubles.
4. Luego de filtrar la aspirina cruda se debe recristalizar y tomar el punto de fusión (producto puro)
a. ¿A qué se debe la formación del polímero? ¿cómo se puede minimizar?
Los polímeros se forman porque los grupos OH de una molécula pueden reaccionar con los C=O presentes
en otra molécula de ácido salicílico.
b. ¿Qué efecto tiene la formación del polímero en el rendimiento de la reacción?
Disminuye el rendimiento
c. Efecto de añadir el bicarbonato de sodio
Los cristales obtenidos en la primera filtración se solubilizaron en 25mL NaHCO3 de tal forma que fuese
posible identificar los polímeros, dado que estos son insolubles. El NaHCO3 desprotona el ácido
acetilsalicílico y se produce una sal soluble en agua (ion de salicilato). El polímero no reacciona con el
NaHCO3 de manera que este precipita.
d. Precaución: hidrólisis del anhidro acético:
el anhídrido acético es muy reactivo y por ende se descompone fácilmente en medios húmedos. Por esto es
importante evitar ambientes mojados en el matraz porque se obtendría exceso de polímero.

5. Cálculos importantes:

1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑆 1𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 180.16𝑔

i. 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 2.5 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝐴𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐 (
138.12
)(
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑆
)(
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎
) = 2.6 gramos de aspirina
1.08 𝑔 𝐴𝐴 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝐴 180.16𝑔
ii. 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 = 5.0 𝑚𝑙 𝐴𝑛ℎ. 𝐴𝑐𝑒𝑡 ( )( )( )= 9.5 g A. Acético
1 𝑚𝑙 𝐴𝐴 102.08 𝑔𝐴𝐴 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑠𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎
iii. % rendimiento = (gramos obtenidos / gramos totales) x 100
| 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙−𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑎𝑐𝑡𝑜 |
iv. % de error = ( ) 𝑥 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑎𝑐𝑡𝑜

Page 8 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

LAB 4: SAPONIFICACIÓN

• En el experimento se preparó jabón por hidrólisis alcalina de una grasa o aceite.

• El jabón limpia por tener características tanto lipofílica como hidrofílica. Esto ayuda a crear agregados
llamados micelas.

• El jabón se puede biodegradar produciendo dióxido de carbono y agua.

• Otra propiedad importante de las soluciones de jabón es que tienen una tensión superficial baja lo que
hace que las soluciones de jabón puedan mojar mejor que agua sola. Debido a que esta propiedad de
disminuir la tensión superficial a los jabones se les llama surfactantes. Una combinación de poder
emulsificador y acción sobre la superficie de la solución de jabón permite que pueda extraer particulas de
sucio, grasa y aceite de la superficie que se está limpiando y emulsificarlas de modo que se pueda separar
de esta superficie.

Preguntas Experimentales:

1. Los estudiantes que utilizaron grasa obtuvieron mayor cantidad de jabón y más firme.
a. ¿Por qué el jabón producido con aceite tiene menos consistencia?
Los aceites son líquidos a temperatura ambiente en comparación con los ácidos grasos. Por ende,
cambiar este componente hará que el jabón tenga menos consistencia y se produzca en menos
cantidad.

b. ¿Qué características físicas y químicas diferencian las grasas de los aceites?

A nivel físico el aceite es líquido @ ROOM TEMP., porque su composición química implica riqueza de
ácidos grasos insaturados, lo que permite menos compactación por la presencia de enlaces dobles y
causa que tengan bajos puntos de fusión
A nivel físico las grasas son sólidas @ ROOM TEMP., porque son ricas en ácidos grasos saturados, donde
la ausencia de enlaces dobles provoca que haya mayor compactación y fuerzas Van Der Waals entre las
moléculas, permitiendo que tengan puntos de fusión más altos

2. Efecto de sales de calcio: Esta parte del experimento se realiza con el cloruro de calcio.
a. ¿Se podría realizar con FeCl3 y observar el mismo resultado?

Sí, hierro también es un ion que provoca la formación de agua dura

b. ¿Qué pasaría si se le añade FeCl3 al detergente?

Los detergentes NO son afectados por el agua dura debido a que la cabeza polar del mismo es diferente
y NO forma sales insolubles. (sulfonatos de alquilbencenos)

Page 9 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

3. El efecto de las sales de calcio se puede observar en el jabón debido al grupo funcional de su cabeza polar.
a. ¿Cuál es el efecto que se observa?
se añadieron 3 gotas de una solución acuosa al 5% de cloruro de calcio y la capa jabonosa se desapareció
dado a que el precipitado inhibió la formación de la espuma. La formación del precipitado se debe a que
la sal de calcio es insoluble en agua. Los datos anotados explican que al añadir la solución cloruro de
calcio, el ion Ca+2 sustituye al ión Na+ y por esta razón no se forma la capa jabonosa.

b. ¿Qué pasaría si a esa solución se le añade Na2CO3?

Na2CO3 (carbonato de sodio) es un ablandador de agua que precipita los iones de agua dura.

4. Efecto de la grasa: El efecto de la grasa se realiza tanto en el jabón como en el detergente ya que ambos
tienen en común una cabeza polar y una cola hidrofóbica. Estas son las características que se necesita en
una sustancia para disolver la grasa en una solución acuosa.
a. ¿Qué se observó en ambos casos?

La segunda prueba mostró cómo el jabón obtenido funcionó como emulsificador para el aceite vegetal
agregado mediante turbidez, sin espuma.

Por su parte, el detergente en el medio del aceite no logró emulsionarlo, fundamentalmente porque el
detergente tiene una acción diferente al jabón: cambia la tensión superficial del agua haciendo que
esta interactúe más con la grasa que consigo misma, por ello no se observó un gran cambio.

b. ¿Hubo alguna diferencia significativa?

El detergente no formó burbuja ni espuma

5. El procedimiento con el ácido diluido se encuentra combinado. Primero se acidula el jabón y el detergente
para ver el efecto de la espuma en cada uno. Luego se le añade aceite a cada uno para observar que se
observa.
a. ¿Qué le ocurre al jabón cuando se le añade ácido?
El ácido protona el ión de carboxilato disminuyendo la solubilidad.
La tercera prueba consistió en ver las interacciones y el efecto del jabón y detergente con H2SO4. Se
añadieron 7 gotas de ácido en la prueba con jabón y 11 para la prueba con detergente. Con el jabón, se
encontró que se formó un precipitado en el fondo. El ácido interactúa con la parte polar de la molécula
de jabón. Esto no es favorable ya que, cuando se añada agua, esta no va a poder interaccionar con la
parte polar de la molécula.

b. ¿Puede escribir alguna reacción que pueda explicar esta observación?

6. Durante la preparación de jabón se realiza

una técnica de laboratorio llamada reflujo. Se
utiliza cuando se calienta la reacción a mayor
temperatura que la ambiental y por encima de
la temperatura de ebullición del disolvente
mientras se mantiene un volumen constante.
a. ¿Recuerdas cómo se ensambla un equipo
de reflujo?

Page 10 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

LAB 5: CONDENSACION TIPO ALDOL: SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

La rxn. ocurre vía sustitución del carbono
El más carbono con el protón ácido es el de los
aldehídos
Esta acidez está directamente relacionada a la
electrofilicidad
Es protón ácido porque hay conjugación
Rxns de condensación:

RXNS DE CONDENSACIÓN
1. Unión de dos moléculas en un solo
producto
2. Sustitución en el carbono por un
electrófilo (en este caso otro carbonilo)
3. Si el electrófilo es una cetona o aldehído
entonces al formarse el ion de enolato, este
realiza una adición nucleofílica al grupo
carbonilo disponible

RXNS CONDENSACIÓN ALDOL

La condensación aldol es una combinación de las reacciones de sustitución del carbono & adición
nucleofílica, entre aldehídos y cetonas

• NaOh (base diluída) abstrae uno de los hidrógenos

en el carbono del carbonilo, para producir un
carbanión estabilizado por resonancia llamado enolato

• El carbanión formado actúa como nucleófilo atacando otra

molécula y formando así el alcóxido

• El alcóxido es una Base más fuerte que el

hidróxido abstraerá un H+ del agua.

• Deshidratación en
medio básico mediante
abstracción del H (E2-
like rxn, pero no es E2
porque se forma
carbanión primero)

Page 11 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

• Requisitos para que sea exitosa una

condensación aldol cruzada:
1. Uno de los reactantes no posee un H
alfa, de tal forma que solo puedo
formar un enolato al añadir la base
2. Siempre hay probabilidad de que la
especie que forma el enolato se
autocondense, por ende debo utilizarlo
como reactivo limitante o buscar que
sea menos reactivo

• MECANISMO

Parte experimental:
• Sintetizar dibenzalcetona mediante una condensación Aldol cruzada al reaccionar acetona con dos moles
de benzaldehído en medio básico.
• La reacción ocurre rápidamente. Por lo general se utiliza una mezcla de alcohol etilico y agua como
disolventes. Se necesita el alcohol para mantener el producto inicial (benzalacetona) en solución y poder
llevar a cabo la segunda condensación.
______________________________________________________________________________________________________
• Esta reacción es una condensación cruzada, pero no hay mezcla de productos porque el benzaldehído no
posee hidrógenos alfa.
• De igual forma el equilibrio no favorece la auto condensación de acetona (menos reactiva que aldehído por
factores estéricos). Por lo tanto, no hay que mantener la concentración de acetona baja.
• El producto es sumamente estable ya que el benzaldehído un sistema altamente conjugado y por lo tanto
es bien estable.
• Gracias al sistema conjugado del anillo de benceno no necesitamos aplicar calor
______________________________________________________________________________________________________
• Cambiar el aldehído (según el sustituyente en posición para) cambia la rapidez de rxn y el rendimiento del
producto. RESULTADOS: p-clorobenzaldeído >> benzaldehído >>> p-metoxibenzaldehído.
• Esto ocurre así porque Cl ejerce efecto inductivo electroatrayente lo que hace al carbonilo más reactivo
porque le da mayor carácter parcial positivo. Contrariamente, el metoxi es un grupo que dona electrones
al anillo por resonancia y por ende le da menos carácter parcial positivo al aldehído.

Page 12 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

LAB 6: ANÁLISIS CUALITATIVO I-IV

ANÁLISIS CUALITATIVO I

Cuando queremos llevar a cabo un análisis cualitativo de un compuesto orgánico debemos seguir los
siguientes pasos:

1. Determinar las propiedades físicas del desconocido (punto de fusión, punto de ebullición, color, olor,
etc).
2. Purificar el desconocido si esta impuro
3. Llevar a cabo el análisis electroscopico correspondiente: IR, NMR (13C, 1H), espectroscopia de masa y
ultravioleta (si fuera necesario)
4. Clasificarlo de acuerdo a las pruebas de solubilidad en varios disolventes
5. Llevar a cabo un análisis elemental
6. Llevar a cabo pruebas sencillas que permitan hacer una clasificación en términos de grupos
funcionales o de estructuras en algunos casos
7. Puede corroborarse la estructura al preparar derivados y estudiar propiedades físicas

Page 13 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

Page 14 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

Espectrometría de Masa

• Es una técnica analítica que mide la razón de masa a carga de partículas cargadas positivamente.
• Se utiliza para determinar la masa de la molécula y además algunos fragmentos de esa molécula.
• Hay átomos que exhiben características únicas en esta técnica, entre estos Cloro y Bromo debido a que la
abundancia relativa de sus isótopos se ve reflejada en la intensidad de sus picos.
a. Cloro 35: Cloro 37, la abundancia relativa es de 3:1
b. Bromo 79: Bromo 81, la abundancia relativa es de 1:1

Page 15 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

ANÁLISIS CUALITATIVO II: oxidación de la cadena lateral del anillo

• Análisis común para identificar de compuestos desconocidos es la preparación de derivados, los cuales
proveen información sobre propiedades físicas y, por lo tanto, ayudan a la determinación de la identidad
del desconocido.
• En la química, el término oxidación puede ser definido de acuerdo con la reacción bajo estudio.
a. Deshidrogenación: Reacción mediante la cual una molécula pierde un par de átomos de hidrógeno.
b. Sustitución: Reacción mediante la cual se sustituye un átomo de hidrógeno que se encuentra enlazado
a carbono por un elemento más electronegativo. En este caso, puede darse la reacción sustituyendo
por oxígeno.

• La oxidación de compuestos orgánicos en el laboratorio utiliza un agente

oxidante que contiene un metal.
Este metal:
a. posee un estado de oxidación alto
b. es capaz de remover electrones de una molécula orgánica
c. se reduce al ocurrir la oxidación
d. oxida al compuesto orgánico
• Ejemplos de agentes oxidantes:
a. KMnO4
b. Na2Cr2O7
c. OsO4

• Cuando un átomo se oxida aumenta su número de oxidación.

Numero de oxidación = (# electrones de valencia) – (# electrones asignados en la estructura de Lewis de un
elemento)
Asignar electrones en la estructura de Lewis se hace por electronegatividad:

Y—X →Si Y es más electronegativo, se le asignan ambos electrones a Y

Y—X →Si Y es menos electronegativo, se le asignan ambos electrones a X

Y—Y →Si Y tiene la misma electronegatividad, a cada átomo Y se le asigna un electrón

Page 16 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

Page 17 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

ANÁLISIS CUALITATIVO III: Recristalización del Producto Oxidado

RECRISTALIZACIÓN:

• Es una técnica de purificación que elimina las impurezas solubles que contaminan un sólido.
• Este proceso se logra mediante cristalizaciones sucesivas utilizando un disolvente puro o una mezcla de
disolventes.

TLC:

• Se realiza una cromatografía de capa fina, para medir la afinidad de un compuesto por una fase fija o
estacionaria.
• El adsorbente: no debe reaccionar, debe ser altamente selectivo con uno de los compuestos, debe ser
insoluble en la fase móvil, el tamaño de las partículas del adsorbente debe ser insoluble.
• La fase móvil: debe tener un punto de ebullición bajo para poder removerlo fácilmente, no debe
reaccionar, el compuesto a separarse debe ser soluble en el y debe tener gran selectividad para eluir los
componentes y sacarlos del adsorbente.
• La mancha debe ser del tamaño de un alfiler. Por cada mancha se calcula un índice de refracción. Para
este, mido hasta la mitad de la mancha.
• Las tres manchas que se colocan son: el desconocido, ácido benzoico no purificado y purificado. Me ayuda
a determinar si purifiqué bien.
• Los productos que tienen más afinidad a la sílica, son más polares.
• El punto de fusión se toma desde la primera gota hasta que esté totalmente líquido.
• Las impurezas solubles bajan el punto de fusión o aumentan su rango.
• Mido simultáneamente el punto de fusión del desconocido, el conocido y una mezcla 1:1, si el mixto sale
distinto, es que son diferentes y uno es impureza del otro.
• Las impurezas insolubles no afectan el punto de fusión.
• Al final se compara el punto de fusión con el de la literatura para determinar el sustituyente.

Page 18 of 19
Marini REPASO EX FINAL LAB QUIM3032

ANÁLISIS CUALITATIVO IV: Determinar la posición del sustituyente en el Producto Oxidado

• Determinar el punto de fusión del desconocido oxidado para poder establecer si su sustituyente está en la
posición: orto, meta o para.
• Durante el punto de fusión cada una de las fases sólida o líquida de un compuesto puro
posee una presión de vapor original, la cual aumenta según aumenta la temperatura
• Cuando una impureza soluble se encuentra presente, ésta disminuye la presión de vapor del líquido en la
solución y el equilibrio se presentará a una temperatura menor causando un punto de fusión más bajo y
en un intervalo mayor
• Al tener impurezas insolubles simplemente se funden ambas impurezas en sus debidos intervalps

Page 19 of 19