ETS Química de los Hidrocarburos – Examen realizado por el Dr. Trinidad el 20 de dic del 2018.

1. Relacione el nombre del producto intermedio y final de acuerdo a la siguiente secuencia de reacciones.
1) Li Producto Producto
+ Cloruro de propilo b
2) CuI a intermedio final

Na Producto 𝐵𝑟2 Producto Zn Producto

Cloruro de isobutilo c intermedio ∆ d intermedio HBr e final
90.395%

1) Mg/éter Producto 𝐵𝑟2 Producto KOH Producto

2) 𝐻3 𝑂 + f intermedio ∆ g intermedio 𝐶2𝐻5𝑂𝐻
h final

A) Isobutil magnesio B) 2,5-dimetilhexano C) 2-metil propeno

D) Isobutanol E) 3-bromo-2,5-dimetilhexano F) Cloruro de Isobutil sodio
G) 2-metilhexano H) hidronio de Isobutil magnesio I) 2-metilpropano
J) Isobutil hidroxi magnesio K) Isobutil sodio L) 1-bromo-2,5-dimetilhexano
M) Hidroxi isobutano N) Cuprato de di(2-metilpropil)litio N) Tercbutanol
O) 2-bromo-2-metilpropano P) Bromuro de Isobutil magnesio Q) Bromuro de tercbutil magnesio
R) Bromuro de 2-metil magnesio S) 2-bromo-2,5-dimetilhexano
2. Ordenar la reactividad de los siguientes compuestos en forma decreciente de acuerdo a la sustitución electrofílica
aromática.

A) Mesitileno B) Ac.-m-bromo bencensulfonico C) Fenoxido de sodio D) Acetanilida E) Tolueno

F) p-Toluidina G) p-Bromo-anisol H) Nitrobenceno I) Fenol

a > b > c > d > e > f > g > h > i

3. Relacionar el nombre del producto de cada literal que se obtiene el l siguiente secuencia de reacciones:

1) 𝐾𝑀𝑛𝑂4 ⁄∆ 1) 𝐻𝑁𝑂3 ⁄𝐻2 𝑆𝑂4 , ∆ 𝐻3 𝑂+ , ∆

e 2) 𝐻3 𝑂+ , ∆
d 2) 𝐹𝑒 ⁄𝐻𝐶𝑙, ∆ f g

𝐻2 𝑆𝑂4⁄∆

1) (𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2𝑂 ⁄𝐴𝑙𝐶𝑙3 + Cloruro de 1) 𝐵𝑟2⁄∆

Benceno 2) 𝑁2 𝐻4⁄ −𝑂𝐻 a b 2) 𝑍𝑛(𝐻𝑔)⁄𝐻𝐶𝑙, ∆ c
benzoilo 𝐴𝑙𝐶𝑙3

A) Ac.-p-etilsulfónico B) p-Cloro anilina C) 2-Cloro-4-Benzoil anilina

D) Ac.-4-etil-3,5-dinitrobencensulfonico E) Ac. Benzoico F) Ac.-3-amino-5-cloro-4-etil
bencensulfonico
G) 4-clorocinc-2-benzoil-3-bromo anilina H) 4-etil-3-nitro bencensulfonico I) Tricloro aluminio benceno
J) 4-bencil-2-bromo estireno K) Etilbenceno L) o-cloro anilina
M) Acetofenona N) 2-clorocinc-4-benzoil-3-bromo Ñ) 4-Sulfobenzoato de potasio
anilina
O) 2-etil anilina P) 4-cloro-2-benzoil anilina Q) (4-etilfenil) Fenil metanona
R) Cloro bencen aluminio S) Ac.-3-amino-4-etil bencensulfonico
 4. Relacione los reactivos necesarios para llevar a cabo cada una de las siguientes transformaciones:
a b c d
Producto Producto Producto
Metilciclohexano intermedio intermedio intermedio 2-cloro-6-oxoheptanal
Mezcla

e Producto
f Producto
g Producto
h 2-cloro + Metanal
Metilciclohexeno intermedio intermedio intermedio ciclohexanona

𝐻2 𝑆𝑂4 𝐵𝑟2 2 𝐶𝑙 𝐻𝑔(𝑂𝑂𝐶𝐶𝐻3 )2 𝐾𝑂𝐻 𝐻𝐶𝑙

A) B) 𝐻 C) 550℃ D) E) 𝐶 F) 𝐻
∆ 2𝑂 𝐻2 𝑂 2 𝐻5 𝑂𝐻,∆ 2𝑂

𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐻𝐵𝑟 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝐶𝑙2 1) 𝑂 𝐻3 𝑂 +

G) H) 𝐻2 𝑂
I) J) 𝐻 K) 2) 𝑍𝑛,𝐻3 L)
∆ ∆ 2𝑂 2𝑂 ∆
𝐻2 𝑂 𝐾𝑂𝐻 1) 𝐵𝐻3 𝐵𝑟2 𝐻2 𝑆𝑂4 𝐻𝐵𝑟
M) N) (𝐶𝐻 Ñ) 2) 𝐻 − 𝑂𝐻 O) P) Q) 𝐶𝐶𝑙
∆ 3 )3 𝐶𝑂𝐻,∆ 2 𝑂2 , ∆ 𝐻2 𝑂 4

𝐾𝑀𝑛𝑂4 S) no está la
R) 𝐻2 𝑂 respuesta

5. Relacionar la conformación de cada uno de los siguientes alcanos:

a) Más estable del isohexano b) Más estable del 3- c) Gauche del n-hexano al d) Menos estable del 3-metil
al llevar la torsión en los metilpentano al llevar la llevar la torsión en los pentano al llevar la torsión
carbonos C2-C3 torsión en los carbonos C2- carbonos C3-C4 en los carbonos C2-C3
C3
e) Menos estable del n- f) Menos estable del g) Más estable del n-
hexano al llevar la torsión en isohexano al llevar la torsión hexano al llevar la torsión
los carbonos C3-C4 en los carbonos C2-C3 en los carbonos C3-C4
Conformaciones a, b, c, d, e, f.

A) B) C) D) E) F)
𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶
𝐶2𝐻5 𝐻5 𝐶2 𝐻3 𝐶 𝐶2𝐻5 𝐶2𝐻5 𝐻3 𝐶
𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻

𝐻 𝐻 𝐻
𝐻 𝐶𝐻3 𝐻 𝐶2𝐻5 𝐻3 𝐶 𝐶𝐻3
𝐻3 𝐶 𝐻 𝐻 𝐻𝐻 𝐶2𝐻5 𝐻3 𝐶 𝐻 𝐶𝐻3
𝐻3 𝐶 𝐻5 𝐶2 𝐻5 𝐶2

G) H) I) J) K) L)
𝐻3 𝐶 𝐻3 𝐶 𝐻5 𝐶2
𝐶2𝐻5 𝐻5 𝐶2 𝐻5 𝐶2 𝐶2𝐻5 𝐶2𝐻5 𝐻5 𝐶2
𝐻 𝐶𝐻3 𝐻5 𝐶2 𝐻 𝐻 𝐶𝐻3

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐻
𝐻 𝐻 𝐶𝐻3 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻
𝐻3 𝐶 𝐻 𝐻 𝐶𝐻3 𝐻 𝐻
𝐻3 𝐶 𝐻 𝐻3 𝐶

M) N) Ñ)
𝐻3 𝐶
𝐻5 𝐶2 𝐶2𝐻5 𝐻5 𝐶2
𝐻 𝐶𝐻3 𝐻 𝐻

𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐻 𝐻
𝐻3 𝐶 𝐻
𝐻𝐻
𝐻 𝐻5 𝐶2