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ALQUENOS Y ALQUINOS

Los hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono se llaman


alquenos. Los qumicos ya haban notado que se forma una sustancia aceitosa
cuando el eteno (H2CCH2), que es el alqueno ms pequeo, reacciona con cloro.
Con base en esta observacin, se nombr originalmente a los alquenos como
olefinas (formadoras de aceite).
La frmula molecular general de un alqueno acclico es tambin CnH2n porque
como resultado del enlace doble un alqueno cuenta con dos hidrgenos menos
que un alcano con la misma cantidad de carbonos. Entonces, la frmula molecular
general de un alqueno cclico es CnH2n+2
CH3CH2CH2CH2CH3
un alcano
C5H12
CnH2n+2

CH3CH2CH2CHCH2
un alqueno
C5H10
CnH2n

un alcano cclico
alqueno cclico
C5H10

un
C5H8
C nH2n

CnH2n2

Nomenclatura de los alquenos


El doble enlace es el grupo funcional de un alqueno y su presencia se indica con
el sufijo eno. Por consiguiente, el nombre sistemtico (IUPAC) de un alqueno se
obtiene de sustituir la terminacin ano del alcano correspondiente por eno. Por
ejemplo, un alqueno con dos carbonos se llama eteno y uno con tres
carbonos se llama propeno. Al eteno se le conoce con frecuencia por
su nombre comn: etileno.

La mayor parte de los nombres de los alquenos necesita un nmero que indique la
posicin del doble enlace (los cuatro nombres de arriba no los necesitan porque
no existe ambigedad).
1. La cadena continua ms larga que contiene el grupo funcional (en este caso el
enlace doble carbono-carbono) se numera en la direccin en la que el sufijo del
grupo funcional tenga el nmero menor posible. Por ejemplo, 1-buteno significa
que el enlace doble se localiza entre el primero y el segundo carbonos del buteno;
2-hexeno significa que el enlace doble se encuentra entre el segundo y el tercer
carbonos del hexeno.

Obsrvese que el 1-buteno carece de nombre comn. Se podra decir que es


butileno, anlogo al propileno del propeno, pero butileno no es un nombre
adecuado. Un nombre no debe ser ambiguo y butileno podra implicar 1-buteno o
2-buteno.
2. Para un compuesto con dos dobles enlaces el sufijo es dieno.

3. Se menciona el nombre de un sustituyente antes del nombre de la cadena


continua ms larga que contiene al grupo funcional junto con un nmero que
designe el carbono al que est unido el sustituyente. Tome en cuenta que si un
compuesto contiene un sufijo de grupo funcional y tambin un sustituyente, el
sufijo del grupo funcional es el que debe tener el nmero mnimo posible.

4. Si una cadena tiene ms de un sustituyente, los sustituyentes se citan en orden


alfabtico con las mismas reglas de alfabetizacin descritas. A continuacin a cada
sustituyente se le asigna el nmero adecuado.

5. Si al contar en cualquier direccin se obtiene el mismo nmero de sufijo de


grupo funcional alqueno, el nombre correcto es el que contiene el nmero mnimo
para el sustituyente. Por ejemplo, el 2,5-dimetil-4-octeno es un 4-octeno, aunque
la cadena continua ms larga se numere de izquierda a derecha o de derecha a
izquierda. Si se numera de izquierda a derecha, los sustituyentes estn en las
posiciones 4 y 7, pero si se numera de derecha a izquierda estn en las
posiciones 2 y 5. De esos cuatro nmeros asignados a los sustituyentes, el 2 es el
mnimo, por lo que el nombre del producto es 2,5-dimetil-4-octeno, y no 4,7dimetil-4-octeno.

6. No se necesita un nmero para indicar la posicin del doble enlace en un


alqueno cclico porque el anillo siempre se numera de tal modo que el doble
enlace est entre los carbonos 1 y 2. Para asignar nmeros a los sustituyentes, se
cuenta alrededor del anillo en la direccin (en el sentido de las manecillas del reloj
o en el sentido contrario) que introduce el nmero mnimo en el nombre.

7. Si al contar en cualquier direccin se obtiene el mismo nmero para el sufijo de


grupo funcional alqueno y el mismo nmero o nmeros mnimos para uno o ms
sustituyentes, se prescinde de la numeracin para esos sustituyentes y se escoge
la direccin que corresponda al nmero menor de algn sustituyente restante.

ALQUINOS
Un alquino es un hidrocarburo que contiene un enlace triple carbonocarbono; el
acetileno, HCCH, el alquino ms sencillo, fue en ciertas ocasiones
ampliamente utilizado en la industria como la materia prima para la preparacin de
acetaldehdo, cido actico, cloruro de vinilo y otras sustancias qumicas
producidas en grandes volmenes; pero ahora estn disponibles otras rutas ms
eficientes para producir estas sustancias y que utilizan al etileno como materia
prima. El acetileno sigue utilizndose en la preparacin de polmeros acrlicos,
pero probablemente es mejor conocido como el gas que se quema a altas
temperaturas en los sopletes de oxiacetileno.
Nomenclatura de los alquinos
Se utiliza el sufijo -ino, y la posicin del enlace triple se indica dando el nmero del
primer carbono del alquino en la cadena. La numeracin de la cadena principal
comienza en el extremo ms cercano al enlace triple, por lo que ste recibe un
nmero lo ms bajo posible.

Los compuestos con ms de un triple enlace se llaman dinos, trinos, y as


sucesivamente; los compuestos que contienen enlaces dobles y triples se llaman
eninos (no inenos). La numeracin de una cadena de enino comienza desde el
extremo ms cercano al primer enlace mltiple, ya sea doble o triple. Cuando hay
una opcin en la numeracin, los enlaces dobles reciben nmeros menores que
los enlaces triples, por ejemplo:

Al igual que los sustituyentes alquilo y alquenilo derivados de alcanos y alquenos


respectivamente, tambin son posibles los grupos alquinilo.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS.

-Insoluble en H2O, pero solubles en solventes orgnicos


-Menos denso que el agua
-De 1 a 3 carbonos son gases, de 5 a 15 carbonos son lquido y de 16 o ms
carbonos son slidos.
-El punto de fusin y ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos.
-Presentan varios tipos de isomera

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS.

-A temperatura ambiente el acetileno o etino, el propino y el butino son gases, los


dems son lquidos.
-Sus puntos de ebullicin son ligeramente mayores que los correspondientes
alcanos y alquenos de igual nmero de carbonos.
-Son insolubles en agua
-Son menos densos que el agua.
-Son solubles en solventes orgnicos como alcanos, eter dietilico y cloroformo.
-Su punto de ebullicin presenta un aumento en cuanto aumenta el nmero de
carbonos y ramificaciones en la cadena.
-La temperatura que se presenta para el acetileno como punto de ebullicin es en
realidad su temperatura de sublimacin.
-A medida de que aumenta su peso molecular aumenta su densidad, el punto de
ebullicin y el punto de fusin.
-Son ms lineales que los alquenos y un enlace triple es ms polarizable que un
enlace doble