PREUNIVERSITARIO PREUCV

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
QUÍMICA

Sesión N° 13

Nomenclatura Hidrocarburo I
Área Temática: Química Habilidad por tratar: Evaluar
Orgánica.
Check List: Modelos y fórmulas de representación de moléculas
Sub Eje: Compuestos orgánicas (fórmula molecular, fórmula empírica, fórmula lineal o
Orgánicos topológica, estructural, esferas y varillas y compactos).

SÍNTESIS DE CONTENIDOS

Representación y Formulación de los Compuestos Orgánicos

Para representar un compuesto orgánico, es frecuente que no baste con escribir la fórmula empírica de la
molécula, es decir, que indique los elementos que tiene y su cantidad con subíndices. Es necesario representar su
estructura, o sea, sus enlaces y el reordenamiento de los átomos. Es importante mencionar que la mayoría de las
veces los compuestos orgánicos deben ser representados con modelos tridimensionales.

FÓRMULA CARACTERÍSTICAS EJEMPLO (BUTANO)

Molecular o global Indica la cantidad total de átomos de cada elemento que

contiene el compuesto. No define totalmente a un
C4H10
compuesto orgánico y no señala los enlaces químicos
que están presentes ni entre qué átomos.

Estructural expandida Corresponde a las estructuras de Lewis en las que se

representan, mediante líneas, todos los enlaces
covalentes formados entre los átomos.

Es una representación bidimensional de moléculas, a

pesar de que la mayoría de los compuestos son
tridimensionales.

Estructural Aquí se omiten los trazos de los enlaces C – H y muchas

condensada veces se puede omitir también el trazo correspondiente
a los enlaces simples C – C. Con frecuencia se utilizan
paréntesis ( ) para señalar un grupo de átomos que se CH3–CH2–CH2–CH3
repite en una cadena.

Estructural de Se expresan con líneas unidas unas a otras, cada vértice

esqueleto representa átomos de carbono. En estas estructuras se
omiten los átomos de hidrógeno.

Modelo de esferas y Es una representación espacial de la molécula. Las

varillas esferas representan a los átomos y las varillas, a los
enlaces.

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Modelo de esferas Esta representación se asemeja más a la realidad, ya que

interpenetradas refleja mejor las relaciones espaciales entre los átomos
en una molécula.

Los hidrocarburos son moléculas orgánicas constituidas principalmente por carbono e hidrógeno, enlazados
de forma covalente.

Nomenclatura de Hidrocarburos

N° de C Prefijo N° de C Prefijo N° de C Prefijo

1 Met- 6 Hex- 11 Undeca-
2 Et- 7 Hept- 12 Dodeca-
3 Prop- 8 Oct- 20 Eicos-
4 But- 9 Non- 30 Triacont-
5 Pent- 10 Deca- 100 Hect-

Alcanos y Nomenclatura de Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados. Son los hidrocarburos más sencillos:
cada átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos solo por enlaces
covalentes simples (enlaces tipo sigma [σ]).

Los alcanos se nombran agregando un prefijo que indica la cantidad de átomos de

carbono que forma la cadena al sufijo –ano. Los cuatro primeros miembros de la
serie son: metano, etano, propano y butano. Para el alcano de cinco carbonos se
utiliza el prefijo Pent-, para el de seis Hex-, etc.

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Alcanos Lineales
# de C Nombre Formula molecular Formula estructural
1 Metano CH4 CH4
2 Etano C2H6 CH3CH3
3 Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 n-Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 n-Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 n-Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 n-Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 n-Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 n-Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 n-decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Alcanos Ramificados

● Son aquellos que presentan otras cadenas más cortas unidas a la cadena principal de átomos de
carbono.
● Para nombrar los hidrocarburos ramificados, se debe tener en cuenta la cadena de carbonos más larga
y los sustituyentes unidos a ella.
● Para nombrar a los alcanos se debe seguir las siguientes reglas:

1. Reconocer y marcar la cadena principal, que es la cadena de carbonos más larga y continua que tiene
un compuesto orgánico.

2. Identificar los sustituyentes o radicales, que son los que quedan fuera de la cadena principal, pero
enlazados a ella. Si el radical tiene dos o más sustituyentes idénticos, estos se nombran de acuerdo
a la cantidad que exista de cada uno. Así, di- será dos, tri- será tres, tetra- será cuatro, etc.

▪ Sustituyentes o radicales más utilizados (Raíz + sufijo “IL”)

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3. Numerar la cadena principal desde el extremo en el cual los sustituyentes queden con el menor valor.

4. Finalmente, se nombra el compuesto indicando los radicales en orden alfabético y luego su cadena
principal.

Alquenos y Nomenclatura de Alquenos

● Los alquenos tienen uno o más enlaces dobles (– C = C –) en su estructura molecular,

y la hibridación de los orbitales de los átomos de carbono que intervienen en el enlace
doble es sp2.
● Forman también largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas. Son hidrocarburos
insaturados, y tienen la capacidad potencial de adicionar átomos de hidrógeno o de
halógenos por ruptura del doble enlace.
● Los alquenos se nombran de la misma forma que los alcanos, reemplazando el sufijo
“-ano” por “-eno”. Los números que anteceden al nombre del compuesto indican la
posición del o los enlaces dobles.

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Alquenos Lineales
# de C Nombre Formula molecular Formula estructural
2 Eteno C2H4 CH2=CH2
3 Propeno C3H6 CH2=CHCH3
4 1-Buteno C4H8 CH2=CHCH2CH3
4 2-buteno C4H8 CH3CH=CH2CH3
5 1-penteno C5H10 CH2=CHCH2CH2CH3
5 2-penteno C5H10 CH3CH=CHCH2CH3
6 1-hexeno C6H12 CH2=CHCH2CH2CH2CH3
6 3-Hexeno C6H12 CH3CH2CH=CHCH2CH3

Alquenos Ramificados

● Para nombrar a los alquenos se debe seguir las siguientes reglas:

1. Reconocer y marcar la cadena principal, que es la cadena de carbonos más larga y continua que tiene
un compuesto y además debe contener el o los dobles enlaces.

2. Enumerar la cadena principal de manera que se asigne el número más bajo posible al doble enlace.

3. Localizar el doble enlace. La posición de este enlace se indica mediante el localizador del primero de
los átomos que intervienen en él. Si hay más de un doble enlace, se señala la posición de cada uno de
ellos y se emplean los sufijos –dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

4. Nombrar los sustituyentes de la misma forma que se hace para los alcanos.

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5. Nombrar el compuesto de la siguiente forma: número de ubicación y el nombre del sustituyente,

ubicación del doble enlace y prefijo que indica el número de carbonos de la cadena principal y el sufijo
(-eno).

4 – etil – 3,7 – dimetil – 3 – octeno

Alquinos y Nomenclatura de Alquinos

Los alquinos son aquellos hidrocarburos que presentan uno o

más enlaces triples (-CΞC-), en su cadena. Son insaturados y la
hibridación en los átomos de carbono que forman el triple
enlace es sp. Se nombran igual que los alcanos y alquenos, es
decir, reemplazando el sufijo –ano o –eno por –ino.

● Por su naturaleza, no pueden formar parte estructural

de moléculas cíclicas.

Alquinos Lineales
# de C Nombre Formula molecular Formula estructural
2 Etino C2H2 CHΞCH
3 Propino C3H4 CHΞCCH3
4 1-Butino C4H6 CHΞCCH2CH3
4 2-butino C4H6 CH3CΞCCH3
5 1-pentino C5H8 CHΞCCH2CH2CH3
5 2-pentino C5H8 CH3CΞCCH2CH3
6 1-hexino C6H10 CHΞCCH2CH2CH2CH3
6 3-Hexino C6H10 CH3CH2CΞCCH2CH3

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Alquinos Ramificados

● Para nombrar a los alquinos se debe seguir las siguientes reglas:

1. Elegir la cadena más larga que contenga el triple enlace y, tomando como base el número de carbonos y
el prefijo, asignarle un nombre, finalizando con el sufijo –ino.

2. Enumerar la cadena principal de manera que se asigne el número más bajo posible al triple enlace.

3. Localizar el triple enlace. La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los
átomos que intervienen en el enlace. Si hay más de un triple enlace, se señala la posición de cada uno de
ellos y se emplean los sufijos –diino, triino, -tetraino, etc.

4. Localizar el doble y triple enlace. Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los
localizadores más bajos posibles. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los
triples enlaces. Si el doble y triple enlace se encuentran en posiciones equivalentes, se empieza a
enumerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace.

3 – metilhexa – 1,5 – diino

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Ejercicio PAES propuesto

¿Cuál de las siguientes moléculas presenta un carbono terciario?
Fuente Demre proceso de admisión 2020

A) Heptano.
B) Undecano.
C) 3,3 – dimetilhexano.
D) 2,2,3 – trimetilpentano.
E) 2,2,4,4 – tetrametilpentano.

Resolución:
Para responder este ítem el postulante debe recordar que un carbono terciario, es aquel que está unido
a tres átomos de carbono, tal como se muestra a continuación:

Luego, debe desarrollar las estructuras de las moléculas presentadas en las opciones, analizando y
evaluando cada una de ellas, con el fin de determinar cuál presenta un carbono terciario en su estructura.
Una vez desarrolladas las estructuras se determina que la única estructura que presenta un carbono
terciario es el 2,2,3 – trimetilpentano, tal como se muestra en la siguiente figura:

De acuerdo a lo anterior, la opción correcta es D).

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EJERCITACIÓN

Preguntas de Selección Múltiple

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un alquino?

A) Ciclohexeno
B) Metilbenceno
C) 3-metil-1-buteno
D) 2-ciclopentil-3-hexino
E) 3,3-dimetil-1-penteno

2. La diferencia en el número de átomos de C y de H de la fórmula global entre dos cicloalquenos

consecutivos, es la misma que entre
(PSU 2021)

A) propano y propeno.
B) propano y propino.
C) propeno y propino.
D) propeno y buteno.
E) ciclopropano y butino.

3. Al reemplazar todos los átomos de hidrógeno del metano por grupos etilos, se obtiene:

A) n-nonano.
B) 3-etilpentano.
C) 3-etilheptano.
D) 3,3-demitilpentano.
E) 3,3-dietilpentano.

4. El nombre del siguiente hidrocarburo:

A) 2,3,3 trimetil 4,6-nonadieno.

B) 7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno.
C) 2,3,3 trietil 4,6-nonadieno.
D) 7,7,8-trietil-3,5-nonadieno.
E) 2,3,3 trimetilnonadieno.

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5. La siguiente imagen representa el modelo de una sustancia orgánica:

¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta respecto a la molécula?

A) Se denomina 3,3-dietil-1,4-hexeno.
B) Se denomina 3,3-dimetil-1,4-hexadieno.
C) Se denomina 4,4-dietil-2,5-hexadieno.
D) Se denomina 3,3-dimetil-1,4-hexadieno.
E) Se denomina 3,3-dietil-1,4-hexadieno.

6. Emilia y Andrés quieren estudiar una molécula orgánica, para ello cuentan con la siguiente
representación:

¿Cuál de las siguientes características corresponde al estudio de la molécula?

A) su cadena principal contiene 8 átomos de carbono.

B) contiene un sustituyente butilo
C) presenta insaturaciones en los carbonos 1 y 4
D) contiene 22 átomos de hidrógeno en total
E) el nombre de su cadena principal es 2-octeno.

7. Dado el siguiente compuesto orgánico:

(PAES admisión 2023)

A) C6HO
B) C6 H 9 O
C) C6H12O
D) C7 H 6 O
E) C7H12O

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8. El número de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno que hay en una molécula de benzaldehído es :
(PAES admisión 2023)

9. ¿Cuántos enlaces π y σ hay en la molécula de eteno (CH2CH2)? (PAES admisión 2023)

A) 5 enlaces π y 1 enlace σ
B) 1 enlace π y 4 enlaces σ
C) 4 enlaces π y 1 enlace σ
D) 2 enlaces π y 4 enlaces σ
E) 1 enlace π y 5 enlaces σ

10. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo?

A) 5 – metil – 2 secbutil – 3 heptino.

B) 3,6,8 - trimetil – 4 nonino.
C) 3 – metil – 6 – sectubil – 4 – nonino.
D) 2,4,5 – trimetil – 5 – heptino.
E) 2,6, 8 – trimetilnonino.

11. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta la formula molecular C7H16?

A) 3,3 dimetil – pentano.

B) 3,3 dietil – pentano.
C) 3,3 dimetil – hexano.
D) 3,3 dietil – hexano.
E) 3 metil – 3 etil – pentano.

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12. La molécula 3 – metil – 2 – penteno presenta

I. 2 enlaces dobles.
II. Fórmula molecular C6H12
III. Solo enlaces simples.

Es o son correctas:

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) I y II
E) II y III

13. La estructura del siguiente compuesto es:

A) 2,3,4 hexatrieno.
B) 1,2,3 hexatrieno.
C) 2,3,4 hexeno.
D) 2,3,4 buteno.
E) Todas son correctas.

14. ¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente hidrocarburo?

A) 2,2,4-trimetilpentano
B) 2,2,4-trietilpentano
C) 2,4,4-trimetilpentano
D) 2,2-dimetil-1-isopropilpropano
E) n-octano.

15. Si se une un radical etilo con un radical isopropilo, se obtiene un alcano cuyo nombre correcto, de
acuerdo con la IUPAC, es:

A) pentano.
B) 2,2-dimetilpropano.
C) 2-metilbutano
D) 2-etilpropano
E) 3-metilbutano.

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16. Un científico desea realizar la estructura del

3-isopropil pentano ¿Cuál de las siguientes opciones es la que debería escoger el científico?

17. ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta un carbono terciario?

A) Heptano
B) Undecano
C) 3,3-dimetilhexano
D) 2,2,3-trimetilpentano
E) 2,2,4,4-tetrametilpentano

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18. Se desea estudiar al ciclobutano y 1-buteno, para esto se tiene la siguiente información:

Ciclobutano 1-Buteno

I. Son hidrocarburos
II. Tienen la misma fórmula molecular
III. Tienen la misma cantidad de enlaces π

¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta respecto a los compuestos orgánicos?

A) Ambos son isómeros

B) Son compuestos con diferente fórmula química
C) Son compuestos con enlaces iónicos
D) Tienen la misma clasificación
E) Pertenecen a los alcoholes

19. ¿Cuál de las siguientes alternativas es incorrecta respecto de las propiedades de los alcanos?

A) presentan cadenas alifáticas y saturadas.

B) su uso principal es como combustible.
C) presentan poca afinidad a las reacciones químicas.
D) tienen menores densidades que el agua.
E) sus moléculas son polares y solubles en agua.

20. El siguiente gráfico muestra el consumo global de energía y su proyección a futuro en un rango de
40 años.

¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?

A) De aquí al 2030, el consumo de combustibles fósiles (carbón, gas y petróleo) seguirá creciendo en
términos absolutos
B) La energía nuclear no presentará un crecimiento en términos porcentuales
C) el uso de energías renovables se incrementa a partir de la década de los 90 y presentará un pequeño
crecimiento en el futuro.
D) Las energías renovables no se agotan durante el tiempo

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Claves

Pregunta Correcta
1 D
2 D
3 E
4 B
5 E
6 B
7 C
8 E
9 E
10 B
11 A
12 B
13 A
14 A
15 C
16 A
17 D
18 D
19 E
20 C

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